JPH0552315B2 - - Google Patents
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- JPH0552315B2 JPH0552315B2 JP25579285A JP25579285A JPH0552315B2 JP H0552315 B2 JPH0552315 B2 JP H0552315B2 JP 25579285 A JP25579285 A JP 25579285A JP 25579285 A JP25579285 A JP 25579285A JP H0552315 B2 JPH0552315 B2 JP H0552315B2
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Landscapes
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Description
産業上の利用分野
本発明は、種々の機能材料用合成中間体、医薬
中間体、電子工業分野、一般化学工業で用いられ
る高性能溶剤として有用なエーテル結合を側鎖に
もつ置換1,3−ジオキソラン−2−オン誘導体
の製法に関する。 従来技術および発明の解決しようとする問題点 近年、ヘテロサイクリツク化合物とりわけ一分
子内に環状カーボネート構造と側鎖にメチレン基
を介してエーテル結合を有する化合物が、種々の
用途、例えば導電性を必要とする機能材料とし
て、また表示素子として電子工業分野や医薬中間
体として医薬工業分野において嘱望されている。 例えば、一般式[]で示される化合物におい
て、Rがメチルである4−メトキシ−メチル−
1,3−ジオキソラン−2−オンが医薬中間体と
して用いられることが、チエコスロバキア特許第
196865(1981)号明細書に記載されている。この
化合物の製法は、コレクシヨン・チエコスロフ・
ケム・コミユン(Collection Czechoslov.Chem.
Commun.)第43巻(1978)第2060頁に記載され
ている。しかしながら、この製法ではグリセロー
ルの2つのヒドロキシル基をアセタール化した
後、エーテル化を行いアセタール開環後、再びカ
ーボネート化すると云う4段階の反応により製造
されており、工業的実用性に乏しい。また、環状
カーボネートの一般的製法として、グリシドール
と炭酸ガスをオートクレーブ中で直接カーボネー
ト化する方法が考えられる。この方法では2段階
でカーボネートを製造し得るが、この方法では重
合物の副生が避けられない。 問題点を解決するための手段 本発明は少ない反応工程で副生成物の少ない環
状カーボネートの製法を提供するものであつて、
その要旨は、一般式[]: [式中、RはC1〜C4のアルキル基を示す]で示
される置換1,3−ジオキソラン−2−オン誘導
体の製造方法に存する。 上記一般式[]で示される置換1,3−ジオ
キソラン−2−オン誘導体は、式[] で示されるグリシドールとC1〜C4低級アルコー
ル(C1〜C4は炭素数1〜4を表す)との付加反
応によつて得られる3−アルコキシ−1,2−プ
ロパンジオールを原料とし、これにジエチルカー
ボネート、クロロギ酸アルキルまたはホスゲンを
反応させることによつて容易に製造することが出
来る(ジエチルカーボネートの場合を代表として
以下の反応式参照): [式中、Rは前記と同意義] 原料となる3−アルコキシ−1,2−プロパン
ジオールはグリシドールと所望の低級アルコール
を無溶媒かまたは適当な不活性溶媒(例えばエー
テル、THF、1,2−ジメトキシエタン、トル
エン、ベンゼン、N,N−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等)中アルカリ触媒
[例えばトリトンB(水酸化ベンジルトリメチルア
ンモニウム40%メタノール溶液)、カリウム−t
−ブトキシド、水素化ナトリウム、金属アミド、
ナトリウムエトキシド、トリエチルアミン等]の
存在下に反応させることにより容易に得ることが
できる。本発明に用いるアルコールの炭素数は限
定しないが低い凝固点と粘度、高い誘電率を有す
る化合物を得るためには、低級アルコール(C1
〜C4)が好ましい。3−アルコキシ−1,2−
プロパンジオールから4−アルコキシメチル−
1,3−ジオキソラン−2−オンを得る方法とし
て次の3通りの方法を用いることができる。 (i) 3−アルコキシ−1,2−プロパンジオール
とジエチルカーボネートをアルカリ触媒(たと
えば炭酸カルシウム)存在下で加熱して脱エタ
