CN107207410A - 含氟醚单羧酸氨基烷基酯及其制造方法 - Google Patents

含氟醚单羧酸氨基烷基酯及其制造方法 Download PDF

Info

Publication number
CN107207410A
CN107207410A CN201580075047.7A CN201580075047A CN107207410A CN 107207410 A CN107207410 A CN 107207410A CN 201580075047 A CN201580075047 A CN 201580075047A CN 107207410 A CN107207410 A CN 107207410A
Authority
CN
China
Prior art keywords
integer
fluorine
alkyl
containing ether
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201580075047.7A
Other languages
English (en)
Inventor
小金敬介
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Unimatec Co Ltd
Original Assignee
Unimatec Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Unimatec Co Ltd filed Critical Unimatec Co Ltd
Publication of CN107207410A publication Critical patent/CN107207410A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C219/02—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C219/04—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C219/06—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the hydroxy groups esterified by carboxylic acids having the esterifying carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/06—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton from hydroxy amines by reactions involving the etherification or esterification of hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/10—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M147/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing halogen
    • C10M147/04—Monomer containing carbon, hydrogen, halogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M169/00—Lubricating compositions characterised by containing as components a mixture of at least two types of ingredient selected from base-materials, thickeners or additives, covered by the preceding groups, each of these compounds being essential
    • C10M169/04—Mixtures of base-materials and additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2213/00—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2213/00—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2213/04—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions obtained from monomers containing carbon, hydrogen, halogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2213/00—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2213/06—Perfluoro polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/06—Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

以通式CnF2n+1O[CF(CF3)CF2O]aCF(CF3)COO(CH2)bNR1R2表示的含氟醚单羧酸氨基烷基酯；通式中，R1是氢原子、碳数1～12的烷基、芳基或芳烷基，较好是碳数1～6的烷基或芳基；R2是碳数1～12的烷基、芳基或芳烷基，较好是碳数1～6的烷基或芳基；n是1～3的整数；a是2～20的整数，较好是4～10的整数；b是1～12的整数，较好是1～3的整数。该在酯基末端具有氨基的含氟醚单羧酸酯通过使全氟醚酰氟化合物CnF2n+1O[CF(CF3)CF2O]aCF(CF3)COF与羟基烷基胺化合物HO(CH2)bNR1R2在碱金属氟化物的存在下反应来制造。

