JPS62114985A - 置換１，３−ジオキソラン−２−オン誘導体の製法 - Google Patents
置換１，３−ジオキソラン−２−オン誘導体の製法Info
- Publication number
- JPS62114985A JPS62114985A JP25579285A JP25579285A JPS62114985A JP S62114985 A JPS62114985 A JP S62114985A JP 25579285 A JP25579285 A JP 25579285A JP 25579285 A JP25579285 A JP 25579285A JP S62114985 A JPS62114985 A JP S62114985A
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- Japan
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- dioxolan
- reaction
- alkoxymethyl
- phosgene
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業−にの利用分野
本発明は、種々の機能材料用合成中間体、医薬中間体、
７４子工業分野、一般化学工業で用いられる高性能溶剤
として有用なエーテル結合を側鎖にらつ置換１９．３−
ジオキソラン−２−オン誘導体の賀法に関する。
７４子工業分野、一般化学工業で用いられる高性能溶剤
として有用なエーテル結合を側鎖にらつ置換１９．３−
ジオキソラン−２−オン誘導体の賀法に関する。
従来技術および発明の解決しようとずろ問題点近年、ヘ
テ［Ｊザイクリック化合物とりわけ一分子内に環状カー
ボネート構造と側鎖にメヂレン基を介してエーテル結合
を（Ｔする化合物が、種々のＩＴＩ途、例えば導電性を
必要と４−る機能（４月として、また表示素子として電
子」二業分野や医薬中間体として医薬工業分野において
嘱望されている。
テ［Ｊザイクリック化合物とりわけ一分子内に環状カー
ボネート構造と側鎖にメヂレン基を介してエーテル結合
を（Ｔする化合物が、種々のＩＴＩ途、例えば導電性を
必要と４−る機能（４月として、また表示素子として電
子」二業分野や医薬中間体として医薬工業分野において
嘱望されている。
例えば、一般式［＋］で示される化合物において、■７
がメチルである４−メトキノーメヂルー１，３−ノオ；
１＝ソラン−２−オンか医薬中間体としてＩｌｌいられ
ることが、ヂエコスロバキア特許第１９６８６５（１９
８１）号明細書に記、哉されている。この化合物の製法
は、コレクション・チェコスロフ・ケム・コミュン（Ｃ
ｏｌｌｅｃｔｉｏｎ ＣｚｃｃｈｏｓｌｏｖＣｈｃｍ、
Ｃｏｍｍｕｎ、）第４３巻（＋９７８）第２０６０頁
に記載されている。しかしながら、この製法ではグリセ
［！−ルの２つのヒドロキノルＪミをアセタール化した
後、エーテル化を行いアセタール開環後、再びカーボネ
ート化すると云う４段階の反応により製造されており、
工業的実用性に乏しい。
がメチルである４−メトキノーメヂルー１，３−ノオ；
１＝ソラン−２−オンか医薬中間体としてＩｌｌいられ
ることが、ヂエコスロバキア特許第１９６８６５（１９
８１）号明細書に記、哉されている。この化合物の製法
は、コレクション・チェコスロフ・ケム・コミュン（Ｃ
ｏｌｌｅｃｔｉｏｎ ＣｚｃｃｈｏｓｌｏｖＣｈｃｍ、
Ｃｏｍｍｕｎ、）第４３巻（＋９７８）第２０６０頁
に記載されている。しかしながら、この製法ではグリセ
［！−ルの２つのヒドロキノルＪミをアセタール化した
後、エーテル化を行いアセタール開環後、再びカーボネ
ート化すると云う４段階の反応により製造されており、
工業的実用性に乏しい。
また、環状カーボネートの一般的製法として、グリノト
−ルと炭酸ガスをオートクレーブ中で直接カーボネート
化する方法が考えられる。この方法では２段階でカーボ
