JPS6136502B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6136502B2 JPS6136502B2 JP53042151A JP4215178A JPS6136502B2 JP S6136502 B2 JPS6136502 B2 JP S6136502B2 JP 53042151 A JP53042151 A JP 53042151A JP 4215178 A JP4215178 A JP 4215178A JP S6136502 B2 JPS6136502 B2 JP S6136502B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluorine
- catalyst
- group
- ocf
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は、一般式
（Ｘ、Ｙはフツ素、又はトリフルオロメチル基。
ｎは０から50の整数。以下同じ。）で示される新
規な化合物の製法に関する。米国特許3114778
号、特公昭42−1664号、特公昭44−5391号等の明
細書には、塩素、を含まないフルオロカーボンエ
ーテルに関する記載がある。 また、特公昭39−21288号明細書には塩素、水
素を含むフルオロカーボンエーテルについて記載
はあるが、隣接する炭素原子に塩素、は結合して
いないフルオロカーボンエーテルに関するもので
ある。本発明はこれら公知のフルオロカーボンエ
ーテルと異なり、少なくとも隣接する炭素原子に
塩素が、結合した構造を有す新規なカルボニル基
含有フルオロカーボンエーテルの製法に関するも
のである。 従来公知の化合物は高温の熱分解反応により、
末端にパーフルオロビニルオキシ基を持つフルオ
ロエーテルを得るものであるがこの熱分解反応は
約30％の低収率であり、且つ150〜500℃の高温を
必要とすること、またこれらの反応条件では、有
毒なカルボニルフルオライドが発生すること等の
欠点があり、工業的な実施には種々の制約が生じ
る。本発明者等はこれら上記の欠点を改良すべく
鋭意研究の結果前記一般式で示される化合物を見
い出したものである。 このように本発明の特徴は、従来反応しないと
考えられていた隣接する炭素原子に塩素が結合し
たCF2ClCFClCOFとパーフルオロオレフインエ
ポキサイドとの反応から含フツ素エーテルを得る
ことにある。 本化合物は、脱塩素化反応により簡単に、且つ
収率良く二重結合を持つフルオロエーテルを得る
ことができ、こうして得られた不飽和化合物は、
前記公知の化合物の熱分解生成物と違い末端がパ
ーフルオロビニルオキシ基でなくて、パーフルオ
ロアリルオキシ基、即ちCF2＝CFCF2O−基にな
る。パーフルオロオレフインエポキサイドとして
は、例えばテトラフルオロエチレンオキサイド、
ヘキサフルオロプロピレンオキサイド、オクタフ
ルオロイソブチレンオキサイドがある。 パーフルオロオレフインエポキサイドは好まし
くは、２・３−ジクロルトルフルオロプロピオニ
ルフルオライドとヘキサフルオロプロピレンオキ
サイドとの反応である。２・３ジクロルトリフル
オロプロピオニルフルオライドとヘキサフルオロ
プロピレンオキシドとの反応で得られる生成物
は、CF2ClCFClCF2O（CF（CF3）CF2O）nCF
（CF3）COFである。パーフルオロオレフインエ
ポキサイドとCF2ClCFClCOFの反応についてさ
らに詳しく記す。使用する触媒は、フツ化セシウ
ム、フツ化リチウム等のアルカリ金属フツ化物、
第４級アンモニウムフツ化物、例えばテトラエチ
ルアンモニウムフルオリドであり、フツ化銀等で
ある。これらの混合物や他の金属ハライドとの混
合物も使用が可能である。例えば、フツ化セシウ
ム一塩化リチウム混合触媒である。溶媒として
は、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジ
エチレングリコールジブチルエーテル等のアルキ
ルエーテルや、ニトリル化合物、例えばアセトニ
トリル、ベンゾニトリルである。原料、触媒、溶
媒は乾燥させることが望ましい。 CF2ClCFClCOFに対するパーフルオロオレフ
インエポキサイドの比は、求める生成物のｎに依
存するが、通常0.1〜４モル比で、好ましくは0.5
〜２モル比である。 パーフルオロオレフインエポキサイドに対する
触媒量の比は、通常0.001から５重量部で、好ま
しくは、0.005から１重量部であり、更に好まし
