JP2012216388A - 電気化学デバイス及び電気化学デバイス用非水電解液 - Google Patents
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Abstract
Description
前記非水溶媒が、一般式(1):
下記(I)で示される化合物を、前記4−フルオロアルキル−(1,3)−ジオキソラン−2−オンに対して5000ppm以下含有することを特徴とする、電気化学デバイスに関する。
(I)一般式(2):
前記非水溶媒が、一般式(1):
下記(I)で示される化合物を、前記4−フルオロアルキル−(1,3)−ジオキソラン−2−オンに対して5000ppm以下含有することを特徴とする、電気化学デバイス用非水電解液に関する。
(I)一般式(2):
前記非水溶媒が、一般式(1):
下記(I)で示される化合物を、前記4−フルオロアルキル−(1,3)−ジオキソラン−2−オンに対して5000ppm以下含有することを特徴とする。
(I)一般式(2):
Rf1−O−Rf2 (3)
(式中、Rf1及びRf2は同じかまたは異なり、炭素数1〜10のアルキル基または炭素数1〜10のフルオロアルキル基;ただし、少なくとも一方はフルオロアルキル基)で示される含フッ素エーテルを含有することができる。但し、前記含フッ素エーテルの不純物である、下記(I’)、(II’)で示される化合物を、前記含フッ素エーテルに対して合計で5000ppm以下含有することが好ましい。
(I’)含フッ素不飽和化合物(以下、化合物(I’)ということもある)
(II’)一般式(4):
Rf1OH (4)
(式中、Rf1は前記同様)
で示される水酸基含有化合物(以下、化合物(II’)ということもある)。
Rf1OH (4)
で示されるものである。ここで、Rf1としては、一般式(3)と同様のものを挙げることができ、具体的には、(II’−1)HCF2CF2CH2OHを挙げることができる。
含フッ素不飽和化合物(I’)が、
(I’−1)CF2=CFCH2OCF2CF2H、及び、
(I’−2)HCF2CF=CHOCF2CF2H
であり、
水酸基含有化合物(II’)が、
(II’−1)HCF2CF2CH2OH
である組み合わせ、又は、
一般式(3)で示される含フッ素エーテルが、HCF2CF2CH2OCF2CFHCF3であり、
含フッ素不飽和化合物(I’)が、
(I’−3)CF2=CFCH2OCF2CFHCF3、
(I’−4)HCF2CF2CH2OCF=CFCF3、
(I’−5)HCF2CF2CH2OCF2CF=CF2、及び、
(I’−6)HCF2CF=CHOCF2CFHCF3
であり、
水酸基含有化合物(II’)が、
(II’−1)HCF2CF2CH2OH
である組み合わせが好ましい。
前記非水溶媒が、一般式(1):
下記(I)で示される化合物を、前記4−フルオロアルキル−(1,3)−ジオキソラン−2−オンに対して5000ppm以下含有することを特徴とする、電気化学デバイス用非水電解液に関する。
(I)一般式(2):
下記(I)で示される化合物を5000ppm以下含有する4−フルオロアルキル−(1,3)−ジオキソラン−2−オンに関する。
(I)一般式(2):
ガラス製1Lの4口フラスコにメカニカルスターラー、ジムロート、滴下ロートを取り付けた。氷浴下で、反応容器に400mLのイソプロピルエーテル(IPE)を入れ、トリホスゲンを133g(0.45モル)入れて溶解し、(トリフルオロメチル)エタン−1,2−ジオール(化合物(I−1))を222g(1.71モル)入れた。次にトリエチルアミン170g(1.68モル)を滴下し、室温下で1時間撹拌した。反応溶液に純水600mLを入れてクエンチし、分液して有機層を1N塩酸水溶液600mLで洗浄し、分液して純水600mLで洗浄後分液した。得られた有機層にセカードKW(品川化成(株)製)と硫酸マグネシウムを入れて除酸と脱水をした。吸引ろ過してろ液を回収し、これを10段の蒸留精製塔を用いて常圧下で精製した。初留の約5%を廃棄し、留出順にほぼ等量をサンプリングすることにより、化合物(I−1)の含有量が異なる精留A、B、Cを得た。