ネートを製造し得るが、この方法では重合物の副生が避
けられない。
−ルと炭酸ガスをオートクレーブ中で直接カーボネート
化する方法が考えられる。この方法では２段階でカーボ
ネートを製造し得るが、この方法では重合物の副生が避
けられない。
叫３（づｈプ１（４粘ずろ ］こ々〉ノ４しヨ１１タ３
本発明は少ない反応工程で副生成物の少ない環状カーボ
ネートの製法を提供ケるらのであって、その要旨は、一
般式［１］・ ］１ １式中、ＲはＣＩ−Ｃ４のアルキル基］で示される置換
１．３−ジオキソラン−２−オン誘導体の製造方法に存
する。
本発明は少ない反応工程で副生成物の少ない環状カーボ
ネートの製法を提供ケるらのであって、その要旨は、一
般式［１］・ ］１ １式中、ＲはＣＩ−Ｃ４のアルキル基］で示される置換
１．３−ジオキソラン−２−オン誘導体の製造方法に存
する。
」−記一般式［１］で示される置換１．３−ジオキソラ
ン−２−オン誘導体は、式［１１］％式％ で示されるグリシドールとＣＩ””” Ｃ−低級アルコ
ール（Ｃ，〜Ｃ４は炭素数１〜４を表す）との付加反応
によって得られる３−アルコキン−１，２−プロｌくン
ジオールを原料とし、これにジエチルカーボネート、ク
ロ［１ギ酸アルキルまたはホスゲンを反応させることに
よって容易に製造することが出来ろ（ジエチルカーボネ
ートの場合を代表して以下の反応式参照）： ＣＩｌ、−Ｃ１ｌ−ＣＩ−１゜ ０１１ ０１１ Ｏ−Ｒ Ｃ１１，−Ｃ１ｌ−Ｃ１１２ １ｌ ［式中、Ｒは前記と同意ａ］ 原料となる３−アルコギン−１，２−プロパンジオール
はグリシドールと所望の低級アルコールを無溶媒かまた
は適当な不活性溶媒（例えばエーテル、’Ｉ’１ｌＦＳ
１，２−ノメトキシエタン、トルエン、ヘンゼン、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ツメデルスルホキシド等
）中アルカリ触媒［例えばトリトンＢ （水酸化ベンジ
ルトリメチルアンモニウム４０％メタノール溶液）、カ
リウム−ｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、金属アミ
ド、ナトワキノ２工トギノト、トリエチルアミン等］の
（Ｙ ｔＥ下に反応さｌることにより容易に得ろことか
できろ。本発明に用いるアルコールの炭Ｔ、数は限定し
ないか低い凝固：、’ｉと粘度、高い誘電率を打する化
合物を得ろためには、低級アルコール（Ｃ，−Ｃ。
ン−２−オン誘導体は、式［１１］％式％ で示されるグリシドールとＣＩ””” Ｃ−低級アルコ
ール（Ｃ，〜Ｃ４は炭素数１〜４を表す）との付加反応
によって得られる３−アルコキン−１，２−プロｌくン
ジオールを原料とし、これにジエチルカーボネート、ク
ロ［１ギ酸アルキルまたはホスゲンを反応させることに
よって容易に製造することが出来ろ（ジエチルカーボネ
ートの場合を代表して以下の反応式参照）： ＣＩｌ、−Ｃ１ｌ−ＣＩ−１゜ ０１１ ０１１ Ｏ−Ｒ Ｃ１１，−Ｃ１ｌ−Ｃ１１２ １ｌ ［式中、Ｒは前記と同意ａ］ 原料となる３−アルコギン−１，２−プロパンジオール
はグリシドールと所望の低級アルコールを無溶媒かまた
は適当な不活性溶媒（例えばエーテル、’Ｉ’１ｌＦＳ
１，２−ノメトキシエタン、トルエン、ヘンゼン、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ツメデルスルホキシド等
）中アルカリ触媒［例えばトリトンＢ （水酸化ベンジ
ルトリメチルアンモニウム４０％メタノール溶液）、カ
リウム−ｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、金属アミ
ド、ナトワキノ２工トギノト、トリエチルアミン等］の
（Ｙ ｔＥ下に反応さｌることにより容易に得ろことか
できろ。本発明に用いるアルコールの炭Ｔ、数は限定し
ないか低い凝固：、’ｉと粘度、高い誘電率を打する化
合物を得ろためには、低級アルコール（Ｃ，−Ｃ。
）か好圭しい。３−アルツギシー１，２−プロパンジオ