くは、0.01から0.1重量部である。 反応温度は、−50℃から250℃であり、余り高温
にすると化合物は分解されるので好ましくは、−
20℃から180℃である。更に好ましくは、20℃か
ら160℃である。圧力については、減圧、大気
圧、加圧のいづれの条件でも可能である。ｎは、
０から50の整数であるが、好ましくは、０から
10、更に好ましくは０から２である。これらは反
応時間を長くすることにより所望のくり返し単位
を有するものが得られるので適時調整すればよ
い。反応の方法は、回分法、連続法のどちらでも
良い。触媒と反応液との撹拌効率を大にするのが
好ましい。 原料、触媒、溶媒の仕込みの順は、同時でも良
く又、どれから先に仕込んでも良い。又、溶媒、
触媒及びCF2ClCFClCOFで示される化合物を仕
込み、所定温度で撹拌後、パーフルオロオレフイ
ンエポキサイドを仕込むことも可能である。 以上の如く本発明の化合物はパーフルオロアリ
ルオキシ基を持つフルオロエーテル含有のフルオ
ロカーボンを合成できる極めて有用な化合物であ
る。 本発明の化合物はイオン交換膜等機能性高分
子、界面活性剤、繊維処理剤、乳化剤、金属浄化
剤、溶媒、表面処理剤等の用途に適したもので、
この他、広い用途での使用が可能である。 以下、実施例により本発明を更に説明するが、
これらの実施例のみに限定されるものではない。 実施例 １ 撹拌羽根、抜気管、吹込管付200ml鋼製オート
クレーブに２・３−ジクロロトリフルオロプロピ
オニルフルオライド50ｇ、乾燥フツ化セシウム１
ｇ及び乾燥ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル50ｇを仕込み密封した後オートクレーブをドラ
イアイス−メタノールで、−50℃に冷却した。真
空ポンプでオートクレーブ内のガスを抜気後ヘキ
サフルオロプロピレンオキサイド50ｇを仕込ん
だ。反応温度を80℃まで昇温後激しく撹拌し５時
間反応させた。オートクレーブを室温まで下げた
後、未反応のヘキサフルオロプロピレンオキシド
をガスで放出後、オートクレーブより反応液を取
り出し過後分別蒸留により、CF2Cl−
CFClCF2OCF（CF3）COF12.5ｇを得た。メタ
ノール10ｇをCF2ClCFClCF2OCF（CF3）
COF12.5ｇに除々に加えた後、分別蒸留によ
り、CF2ClCFCl−CF2OCF（CF3）COOCH311
ｇを得た。CF2ClCFCl−CF2OCF（CF3）
COOCH3のNMRデータを表１に示した。 表 １ NMRデータ δ（TMSからのケミカルシフト） δ＝123.23ppm（Ｃ(1)） δ＝103.09 〃 （Ｃ(2)） δ＝117.63 〃 （Ｃ(3)） δ＝117.77 〃 （Ｃ(4)） δ＝100.19 〃 （Ｃ(5)） δ＝158.75 〃 （CO） δ＝ 53.31 〃 （CH3） Ｊ（カツプリング定数） JC(1)F(1)＝JC(1)F(2)＝301.43CPS. JC(1)F(3)＝33.77＝301.43CPS. JC(2)F(3)＝133.83＝301.43CPS. JC(2)F(1)＝JC(2)F(2)＝JC(2)F(4) ＝JC(2)F(5)＝33.89＝301.43CPS. JC(3)F(4)＝JC(3)F(5)＝285.32 ＝301.43CPS. JC(3)F(3)＝29.43＝301.43CPS. JC(4)F(7)＝JC(4)F(8)＝JC(4)F(9) ＝428.74＝301.43CPS. JC(4)F(6)＝30.96＝301.43CPS. JC(5)F(6)＝131.60＝301.43CPS. JC(5)F(7)＝JC(5)F(8)＝JC(5)F(9) ＝38.25＝301.43CPS. JC(5)F(6)＝32.24 ガス−マススペクトル（電子衝撃型イオン源及
び化学イオン化型イオン源使用）分析よりCF2Cl
−CFClCF2OCF（CF3）COOCH3のｍ／ｅは次
の値を検出した。 ｍ／ｅ、
ｎは０から50の整数。以下同じ。）で示される新
規な化合物の製法に関する。米国特許3114778
号、特公昭42−1664号、特公昭44−5391号等の明
細書には、塩素、を含まないフルオロカーボンエ
ーテルに関する記載がある。 また、特公昭39−21288号明細書には塩素、水
素を含むフルオロカーボンエーテルについて記載
はあるが、隣接する炭素原子に塩素、は結合して
いないフルオロカーボンエーテルに関するもので
ある。本発明はこれら公知のフルオロカーボンエ
ーテルと異なり、少なくとも隣接する炭素原子に
