JPWO2015019809A1 - ビス(パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル)アミノエステルおよびその製造法 - Google Patents
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Abstract
Description
{CnF2n+1O〔CF(CF3)CF2O〕aCF(CF3)COO(CH2)b}2NR 〔I〕
(ここで、Rは水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、アリール基またはアラルキル基、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基またはアリール基であり、nは1〜3の整数、aは0〜20の整数、好ましくは1〜6の整数、bは1〜12の整数、好ましくは1〜4の整数である)で表わされるビス(パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル)アミノエステルが提供される。
CnF2n+1O〔CF(CF3)CF2O〕aCF(CF3)COF 〔II〕
(ここで、nは1〜3の整数、aは0〜20の整数、好ましくは1〜6の整数である)で表わされるパーフルオロエーテルカルボン酸フロライド化合物および一般式
HO(CH2)bNR(CH2)bOH 〔III〕
(ここでRは水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、アリール基またはアラルキル基、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基またはアリール基であり、bは1〜12の整数、好ましくは1〜4の整数である)で表わされるビス(ヒドロキシアルキル)アミン化合物を、アルカリ金属フロライドの存在下で反応させることによって製造される。
CnF2n+1O〔CF(CF3)CF2O〕aCF(CF3)COF 〔II〕
n:1〜3
a:0〜20、好ましくは1〜6
で表わされ、いずれも公知の化合物である。
撹拌羽根、温度計、滴下ロートおよびコンデンサを備えた容量2Lのフラスコ内を窒素ガスでシールした後、そこに含フッ素系溶媒(住友3M社製品ノベックHFE)600g、水酸化カリウム上で乾燥させたN-メチルジエタノールアミン 23.2g(195ミリモル)および230℃で焼成したNaF 33.6g(800ミリモル)を仕込み、食塩/氷浴で-10℃迄冷却した後、2-〔1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(ヘプタフルオロプロポキシ)プロポキシ〕-2,3,3,3-テトラフルオロプロパノイルフロライド CF3CF2CF2O〔CF(CF3)CF2O〕CF(CF3)COF 200g(純度99.5%;400ミリモル)をゆっくりと滴下した。
{C3F7O〔CF(CF3)CF2O〕CF(CF3)COO(CH2)2}2NCH3
19F-NMR(アセトン-d6、CFCl3基準、ppm):
δ=-79.7〜-86.8 :-CF 2 O- (m, 8F)
-82.0 :-CF(CF 3 )COO- (s, 6F)
-83.1 :-CF(CF 3 )CF2O- (s, 6F)
-83.9 :CF 3 CF2- (s, 6F)
-130.8 :CF3 CF 2 CF2O- (s, 4F)
-132.8 :-CF(CF3)COO- (t, 2F)
-145.0〜-146.2 :-CF(CF3)CF2O- (m, 2F)
1H-NMR(アセトン-d6、TMS基準、ppm):
δ=4.31 :-OCH 2 - (t, 4H)
2.51 :-CH 2 N- (m, 4H)
2.28 :CH3- (s, 3H)
IR: 1791cm-1 -C=O振動
実施例1において、N-メチルジエタノールアミンの代りに、N-フェニルジエタノールアミン 35.3g(195ミリモル)を用い、不揮発性成分としてN-フェニルビス(パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル)アミノエステル化合物198.8g(収率89.7%)を得た。
{C3F7O〔CF(CF3)CF2O〕CF(CF3)COO(CH2)2}2NC6H5
19F-NMR(アセトン-d6、CFCl3基準、ppm):
δ=-80.0〜-85.6 :-CF 2 O- (m, 10F)
-82.4 :-CF(CF 3 )COO- (s, 3F)
-83.0 :-CF(CF 3 )CF2O- (s, 3F)
-83.2 :CF 3 CF2- (s, 3F)
-131.4 :CF3 CF 2 CF2O- (s, 2F)
-133.1 :-CF(CF3)COO- (t, 2F)
-145.0〜-145.9 :-CF(CF3)CF2O- (m, 4F)
1H-NMR(アセトン-d6、TMS基準、ppm):
δ=7.18〜6.62 :aromatic (m, 5H)
4.29 :-OCH 2 - (m, 4H)
3.33 ;-CH 2 N- (m, 4H)
IR: 1792cm-1 -C=O振動
実施例1において、含フッ素系溶媒量を1500gに変更し、パーフルオロエーテルカルボン酸フロライド化合物として、