ールから１１−アルコキンメチル−１，３−ノオキソラ
ノー２−オンを得ろ方法として次の；３通りの方法を用
いろことかできる。
ールから１１−アルコキンメチル−１，３−ノオキソラ
ノー２−オンを得ろ方法として次の；３通りの方法を用
いろことかできる。
（１）３−アルクギシー１，２−ブ（ｌパンツオールと
ジエヂルカーポ不−１・をアルカリ触媒（たとえば炭酸
カルノウム） （７：（Ｅ下で加熱して脱エタノール４
゛ろ方法。
ジエヂルカーポ不−１・をアルカリ触媒（たとえば炭酸
カルノウム） （７：（Ｅ下で加熱して脱エタノール４
゛ろ方法。
（ｉｉ）３−アルコキノ−１，２−プロパンジオールと
クロロギ酸エヂルとの脱塩酸反応を行ない、−ノついて
アルカリ触媒下で加熱して脱エタノール・）゛る方法。
クロロギ酸エヂルとの脱塩酸反応を行ない、−ノついて
アルカリ触媒下で加熱して脱エタノール・）゛る方法。
（ｉｉｉ ） ３−アルコキン＝ｔ、２−プロパンジオ
ールと７１；スケンとの脱塩酸反応。
ールと７１；スケンとの脱塩酸反応。
ここで、３番１１の方法であるホスゲンとの脱塩酸反応
においては、３−アルコキン−１，２−プロパンジオー
ルよりも化学量論的にやや過剰爪の７１；スノｆン（例
えば、前ｆｆ１モルに対して後者１．０５〜１．２モル
、好ましくは１．１モル）を用いることか望ましい。
においては、３−アルコキン−１，２−プロパンジオー
ルよりも化学量論的にやや過剰爪の７１；スノｆン（例
えば、前ｆｆ１モルに対して後者１．０５〜１．２モル
、好ましくは１．１モル）を用いることか望ましい。
また別の製造法として、式［１１］
％式％
で示されろグリセリンとホスゲンまたはジエヂルツノー
ポネートとの反応によって得られる４−ヒト［Ｊキシメ
チル−１，３−ジオキソラン−２−オンを原れトどじ、
これに通常の方法、例えば、ウィリアムソンのエーテル
合成法に従ってハロゲン化アルキルと反応させることに
よって容易に製造ずろことが出来る（以下、ホスゲンを
用いる場合を代表してその反応式を示す） Ｏｌｌ ０１−１ ０−１１ ト
ルエンｃｌＬ−ＣＩｌ−Ｃ１ｌ。
ポネートとの反応によって得られる４−ヒト［Ｊキシメ
チル−１，３−ジオキソラン−２−オンを原れトどじ、
これに通常の方法、例えば、ウィリアムソンのエーテル
合成法に従ってハロゲン化アルキルと反応させることに
よって容易に製造ずろことが出来る（以下、ホスゲンを
用いる場合を代表してその反応式を示す） Ｏｌｌ ０１−１ ０−１１ ト
ルエンｃｌＬ−ＣＩｌ−Ｃ１ｌ。
Ｃ１１２ＣＩ−ｒ ＣＩＬ
Ｉ ＩＩ
塩７．６としては水素化ナトリウム、炭酸すトリウム、
重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、カリウム−ｔ−ブト
キシド等が例示される。
重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、カリウム−ｔ−ブト
キシド等が例示される。
原料として用いるハロゲン化アルキルの炭素数は限定し
ないが低い凝固点と粘度、高い誘電率を有する化合物を
得るためには、（０１〜Ｃ，）か好ましい。
ないが低い凝固点と粘度、高い誘電率を有する化合物を
得るためには、（０１〜Ｃ，）か好ましい。
精製法は限定的ではないが、例えば、適当な溶媒（メチ
ルエチルケトンなど）にて生成物を抽出し、蒸留するこ
とにより、通常約９０％以上の収率で４−アルコキノメ
チル−１，３−２才ギソラン−２−オンが得られる。
ルエチルケトンなど）にて生成物を抽出し、蒸留するこ
とにより、通常約９０％以上の収率で４−アルコキノメ
チル−１，３−２才ギソラン−２−オンが得られる。
以上の方法によって、４−アルコキンメチル＝１．３−
ノオギソランー２−オンをそれぞれ上記の収率で得られ
るのである。
ノオギソランー２−オンをそれぞれ上記の収率で得られ
るのである。
以下、本発明を実施例によって説明ずろ。
川に鮒↓
メチルアルコール２００ｇ （６，３モル）と乾燥’Ｉ