塩素が、結合した構造を有す新規なカルボニル基
含有フルオロカーボンエーテルの製法に関するも
のである。 従来公知の化合物は高温の熱分解反応により、
末端にパーフルオロビニルオキシ基を持つフルオ
ロエーテルを得るものであるがこの熱分解反応は
約30％の低収率であり、且つ150〜500℃の高温を
必要とすること、またこれらの反応条件では、有
毒なカルボニルフルオライドが発生すること等の
欠点があり、工業的な実施には種々の制約が生じ
る。本発明者等はこれら上記の欠点を改良すべく
鋭意研究の結果前記一般式で示される化合物を見
い出したものである。 このように本発明の特徴は、従来反応しないと
考えられていた隣接する炭素原子に塩素が結合し
たCF2ClCFClCOFとパーフルオロオレフインエ
ポキサイドとの反応から含フツ素エーテルを得る
ことにある。 本化合物は、脱塩素化反応により簡単に、且つ
収率良く二重結合を持つフルオロエーテルを得る
ことができ、こうして得られた不飽和化合物は、
前記公知の化合物の熱分解生成物と違い末端がパ
ーフルオロビニルオキシ基でなくて、パーフルオ
ロアリルオキシ基、即ちCF2＝CFCF2O−基にな
る。パーフルオロオレフインエポキサイドとして
は、例えばテトラフルオロエチレンオキサイド、
ヘキサフルオロプロピレンオキサイド、オクタフ
ルオロイソブチレンオキサイドがある。 パーフルオロオレフインエポキサイドは好まし
くは、２・３−ジクロルトルフルオロプロピオニ
ルフルオライドとヘキサフルオロプロピレンオキ
サイドとの反応である。２・３ジクロルトリフル
オロプロピオニルフルオライドとヘキサフルオロ
プロピレンオキシドとの反応で得られる生成物
は、CF2ClCFClCF2O（CF（CF3）CF2O）nCF
（CF3）COFである。パーフルオロオレフインエ
ポキサイドとCF2ClCFClCOFの反応についてさ
らに詳しく記す。使用する触媒は、フツ化セシウ
ム、フツ化リチウム等のアルカリ金属フツ化物、
第４級アンモニウムフツ化物、例えばテトラエチ
ルアンモニウムフルオリドであり、フツ化銀等で
ある。これらの混合物や他の金属ハライドとの混
合物も使用が可能である。例えば、フツ化セシウ
ム一塩化リチウム混合触媒である。溶媒として
は、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジ
エチレングリコールジブチルエーテル等のアルキ
ルエーテルや、ニトリル化合物、例えばアセトニ
トリル、ベンゾニトリルである。原料、触媒、溶
媒は乾燥させることが望ましい。 CF2ClCFClCOFに対するパーフルオロオレフ
インエポキサイドの比は、求める生成物のｎに依
存するが、通常0.1〜４モル比で、好ましくは0.5
〜２モル比である。 パーフルオロオレフインエポキサイドに対する
触媒量の比は、通常0.001から５重量部で、好ま
しくは、0.005から１重量部であり、更に好まし
くは、0.01から0.1重量部である。 反応温度は、−50℃から250℃であり、余り高温
にすると化合物は分解されるので好ましくは、−
20℃から180℃である。更に好ましくは、20℃か
ら160℃である。圧力については、減圧、大気
圧、加圧のいづれの条件でも可能である。ｎは、
０から50の整数であるが、好ましくは、０から
10、更に好ましくは０から２である。これらは反
応時間を長くすることにより所望のくり返し単位
を有するものが得られるので適時調整すればよ
い。反応の方法は、回分法、連続法のどちらでも
良い。触媒と反応液との撹拌効率を大にするのが
好ましい。 原料、触媒、溶媒の仕込みの順は、同時でも良
く又、どれから先に仕込んでも良い。又、溶媒、
触媒及びCF2ClCFClCOFで示される化合物を仕
込み、所定温度で撹拌後、パーフルオロオレフイ
ンエポキサイドを仕込むことも可能である。 以上の如く本発明の化合物はパーフルオロアリ
ルオキシ基を持つフルオロエーテル含有のフルオ
ロカーボンを合成できる極めて有用な化合物であ
る。 本発明の化合物はイオン交換膜等機能性高分
子、界面活性剤、繊維処理剤、乳化剤、金属浄化
剤、溶媒、表面処理剤等の用途に適したもので、
この他、広い用途での使用が可能である。 以下、実施例により本発明を更に説明するが、
これらの実施例のみに限定されるものではない。 実施例 １ 撹拌羽根、抜気管、吹込管付200ml鋼製オート
クレーブに２・３−ジクロロトリフルオロプロピ
オニルフルオライド50ｇ、乾燥フツ化セシウム１
