WO2015019809A1 - ビス（パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル）アミノエステルおよびその製造法 - Google Patents

ビス（パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル）アミノエステルおよびその製造法 Download PDF

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07C213/06—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton from hydroxy amines by reactions involving the etherification or esterification of hydroxy groups

Definitions

  • R is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group or an aralkyl group, preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group
  • n is an integer of 1 to 3 and a is Provided is a bis (perfluoroether carboxylic acid alkyl) amino ester represented by an integer of 0 to 20, preferably an integer of 1 to 6, b is an integer of 1 to 12, preferably an integer of 1 to 4. .
  • an alkali metal fluoride acting as a scavenger for hydrogen fluoride by-produced during the reaction for example, sodium fluoride, potassium fluoride, cesium fluoride, rubidium fluoride, sodium acid fluoride, potassium acid fluoride etc.
  • Sodium fluoride is preferably used from the viewpoints of price, availability, handleability at the time of reaction, and the like.
  • the alkali metal fluoride is used in an amount of about 2 times the molar amount relative to the compound [II].
  • the reaction temperature is not particularly limited, but a reaction at a low temperature is preferable, and a reaction between about 0 and 10 ° C. is particularly preferable in terms of productivity.
  • the alkali metal fluoride which has formed a complex with hydrogen fluoride by-produced in the reaction is removed by means such as filtration.
  • the removal method is not particularly limited, and any filtration method such as vacuum filtration, pressure filtration, centrifugal filtration is selected.
  • the fluorinated solvent is removed under reduced pressure.
  • a removal method use of a distiller, an evaporator, a thin film dryer, etc. is suitably selected according to the whole volume.
  • the resulting reaction product can be purified by molecular distillation or the like to remove impurities, to obtain the desired bis (perfluoroethercarboxylic acid alkyl) amino ester.
  • Example 1 The inside of a 2 L flask equipped with a stirring blade, thermometer, dropping funnel and condenser was sealed with nitrogen gas, and dried there over 600 g of a fluorinated solvent (Sumitomo 3M product Nobek HFE) and potassium hydroxide After charging 23.2 g (195 mmol) of N-methyldiethanolamine and 33.6 g (800 mmol) of NaF calcined at 230 ° C. and cooling to ⁇ 10 ° C.
  • a fluorinated solvent Suditomo 3M product Nobek HFE
  • the mixture was stirred at 0 ° C. or less for 2 hours, and then NaF in the reaction mixture was removed by pressure filtration. While the reaction mixture was cooled to 10 ° C. or less, 3000 g of a 1 wt% KOH aqueous solution was added and washed for 5 minutes with stirring. The organic phase was separated, and the fluorinated solvent was removed under reduced pressure with an evaporator to obtain a yellow high purity residue. The residue was subjected to a molecular distillation apparatus set to an internal temperature of 200 ° C.
  • Example 2 In Example 1, 35.3 g (195 mmol) of N-phenyldiethanolamine was used instead of N-methyldiethanolamine, and 198.8 g (yield) of N-phenylbis (perfluoroethercarboxylic acid alkyl) amino ester compound as a nonvolatile component 89.7%).
  • Example 3 In Example 1, the amount of the fluorinated solvent is changed to 1500 g to obtain a perfluoroether carboxylic acid fluoride compound, C 3 F 7 O [CF (CF 3 ) CF 2 O] a CF (CF 3 ) COF a: 8.2 (number average degree of polymerization), Mn: 1361 Using 544 g (400 mmol), 498 g (yield 91.3%) of N-methylbis (perfluoroethercarboxylic acid alkyl) amino ester compound was obtained as a non-volatile component.

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Abstract

　一般式｛CnF2n+1O〔CF(CF3)CF2O〕aCF(CF3)COO(CH2)b｝2NR(ここで、Rは水素原子、炭素数1～12のアルキル基、アリール基またはアラルキル基、好ましくは炭素数1～6のアルキル基またはアリール基であり、nは1～3の整数、aは0～20の整数、好ましくは1～6の整数、bは1～12の整数、好ましくは1～4の整数である)で表わされるビス(パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル)アミノエステル。このエステル基末端にアミノ基を有するビス(パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル)アミノエステルは、パーフルオロエーテルカルボン酸フロライド化合物 CnF2n+1O〔CF(CF3)CF2O〕aCF(CF3)COFとビス(ヒドロキシアルキル)アミン化合物 HO(CH2)bNR(CH2)bOHとを2：1のモル比で、アルカリ金属フロライドの存在下で反応させることにより、製造される。