’ｌｌＦ２００ｇをｌ！の滴下ロート、冷却器、攪拌機
付間つ目フラスコに入れ、トリトンＢ（水酸化ペンジル
トリメチルアンモニウ１４４０％メタノール溶液）０．
３Ｊを触媒として、グリシドール１２０ｇ（約１．６２
モル）を乾燥’Ｉ’１ｌＦ１００ｇに溶解した液を滴下
攪拌し環流ド（約７２°Ｃ）に３１１！ｉ間反応さ０−
１酢酸で中和少溶媒と過剰のメチルアルコールを留去し
、蒸留によって３−メトキシ−１，２−ブ〔１パンジオ
ール（７８℃〜８０８Ｃ１０，２ｍｍ１１ｇ ）Ｉ ４
５ｇを得た。
’ｌｌＦ２００ｇをｌ！の滴下ロート、冷却器、攪拌機
付間つ目フラスコに入れ、トリトンＢ（水酸化ペンジル
トリメチルアンモニウ１４４０％メタノール溶液）０．
３Ｊを触媒として、グリシドール１２０ｇ（約１．６２
モル）を乾燥’Ｉ’１ｌＦ１００ｇに溶解した液を滴下
攪拌し環流ド（約７２°Ｃ）に３１１！ｉ間反応さ０−
１酢酸で中和少溶媒と過剰のメチルアルコールを留去し
、蒸留によって３−メトキシ−１，２−ブ〔１パンジオ
ール（７８℃〜８０８Ｃ１０，２ｍｍ１１ｇ ）Ｉ ４
５ｇを得た。
３−メトキノ−１，２−プロパンツオール Ｉ・１５ｇ
（１，３７モル）とノエチルカーホネート１７７ｇ（１
，５モル）を５００だＱ、冷却器、攪拌機付間つ［１フ
ラスコに入れ、無水炭酸カリウム１ｇを触媒として９０
〜１００℃で攪拌を行い（３０分後）生成４゛ろ」°、
チルアルコールを留去し終わるまで反応を続け、反応を
完結さｔ！−た後生成物を蒸留（こより１０５〜１０６
°Ｃ／ ０ 、９ ｍ＋ｎ［１ｇの留分１６８ｇ（収率
９３％）を得た。生成物（４−メトキシメチル１．３−
ジオキソラン−２−オン）の物理特性を表−１に示す。
（１，３７モル）とノエチルカーホネート１７７ｇ（１
，５モル）を５００だＱ、冷却器、攪拌機付間つ［１フ
ラスコに入れ、無水炭酸カリウム１ｇを触媒として９０
〜１００℃で攪拌を行い（３０分後）生成４゛ろ」°、
チルアルコールを留去し終わるまで反応を続け、反応を
完結さｔ！−た後生成物を蒸留（こより１０５〜１０６
°Ｃ／ ０ 、９ ｍ＋ｎ［１ｇの留分１６８ｇ（収率
９３％）を得た。生成物（４−メトキシメチル１．３−
ジオキソラン−２−オン）の物理特性を表−１に示す。
表−１
生成物はガスクロマドグラムから９９．５％以−にの純
度であることを確認し、また、’ＩＩ−ＮＭｆｌ（ＣＣ
兇。）スペクトルでは３，３８δ（−重線、３ ＩＩ）
に−０ＣＩ＋３のブ〔１トンの吸収が見られ、赤外線吸
収スペクトルから０１１の特性吸収が完全に消失してい
ることを確認して元素分析を行なった。その結果は次の
とおりであった。
度であることを確認し、また、’ＩＩ−ＮＭｆｌ（ＣＣ
兇。）スペクトルでは３，３８δ（−重線、３ ＩＩ）
に−０ＣＩ＋３のブ〔１トンの吸収が見られ、赤外線吸
収スペクトルから０１１の特性吸収が完全に消失してい
ることを確認して元素分析を行なった。その結果は次の
とおりであった。
元素分析 Ｃ５Ｈ８０，とじて （計算値）Ｃ：４５４
４％ （４５，４Ｆ３％） ＩＩ ・ ６０７％ （６，１０％）及施−撚す ３−メトキン−１，２−ブ〔Ｊパンジオール１４！ｌ（
１，３７モル）を実施例１と同様の方法で得た。
４％ （４５，４Ｆ３％） ＩＩ ・ ６０７％ （６，１０％）及施−撚す ３−メトキン−１，２−ブ〔Ｊパンジオール１４！ｌ（
１，３７モル）を実施例１と同様の方法で得た。
３−メトギシー１．２−プロパンジオールＩ４５ＩＩ（
１，３７モル）と乾燥ビリノン３ｆ３０ｇ（４，５６モ
ル）を１１２の滴下ロート、冷却器、攪拌機付四つＩコ
フラスコに入れ、１５〜２０℃の温度で激しく損拌しな
がらホスゲンｌ ３８９（１，４ｍｏｌ）を徐々に通し
、更に、室温で３時間Ｊ４１拌を続け、反応を完結さ仕
た。反応液を氷水に注ぎ、エーテルにて生成物を抽出し
、ｌ４留により１０５〜１０６℃１０．９ｍｍ１１ｇ留
分＋ｅ４ｙ（収率９１％）を得た。この化合物の物理特
性は実施例１と同一であった。
