JP2813025B2 - 含フッ素アリルエーテルおよびその製造法 - Google Patents
含フッ素アリルエーテルおよびその製造法Info
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- JP2813025B2 JP2813025B2 JP8383890A JP8383890A JP2813025B2 JP 2813025 B2 JP2813025 B2 JP 2813025B2 JP 8383890 A JP8383890 A JP 8383890A JP 8383890 A JP8383890 A JP 8383890A JP 2813025 B2 JP2813025 B2 JP 2813025B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な含フッ素アリルエーテルおよびその
製造法に関する。更に詳しくは、各種の含フッ素化合物
の合成中間体や共単量体成分として有用な含フッ素アリ
ルエーテルおよびその製造法に関する。
製造法に関する。更に詳しくは、各種の含フッ素化合物
の合成中間体や共単量体成分として有用な含フッ素アリ
ルエーテルおよびその製造法に関する。
特開昭63−253,044号公報には、次のような含フッ素
アリルエーテルが記載されている。
アリルエーテルが記載されている。
しかしながら、この含フッ素アリルエーテルは、炭素
数３のヘキサフルオロプロペンオキサイドから導かれる
化合物とアリルハライドとから合成されるため、パーフ
ルオロアルコキシ末端基の炭素数は３に限定されてい
る。
数３のヘキサフルオロプロペンオキサイドから導かれる
化合物とアリルハライドとから合成されるため、パーフ
ルオロアルコキシ末端基の炭素数は３に限定されてい
る。
本発明の目的は、炭素数１または２のパーフルオロア
ルコキシ末端基を有する含フッ素アリルエーテルを提供
することにある。
ルコキシ末端基を有する含フッ素アリルエーテルを提供
することにある。
本発明により、一般式 （ここで、Ｒは水素原子またはメチル基であり、ｎは０
または１である）で表わされる含フッ素アリルエーテル
が提供され、かかる含フッ素アリルエーテルは、一般式 （ここで、ｎは０または１である）で表わされるパーフ
ルオロ（２−アルコキシプロピオン酸）フロライド、ア
ルカリ金属フロライドおよび（メタ）アリルハライドを
反応させることにより製造される。
または１である）で表わされる含フッ素アリルエーテル
が提供され、かかる含フッ素アリルエーテルは、一般式 （ここで、ｎは０または１である）で表わされるパーフ
ルオロ（２−アルコキシプロピオン酸）フロライド、ア
ルカリ金属フロライドおよび（メタ）アリルハライドを
反応させることにより製造される。
［II］＋MF＋XCH2CR＝CH2→［Ｉ］ アルカリ金属フロライドとしては、例えばフッ化ナト
リウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、フッ化ルビ
ジウム、酸性フッ化ナトリウム、酸性フッ化カリウムな
どが用いられる。また、（メタ）アリルハライドとして
は、塩化アリル、臭化アリル、ヨウ化アリルまたはそれ
らの２−メチル置換体が用いられる。酸フロライドに対
して、アルカリ金属フロライドおよび（メタ）アリルハ
ライドは、いずれもわずかに過剰となるモル比で用いら
れる。
リウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、フッ化ルビ
ジウム、酸性フッ化ナトリウム、酸性フッ化カリウムな
どが用いられる。また、（メタ）アリルハライドとして
は、塩化アリル、臭化アリル、ヨウ化アリルまたはそれ
らの２−メチル置換体が用いられる。酸フロライドに対
して、アルカリ金属フロライドおよび（メタ）アリルハ
ライドは、いずれもわずかに過剰となるモル比で用いら
れる。
反応は、好ましくは非プロトン性極性溶媒、例えばテ
トラエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレ
ングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテ
ルなどのグライム類、ジオキサン、テトラヒドロフラン
などの環状エーテル類、アセトニトリルなどの溶媒の存
在下で行われる。具体的には、アルカリ金属フロライド
をけん濁させたこれらの溶媒中に酸フロライドを仕込
み、約１〜12時間程度撹拌してから（メタ）アリルハラ
イドを仕込み、約０〜100℃の濃度で約24時間程度反応
させることにより行われる。なお、反応に用いられる各
反応原料および溶媒は、十分に脱水して用いられなけれ
ばならない。
トラエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレ
ングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテ
ルなどのグライム類、ジオキサン、テトラヒドロフラン
などの環状エーテル類、アセトニトリルなどの溶媒の存
在下で行われる。具体的には、アルカリ金属フロライド
をけん濁させたこれらの溶媒中に酸フロライドを仕込
み、約１〜12時間程度撹拌してから（メタ）アリルハラ
イドを仕込み、約０〜100℃の濃度で約24時間程度反応
させることにより行われる。なお、反応に用いられる各
反応原料および溶媒は、十分に脱水して用いられなけれ
ばならない。
パーフルオロ（２−アルコキシプロピオン酸）フロラ
イドを、アルカリ金属フロライドおよび（メタ）アリル
ハライドを反応させることにより、炭素数１または２の
パーフルオロアルコキシ末端基を有する新規の含フッ素
アリルエーテルが製造される。
イドを、アルカリ金属フロライドおよび（メタ）アリル
ハライドを反応させることにより、炭素数１または２の
パーフルオロアルコキシ末端基を有する新規の含フッ素
アリルエーテルが製造される。
これらの含フッ素アリルエーテルは、各種の含フッ素
化合物の合成中間体や共単量体成分として有効に使用す
ることができる。
化合物の合成中間体や共単量体成分として有効に使用す
ることができる。
次に、実施例について本発明を説明する。