C3F7O〔CF(CF3)CF2O〕aCF(CF3)COF
a:8.2(数平均重合度)、Mn:1361
544g(400ミリモル)を用い、不揮発性成分としてN-メチルビス(パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル)アミノエステル化合物498g(収率91.3%)を得た。
{C3F7O〔CF(CF3)CF2O〕aCF(CF3)COO(CH2)2}2NCH3
19F-NMR(アセトン-d6、CFCl3基準、ppm):
δ=-80.2〜-85.8 :-CF 2 O- (m)
-82.2 :-CF(CF 3 )COO- (s)
-83.1 :-CF(CF 3 )CF2O- (s)
-83.4 :CF 3 CF2- (s)
-131.2 :CF3 CF 2 CF2O- (s)
-133.0 :-CF(CF3)COO- (t)
-145.1〜-146.2 :-CF(CF3)CF2O- (m)
1H-NMR(アセトン-d6、TMS基準、ppm):
δ=4.30 :-OCH 2 - (t, 4H)
2.52 :-CH 2 N- (m, 4H)
2.27 :CH3- (s, 3H)
IR: 1793cm-1 -C=O振動
{CnF2n+1O〔CF(CF3)CF2O〕aCF(CF3)COO(CH2)b}2NR 〔I〕
(ここで、Rは水素原子、炭素数1〜12のアルキル基またはフェニル基、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基またはフェニル基であり、nは1〜3の整数、aは0〜20の整数、好ましくは1〜6の整数、bは1〜12の整数、好ましくは1〜4の整数である)で表わされるビス(パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル)アミノエステルが提供される。
CnF2n+1O〔CF(CF3)CF2O〕aCF(CF3)COF 〔II〕
(ここで、nは1〜3の整数、aは0〜20の整数、好ましくは1〜6の整数である)で表わされるパーフルオロエーテルカルボン酸フロライド化合物および一般式
HO(CH2)bNR(CH2)bOH 〔III〕
(ここでRは水素原子、炭素数1〜12のアルキル基またはフェニル基、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基またはフェニル基であり、bは1〜12の整数、好ましくは1〜4の整数である)で表わされるビス(ヒドロキシアルキル)アミン化合物を、アルカリ金属フロライドの存在下で反応させることによって製造される。
Claims (4)
- 一般式
{CnF2n+1O〔CF(CF3)CF2O〕aCF(CF3)COO(CH2)b}2NR 〔I〕
(ここで、Rは水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、アリール基またはアラルキル基であり、nは1〜3の整数、aは0〜20の整数、bは1〜12の整数である)で表わされるビス(パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル)アミノエステル。 - 一般式
CnF2n+1O〔CF(CF3)CF2O〕aCF(CF3)COF 〔II〕
(ここで、nは1〜3の整数、aは0〜20の整数である)で表わされるパーフルオロエーテルカルボン酸フロライド化合物と、一般式
HO(CH2)bNR(CH2)bOH 〔III〕
(ここで、Rは水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、アリール基またはアラルキル基であり、bは1〜12の整数である)で表わされるビス(ヒドロキシアルキル)アミン化合物とを、アルカリ金属フロライドの存在下で反応させることを特徴とする請求項1記載のビス(パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル)アミノエステルの製造法。 - 化合物〔II〕と〔III〕とが、2:1のモル比で用いられる請求項2記載のビス(パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル)アミノエステルの製造法。
- 請求項2または3記載の反応を行った後、アルカリ洗浄が行われる請求項2記載のビス(パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル)アミノエステルの製造法。
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Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1036867A (ja) * | 1996-07-29 | 1998-02-10 | Sony Corp | 潤滑剤およびこれを用いた磁気記録媒体 |
US6348266B1 (en) * | 1998-09-22 | 2002-02-19 | Seagate Technology Llc | Amphiphillic lubricants for magnetic media |
WO2002026693A1 (fr) * | 2000-09-27 | 2002-04-04 | Asahi Glass Company, Limited | Procede de preparation d'un compose fluoroamine |