ノールする方法。 (ii) 3−アルコキシ−1,2−プロパンジオール
とクロロギ酸エチルとの脱塩酸反応を行ない、
つづいてアルカリ触媒下で加熱して脱エタノー
ルする方法。 (iii) 3−アルコキシ−1,2−プロパンジオール
とホスゲインとの脱塩酸反応。 ここで、3番目の方法であるホスゲンとの脱塩
酸反応においては、3−アルコキシ−1,2−プ
ロパンジオールよりも化学量論的にやや過剰量の
ホスゲン(例えば、前者1モルに対して後者1.05
〜1.2モル、好ましくは1.1モル)を用いることが
望ましい。 以上の方法によつて、4−アルコキシメチル−
1,3−ジオキソラン−2−オンを高収率で得ら
れるのである。 以下、本発明を実施例によつて説明する。 実施例 1 メチルアルコール200g(6.3モル)と乾燥
THF200gを1の滴下ロート、冷却器、撹拌機
付四つ口フラスコに入れ、トリトンB(水酸化ベ
ンジルトリメチルアンモニウム40%メタノール溶
液)0.3mlを触媒として、グリシドール120g(約
1.62モル)を乾燥THF100gに溶解した液を滴下
撹拌し環流下(約72℃)に3時間反応させ、酢酸
で中和後溶媒と過剰のメチルアルコールを留去
し、蒸留によつて3−メトキシ−1,2−プロパ
ンジオール(78℃〜80℃/0.2mmHg)145gを得
た。 3−メトキシ−1,2−プロパンジオール145
g(1.37モル)とジエチルカーボネート177g
(1.5モル)を500ml、冷却器、撹拌機付四つ口フ
ラスコに入れ、無水炭酸カリウム1gを触媒とし
て90〜100℃で撹拌を行い(30分後)生成するエ
チルアルコールを留去し終わるまで反応を続け、
反応を完結させた後生成物を蒸留により105〜106
℃/0.9mmHgの留分168g(収率93%)を得た。
生成物(4−メトキシメチル−1,3−ジオキソ
ラン−2−オン)の物理特性を表−に示す。
中間体、電子工業分野、一般化学工業で用いられ
る高性能溶剤として有用なエーテル結合を側鎖に
もつ置換1,3−ジオキソラン−2−オン誘導体
の製法に関する。 従来技術および発明の解決しようとする問題点 近年、ヘテロサイクリツク化合物とりわけ一分
子内に環状カーボネート構造と側鎖にメチレン基
を介してエーテル結合を有する化合物が、種々の
用途、例えば導電性を必要とする機能材料とし
て、また表示素子として電子工業分野や医薬中間
体として医薬工業分野において嘱望されている。 例えば、一般式[]で示される化合物におい
て、Rがメチルである4−メトキシ−メチル−
1,3−ジオキソラン−2−オンが医薬中間体と
して用いられることが、チエコスロバキア特許第
196865(1981)号明細書に記載されている。この
化合物の製法は、コレクシヨン・チエコスロフ・
ケム・コミユン(Collection Czechoslov.Chem.
Commun.)第43巻(1978)第2060頁に記載され
ている。しかしながら、この製法ではグリセロー
ルの2つのヒドロキシル基をアセタール化した
後、エーテル化を行いアセタール開環後、再びカ
ーボネート化すると云う4段階の反応により製造
されており、工業的実用性に乏しい。また、環状
カーボネートの一般的製法として、グリシドール
と炭酸ガスをオートクレーブ中で直接カーボネー
ト化する方法が考えられる。この方法では2段階
でカーボネートを製造し得るが、この方法では重
合物の副生が避けられない。 問題点を解決するための手段 本発明は少ない反応工程で副生成物の少ない環
状カーボネートの製法を提供するものであつて、
その要旨は、一般式[]: [式中、RはC1〜C4のアルキル基を示す]で示
される置換1,3−ジオキソラン−2−オン誘導
体の製造方法に存する。 上記一般式[]で示される置換1,3−ジオ
キソラン−2−オン誘導体は、式[] で示されるグリシドールとC1〜C4低級アルコー
ル(C1〜C4は炭素数1〜4を表す)との付加反
応によつて得られる3−アルコキシ−1,2−プ
ロパンジオールを原料とし、これにジエチルカー
ボネート、クロロギ酸アルキルまたはホスゲンを
反応させることによつて容易に製造することが出
来る(ジエチルカーボネートの場合を代表として
以下の反応式参照): [式中、Rは前記と同意義] 原料となる3−アルコキシ−1,2−プロパン
ジオールはグリシドールと所望の低級アルコール
を無溶媒かまたは適当な不活性溶媒(例えばエー
テル、THF、1,2−ジメトキシエタン、トル
エン、ベンゼン、N,N−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等)中アルカリ触媒