１，３７モル）と乾燥ビリノン３ｆ３０ｇ（４，５６モ
ル）を１１２の滴下ロート、冷却器、攪拌機付四つＩコ
フラスコに入れ、１５〜２０℃の温度で激しく損拌しな
がらホスゲンｌ ３８９（１，４ｍｏｌ）を徐々に通し
、更に、室温で３時間Ｊ４１拌を続け、反応を完結さ仕
た。反応液を氷水に注ぎ、エーテルにて生成物を抽出し
、ｌ４留により１０５〜１０６℃１０．９ｍｍ１１ｇ留
分＋ｅ４ｙ（収率９１％）を得た。この化合物の物理特
性は実施例１と同一であった。
火ｌ１ｌｔｉ ｊ忙失
グリセリン９２ｇ （１モル）とピリノン３１６ｇ（４
モル）をｌＪｌの滴下ロート、冷却管、攪拌機付四つ［
」フラスコに入れ、１５〜２０℃の温度で激しく壱律し
ながらホスゲンを１０９ｇ（１，１モル）を徐々に通じ
、更に、室温で３時間攪拌を続は反応を完結させた。
モル）をｌＪｌの滴下ロート、冷却管、攪拌機付四つ［
」フラスコに入れ、１５〜２０℃の温度で激しく壱律し
ながらホスゲンを１０９ｇ（１，１モル）を徐々に通じ
、更に、室温で３時間攪拌を続は反応を完結させた。
反応混合物からビリノンの塩酸塩をＰ別し、過剰のピリ
ツノを留去した後、蒸留により４−ヒドロキシメチル−
１，３−ジオキソラン−２−オン（８５°Ｃ〜９−０℃
１０．４ｍｍ１１ｇ ） Ｉ ｌ ５ｇ （収率８３
％）を得た。
ツノを留去した後、蒸留により４−ヒドロキシメチル−
１，３−ジオキソラン−２−オン（８５°Ｃ〜９−０℃
１０．４ｍｍ１１ｇ ） Ｉ ｌ ５ｇ （収率８３
％）を得た。
得られた４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン
−２−オン１１５ｇ（０，８３モル）、Ｌ−ブタノール
３００Ｊ、カリウム［−ブトキシド９３ｇ（０，８３モ
ル）をＩＩの滴下〔ｌ−ト、冷却器、攪拌機付四つロフ
ラスコに入れ充分均一になるまで把拌した後、ヨウ化メ
チル１３０ｇ（０，９２モル）を冷却下（１０℃〜２０
°Ｃ）に滴下し、滴下終了後３時１１１１、室７ＡＡで
攪拌を続ζす、反応完結後ヨウ化カリウムを１別し、？
ｌ”液を氷水に注ぎ、エーテルにて生成物を抽出し、蒸
留によりＩ０５°Ｃ〜１０６℃／ ０ 、９ ｍｍｔｌ
ｇの留分１０７ｇ（収杉８５％）を得た。この化合物の
物理特性は実施例１と同一であった。
−２−オン１１５ｇ（０，８３モル）、Ｌ−ブタノール
３００Ｊ、カリウム［−ブトキシド９３ｇ（０，８３モ
ル）をＩＩの滴下〔ｌ−ト、冷却器、攪拌機付四つロフ
ラスコに入れ充分均一になるまで把拌した後、ヨウ化メ
チル１３０ｇ（０，９２モル）を冷却下（１０℃〜２０
°Ｃ）に滴下し、滴下終了後３時１１１１、室７ＡＡで
攪拌を続ζす、反応完結後ヨウ化カリウムを１別し、？
ｌ”液を氷水に注ぎ、エーテルにて生成物を抽出し、蒸
留によりＩ０５°Ｃ〜１０６℃／ ０ 、９ ｍｍｔｌ
ｇの留分１０７ｇ（収杉８５％）を得た。この化合物の
物理特性は実施例１と同一であった。
発明の効果
本発明による置換１．３−ジオキソラン−２−オン誘導
体の製造方法は、４段階を・要した従来法に比し、２段
階の反応により、製造工程を箭しく短縮することが出来
、精製し筒中で高純度の生成物か得られろ。本発明方法
による生成物は、種々の機能をＩｊえるヘテ（Ｊザイク
リックな４７η造を分子内に何し、しから側ヱ（１にエ
ーテル結合を持つ極めて１誘電率の１−Ｉ；い液体であ
り、（ｒ機化合物だけでなく、無機化合物を溶質として
高濃度に溶解することか出来、１費れた電気特性を示゛
・１゛ので、液状高誘電体、ｒＴ機導電１夜として利用
しｉＩＬろ乙のである。
体の製造方法は、４段階を・要した従来法に比し、２段
階の反応により、製造工程を箭しく短縮することが出来
、精製し筒中で高純度の生成物か得られろ。本発明方法
による生成物は、種々の機能をＩｊえるヘテ（Ｊザイク
リックな４７η造を分子内に何し、しから側ヱ（１にエ
ーテル結合を持つ極めて１誘電率の１−Ｉ；い液体であ
り、（ｒ機化合物だけでなく、無機化合物を溶質として
高濃度に溶解することか出来、１費れた電気特性を示゛
