JP2013032455A - 含フッ素ポリエーテル化合物およびその製造方法 - Google Patents
含フッ素ポリエーテル化合物およびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013032455A JP2013032455A JP2011169764A JP2011169764A JP2013032455A JP 2013032455 A JP2013032455 A JP 2013032455A JP 2011169764 A JP2011169764 A JP 2011169764A JP 2011169764 A JP2011169764 A JP 2011169764A JP 2013032455 A JP2013032455 A JP 2013032455A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluorine
- trifluorovinyloxy
- bis
- polyether compound
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CC**(C)CC(F)(F)F Chemical compound CC**(C)CC(F)(F)F 0.000 description 2
Abstract
Description
(ここで、R1は水素原子または炭素数1〜3のアルキル基であり、Xはヨウ素原子または臭素原子であり、Xのフェニル基上の置換位置はNR1結合置換基に対してm-またはp-位であり、lおよびmはそれぞれ独立に10以上の整数であり、l+mは30〜130である)で表わされる含フッ素ポリエーテル化合物を提案している(特許文献3参照)。
(ここで、R1は炭素数1〜3のアルキル基であり、lおよびmはそれぞれ独立に10以上の整数であり、l+mは30〜200である)で表わされる含フッ素ポリエーテル化合物が提供される。
において、lおよびmはそれぞれ独立に10以上の整数であり、l+mは30〜200の整数である。特に、エラストマー性高分子材料の主原料として用いる場合には、硬化後十分な機械的強度を有する成形物を得るために、l+mは50〜150であることが好ましい。R1は炭素数1〜3のアルキル基であって、分子間水素結合の形成が妨げられることにより、含フッ素ポリエーテル化合物の粘度を低下させることができる。
3,5-ジヒドロキシ安息香酸メチル
→ 3,5-ジヒドロキシ安息香酸メチル・2カリウム塩
→ 3,5-ビス(2-ブロモテトラフルオロエトキシ)安息香酸メチル
→ 3,5-ビス(2-ブロモテトラフルオロエトキシ)安息香酸
→ 3,5-ビス(2-ブロモテトラフルオロエトキシ)安息香酸クロリド
→ 3,5-ビス(2-ブロモテトラフルオロエトキシ)安息香酸アジド
→ 1-イソシアナト-3,5-ビス(2-ブロモテトラフルオロエトキシ)ベンゼン
→ 1-イソシアナト-3,5-ビス(2-ブロモテトラフルオロエトキシ)アニリン
→ 3,5-ビス(トリフルオロビニロキシ)アニリン
3,5-ビス(2-ブロモテトラフルオロエトキシ)アニリン
→ 3,5-ビス(2-ブロモテトラフルオロエトキシ)-N-メチルアニリン
→ 3,5-ビス(トリフルオロビニロキシ)-N-メチルアニリン
含フッ素ジカルボン酸フルオリド化合物の調製
攪拌装置、温度センサ、ガス導入口およびドライアイス/エタノール冷却凝縮器を備えた内容量1Lのガラス製反応容器を低温恒温槽に設置し、ジアルコキシド化合物 CsOCF2CF(CF3)OCF2CF2OCF(CF3)CF2OCs を23ミリモルを含むテトラグライム溶液60gを仕込んだ。内温を-33〜-30℃に調整した後、ガス導入口よりヘキサフルオロプロペンを40g仕込んだ。次に、ヘキサフルオロプロペンオキシドを10g/hr、ヘキサフルオロプロペンを4g/hrの供給速度で反応容器内に仕込んだ。42時間経過後、ガスの供給を停止し(ヘキサフルオロプロペンオキシド総仕込量428g)、さらに1時間-33〜-30℃に内温を保った。減圧下でヘキサフルオロプロペンを反応系内より除去した後、室温までゆっくり昇温した。さらに100℃まで昇温し、減圧下でヘキサフルオロプロペンオリゴマーを反応混合物より除去した。このようにして、フッ化セシウム、テトラグライムおよび含フッ素ジカルボン酸フルオリドからなる混合物を淡黄色粘稠な懸濁液として478g得た。これを精製せずに、次の工程に用いた。
s=Fa(-131ppm)ピーク積分値
t=Fb(-133ppm)ピーク積分値
u=Fc(-146ppm)ピーク積分値
注) ケミカルシフトはCFCl3基準
二官能性比=(t/s-0.5)/(t/s+0.5)=0.89
ヘキサフルオロプロペンオキシド数平均重合度=4u/(2t+s)=102
参考例1で得られた含フッ素ジカルボン酸フルオリド、フッ化セシウムおよびテトラグライムからなる混合物78g(約4.5ミリモル)を、含フッ素系溶媒(住友3M製品HFE-7100)90mlに溶解し、そこにトリエチルアミン1.9g(19ミリモル)およびジエチルエーテル36mlを加えた。そこに、3,5-ビス(トリフルオロビニロキシ)-N-メチルアニリン3.6g(12ミリモル)を加え、30℃で2時間反応を行った。得られた反応混合物を飽和食塩水に加え、分離した有機層を1.5重量%水酸化カリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ロ過した。減圧下でロ液から含フッ素系溶媒およびジエチルエーテルを留去した後、得られた粘稠な液体をジエチルエーテルで数回洗浄し、次いで減圧下でジエチルエーテルを完全に留去した。このようにして、含フッ素ポリエーテル化合物
を、僅かに黄色味を帯びた透明な液体として65g得た。E型粘度計(東機産業製TEV-22)により粘度を測定したところ、15Pa・s(25℃)であった。