ガラス製1Lの4口フラスコにメカニカルスターラー、ジムロート、滴下ロートを取り付けた。氷浴下で、反応容器に400mLのイソプロピルエーテル(IPE)を入れ、トリホスゲンを133g(0.45モル)入れて溶解し、2,2,2−トリフルオロエチルエタン−1,2−ジオール(化合物(I−2))を246g(1.71モル)入れた。次にトリエチルアミン170g(1.68モル)を滴下し、室温下で1時間撹拌した。反応溶液に純水600mLを入れてクエンチし、分液して有機層を1N塩酸水溶液600mLで洗浄し、分液して純水600mLで洗浄後分液した。得られた有機層にセカードKW(品川化成(株)製)と硫酸マグネシウムを入れて除酸と脱水をした。吸引ろ過してろ液を回収し、これを10段の蒸留精製塔を用いて常圧下で精製した。初留の約5%を廃棄し、留出順にほぼ等量をサンプリングすることにより、化合物(I−2)の含有量が異なる精留D、E、Fを得た。
ガラス製1Lの4口フラスコにメカニカルスターラー、ジムロート、滴下ロートを取り付けた。氷浴下で、反応容器に400mLのイソプロピルエーテル(IPE)を入れ、トリホスゲンを133g(0.45モル)入れて溶解し、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルエタン−1,2−ジオール(化合物(I−3))を331.8g(1.71モル)入れた。次にトリエチルアミン170g(1.68モル)を滴下し、室温下で1時間撹拌した。反応溶液に純水600mLを入れてクエンチし、分液して有機層を1N塩酸水溶液600mLで洗浄し、分液して純水600mLで洗浄後分液した。得られた有機層にセカードKW(品川化成(株)製)と硫酸マグネシウムを入れて除酸と脱水をした。吸引ろ過してろ液を回収し、これを10段の蒸留精製塔を用いて常圧下で精製した。初留の約5%を廃棄し、留出順にほぼ等量をサンプリングすることにより、化合物(I−3)の含有量が異なる精留G、H、Iを得た。
乾燥アルゴン雰囲気下、エチレンカーボネート及びエチルメチルカーボネートの混合物(容量比3:7)97重量部に、精留Cの4−トリフルオロメチル−(1,3)−ジオキソラン−2−オン 3重量部を添加し、次いで十分に乾燥したLiPF6を1モル/リットルの割合となるように溶解して電解液とした。
LiNi1/3Mn1/3Co1/3O2とカーボンブラックとポリフッ化ビニリデン(呉羽化学(株)製、商品名KF−7200)を92/3/5(質量%比)で混合した正極活物質をN−メチル−2−ピロリドンに分散してスラリー状とした正極合剤スラリーを準備した。アルミ集電体上に、得られた正極合剤スラリーを均一に塗布し、乾燥して正極合剤層(厚さ50μm)を形成し、その後、ローラプレス機により圧縮成形して、正極積層体を製造した。正極積層体を打ち抜き機で直径1.6mmの大きさに打ち抜き、円状の正極を作製した。
コイン型リチウム二次電池について、つぎの要領で高電圧でのサイクル特性と高温保存特性を調べた。
充電:0.5C、4.3Vにて充電電流が1/10Cになるまでを保持(CC・CV充電)
放電:0.5C 3.0Vcut(CC放電)
サイクル特性については、上記の充放電条件(1.0Cで所定の電圧にて充電電流が1/10Cになるまで充電し1C相当の電流で3.0Vまで放電する)で行う充放電サイクルを1サイクルとし、5サイクル後の放電容量と100サイクル後の放電容量を測定する。サイクル特性は、つぎの計算式で求められた値を容量維持率の値とする。その結果を表4に示す。