Description

ビス（パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル）アミノエステルおよびその製造法
　本発明は、ビス(パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル)アミノエステルおよびその製造法に関する。さらに詳しくは、分子中のエーテル結合により分子鎖中での柔軟性が付与され、合成原料等として有効に用いられるビス(パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル)アミノエステルおよびその製造法に関する。
　従来、本出願人によって、分子中のエーテル結合によって分子鎖中での柔軟性が付与された末端アルキルアミノ基を有するフルオロエーテルまたは含フッ素ポリエーテルカルボン酸アミドが種々提案されている(特許文献１～７参照)。あるいは、分子末端にCOOH、CONH2基等を有する含フッ素酸フロライド化合物も提案されている(特許文献８参照)。
　しかしながら、従来エステル基末端にアミノ基を有する含フッ素エーテルカルボン酸エステルについての知見はみられない。
ＷＯ ２００７／０２６５１３ 特開２００８－２５５０４２号公報 特開２００９－１７０９号公報 特開２０１０－２５４７３６号公報 特開２０１１－２０２０５５号公報 特開２０１１－２１３８３７号公報 特開２０１３－３２４５５号公報 特開２００８－２５５０３５号公報 特開平３－２８４６４２号公報 特開昭６２－２７０５４６号公報
　本発明の目的は、エステル基両末端にアミノ基を有するビス(パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル)エステルおよびその製造法を提供することにある。
　本発明によって、一般式
　　｛CnF2n+1O〔CF(CF3)CF2O〕aCF(CF3)COO(CH2)b｝2NR　　　　　　〔I〕
(ここで、Rは水素原子、炭素数1～12のアルキル基、アリール基またはアラルキル基、好ましくは炭素数1～6のアルキル基またはアリール基であり、nは1～3の整数、aは0～20の整数、好ましくは1～6の整数、bは1～12の整数、好ましくは1～4の整数である)で表わされるビス(パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル)アミノエステルが提供される。
　かかるビス(パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル)アミノエステルは、一般式
　　CnF2n+1O〔CF(CF3)CF2O〕aCF(CF3)COF　　　　　　　　　 　　〔II〕
(ここで、nは1～3の整数、aは0～20の整数、好ましくは1～6の整数である)で表わされるパーフルオロエーテルカルボン酸フロライド化合物および一般式
　　HO(CH2)bNR(CH2)bOH　　　　　　　　　　　　　　　　　　〔III〕
(ここでRは水素原子、炭素数1～12のアルキル基、アリール基またはアラルキル基、好ましくは炭素数1～6のアルキル基またはアリール基であり、bは1～12の整数、好ましくは1～4の整数である)で表わされるビス(ヒドロキシアルキル)アミン化合物を、アルカリ金属フロライドの存在下で反応させることによって製造される。
　本発明によって、分子中のエーテル結合により分子鎖中での柔軟性が付与され、各種物質の合成中間体として有効に用いられあるいはそれ自体が硬化され、柔軟性を有する含フッ素ポリマーを形成されるビス(パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル)アミノエステルが提供される。
　本発明に係るビス(パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル)アミノエステル〔I〕は、パーフルオロエーテルカルボン酸フロライド化合物〔II〕とビス(ヒドロキシアルキル)アミン化合物〔III〕とを、アルカリ金属フロライドの存在下で反応させることにより製造される。
　パーフルオロエーテルカルボン酸フロライド化合物〔II〕は、一般式
　　CnF2n+1O〔CF(CF3)CF2O〕aCF(CF3)COF　　　　　　　　　　　〔II〕
　　　　　　　n：1～3
　　　　　　　a：0～20、好ましくは1～6
で表わされ、いずれも公知の化合物である。
　具体的には、nが1または2の化合物は特許文献９に記載されており、nが3の化合物は特許文献１０に記載されている。また、これらの特許文献では、aは0または1以上の整数であるとされ、その合成原料であるヘキサフルオロプロペンオキシド〔HFPO〕の二量体であるa＝0、三量体であるa＝1、四量体であるa＝2等の化合物が具体的に記載されている。
　これらのパーフルオロエーテルカルボン酸フロライド化合物は水と反応し易いため、反応に使用されるアルカリ金属フロライドは使用直前に焼成し、含水率を0.1重量％以下に調整しておくことが好ましい。
　かかるパーフルオロエーテルカルボン酸フロライド化合物〔II〕と反応するビス(ヒドロキシアルキル)アミン化合物〔III〕、好ましくはビス(ω-ヒドロキシアルキル)アミン化合物としては、例えばジエタノールアミン、N-メチルジエタノールアミン、N-エチルジエタノールアミン、N-プロピルジエタノールアミン、ビス(3-ヒドロキシプロピル)アミン、N-メチルビス(3-ヒドロキシプロピル)アミン、N-エチルビス(3-ヒドロキシプロピル)アミン、N-プロピルビス(3-ヒドロキシプロピル)アミン、N-フェニルジエタノールアミン、N-p-トルイルジエタノールアミン、N-フェニルビス(3-ヒドロキシプロピル)アミン、N-p-トルイルビス(3-ヒドロキシプロピル)アミン、N-ベンジルジエタノールアミン等が挙げられる。
　これらの化合物〔II〕と〔III〕とは、化学量論的には2：1のモル比で用いられるが、実際には化合物〔III〕が化合物〔II〕に対して少過剰多いモル比で一般には用いられる。
　また、反応時に副生するフッ化水素の捕捉剤として作用するアルカリ金属フロライドとしては、例えばフッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、フッ化ルビジウム、酸性フッ化ナトリウム、酸性フッ化カリウム等が挙げられ、価格、入手性、反応時の取扱い性などの点からはフッ化ナトリウムが好適に用いられる。アルカリ金属フロライドは、化合物〔II〕に対して、約2倍モル量程度用いられる。
　反応に際しては溶媒を使用することが好ましく、特に好ましくは含フッ素系溶媒、例えばHCFC-225(ジクロロペンタフルオロプロパン)、HFE-449(メトキシノナフルオロブタン)、HFE-569(エトキシノナフルオロブタン)、1,3-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン等が用いられる。実際は、市販品、例えば旭硝子製品AE-3000、AK-225、住友3M製品ノベックHFE、三井・デュポンフロロケミカル製品バートレルXF等が好適に用いられる。
　反応温度については特に制限されないが、低温での反応が好ましく、生産性の点からは約0～10℃の間での反応が特に好ましい。
　反応終了後、反応で副生したフッ化水素と錯体を形成したアルカリ金属フロライドは、ろ過等の手段により除去される。除去方法は特に制限されず、減圧ろ過、加圧ろ過、遠心ろ過など任意のろ過方法が選択される。
