CN105593207A - 二(全氟醚羧酸烷基)氨基酯及其制备方法 - Google Patents

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CN105593207A CN201480044552.0A CN201480044552A CN105593207A CN 105593207 A CN105593207 A CN 105593207A CN 201480044552 A CN201480044552 A CN 201480044552A CN 105593207 A CN105593207 A CN 105593207A
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Abstract

本发明涉及以通式{CnF2n+1O[CF(CF3)CF2O]aCF(CF3)COO(CH2)b}2NR(在这里，R为氢原子，碳原子数1~12的烷基、芳基或芳烷基，优选为碳原子数1~6的烷基或芳基；n为1~3的整数，a为0~20的整数，优选为1~6的整数，b为1~12的整数，优选为1~4的整数)表示的二(全氟醚羧酸烷基)氨基酯。上述在酯基末端具有氨基的二(全氟醚羧酸烷基)氨基酯可通过在碱金属氟化物的存在下以2:1的摩尔比使全氟醚羧酰氟化合物CnF2n+1O[CF(CF3)CF2O]aCF(CF3)COF与二(羟基烷基)胺化合物HO(CH2)bNR(CH2)bOH反应来制备。

Description

二(全氟醚羧酸烷基)氨基酯及其制备方法
技术领域
本发明涉及二(全氟醚羧酸烷基)氨基酯及其制备方法。更详细来说，涉及通过分子中的醚键赋予分子链中的柔性、并可有效地用作合成原料等的二(全氟醚羧酸烷基)氨基酯及其制备方法。
背景技术
目前，由本申请人提出了各种通过分子中的醚键赋予分子链中的柔性的具有末端烷基氨基的氟醚或含氟聚醚羧酰胺(参照专利文献1~7)。还提出了或者在分子末端具有COOH、CONH2基等的含氟酰氟化合物(参照专利文献8)。
但是，目前未发现关于在酯基末端具有氨基的含氟醚羧酸酯的见解。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：WO2007/026513
专利文献2：日本特开2008-255042号公报
专利文献3：日本特开2009-1709号公报
专利文献4：日本特开2010-254736号公报
专利文献5：日本特开2011-202055号公报
专利文献6：日本特开2011-213837号公报
专利文献7：日本特开2013-32455号公报
专利文献8：日本特开2008-255035号公报
专利文献9：日本特开平3-284642号公报
专利文献10：日本特开昭62-270546号公报。
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的目的在于：提供在酯基双末端具有氨基的二(全氟醚羧酸烷基)酯及其制备方法。
解决课题的手段
根据本发明，提供以下列通式[I]表示的二(全氟醚羧酸烷基)氨基酯：
{CnF2n+1O[CF(CF3)CF2O]aCF(CF3)COO(CH2)b}2NR[I]
在这里，R为氢原子，碳原子数1~12的烷基、芳基或芳烷基，优选为碳原子数1~6的烷基或芳基；n为1~3的整数，a为0~20的整数，优选为1~6的整数，b为1~12的整数，优选为1~4的整数。
所述二(全氟醚羧酸烷基)氨基酯可通过在碱金属氟化物的存在下使以下列通式[II]表示的全氟醚羧酰氟化合物和以下列通式[III]表示的二(羟基烷基)胺化合物反应来制备：