19F-NMR(ケミカルシフトはCFCl3基準): -124ppm(Fb)
-147ppm(Fc)
-120ppm(Fd)
-124ppm(Fe)
-135ppm(Ff)
1H-NMR(ケミカルシフトはTMS基準): 7.2ppm(Ha)
6.8ppm(Hb)
3.1ppm(Hc)
IR(neat): 1840cm−1(C=C)
1710cm−1(C=O)
1560cm−1(Ar)
1590cm−1(Ar)
実施例1の含フッ素ポリエーテル化合物100重量部およびアセチレンカーボンブラック13重量部を混合し、硬化性組成物を調製した。
ML 0.7 dN・m
MH 8.5 dN・m
t10 6.0 分
t50 10 分
t90 15 分
Claims (6)
- 一般式〔I〕において、R1がメチル基である請求項1記載の含フッ素ポリエーテル化合物。
- 一般式〔I〕において、l+mが50〜150である請求項1記載の含フッ素ポリエーテル化合物。
- ピリジンまたは3級アミン化合物の存在下で反応が行われる請求項4記載の含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011169764A JP5757189B2 (ja) | 2011-08-03 | 2011-08-03 | 熱硬化性含フッ素ポリエーテル化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011169764A JP5757189B2 (ja) | 2011-08-03 | 2011-08-03 | 熱硬化性含フッ素ポリエーテル化合物およびその製造方法 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013032455A true JP2013032455A (ja) | 2013-02-14 |
JP2013032455A5 JP2013032455A5 (ja) | 2014-09-11 |
JP5757189B2 JP5757189B2 (ja) | 2015-07-29 |
Family
ID=47788581
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011169764A Expired - Fee Related JP5757189B2 (ja) | 2011-08-03 | 2011-08-03 | 熱硬化性含フッ素ポリエーテル化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5757189B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015019809A1 (ja) | 2013-08-09 | 2015-02-12 | ユニマテック株式会社 | ビス(パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル)アミノエステルおよびその製造法 |
US10000444B2 (en) | 2015-02-03 | 2018-06-19 | Unimatec Co., Ltd. | Fluorine-containing ether monocarboxylic acid aminoalkyl ester and a method for producing the same |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04500374A (ja) * | 1989-06-09 | 1992-01-23 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | ペルフルオロビニル基を含む反応性化合物 |
WO2009142085A1 (ja) * | 2008-05-19 | 2009-11-26 | ユニマテック株式会社 | 含フッ素ポリエーテル化合物およびその製造方法 |
JP2011213642A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-27 | Unimatec Co Ltd | トリフルオロビニロキシ−n−モノアルキルアニリン化合物およびその製造方法 |
JP2011213837A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-27 | Unimatec Co Ltd | 含フッ素ポリエーテル化合物、その製造方法およびそれを含有する硬化性組成物 |
-
2011
- 2011-08-03 JP JP2011169764A patent/JP5757189B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04500374A (ja) * | 1989-06-09 | 1992-01-23 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | ペルフルオロビニル基を含む反応性化合物 |
WO2009142085A1 (ja) * | 2008-05-19 | 2009-11-26 | ユニマテック株式会社 | 含フッ素ポリエーテル化合物およびその製造方法 |
JP2011213642A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-27 | Unimatec Co Ltd | トリフルオロビニロキシ−n−モノアルキルアニリン化合物およびその製造方法 |