実施例１ 撹拌機、温度計および冷却管を備えた容量500mlの四
口フラスコに、共に十分に乾燥させたフッ化カリウム32
gとジエチレングリコールジメチルエーテル200gとを仕
込み、そこに形成されたけん濁液中にパーフルオロ（２
−メトキシプロピオン酸）フロライド116gを、ドライア
イス−メタノール冷却管を通して仕込んだ。２時間後
に、それに臭化アリル66.6gを滴下し、50℃で24時間反
応させた。
口フラスコに、共に十分に乾燥させたフッ化カリウム32
gとジエチレングリコールジメチルエーテル200gとを仕
込み、そこに形成されたけん濁液中にパーフルオロ（２
−メトキシプロピオン酸）フロライド116gを、ドライア
イス−メタノール冷却管を通して仕込んだ。２時間後
に、それに臭化アリル66.6gを滴下し、50℃で24時間反
応させた。
反応終了後、反応混合物を数回水洗し142gの液体を
得、これを蒸留して沸点93〜95℃の透明な液体88.0g
（収率60.3％）を得た。この液体は、下記の分析結果か
ら、CF3OCF（CF3）CF2OCH2CH＝CH2の構造を有する化合
物であると同定された。
得、これを蒸留して沸点93〜95℃の透明な液体88.0g
（収率60.3％）を得た。この液体は、下記の分析結果か
ら、CF3OCF（CF3）CF2OCH2CH＝CH2の構造を有する化合
物であると同定された。
GC−MSスペクトル： M/e 292（分子イオン） M/e 69 CF3 + M/e 41 +CH2CH＝CH2 実施例２ 実施例１において、パーフルオロ（２−メトキシプロ
ピオン酸）フロライドの代わりに、パーフルオロ（２−
エトキシプロピオン酸）フロライド141gを用い、沸点10
7〜108℃の液体116g（収率67.8％）を得た。この液体
は、下記の分析結果などから、CF3CF2OCF（CF3）CF2OCH
2CH＝CH2の構造を有する化合物であると同定された。
ピオン酸）フロライドの代わりに、パーフルオロ（２−
エトキシプロピオン酸）フロライド141gを用い、沸点10
7〜108℃の液体116g（収率67.8％）を得た。この液体
は、下記の分析結果などから、CF3CF2OCF（CF3）CF2OCH
2CH＝CH2の構造を有する化合物であると同定された。
GC−MSスペクトル： M/e 342（分子イオン） 実施例３ 実施例１において、臭化アリルの代わりに塩化メタア
リル49.8gを滴下し、70℃で24時間反応させた。反応混
合物を数回水洗して得られた128gの液体を蒸留し、沸点
109℃の透明な液体74g（収率48.4％）を得た。この液体
は、下記の分析結果から、CF3OCF（CF3）CF2OCH2C（C
H3）＝CH2の構造を有する化合物であると同定された。
リル49.8gを滴下し、70℃で24時間反応させた。反応混
合物を数回水洗して得られた128gの液体を蒸留し、沸点
109℃の透明な液体74g（収率48.4％）を得た。この液体
は、下記の分析結果から、CF3OCF（CF3）CF2OCH2C（C
H3）＝CH2の構造を有する化合物であると同定された。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （ここで、Ｒは水素原子またはメチル基であり、ｎは０
または１である）で表わされる含フッ素アリルエーテ
ル。 - 【請求項２】一般式 （ここで、ｎは０または１である）で表わされるパーフ
ルオロ（２−アルコキシプロピオン酸）フロライド、ア
ルカリ金属フロライドおよび（メタ）アリルハライドを
反応させることを特徴とする、一般式 （ここで、Ｒは水素原子またはメチル基であり、ｎは０
または１である）で表わされる含フッ素アリルエーテル
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8383890A JP2813025B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | 含フッ素アリルエーテルおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8383890A JP2813025B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | 含フッ素アリルエーテルおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03284642A JPH03284642A (ja) | 1991-12-16 |
| JP2813025B2 true JP2813025B2 (ja) | 1998-10-22 |
Family
ID=13813849
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8383890A Expired - Fee Related JP2813025B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | 含フッ素アリルエーテルおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2813025B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9758470B2 (en) | 2013-08-09 | 2017-09-12 | Unimatec Co., Ltd. | Bis(perfluoroether carboxylic acid alkyl)amino ester and method for producing the same |
| CN107207410A (zh) | 2015-02-03 | 2017-09-26 | 优迈特株式会社 | 含氟醚单羧酸氨基烷基酯及其制造方法 |
-
1990
- 1990-03-30 JP JP8383890A patent/JP2813025B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03284642A (ja) | 1991-12-16 |
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