CnF2n+1O[CF(CF3)CF2O]aCF(CF3)COF[II]
在这里，n为1~3的整数，a为0~20的整数，优选为1~6的整数；
HO(CH2)bNR(CH2)bOH[III]
在这里，R为氢原子，碳原子数1~12的烷基、芳基或芳烷基，优选为碳原子数1~6的烷基或芳基；b为1~12的整数，优选为1~4的整数。
发明的效果
根据本发明，可提供通过分子中的醚键赋予分子链中的柔性，并且可有效用作各种物质的合成中间体或将其本身固化，从而形成具有柔性的含氟聚合物的二(全氟醚羧酸烷基)氨基酯。
实施发明的方式
本发明所涉及的二(全氟醚羧酸烷基)氨基酯[I]可通过在碱金属氟化物的存在下使全氟醚羧酰氟化合物[II]与二(羟基烷基)胺化合物[III]反应来制备。
全氟醚羧酰氟化合物[II]可以下列通式[II]表示：
CnF2n+1O[CF(CF3)CF2O]aCF(CF3)COF[II]
n：1~3，
a：0~20，优选1~6；
均为公知的化合物。
具体而言，在专利文献9中记载了n为1或2的化合物，在专利文献10中记载了n为3的化合物。另外，在这些专利文献中，具体地记载了将a设为0或1以上的整数，并且作为其合成原料的六氟氧化丙烯[HFPO]的二聚体的a=0、三聚体的a=1、四聚体的a=2等的化合物。
由于这些全氟醚羧酰氟化合物容易与水反应，所以反应中使用的碱金属氟化物优选在即将使用之前进行煅烧，预先将含水率调整为0.1重量%以下。
作为与所述的全氟醚羧酰氟化合物[II]反应的二(羟基烷基)胺化合物[III]、优选二(ω-羟基烷基)胺化合物，例如可列举出二乙醇胺、N-甲基二乙醇胺、N-乙基二乙醇胺、N-丙基二乙醇胺、二(3-羟基丙基)胺、N-甲基二(3-羟基丙基)胺、N-乙基二(3-羟基丙基)胺、N-丙基二(3-羟基丙基)胺、N-苯基二乙醇胺、N-对甲苯酰二乙醇胺、N-苯基二(3-羟基丙基)胺、N-对甲苯酰二(3-羟基丙基)胺、N-苄基二乙醇胺等。
这些化合物[II]与[III]在化学计量学上以2:1的摩尔比使用，但实际上化合物[III]相对于化合物[II]，通常以稍微过量多一些的摩尔比使用。
另外，作为在反应时副产的氟化氢的捕获剂起作用的碱金属氟化物，例如可列举出氟化钠、氟化钾、氟化铯、氟化铷、酸性氟化钠、酸性氟化钾等，从价格、获取性、反应时的应用性等观点出发适合使用氟化钠。碱金属氟化物相对于化合物[II]，可使用约2倍摩尔量左右。
在反应时优选使用溶剂，特别优选使用含氟类溶剂(例如HCFC-225(二氯五氟丙烷)、HFE-449(甲氧基九氟丁烷)、HFE-569(乙氧基九氟丁烷)、1,3-二(三氟甲基)苯等)。实际上适合使用市售品(例如旭硝子制品AE-3000、AK-225，住友3M制品Novec(ノベック)HFE，DuPont-MitsuiFluorochemicalsCo.,Ltd.(三井·デュポンフロロケミカル)制品Vertrel(バートレル)XF等)。
对于反应温度无特殊限制，优选在低温下的反应，从生产性的观点出发特别优选在约0~10℃之间的反应。
在反应结束后，与在反应中副产的氟化氢形成络合物的碱金属氟化物可通过过滤等方法除去。除去方法无特殊限制，可选择减压过滤、加压过滤、离心过滤等任意的过滤方法。
然后，为了除去在反应混合液中存在的与氨基键合的氟化氢，可用稀浓度的碱金属氢氧化物水溶液进行清洗。作为碱金属氢氧化物，优选氢氧化钠、氢氧化钾，其水溶液浓度优选稀浓度，特别优选使用约1~5重量%浓度的水溶液。在使用该碱金属氢氧化物水溶液进行清洗时，由于在高温下水解进行，所以优选在低温下的清洗，特别优选在约0~5℃下进行清洗。