Description

含氟醚单羧酸氨基烷基酯及其制造方法
技术领域
本发明涉及含氟醚单羧酸氨基烷基酯及其制造方法。更具体涉及通过分子中的醚键而被赋予分子链中的柔软性、可有效地用作合成原料等的含氟醚单羧酸氨基烷基酯及其制造方法。
背景技术
以往，本申请人对于通过分子中的醚键而被赋予分子链中的柔软性的具有末端烷基烷基的氟醚或含氟聚醚羧酸酰胺提出了各种方案(参照专利文献1～7)。或者，还提出了在分子末端具有COOH、CONH2基等的含氟酰氟化合物(参照专利文献8)。
然而，以往对于在酯基末端具有氨基的含氟醚羧酸酯几乎一无所知。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:WO2007/026513
专利文献2:日本专利特开2008-255042号公报
专利文献3:日本专利特开2009-1709号公报
专利文献4:日本专利特开2010-254736号公报
专利文献5:日本专利特开2011-202055号公报
专利文献6:日本专利特开2011-213837号公报
专利文献7:日本专利特开2013-32455号公报
专利文献8:日本专利特开2008-255035号公报
专利文献9:日本专利特开平3-284642号公报
专利文献10:日本专利特开昭62-270546号公报。
发明内容
发明所要解决的技术问题
本发明的目的在于提供在酯基末端具有氨基的含氟醚单羧酸酯及其制造方法。
解决技术问题所采用的技术方案
本发明提供以通式[I]表示的含氟醚单羧酸氨基烷基酯，
CnF2n+1O[CF(CF3)CF2O]aCF(CF3)COO(CH2)bNR1R2　　　　　　　 [I]
通式[I]中，R1是氢原子、碳数1～12的烷基、芳基或芳烷基，较好是碳数1～6的烷基或芳基；R2是碳数1～12的烷基、芳基或芳烷基，较好是碳数1～6的烷基或芳基；n是1～3的整数；a是2～20的整数，较好是4～10的整数；b是1～12的整数，较好是1～3的整数。
所述含氟醚单羧酸氨基烷基酯通过使以通式[II]表示的全氟醚酰氟化合物与以通式[III]表示的羟基烷基胺化合物在碱金属氟化物的存在下反应来制造；
CnF2n+1O[CF(CF3)CF2O]aCF(CF3)COF　　　　　　　　　　　　[II]
通式[II]中，n是1～3的整数；a是2～20的整数，较好是4～10的整数；
HO(CH2)bNR1R2　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　[III]
通式[III]中，R1是氢原子、碳数1～12的烷基、芳基或芳烷基，较好是碳数1～6的烷基或芳基；R2是碳数1～12的烷基、芳基或芳烷基，较好是碳数1～6的烷基或芳基；b是1～12的整数，较好是1～3的整数。
发明的效果
基于本发明，可提供通过分子中的醚键而被赋予分子链中的柔软性、可有效地用作各种物质、特别是被认为需要柔软性的各种物质的合成中间体、形成具有柔软性的含氟聚合物的含氟醚单羧酸氨基烷基酯。所述含氟醚单羧酸氨基烷基酯还可用作与金属接触的各种氟油的耐磨损性提高剂(极压添加剂)，由于其本身具有的拒水拒油性，还可承载于硅胶或金属作为拒水拒油性剂。
具体实施方式
本发明的含氟醚单羧酸氨基烷基酯[I]通过使全氟醚酰氟化合物[II]与羟基烷基胺化合物[III]在碱金属氟化物的存在下反应来制造。
全氟醚酰氟化合物[II]以通式[II]表示，均为公知的化合物，
CnF2n+1O[CF(CF3)CF2O]aCF(CF3)COF　　　　　　　　　　　[II]
n:1～3
a:2～20，较好是4～10。
具体来说，n为1或2的化合物在专利文献9中有记载，n为3的化合物在专利文献10中有记载。此外，这些专利文献中，a为0或1以上的整数，具体记载了作为其合成原料的六氟环氧丙烷[HFPO]的二聚体的a=0的化合物、三聚体的a=1的化合物、四聚体的a=2的化合物等。
这些全氟醚酰氟化合物容易与水发生反应，因此较好是用于反应的碱金属氟化物在临使用前煅烧，将含水率调整至0.1重量%以下。
与所述全氟醚酰氟化合物[II]反应的羟基烷基胺化合物[III]较好是ω-羟基烷基胺化合物，可例举例如N-甲基乙醇胺、N,N-二甲基乙醇胺、N-乙基乙醇胺、N,N-二乙基乙醇胺、3-(甲基氨基)-1-丙醇、3-(二甲基氨基)-1-丙醇、4-(甲基氨基)-1-丁醇、4-(二甲基氨基)-1-丁醇、N-苯基乙醇胺、N-苯基丙醇胺、N-对甲苯甲酰乙醇胺、N-对甲苯甲酰丙醇胺、N-苄基乙醇胺、N,N-二苄基乙醇胺等。
这些化合物[II]和[III]可按化学计量学上相同的摩尔比使用，实际一般以化合物[III]相对于化合物[II]稍稍过量的摩尔比使用。
此外，作为起到捕捉剂(其是反应时的副产物氟化氢的捕捉剂)的作用的碱金属氟化物，可例举例如氟化钠、氟化钾、氟化铯、氟化铷、酸性氟化钠、酸性氟化钾等，从价格、获得难易度、反应时的操作性等角度来看，优选使用氟化钠。碱金属氟化物相对于化合物[II]以约2倍摩尔量左右使用。