　その後、反応混液中に存在するアミノ基と結合したフッ化水素を除去するため、希薄濃度のアルカリ金属水酸化物水溶液で洗浄される。アルカリ金属水酸化物としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好ましく、その水溶液濃度は希薄な方が好ましく、特に好ましくは約1～5重量％濃度の水溶液が使用される。このアルカリ金属水酸化物水溶液による洗浄に際しては、高温では加水分解が進行するので低温での洗浄が好ましく、特に好ましくは約0～5℃で洗浄される。
　このアルカリ水溶液による洗浄後、含フッ素系溶媒は減圧下で除去される。除去方法としては、蒸留器、エバポレータ、薄膜乾燥器の使用など、全体の容量に応じて適宜選択される。得られた反応生成物は、分子蒸留などにより不純物を除去する形で精製され、目的物たるビス(パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル)アミノエステルを得ることができる。
　次に、実施例について本発明を説明する。
　実施例１
　撹拌羽根、温度計、滴下ロートおよびコンデンサを備えた容量2Lのフラスコ内を窒素ガスでシールした後、そこに含フッ素系溶媒(住友3M社製品ノベックHFE)600g、水酸化カリウム上で乾燥させたN-メチルジエタノールアミン 23.2g(195ミリモル)および230℃で焼成したNaF 33.6g(800ミリモル)を仕込み、食塩／氷浴で-10℃迄冷却した後、2-〔1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(ヘプタフルオロプロポキシ)プロポキシ〕-2,3,3,3-テトラフルオロプロパノイルフロライド CF3CF2CF2O〔CF(CF3)CF2O〕CF(CF3)COF 200g(純度99.5％；400ミリモル)をゆっくりと滴下した。
　滴下終了後、0℃以下で2時間撹拌し、次いで反応混合物中のNaFを加圧ろ過して除去した。反応混合物を10℃以下に冷却したところに、1重量％KOH水溶液3000gを加え、5分間撹拌洗浄した。その有機相を分取し、エバポレータで含フッ素系溶媒を減圧除去して、黄色の高純度残渣を得た。この残渣を、内温200℃に設定した分子蒸留装置に付し、不揮発性成分としてN-メチルビス(パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル)アミノエステル化合物180.5g(収率86.2％)が得られた。
　　　｛C3F7O〔CF(CF3)CF2O〕CF(CF3)COO(CH2)2｝2NCH3
　　　19F-NMR(アセトン-d6、CFCl3基準、ppm)：
　　　δ＝-79.7～-86.8    ：-CF 2 O-           (m, 8F)
　　　　　-82.0           ：-CF(CF 3 )COO-     (s, 6F)
　　　　　-83.1           ：-CF(CF 3 )CF2O-    (s, 6F)
　　　　　-83.9           ：CF 3 CF2-          (s, 6F)
　　　　　-130.8          ：CF3 CF 2 CF2O-       (s, 4F)
　　　　　-132.8          ：-CF(CF3)COO-     (t, 2F)
　　　　　-145.0～-146.2  ：-CF(CF3)CF2O-    (m, 2F)
　　　1H-NMR(アセトン-d6、TMS基準、ppm)：
　　　δ＝4.31            ：-OCH 2 -           (t, 4H)
　　　　　2.51            ：-CH 2 N-           (m, 4H)
　　　　　2.28            ：CH3-             (s, 3H)
　　　IR：　　　　　　1791cm-1  -C=O振動
　実施例２
　実施例１において、N-メチルジエタノールアミンの代りに、N-フェニルジエタノールアミン 35.3g(195ミリモル)を用い、不揮発性成分としてN-フェニルビス(パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル)アミノエステル化合物198.8g(収率89.7％)を得た。
　　　｛C3F7O〔CF(CF3)CF2O〕CF(CF3)COO(CH2)2｝2NC6H5
　　　19F-NMR(アセトン-d6、CFCl3基準、ppm)：
　　　δ＝-80.0～-85.6    ：-CF 2 O-           (m, 10F)
　　　　　-82.4           ：-CF(CF 3 )COO-     (s, 3F)
　　　　　-83.0           ：-CF(CF 3 )CF2O-    (s, 3F)
　　　　　-83.2           ：CF 3 CF2-          (s, 3F)
　　　　　-131.4          ：CF3 CF 2 CF2O-       (s, 2F)
　　　　　-133.1          ：-CF(CF3)COO-     (t, 2F)
　　　　　-145.0～-145.9  ：-CF(CF3)CF2O-     (m, 4F)
　　　1H-NMR(アセトン-d6、TMS基準、ppm)：
　　　δ＝7.18～6.62      ：aromatic        (m, 5H)
　　　　　4.29            ：-OCH 2 -           (m, 4H)
　　　　　3.33            ；-CH 2 N-           (m, 4H)
　　　IR：　　　　　　1792cm-1  -C=O振動
　実施例３
　実施例１において、含フッ素系溶媒量を1500gに変更し、パーフルオロエーテルカルボン酸フロライド化合物として、
　　　C3F7O〔CF(CF3)CF2O〕aCF(CF3)COF
　　　　　　　　　a：8.2(数平均重合度)、Mn：1361
544g(400ミリモル)を用い、不揮発性成分としてN-メチルビス(パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル)アミノエステル化合物498g(収率91.3％)を得た。
　　｛C3F7O〔CF(CF3)CF2O〕aCF(CF3)COO(CH2)2｝2NCH3
　　　19F-NMR(アセトン-d6、CFCl3基準、ppm)：
　　　δ＝-80.2～-85.8    ：-CF 2 O-            (m)  
　　　　　-82.2           ：-CF(CF 3 )COO-      (s)  
　　　　　-83.1           ：-CF(CF 3 )CF2O-      (s)  
　　　　　-83.4           ：CF 3 CF2-            (s)  
　　　　　-131.2          ：CF3 CF 2 CF2O-        (s)   
　　　　　-133.0          ：-CF(CF3)COO-      (t)  
　　　　　-145.1～-146.2  ：-CF(CF3)CF2O-      (m)  
　　　1H-NMR(アセトン-d6、TMS基準、ppm)：
　　　δ＝4.30            ：-OCH 2 -            (t, 4H)
　　　　　2.52            ：-CH 2 N-            (m, 4H)
　　　　　2.27            ：CH3-              (s, 3H)
　　　IR：　　　　　　1793cm-1  -C=O振動
 