在使用该碱水溶液进行清洗后，可在减压下除去含氟类溶剂。作为除去方法，可根据整体的容量适宜地选择蒸馏器、蒸发器、薄膜干燥器的使用等。得到的反应产物可通过分子蒸馏等以除去杂质的形态进行纯化，从而可得到作为目标物的二(全氟醚羧酸烷基)氨基酯。
实施例
下面针对实施例说明本发明。
实施例1
在用氮气将具备搅拌桨、温度计、滴液漏斗和冷凝器的容量为2L的烧瓶内密封后，在其中投入600g的含氟类溶剂(住友3M公司制品Novec(ノベック)HFE)、23.2g(195毫摩)的用氢氧化钾干燥的N-甲基二乙醇胺和33.6g(800毫摩)的在230℃下煅烧过的NaF，在用食盐/冰浴冷却至-10℃后，缓慢地滴加200g(纯度为99.5%，400毫摩)的2-[1,1,2,3,3,3-六氟-2-(七氟丙氧基)丙氧基]-2,3,3,3-四氟丙酰氟CF3CF2CF2O[CF(CF3)CF2O]CF(CF3)COF。
在滴加结束后，在0℃以下搅拌2小时，接着加压过滤除去反应混合物中的NaF。在将反应混合物冷却至10℃以下时，加入3000g的1重量%KOH水溶液，搅拌清洗5分钟。分取其有机相，用蒸发器减压除去含氟类溶剂，得到黄色的高纯度残余物。将该残余物置于设定为内部温度200℃的分子蒸留装置中，作为不挥发性成分得到180.5g(收率为86.2%)的N-甲基二(全氟醚羧酸烷基)氨基酯化合物。
{C3F7O[CF(CF3)CF2O]CF(CF3)COO(CH2)2}2NCH3
19F-NMR(丙酮-d6，参比物质CFCl3，ppm)：
δ= -79.7~-86.8 ：-CF 2 O- (m, 8F)
-82.0 ：-CF(CF 3 )COO- (s, 6F)
-83.1 ：-CF(CF 3 )CF2O- (s, 6F)
-83.9 ：CF 3 CF2- (s, 6F)
-130.8 ：CF3 CF 2 CF2O- (s, 4F)
-132.8 ：-CF(CF3)COO- (t, 2F)
-145.0~-146.2 ：-CF(CF3)CF2O- (m, 2F)
1H-NMR(丙酮-d6，参比物质TMS，ppm)：
δ= 4.31 ：-OCH 2 - (t, 4H)
2.51 ：-CH 2 N- (m, 4H)3 -->
2.28 ：CH3- (s, 3H)
IR：1791cm-1-C=O振动。
实施例2
在实施例1中，使用35.3g(195毫摩)的N-苯基二乙醇胺代替N-甲基二乙醇胺，作为不挥发性成分，得到198.8g(收率为89.7%)的N-苯基二(全氟醚羧酸烷基)氨基酯化合物。
{C3F7O[CF(CF3)CF2O]CF(CF3)COO(CH2)2}2NC6H5
19F-NMR(丙酮-d6，参比物质CFCl3，ppm)：
δ= -80.0~-85.6 ：-CF 2 O- (m, 10F)
-82.4 ：-CF(CF 3 )COO- (s, 3F)
-83.0 ：-CF(CF 3 )CF2O- (s, 3F)
-83.2 ：CF 3 CF2- (s, 3F)
-131.4 ：CF3 CF 2 CF2O- (s, 2F)
-133.1 ：-CF(CF3)COO- (t, 2F)
-145.0~-145.9 ：-CF(CF3)CF2O- (m, 4F)
1H-NMR(丙酮-d6，参比物质TMS，ppm)：
δ= 7.18~6.62 ：芳族物质 (m, 5H)
4.29 ：-OCH 2 - (m, 4H)
3.33 ；-CH 2 N- (m, 4H)
IR：1792cm-1-C=O振动。
实施例3
在实施例1中，将含氟类溶剂量变更为1500g，作为全氟醚羧酰氟化合物，使用544g(400毫摩)的下列化合物：
C3F7O[CF(CF3)CF2O]aCF(CF3)COF
a：8.2(数均聚合度)，Mn：1361；
作为不挥发性成分得到498g(收率为91.3%)的N-甲基二(全氟醚羧酸烷基)氨基酯化合物。
{C3F7O[CF(CF3)CF2O]aCF(CF3)COO(CH2)2}2NCH3
19F-NMR(丙酮-d6，参比物质CFCl3，ppm)：
δ= -80.2~-85.8 ：-CF 2 O- (m)
-82.2 ：-CF(CF 3 )COO- (s)
-83.1 ：-CF(CF 3 )CF2O- (s)
-83.4 ：CF 3 CF2- (s)
-131.2 ：CF3 CF 2 CF2O- (s)
-133.0 ：-CF(CF3)COO- (t)
-145.1~-146.2 ：-CF(CF3)CF2O- (m)
1H-NMR(丙酮-d6，参比物质TMS、ppm)：
δ= 4.30 ：-OCH 2 - (t, 4H)
2.52 ：-CH 2 N- (m, 4H)
2.27 ：CH3- (s, 3H)
IR：1793cm-1-C=O振动。
权利要求书(按照条约第19条的修改)
1.二(全氟醚羧酸烷基)氨基酯，其以下列通式[I]表示：
{CnF2n+1O[CF(CF3)CF2O]aCF(CF3)COO(CH2)b}2NR[I]
在这里，R为氢原子、碳原子数1~12的烷基或苯基，n为1~3的整数，a为0~20的整数，b为1~12的整数。
2.权利要求1的二(全氟醚羧酸烷基)氨基酯的制备方法，其特征在于，在碱金属氟化物的存在下使以下列通式[II]表示的全氟醚羧酰氟化合物与以下列通式[III]表示的二(羟基烷基)胺化合物反应：
CnF2n+1O[CF(CF3)CF2O]aCF(CF3)COF[II]
在这里，n为1~3的整数，a为0~20的整数；
HO(CH2)bNR(CH2)bOH[III]
在这里，R为氢原子、碳原子数1~12的烷基或苯基，b为1~12的整数。
3.权利要求2的二(全氟醚羧酸烷基)氨基酯的制备方法，其中，以2:1的摩尔比使用化合物[II]和[III]。
4.权利要求2的二(全氟醚羧酸烷基)氨基酯的制备方法，其中，在进行权利要求2或3的反应后，进行碱清洗。
说明或声明(按照条约第19条的修改)
基于段落[0013]、[0025]的记载，将权利要求1~2的“芳基、芳烷基”修正为“苯基”。

Claims (4)

1.二(全氟醚羧酸烷基)氨基酯，其以下列通式[I]表示：
{CnF2n+1O[CF(CF3)CF2O]aCF(CF3)COO(CH2)b}2NR[I]
在这里，R为氢原子，碳原子数1~12的烷基、芳基或芳烷基；n为1~3的整数，a为0~20的整数，b为1~12的整数。
2.权利要求1的二(全氟醚羧酸烷基)氨基酯的制备方法，其特征在于，在碱金属氟化物的存在下使以下列通式[II]表示的全氟醚羧酰氟化合物与以下列通式[III]表示的二(羟基烷基)胺化合物反应：
CnF2n+1O[CF(CF3)CF2O]aCF(CF3)COF[II]
在这里，n为1~3的整数，a为0~20的整数；
HO(CH2)bNR(CH2)bOH[III]
在这里，R为氢原子，碳原子数1~12的烷基、芳基或芳烷基；b为1~12的整数。
3.权利要求2的二(全氟醚羧酸烷基)氨基酯的制备方法，其中，以2:1的摩尔比使用化合物[II]和[III]。
4.权利要求2的二(全氟醚羧酸烷基)氨基酯的制备方法，其中，在进行权利要求2或3的反应后，进行碱清洗。
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