[例えばトリトンB(水酸化ベンジルトリメチルア
ンモニウム40%メタノール溶液)、カリウム−t
−ブトキシド、水素化ナトリウム、金属アミド、
ナトリウムエトキシド、トリエチルアミン等]の
存在下に反応させることにより容易に得ることが
できる。本発明に用いるアルコールの炭素数は限
定しないが低い凝固点と粘度、高い誘電率を有す
る化合物を得るためには、低級アルコール(C1
〜C4)が好ましい。3−アルコキシ−1,2−
プロパンジオールから4−アルコキシメチル−
1,3−ジオキソラン−2−オンを得る方法とし
て次の3通りの方法を用いることができる。 (i) 3−アルコキシ−1,2−プロパンジオール
とジエチルカーボネートをアルカリ触媒(たと
えば炭酸カルシウム)存在下で加熱して脱エタ
ノールする方法。 (ii) 3−アルコキシ−1,2−プロパンジオール
とクロロギ酸エチルとの脱塩酸反応を行ない、
つづいてアルカリ触媒下で加熱して脱エタノー
ルする方法。 (iii) 3−アルコキシ−1,2−プロパンジオール
とホスゲインとの脱塩酸反応。 ここで、3番目の方法であるホスゲンとの脱塩
酸反応においては、3−アルコキシ−1,2−プ
ロパンジオールよりも化学量論的にやや過剰量の
ホスゲン(例えば、前者1モルに対して後者1.05
〜1.2モル、好ましくは1.1モル)を用いることが
望ましい。 以上の方法によつて、4−アルコキシメチル−
1,3−ジオキソラン−2−オンを高収率で得ら
れるのである。 以下、本発明を実施例によつて説明する。 実施例 1 メチルアルコール200g(6.3モル)と乾燥
THF200gを1の滴下ロート、冷却器、撹拌機
付四つ口フラスコに入れ、トリトンB(水酸化ベ
ンジルトリメチルアンモニウム40%メタノール溶
液)0.3mlを触媒として、グリシドール120g(約
1.62モル)を乾燥THF100gに溶解した液を滴下
撹拌し環流下(約72℃)に3時間反応させ、酢酸
で中和後溶媒と過剰のメチルアルコールを留去
し、蒸留によつて3−メトキシ−1,2−プロパ
ンジオール(78℃〜80℃/0.2mmHg)145gを得
た。 3−メトキシ−1,2−プロパンジオール145
g(1.37モル)とジエチルカーボネート177g
(1.5モル)を500ml、冷却器、撹拌機付四つ口フ
ラスコに入れ、無水炭酸カリウム1gを触媒とし
て90〜100℃で撹拌を行い(30分後)生成するエ
チルアルコールを留去し終わるまで反応を続け、
反応を完結させた後生成物を蒸留により105〜106
℃/0.9mmHgの留分168g(収率93%)を得た。
生成物(4−メトキシメチル−1,3−ジオキソ
ラン−2−オン)の物理特性を表−に示す。
【表】
生成物はガスクロマトグラムから99.5%以上の
純度であることを確認し、また、1H−NMR
(CCl4)スペクトルでは3.38δ(一重線、3H)に−
OCH3のプロトンの吸収が見られ、赤外線吸収ス
ペクトルからOHの特性吸収が完全に消失してい
ることを確認して元素分析を行なつた。その結果
は次のとおりであつた。 元素分析 C5H8O4として(計算値) C:45.44%(45.46%) H:6.07%(6.10%) 実施例 2 3−メトキシ−1,2−プロパンジオール145
g(1.37モル)を実施例1と同様の方法で得た。 3−メトキシ−1,2−プロパンジオール145
g(1.37モル)と乾燥ピリジン360g(4.56モル)
を1の滴下ロート、冷却器、撹拌機付四つ口フ
ラスコに入れ、15〜20℃の温度で激しく撹拌しな
がらホスゲン138g(1.4mol)を徐々に通じ、更
に、室温で3時間撹拌を続け、反応を完結させ
た。反応液を氷水に注ぎ、エーテルにて生成物を
抽出し、蒸留により105〜106℃/0.9mmHg留分
164g(収率91%)を得た。この化合物の物理特
性は実施例1と同一であつた。 発明の効果 本発明による置換1,3−ジオキソラン−2−
オン誘導体の製造方法は、4段階を要した従来法
に比し、2段階の反応により、製造工程を著しく
短縮することが出来、精製も簡単で高純度の生成
物が得られる。本発明方法による生成物は、種々
の機能を与えるヘテロサイクリツクな構造を分子
内に有し、しかも側鎖にエーテル結合を持つ極め
て誘電率の高い液体であり、有機化合物だけでな
く、無機化合物を溶質として高濃度に溶解するこ
とが出来、優れた電気特性を示すので、液状高誘
電体、有機導電液として利用し得るものである。
純度であることを確認し、また、1H−NMR
(CCl4)スペクトルでは3.38δ(一重線、3H)に−