Claims (4)

  1. 　一般式
    　　｛CnF2n+1O〔CF(CF3)CF2O〕aCF(CF3)COO(CH2)b｝2NR　　　 　〔I〕
    (ここで、Rは水素原子、炭素数1～12のアルキル基、アリール基またはアラルキル基であり、nは1～3の整数、aは0～20の整数、bは1～12の整数である)で表わされるビス(パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル)アミノエステル。
  2. 　一般式
    　　CnF2n+1O〔CF(CF3)CF2O〕aCF(CF3)COF　　　　　　　　　　〔II〕
    (ここで、nは1～3の整数、aは0～20の整数である)で表わされるパーフルオロエーテルカルボン酸フロライド化合物と、一般式
    　　HO(CH2)bNR(CH2)bOH　　　　　　　　　　　　　　　 　〔III〕
    (ここで、Rは水素原子、炭素数1～12のアルキル基、アリール基またはアラルキル基であり、bは1～12の整数である)で表わされるビス(ヒドロキシアルキル)アミン化合物とを、アルカリ金属フロライドの存在下で反応させることを特徴とする請求項１記載のビス(パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル)アミノエステルの製造法。
  3. 　化合物〔II〕と〔III〕とが、2：1のモル比で用いられる請求項２記載のビス(パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル)アミノエステルの製造法。
  4. 　請求項２または３記載の反応を行った後、アルカリ洗浄が行われる請求項２記載のビス(パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル)アミノエステルの製造法。
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