ｇ及び乾燥ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル50ｇを仕込み密封した後オートクレーブをドラ
イアイス−メタノールで、−50℃に冷却した。真
空ポンプでオートクレーブ内のガスを抜気後ヘキ
サフルオロプロピレンオキサイド50ｇを仕込ん
だ。反応温度を80℃まで昇温後激しく撹拌し５時
間反応させた。オートクレーブを室温まで下げた
後、未反応のヘキサフルオロプロピレンオキシド
をガスで放出後、オートクレーブより反応液を取
り出し過後分別蒸留により、CF2Cl−
CFClCF2OCF（CF3）COF12.5ｇを得た。メタ
ノール10ｇをCF2ClCFClCF2OCF（CF3）
COF12.5ｇに除々に加えた後、分別蒸留によ
り、CF2ClCFCl−CF2OCF（CF3）COOCH311
ｇを得た。CF2ClCFCl−CF2OCF（CF3）
COOCH3のNMRデータを表１に示した。 表 １ NMRデータ δ（TMSからのケミカルシフト） δ＝123.23ppm（Ｃ(1)） δ＝103.09 〃 （Ｃ(2)） δ＝117.63 〃 （Ｃ(3)） δ＝117.77 〃 （Ｃ(4)） δ＝100.19 〃 （Ｃ(5)） δ＝158.75 〃 （CO） δ＝ 53.31 〃 （CH3） Ｊ（カツプリング定数） JC(1)F(1)＝JC(1)F(2)＝301.43CPS. JC(1)F(3)＝33.77＝301.43CPS. JC(2)F(3)＝133.83＝301.43CPS. JC(2)F(1)＝JC(2)F(2)＝JC(2)F(4) ＝JC(2)F(5)＝33.89＝301.43CPS. JC(3)F(4)＝JC(3)F(5)＝285.32 ＝301.43CPS. JC(3)F(3)＝29.43＝301.43CPS. JC(4)F(7)＝JC(4)F(8)＝JC(4)F(9) ＝428.74＝301.43CPS. JC(4)F(6)＝30.96＝301.43CPS. JC(5)F(6)＝131.60＝301.43CPS. JC(5)F(7)＝JC(5)F(8)＝JC(5)F(9) ＝38.25＝301.43CPS. JC(5)F(6)＝32.24 ガス−マススペクトル（電子衝撃型イオン源及
び化学イオン化型イオン源使用）分析よりCF2Cl
−CFClCF2OCF（CF3）COOCH3のｍ／ｅは次
の値を検出した。 ｍ／ｅ、
【式】85、87（CF2Cl
−）＋、151、153、155（CF2Cl−CFCl−）＋、
201、203、205（CF2Cl−CFCl−CF2−）＋、
201、203、205（CF2Cl−CFCl−CF2−）＋、
【式】
341（Ｌ−Cl）+、69（CF3）+、ただしＬは分子
量 以上の分析データより本生成物はCF2ClCF−
ClCF2OCF（CF3）COOCH3であることがわかつ
た。 実施例 ２ 反応温度が30℃、反応時間30時間の場合、実施
例１に準じて２・３−ジクロロジフルオロプロピ
オニルフルオライドとヘキサフルオロプロピレン
オキシドを反応させた後、未反応のヘキサフルオ
ロプロピレンオキシドを追い出し、反応液を過
した。その後メタノール50ｇを除々に添加した後
分別蒸留でCF2ClCFClCF2OCF（CF3）
COOCH36.2ｇ、CF2ClCFClCF2OCF（CF3）
CF2OCF（CF3）COOCH31.3ｇを得た。 それぞれの生成物の元素分析値を下に示す。 CF2ClCFClCF2OCF（CF3）COOCH3 実測値 Ｃ 22.54 Ｈ 0.97 Cl 19.01 Ｆ 45.62 CF2ClCFClCF2OCF（CF3）CF2OCF（CF3）
COOCH3 実測値％ Ｃ 22.82 Ｈ 0.64 Cl 12.96 Ｆ 52.31 これらの生成物はいづれも、赤外線吸収スペク
トルで、メチル基含有を示す、29.60cm-1付近の
吸収、カルボニルエステルを示す1780cm-1付近の
吸収を示した。 以上の分析結果より、本生成物がCF2ClCFCl
−CF2OCF（CF3）COOCH3及び
CF2ClCFClCF2OCF（CF3）CF2OCF（CF3）
COOCH3であることがわかつた。
量 以上の分析データより本生成物はCF2ClCF−
ClCF2OCF（CF3）COOCH3であることがわかつ
た。 実施例 ２ 反応温度が30℃、反応時間30時間の場合、実施
例１に準じて２・３−ジクロロジフルオロプロピ
オニルフルオライドとヘキサフルオロプロピレン
オキシドを反応させた後、未反応のヘキサフルオ
ロプロピレンオキシドを追い出し、反応液を過