反应时较好是使用溶剂，特别好是使用含氟类溶剂，例如HCFC-225(二氯五氟丙烷)、HFE-449(甲氧基九氟丁烷)、HFE-569(乙氧基九氟丁烷)、1,3-双(三氟甲基)苯等。实际优选使用市售品，例如旭硝子制品AE-3000、AK-225，住友3M制品Novec HFE，三井杜邦氟化学制品Vertrel XF等。
对于反应温度无特别限定，较好是在低温下的反应，从生产效率的角度来看，特别好是在约0～10℃之间的反应。
反应结束后，与反应中的副产物氟化氢形成络合物的碱金属氟化物通过过滤等手段除去。除去方法无特别限定，可选择减压过滤、加压过滤、离心过滤等任意的过滤方法。
然后，为了除去反应混合液中存在的与氨基结合的氟化氢，用稀浓度的碱金属氢氧化物水溶液清洗。作为碱金属氢氧化物，较好是氢氧化钠、氢氧化钾，其水溶液浓度越稀越好，特别好是使用约1～5重量%的浓度的水溶液。采用该碱金属氢氧化物水溶液进行清洗时，由于在高温下发生水解，所以较好是在低温下清洗，特别好是在约0～5℃清洗。
采用该碱性水溶液的清洗后，含氟类溶剂在减压下除去。作为除去方法，可使用蒸馏器、蒸发器、薄膜干燥器等，根据整体的容量适当选择。所得的反应产物以通过分子蒸馏等除去杂质的形式纯化，可获得作为目标物的含氟醚单羧酸氨基烷基酯。
作为目标物的含氟醚单羧酸氨基烷基酯以通式[I]表示，
CnF2n+1O[CF(CF3)CF2O]aCF(CF3)COO(CH2)bNR1R2　　　　　　　[I]
式中，a是2～20的整数，较好是4～10的整数。
该化合物具有拒水拒油性能，因而需要多氟聚醚基CnF2n+1[CF(CF3)CF2O]aCF(CF3)-的分子量在500以上，且考虑到在溶剂中的可溶性等，认为分子量为500～2000左右是优选的分子量。根据该观点，a的值是2～20的整数，较好是4～10的整数。
实施例
以下，基于实施例对本发明进行说明。
实施例1
在氮气气氛下，向具备搅拌叶片、温度计、滴液漏斗和回流冷凝器的容量1L的烧瓶内加入C3F7O[CF(CF3)CF2O]4CF(CF3)COF(95.0 GC%)200g(191毫摩尔)、含氟类溶剂(住友3M制品Novec HFE-7200)900ml和氟化钠16.0g(381毫摩尔)，用冰浴冷却至50℃以下后，保持10℃以下的温度的同时，从滴液漏斗慢慢滴加N,N-二甲基乙醇胺(100 GC%)17.9g(201毫摩尔)。
滴加结束后，用加压过滤器除去氟化钠后，将反应混合物送回上述反应器，冷却至0℃后，向其中慢慢加入预先冷却至5℃的2重量%NaOH水溶液1000g，搅拌15分钟后，分取有机相，再用5℃的水1000g清洗。用蒸发器减压蒸馏除去有机相中的含氟类溶剂，获得黄色的高粘度残渣。对该高粘度残渣进行简单蒸馏，获得淡黄色的高粘度液态的下述含氟醚单羧酸氨基烷基酯化合物189g(收率93.2%)；
CF3CF2CF2O[CF(CF3)CF2O]4CF(CF3)COO(CH2)2N(CH3)2
19F-NMR(丙酮-d6，CFCl3基准，ppm)：
δ＝-80.0～-85.6： -CF2 O- (m, 10F)
-82.4： -CF(CF3 )COO- (s, 3F)
-83.0： -CF(CF3 )CF2O- (s, 3F)
-83.2： CF3 CF2- (s, 3F)
-131.4： CF3 CF2 CF2O- (s, 2F)
-133.1： -CF(CF3)COO- (t, 1F)
　 -145.0～-145.9： -CF(CF3)CF2O- (m, 4F)
1H-NMR(丙酮-d6，TMS基准，ppm)：
δ＝4.30： -OCH2 - (t, 2H)
　 2.44： -CH2 N- (m, 2H)
　 2.28： CH3 - (s, 6H)
　 IR： 1792cm-1 -C=O振动。
实施例2
实施例1中，作为全氟醚酰氟化合物使用
C3F7O[CF(CF3)CF2O]aCF(CF3)COF a：9.5(NMR数均)
200g(105毫摩尔)，作为羟基烷基胺化合物使用N-二甲基氨基丙醇(100 GC%)17.9g(175毫摩尔)，进行反应和纯化，获得淡黄色的高粘度液态的下述含氟醚单羧酸氨基烷基酯化合物153g(收率73%)；
CF3CF2CF2O[CF(CF3)CF2O]aCF(CF3)COO(CH2)3N(CH3)2 a：9.5(NMR数均)
19F-NMR(丙酮-d6，CFCl3基准，ppm)：
δ＝-80.0, -85.6： -CF2 O (m)
　 -82.3： -CF(CF3 )COO- (s, 3F)
　 -83.1： -CF(CF3 )CF2O- (s)
　 -83.3： CF3 CF2- (s, 3F)
　 -131.4： CF3 CF2 CF2O- (s, 2F)
　 -133.1： -CF(CF3)COO- (t, 1F)
　 -145.0～145.9： -CF(CF3)CF2O- (m, 7.5F)
1H-NMR(丙酮-d6，TMS基准，ppm)：
δ＝4.28： -OCH2 - (t, 2H)
　2.78： -CH2 N- (m, 2H)
　 2.28： CH3 - (s, 6H)
　 1.77： -CH2 CH2 CH2N- (m, 2H)
IR：　　　　　 　1790cm-1 -C=O振动。