OCH3のプロトンの吸収が見られ、赤外線吸収ス
ペクトルからOHの特性吸収が完全に消失してい
ることを確認して元素分析を行なつた。その結果
は次のとおりであつた。 元素分析 C5H8O4として(計算値) C:45.44%(45.46%) H:6.07%(6.10%) 実施例 2 3−メトキシ−1,2−プロパンジオール145
g(1.37モル)を実施例1と同様の方法で得た。 3−メトキシ−1,2−プロパンジオール145
g(1.37モル)と乾燥ピリジン360g(4.56モル)
を1の滴下ロート、冷却器、撹拌機付四つ口フ
ラスコに入れ、15〜20℃の温度で激しく撹拌しな
がらホスゲン138g(1.4mol)を徐々に通じ、更
に、室温で3時間撹拌を続け、反応を完結させ
た。反応液を氷水に注ぎ、エーテルにて生成物を
抽出し、蒸留により105〜106℃/0.9mmHg留分
164g(収率91%)を得た。この化合物の物理特
性は実施例1と同一であつた。 発明の効果 本発明による置換1,3−ジオキソラン−2−
オン誘導体の製造方法は、4段階を要した従来法
に比し、2段階の反応により、製造工程を著しく
短縮することが出来、精製も簡単で高純度の生成
物が得られる。本発明方法による生成物は、種々
の機能を与えるヘテロサイクリツクな構造を分子
内に有し、しかも側鎖にエーテル結合を持つ極め
て誘電率の高い液体であり、有機化合物だけでな
く、無機化合物を溶質として高濃度に溶解するこ
とが出来、優れた電気特性を示すので、液状高誘
電体、有機導電液として利用し得るものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 グリシドールをアルカリ触媒の存在下、C1
〜C4低級アルコールに付加せしめ、得られた2
−アルコキシメチル−1,2−ジオールにジエチ
ルカーボネート、クロロギ酸アルキル、またはホ
スゲンを反応させることを特徴とする、式
[]: [式中、RはC1〜C4のアルキル基を示す]で示
される置換1,3−ジオキソラン−2−オン誘導
体の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25579285A JPS62114985A (ja) | 1985-11-13 | 1985-11-13 | 置換1,3−ジオキソラン−2−オン誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25579285A JPS62114985A (ja) | 1985-11-13 | 1985-11-13 | 置換1,3−ジオキソラン−2−オン誘導体の製法 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1535993A Division JPH0794450B2 (ja) | 1993-02-02 | 1993-02-02 | 置換1,3−ジオキソラン−2−オン誘導体の製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62114985A JPS62114985A (ja) | 1987-05-26 |
JPH0552315B2 true JPH0552315B2 (ja) | 1993-08-05 |
Family
ID=17283695
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP25579285A Granted JPS62114985A (ja) | 1985-11-13 | 1985-11-13 | 置換1,3−ジオキソラン−2−オン誘導体の製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62114985A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10246139A1 (de) | 2002-10-01 | 2004-04-15 | Basf Ag | Alkylglycidolcarbonate als Co-Tenside |
-
1985
- 1985-11-13 JP JP25579285A patent/JPS62114985A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS62114985A (ja) | 1987-05-26 |
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