した。その後メタノール50ｇを除々に添加した後
分別蒸留でCF2ClCFClCF2OCF（CF3）
COOCH36.2ｇ、CF2ClCFClCF2OCF（CF3）
CF2OCF（CF3）COOCH31.3ｇを得た。 それぞれの生成物の元素分析値を下に示す。 CF2ClCFClCF2OCF（CF3）COOCH3 実測値 Ｃ 22.54 Ｈ 0.97 Cl 19.01 Ｆ 45.62 CF2ClCFClCF2OCF（CF3）CF2OCF（CF3）
COOCH3 実測値％ Ｃ 22.82 Ｈ 0.64 Cl 12.96 Ｆ 52.31 これらの生成物はいづれも、赤外線吸収スペク
トルで、メチル基含有を示す、29.60cm-1付近の
吸収、カルボニルエステルを示す1780cm-1付近の
吸収を示した。 以上の分析結果より、本生成物がCF2ClCFCl
−CF2OCF（CF3）COOCH3及び
CF2ClCFClCF2OCF（CF3）CF2OCF（CF3）
COOCH3であることがわかつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ パーフルオロオレフインエポキサイドと
CF2ClCFClCOFを触媒の存在下で反応させ 一般式 （Ｘ及びＹはフツ素又はトリフルオロメチル基。
ｎは０から50の整数。）を得ることを特徴とする
含フツ素エーテルの製法。 ２ Ｘがトリフルオロメチル基、Ｙがフツ素であ
る特許請求の範囲第１項記載の製法。 ３ 触媒がフツ化セシウムである特許請求の範囲
第１項または２項記載の製法。 ４ パーフルオロオレフインエポキサイドと
CF2ClCFClCOFを触媒の存在下で反応させ 一般式 （ＸおよびＹはフツ素またはトリフルオロメチル
基。ｎは０〜50の整数）を得、更に加水分解、エ
ステル化、または金属塩化によりヒドロオキシ
基、アルコキシ基、または−OM基（Ｍはアルカ
リ金属。）に転換することを特徴とする含フツ素
エーテルの製法。 ５ Ｘがトリフルオロメチル基、Ｙがフツ素であ
る特許請求の範囲第４項記載の製法。 ６ 触媒がフツ化セシウムである特許請求の範囲
第４項または第５項記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4215178A JPS54135722A (en) | 1978-04-12 | 1978-04-12 | Preparation of fluorine-containing ether |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4215178A JPS54135722A (en) | 1978-04-12 | 1978-04-12 | Preparation of fluorine-containing ether |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54135722A JPS54135722A (en) | 1979-10-22 |
| JPS6136502B2 true JPS6136502B2 (ja) | 1986-08-19 |
Family
ID=12627932
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4215178A Granted JPS54135722A (en) | 1978-04-12 | 1978-04-12 | Preparation of fluorine-containing ether |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54135722A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE60014673T2 (de) * | 1999-08-31 | 2005-02-17 | Asahi Glass Co., Ltd. | Verfahren zum herstellen eines vic-dichlorsäurefluorids |
-
1978
- 1978-04-12 JP JP4215178A patent/JPS54135722A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54135722A (en) | 1979-10-22 |
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