Claims (4)

1.以通式[I]表示的含氟醚单羧酸氨基烷基酯，
CnF2n+1O[CF(CF3)CF2O]aCF(CF3)COO(CH2)bNR1R2　　　　　　 [I]
通式[I]中，R1是氢原子、碳数1～12的烷基、芳基或芳烷基，R2是碳数1～12的烷基、芳基或芳烷基，n是1～3的整数，a是2～20的整数，b是1～12的整数。
2.如权利要求1所述的含氟醚单羧酸氨基烷基酯，其中，a是4～10的整数，b是1～3的整数。
3.如权利要求1所述的含氟醚单羧酸氨基烷基酯的制造方法，其特征在于，使以通式[II]表示的全氟醚酰氟化合物与以通式[III]表示的羟基烷基胺化合物在碱金属氟化物的存在下反应；
CnF2n+1O[CF(CF3)CF2O]aCF(CF3)COF　　　　　　　　　　 [II]
通式[II]中，n是1～3的整数，a是2～20的整数；
HO(CH2)bNR1R2　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 [III]
通式[III]中，R1是氢原子、碳数1～12的烷基、芳基或芳烷基，R2是碳数1～12的烷基、芳基或芳烷基，b是1～12的整数。
4.如权利要求3所述的含氟醚单羧酸氨基烷基酯的制造方法，其中，反应结束后，将反应混合物用碱金属氢氧化物水溶液进行处理。
CN201580075047.7A 2015-02-03 2015-02-03 含氟醚单羧酸氨基烷基酯及其制造方法 Pending CN107207410A (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/JP2015/052992 WO2016125257A1 (ja) 2015-02-03 2015-02-03 含フッ素エーテルモノカルボン酸アミノアルキルエステルおよびその製造法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN107207410A true CN107207410A (zh) 2017-09-26

Family

ID=56563622

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201580075047.7A Pending CN107207410A (zh) 2015-02-03 2015-02-03 含氟醚单羧酸氨基烷基酯及其制造方法

Country Status (5)

Country Link
US (1) US10000444B2 (zh)
EP (1) EP3255037B1 (zh)
JP (1) JP6399111B2 (zh)
CN (1) CN107207410A (zh)
WO (1) WO2016125257A1 (zh)

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5606098A (en) * 1994-02-04 1997-02-25 Ao "Avtokoninvest" Amides and esters of perfluoropolyoxaalkylene-sulfo- or perfluoropolyoxaalkylene-carboxylic acids and a process for producing same
JPH1036867A (ja) * 1996-07-29 1998-02-10 Sony Corp 潤滑剤およびこれを用いた磁気記録媒体
WO2002026693A1 (fr) * 2000-09-27 2002-04-04 Asahi Glass Company, Limited Procede de preparation d'un compose fluoroamine
WO2007026513A1 (ja) * 2005-08-30 2007-03-08 Unimatec Co., Ltd. 末端アルキルアミノ基を有するフルオロエーテルおよびその製造法
CN1955166A (zh) * 2005-10-24 2007-05-02 山东东岳高分子材料有限公司 含有功能性端基含氟链烃三聚氰胺衍生物及其制备方法
JP2012173501A (ja) * 2011-02-21 2012-09-10 Asahi Glass Co Ltd 液浸露光用レジスト保護膜用組成物およびレジストパターンの形成方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0720911B2 (ja) 1986-05-19 1995-03-08 日本メクトロン株式会社 パ−フルオロプロピオン酸フロリドの製造方法
JP2813025B2 (ja) 1990-03-30 1998-10-22 日本メクトロン株式会社 含フッ素アリルエーテルおよびその製造法
JP5092502B2 (ja) 2007-04-03 2012-12-05 ユニマテック株式会社 含フッ素酸フルオリド化合物
JP5092503B2 (ja) 2007-04-04 2012-12-05 ユニマテック株式会社 含フッ素ポリエーテル化合物、その製造方法およびそれを含有する硬化性組成物
JP5098460B2 (ja) 2007-06-22 2012-12-12 ユニマテック株式会社 含フッ素ポリエーテル化合物、その製造方法およびそれを含有する硬化性組成物
JP5381273B2 (ja) 2009-04-21 2014-01-08 ユニマテック株式会社 含フッ素ポリエーテルカルボン酸アミドの製造法
JP5407980B2 (ja) 2010-03-26 2014-02-05 ユニマテック株式会社 含フッ素ポリエーテル化合物およびその製造方法
JP2011213837A (ja) 2010-03-31 2011-10-27 Unimatec Co Ltd 含フッ素ポリエーテル化合物、その製造方法およびそれを含有する硬化性組成物
JP5757189B2 (ja) 2011-08-03 2015-07-29 ユニマテック株式会社 熱硬化性含フッ素ポリエーテル化合物およびその製造方法
US9758470B2 (en) * 2013-08-09 2017-09-12 Unimatec Co., Ltd. Bis(perfluoroether carboxylic acid alkyl)amino ester and method for producing the same