・１゛ので、液状高誘電体、ｒＴ機導電１夜として利用
しｉＩＬろ乙のである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、グリシドールをアルカリ触媒の存在下、Ｃ＿１〜Ｃ
＿４低級アルコールに付加せしめ、得られた２−アルコ
キシメチル−１，２−ジオールにジエチルカーボネート
、クロロギ酸アルキル、またはホスゲンを反応させるこ
とを特徴とする、式：▲数式、化学式、表等があります
▼［ I ］ ［式中、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基］で示される
４−アルコキシメチル−１，３−ジオキソラン−２−オ
ンの製造方法。 ２、グリセリンとホスゲンを脱塩酸反応させ、得られた
４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン−２−オ
ンを次いでアルキル化することを特徴とする４−アルコ
キシメチル−１，３−ジオキソラン−２−オンの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25579285A JPS62114985A (ja) | 1985-11-13 | 1985-11-13 | 置換１，３−ジオキソラン−２−オン誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25579285A JPS62114985A (ja) | 1985-11-13 | 1985-11-13 | 置換１，３−ジオキソラン−２−オン誘導体の製法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1535993A Division JPH0794450B2 (ja) | 1993-02-02 | 1993-02-02 | 置換１，３−ジオキソラン−２−オン誘導体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62114985A true JPS62114985A (ja) | 1987-05-26 |
| JPH0552315B2 JPH0552315B2 (ja) | 1993-08-05 |
Family
ID=17283695
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25579285A Granted JPS62114985A (ja) | 1985-11-13 | 1985-11-13 | 置換１，３−ジオキソラン−２−オン誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62114985A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004031167A1 (de) | 2002-10-01 | 2004-04-15 | Basf Aktiengesellschaft | Alkylglycidolcarbonate als co-tenside |
-
1985
- 1985-11-13 JP JP25579285A patent/JPS62114985A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004031167A1 (de) | 2002-10-01 | 2004-04-15 | Basf Aktiengesellschaft | Alkylglycidolcarbonate als co-tenside |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0552315B2 (ja) | 1993-08-05 |
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