JP2002514190A (ja) * | 1996-11-01 | 2002-05-14 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | α―分枝フルオロアルキルカルボニルフルオリドおよびその誘導体 |
WO2007026513A1 (ja) * | 2005-08-30 | 2007-03-08 | Unimatec Co., Ltd. | 末端アルキルアミノ基を有するフルオロエーテルおよびその製造法 |
CN1955166A (zh) * | 2005-10-24 | 2007-05-02 | 山东东岳高分子材料有限公司 | 含有功能性端基含氟链烃三聚氰胺衍生物及其制备方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU1117066A1 (ru) * | 1983-06-30 | 1984-10-07 | Всесоюзный научно-исследовательский институт противопожарной обороны | Пенообразователь дл тушени пол рных горючих жидкостей |
JPH0720911B2 (ja) | 1986-05-19 | 1995-03-08 | 日本メクトロン株式会社 | パ−フルオロプロピオン酸フロリドの製造方法 |
JP2813025B2 (ja) | 1990-03-30 | 1998-10-22 | 日本メクトロン株式会社 | 含フッ素アリルエーテルおよびその製造法 |
RU2045544C1 (ru) | 1994-02-04 | 1995-10-10 | Акционерное общество "Автоконинвест" | Амиды и эфиры перфторполиоксаалкиленсульфо- или перфторполиоксаалкиленкарбоновых кислот и способ их получения |
JP5092502B2 (ja) | 2007-04-03 | 2012-12-05 | ユニマテック株式会社 | 含フッ素酸フルオリド化合物 |
JP5092503B2 (ja) | 2007-04-04 | 2012-12-05 | ユニマテック株式会社 | 含フッ素ポリエーテル化合物、その製造方法およびそれを含有する硬化性組成物 |
JP5098460B2 (ja) | 2007-06-22 | 2012-12-12 | ユニマテック株式会社 | 含フッ素ポリエーテル化合物、その製造方法およびそれを含有する硬化性組成物 |
JP5381273B2 (ja) | 2009-04-21 | 2014-01-08 | ユニマテック株式会社 | 含フッ素ポリエーテルカルボン酸アミドの製造法 |
JP5407980B2 (ja) | 2010-03-26 | 2014-02-05 | ユニマテック株式会社 | 含フッ素ポリエーテル化合物およびその製造方法 |
JP2011213837A (ja) | 2010-03-31 | 2011-10-27 | Unimatec Co Ltd | 含フッ素ポリエーテル化合物、その製造方法およびそれを含有する硬化性組成物 |
JP5757189B2 (ja) | 2011-08-03 | 2015-07-29 | ユニマテック株式会社 | 熱硬化性含フッ素ポリエーテル化合物およびその製造方法 |
-
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1036867A (ja) * | 1996-07-29 | 1998-02-10 | Sony Corp | 潤滑剤およびこれを用いた磁気記録媒体 |
JP2002514190A (ja) * | 1996-11-01 | 2002-05-14 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | α―分枝フルオロアルキルカルボニルフルオリドおよびその誘導体 |
US6348266B1 (en) * | 1998-09-22 | 2002-02-19 | Seagate Technology Llc | Amphiphillic lubricants for magnetic media |
WO2002026693A1 (fr) * | 2000-09-27 | 2002-04-04 | Asahi Glass Company, Limited | Procede de preparation d'un compose fluoroamine |
WO2007026513A1 (ja) * | 2005-08-30 | 2007-03-08 | Unimatec Co., Ltd. | 末端アルキルアミノ基を有するフルオロエーテルおよびその製造法 |
CN1955166A (zh) * | 2005-10-24 | 2007-05-02 | 山东东岳高分子材料有限公司 | 含有功能性端基含氟链烃三聚氰胺衍生物及其制备方法 |
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