JP2011213837A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-27 | Unimatec Co Ltd | 含フッ素ポリエーテル化合物、その製造方法およびそれを含有する硬化性組成物 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6014047153; Polymer 41(2000), 2000, pp.6213-6221 * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015019809A1 (ja) | 2013-08-09 | 2015-02-12 | ユニマテック株式会社 | ビス(パーフルオロエーテルカルボン酸アルキル)アミノエステルおよびその製造法 |
US9758470B2 (en) | 2013-08-09 | 2017-09-12 | Unimatec Co., Ltd. | Bis(perfluoroether carboxylic acid alkyl)amino ester and method for producing the same |
US10000444B2 (en) | 2015-02-03 | 2018-06-19 | Unimatec Co., Ltd. | Fluorine-containing ether monocarboxylic acid aminoalkyl ester and a method for producing the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5757189B2 (ja) | 2015-07-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5099123B2 (ja) | 含フッ素ポリエーテル化合物、その製造方法およびそれを含有する硬化性組成物 | |
KR20210005101A (ko) | 카르복실기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물 | |
JP5098460B2 (ja) | 含フッ素ポリエーテル化合物、その製造方法およびそれを含有する硬化性組成物 | |
JP2011213837A (ja) | 含フッ素ポリエーテル化合物、その製造方法およびそれを含有する硬化性組成物 | |
JP5099141B2 (ja) | 含フッ素ポリエーテル化合物およびその製造方法 | |
JP5757189B2 (ja) | 熱硬化性含フッ素ポリエーテル化合物およびその製造方法 | |
JP5282407B2 (ja) | 含フッ素ポリエーテル化合物、その製造方法およびそれを含有する硬化性組成物 | |
JP5092503B2 (ja) | 含フッ素ポリエーテル化合物、その製造方法およびそれを含有する硬化性組成物 | |
JP2011213837A5 (ja) | ||
JP5790423B2 (ja) | 含フッ素ポリエーテル化合物およびその製造法 | |
EP3320021B1 (en) | Process for the synthesis of (per)fluoropolyether amines | |
JP5092502B2 (ja) | 含フッ素酸フルオリド化合物 | |
JP5407980B2 (ja) | 含フッ素ポリエーテル化合物およびその製造方法 | |
JP5098462B2 (ja) | 含フッ素ポリエーテル化合物、その製造方法およびそれを含有する硬化性組成物 | |
JP5194525B2 (ja) | 含フッ素ポリエーテル化合物、その製造方法およびそれを含有する硬化性組成物 | |
EP2325188B1 (en) | Fluorine-containing boronic acid ester compound and method for producing same | |
JP5194536B2 (ja) | 含フッ素ポリエーテル化合物、その製造方法およびそれを含有する硬化性組成物 | |
JP5169247B2 (ja) | 硬化性含フッ素ポリエーテル組成物の製造方法 | |
JP5119785B2 (ja) | 含フッ素ポリエーテルオリゴマー、その製造方法およびそれを含有する硬化性組成物 | |
TW201630972A (zh) | 含有鹵化全氟聚醚基的化合物及其製造方法 | |
JP5417945B2 (ja) | 含フッ素ボロン酸エステル化合物およびその製造方法 | |
JP2009019149A (ja) | 含フッ素ポリエーテルオリゴマー、その製造方法およびそれを含有する硬化性組成物 | |
JPH1180345A (ja) | 重付加共重合体の製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140711 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140724 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20141110 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141202 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141225 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150507 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150520 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5757189 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |