JP6194957B2 - ビス(パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル)アミノエステルおよびその製造法 - Google Patents
ビス(パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル)アミノエステルおよびその製造法 Download PDFInfo
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Description
{CnF2n+1O〔CF(CF3)CF2O〕aCF(CF3)COO(CH2)b}2NR 〔I〕
(ここで、Rは炭素数1〜12のアルキル基またはフェニル基であり、nは1〜3の整数、aは0〜20の整数、好ましくは1〜6の整数、bは1〜12の整数、好ましくは1〜4の整数である)で表わされるビス(パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル)アミノエステルが提供される。
CnF2n+1O〔CF(CF3)CF2O〕aCF(CF3)COF 〔II〕
(ここで、nは1〜3の整数、aは0〜20の整数、好ましくは1〜6の整数である)で表わされるパーフルオロエーテルカルボン酸フロライド化合物および一般式
HO(CH2)bNR(CH2)bOH 〔III〕
(ここでRは炭素数1〜12のアルキル基またはフェニル基であり、bは1〜12の整数、好ましくは1〜4の整数である)で表わされるビス(ヒドロキシアルキル)アミン化合物を、アルカリ金属フロライドの存在下で反応させることによって製造される。
CnF2n+1O〔CF(CF3)CF2O〕aCF(CF3)COF 〔II〕
n:1〜3
a:0〜20、好ましくは1〜6
で表わされ、いずれも公知の化合物である。
撹拌羽根、温度計、滴下ロートおよびコンデンサを備えた容量2Lのフラスコ内を窒素ガスでシールした後、そこに含フッ素系溶媒(住友3M社製品ノベックHFE)600g、水酸化カリウム上で乾燥させたN-メチルジエタノールアミン 23.2g(195ミリモル)および230℃で焼成したNaF 33.6g(800ミリモル)を仕込み、食塩/氷浴で-10℃迄冷却した後、2-〔1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(ヘプタフルオロプロポキシ)プロポキシ〕-2,3,3,3-テトラフルオロプロパノイルフロライド CF3CF2CF2O〔CF(CF3)CF2O〕CF(CF3)COF 200g(純度99.5%;400ミリモル)をゆっくりと滴下した。
{C3F7O〔CF(CF3)CF2O〕CF(CF3)COO(CH2)2}2NCH3
19F-NMR(アセトン-d6、CFCl3基準、ppm):
δ=-79.7〜-86.8 :-CF 2 O- (m, 8F)
-82.0 :-CF(CF 3 )COO- (s, 6F)
-83.1 :-CF(CF 3 )CF2O- (s, 6F)
-83.9 :CF 3 CF2- (s, 6F)
-130.8 :CF3 CF 2 CF2O- (s, 4F)
-132.8 :-CF(CF3)COO- (t, 2F)
-145.0〜-146.2 :-CF(CF3)CF2O- (m, 2F)
1H-NMR(アセトン-d6、TMS基準、ppm):
δ=4.31 :-OCH 2 - (t, 4H)
2.51 :-CH 2 N- (m, 4H)
2.28 :CH3- (s, 3H)
IR: 1791cm-1 -C=O振動
実施例1において、N-メチルジエタノールアミンの代りに、N-フェニルジエタノールアミン 35.3g(195ミリモル)を用い、不揮発性成分としてN-フェニルビス(パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル)アミノエステル化合物198.8g(収率89.7%)を得た。
{C3F7O〔CF(CF3)CF2O〕CF(CF3)COO(CH2)2}2NC6H5
19F-NMR(アセトン-d6、CFCl3基準、ppm):
δ=-80.0〜-85.6 :-CF 2 O- (m, 10F)
-82.4 :-CF(CF 3 )COO- (s, 3F)
-83.0 :-CF(CF 3 )CF2O- (s, 3F)
-83.2 :CF 3 CF2- (s, 3F)
-131.4 :CF3 CF 2 CF2O- (s, 2F)
-133.1 :-CF(CF3)COO- (t, 2F)
-145.0〜-145.9 :-CF(CF3)CF2O- (m, 4F)
1H-NMR(アセトン-d6、TMS基準、ppm):
δ=7.18〜6.62 :aromatic (m, 5H)
4.29 :-OCH 2 - (m, 4H)
3.33 ;-CH 2 N- (m, 4H)
IR: 1792cm-1 -C=O振動
実施例1において、含フッ素系溶媒量を1500gに変更し、パーフルオロエーテルカルボン酸フロライド化合物として、
C3F7O〔CF(CF3)CF2O〕aCF(CF3)COF
a:8.2(数平均重合度)、Mn:1361
544g(400ミリモル)を用い、不揮発性成分としてN-メチルビス(パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル)アミノエステル化合物498g(収率91.3%)を得た。
{C3F7O〔CF(CF3)CF2O〕aCF(CF3)COO(CH2)2}2NCH3
19F-NMR(アセトン-d6、CFCl3基準、ppm):
δ=-80.2〜-85.8 :-CF 2 O- (m)
-82.2 :-CF(CF 3 )COO- (s)
-83.1 :-CF(CF 3 )CF2O- (s)
-83.4 :CF 3 CF2- (s)
-131.2 :CF3 CF 2 CF2O- (s)
-133.0 :-CF(CF3)COO- (t)
-145.1〜-146.2 :-CF(CF3)CF2O- (m)
1H-NMR(アセトン-d6、TMS基準、ppm):
δ=4.30 :-OCH 2 - (t, 4H)
2.52 :-CH 2 N- (m, 4H)
2.27 :CH3- (s, 3H)
IR: 1793cm-1 -C=O振動
Claims (4)
- 一般式
{CnF2n+1O〔CF(CF3)CF2O〕aCF(CF3)COO(CH2)b}2NR 〔I〕
(ここで、Rは炭素数1〜12のアルキル基またはフェニル基であり、nは1〜3の整数、aは0〜20の整数、bは1〜12の整数である)で表わされるビス(パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル)アミノエステル。 - 一般式
CnF2n+1O〔CF(CF3)CF2O〕aCF(CF3)COF 〔II〕
(ここで、nは1〜3の整数、aは0〜20の整数である)で表わされるパーフルオロエーテルカルボン酸フロライド化合物と、一般式
HO(CH2)bNR(CH2)bOH 〔III〕
(ここで、Rは炭素数1〜12のアルキル基またはフェニル基であり、bは1〜12の整数である)で表わされるビス(ヒドロキシアルキル)アミン化合物とを、アルカリ金属フロライドの存在下で反応させることを特徴とする請求項1記載のビス(パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル)アミノエステルの製造法。 - 化合物〔II〕と〔III〕とが、2:1のモル比で用いられる請求項2記載のビス(パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル)アミノエステルの製造法。
- 請求項2または3記載の反応を行った後、アルカリ洗浄が行われる請求項2記載のビス(パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル)アミノエステルの製造法。
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