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5606098A (en) * 1994-02-04 1997-02-25 Ao "Avtokoninvest" Amides and esters of perfluoropolyoxaalkylene-sulfo- or perfluoropolyoxaalkylene-carboxylic acids and a process for producing same
JPH1036867A (ja) * 1996-07-29 1998-02-10 Sony Corp 潤滑剤およびこれを用いた磁気記録媒体
WO2002026693A1 (fr) * 2000-09-27 2002-04-04 Asahi Glass Company, Limited Procede de preparation d'un compose fluoroamine
WO2007026513A1 (ja) * 2005-08-30 2007-03-08 Unimatec Co., Ltd. 末端アルキルアミノ基を有するフルオロエーテルおよびその製造法
CN1955166A (zh) * 2005-10-24 2007-05-02 山东东岳高分子材料有限公司 含有功能性端基含氟链烃三聚氰胺衍生物及其制备方法
JP2012173501A (ja) * 2011-02-21 2012-09-10 Asahi Glass Co Ltd 液浸露光用レジスト保護膜用組成物およびレジストパターンの形成方法

Also Published As

Publication number Publication date
US20180016223A1 (en) 2018-01-18
EP3255037A4 (en) 2018-10-24
EP3255037A1 (en) 2017-12-13
JP6399111B2 (ja) 2018-10-03
WO2016125257A1 (ja) 2016-08-11
EP3255037B1 (en) 2020-04-08
US10000444B2 (en) 2018-06-19
JPWO2016125257A1 (ja) 2017-11-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5750797A (en) Process for the production of hydrofluoroethers
TWI412524B (zh) 環氫氟醚化合物、其製備方法及其用途
US20090171127A1 (en) Fluorine-Containing Ether Alcohol and Process For Producing The Same
JP2008280305A (ja) フルオロカルボン酸エステルの製造方法
JP4550458B2 (ja) ヒドロフルオロエーテル類の製造法
EP3031795B1 (en) Bis(perfluoroether alkyl carboxylic acid)amino ester and method for manufacturing same
CN107207410A (zh) 含氟醚单羧酸氨基烷基酯及其制造方法
JP5251875B2 (ja) フルオロアミドおよびフルオロニトリルの製造方法
JPWO2005014513A1 (ja) 含フッ素アルキルエーテルの製造方法
JP4715958B2 (ja) ポリフルオロアルキルホスホン酸塩乳化剤
WO2009096265A1 (ja) 含フッ素エポキシドの製造方法
JP2013043832A (ja) フルオロアルキルビニルエーテルの精製法
JP5324122B2 (ja) 含フッ素アシル化アミン及びその製造方法
JP2010064962A (ja) 含フッ素ボロン酸エステル化合物およびその製造方法
JP2009029980A (ja) 含フッ素オリゴマー並びにその製造方法
JP2007077361A (ja) 含フッ素エーテル化合物を含む組成物
US20050222461A1 (en) Method for the production of substituted trifluoroethylenes
JP5194500B2 (ja) 高純度含フッ素アルキルエーテルの製造方法
JP2005239573A (ja) ２，２，３，３−テトラフルオロオキセタンの製造法
JPS62103034A (ja) 含フツ素化合物およびその製造法
JP2007182426A (ja) テトラフルオロテレフタル酸ジフルオライドの製造方法
JP6824756B2 (ja) 新規なアルコキシメチル置換ビスフェノール化合物
JP5012175B2 (ja) ３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−トリフルオロメチルプロパン酸エステルの製造法
JP2019104697A (ja) 含フッ素シクロアルカンジオールおよびその製造方法
JPH02223538A (ja) ２，２―ジフルオロプロピオン酸誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20170926