高温保存特性については上記の充放電条件(1.0Cで所定の電圧にて充電電流が1/10Cになるまで充電し1C相当の電流で3.0Vまで放電する)により充放電を行い、放電容量を調べた。その後、再度上記の充電条件で充電をし、85℃の恒温槽の中に1日保存した。保存後の電池を25℃において、上記の放電条件で放電終止電圧3Vまで放電させて残存容量を測定し、さらに上記の充電条件で充電した後、上記の放電条件での定電流で、放電終止電圧3Vまで放電を行って回復容量を測定した。保存前の放電容量を100とした場合の回復容量を表4に示す。
精留Cの4−トリフルオロメチル−(1,3)−ジオキソラン−2−オンを、精留Bの4−トリフルオロメチル−(1,3)−ジオキソラン−2−オンにした以外は実施例1と同様にして電池を作製し試験を行った。
精留Cの4−トリフルオロメチル−(1,3)−ジオキソラン−2−オンを、精留Fの4−(2,2,2−トリフルオロエチル)−(1,3)−ジオキソラン−2−オンにした以外は実施例1と同様にして電池を作製し試験を行った。
精留Cの4−トリフルオロメチル−(1,3)−ジオキソラン−2−オンを、精留Eの4−(2,2,2−トリフルオロエチル)−(1,3)−ジオキソラン−2−オンにした以外は実施例1と同様にして電池を作製し試験を行った。
精留Cの4−トリフルオロメチル−(1,3)−ジオキソラン−2−オンを、精留Iの4−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル)−(1,3)−ジオキソラン−2−オンにした以外は実施例1と同様にして電池を作製し試験を行った。
精留Cの4−トリフルオロメチル−(1,3)−ジオキソラン−2−オンを、精留Hの4−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル)−(1,3)−ジオキソラン−2−オンにした以外は実施例1と同様にして電池を作製し試験を行った。
精留Cの4−トリフルオロメチル−(1,3)−ジオキソラン−2−オンを精留Aの4−トリフルオロメチル−(1,3)−ジオキソラン−2−オンにした以外は実施例1と同様にして電池を作製し試験を行った。
精留Cの4−トリフルオロメチル−(1,3)−ジオキソラン−2−オンを、精留Cの4−トリフルオロメチル−(1,3)−ジオキソラン−2−オンに化合物(I−1)を10000ppmの割合で添加したものにした以外は、実施例1と同様にして電池を作製し試験を行った。
精留Cの4−トリフルオロメチル−(1,3)−ジオキソラン−2−オンを精留Dの4−(2,2,2−トリフルオロエチル)−(1,3)−ジオキソラン−2−オンにした以外は実施例1と同様にして電池を作製し試験を行った。
精留Cの4−トリフルオロメチル−(1,3)−ジオキソラン−2−オンを、精留Fの4−(2,2,2−トリフルオロエチル)−(1,3)−ジオキソラン−2−オンに化合物(I−2)を10000ppmの割合で添加したものにした以外は、実施例1と同様にして電池を作製し試験を行った。
精留Cの4−トリフルオロメチル−(1,3)−ジオキソラン−2−オンを精留Gの4−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル)−(1,3)−ジオキソラン−2−オンにした以外は実施例1と同様にして電池を作製し試験を行った。
精留Cの4−トリフルオロメチル−(1,3)−ジオキソラン−2−オンを、精留Iの4−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル)−(1,3)−ジオキソラン−2−オンに化合物(I−3)を10000ppmの割合で添加したものにした以外は、実施例1と同様にして電池を作製し試験を行った。
Claims (5)
- 4−フルオロアルキル−(1,3)−ジオキソラン−2−オンの含有量が、非水溶媒中0.01〜60重量%である請求項1記載の電気化学デバイス。
- 電気化学デバイスが、リチウムイオン二次電池である請求項1又は2記載の電気化学デバイス。
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