JPH0790075A - 過フッ素化エーテルの製造方法 - Google Patents
過フッ素化エーテルの製造方法Info
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- JPH0790075A JPH0790075A JP3036246A JP3624691A JPH0790075A JP H0790075 A JPH0790075 A JP H0790075A JP 3036246 A JP3036246 A JP 3036246A JP 3624691 A JP3624691 A JP 3624691A JP H0790075 A JPH0790075 A JP H0790075A
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- alkali metal
- metal hydroxide
- solvent
- potassium hydroxide
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/321—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 １またはそれ以上の化合物（ＩＩ）とアルカ
リ金属水酸化物とを９０〜１６０℃の温度でかつ溶剤の
不存在下に反応して、化合物（ＩＩ）から過フッ素化エ
ーテル（Ｉ）を製造する。 （ｎは１０〜６０の整数である） 【効果】 過フッ素化エーテル（Ｉ）は一般に９０％以
上の收率で得られる。
リ金属水酸化物とを９０〜１６０℃の温度でかつ溶剤の
不存在下に反応して、化合物（ＩＩ）から過フッ素化エ
ーテル（Ｉ）を製造する。 （ｎは１０〜６０の整数である） 【効果】 過フッ素化エーテル（Ｉ）は一般に９０％以
上の收率で得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、式（ＩＩ）
【０００２】
【化３】 〔式中ｎは１０〜６０の整数である。〕で表される化合
物からの式（Ｉ）
物からの式（Ｉ）
【０００３】
【化４】 〔式中ｎは上記意味を有する。〕で表される過フッ素化
エーテルの製造方法に関する。
エーテルの製造方法に関する。
【０００４】
【従来の技術】過フッ素化ポリエーテルは非常に安定
な、非引火性の油である。当該エーテルは強いオキシダ
ントおよび高温にすら化学的に安定である。その化学的
および物理的特性のため、例えば、広い温度範囲にわた
る好都合の粘度挙動、ある場合には低い流動点と同時の
高い沸点、低い表面張力、非常に良好な誘電特性、金
属、プラスチックおよびエラストマーとの非常に良好な
相溶性と結びついた優れた減摩性のため、過フッ素化ポ
リエーテルは広い適用範囲を有している。従って、当該
エーテルは、例えば、化学工業、航空機工業および原子
力技術においてのみならず、宇宙技術および半導体技術
においても、不活性液体、作動油、滑剤として使用され
る。
な、非引火性の油である。当該エーテルは強いオキシダ
ントおよび高温にすら化学的に安定である。その化学的
および物理的特性のため、例えば、広い温度範囲にわた
る好都合の粘度挙動、ある場合には低い流動点と同時の
高い沸点、低い表面張力、非常に良好な誘電特性、金
属、プラスチックおよびエラストマーとの非常に良好な
相溶性と結びついた優れた減摩性のため、過フッ素化ポ
リエーテルは広い適用範囲を有している。従って、当該
エーテルは、例えば、化学工業、航空機工業および原子
力技術においてのみならず、宇宙技術および半導体技術
においても、不活性液体、作動油、滑剤として使用され
る。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】ヨーロッパ特許出願公
開第１５４，２９７号は、式（ＩＩ）で表される化合物
を水酸化カリウム水溶液を用いて、エチレングリコール
中で１７５℃で加水分解しそして脱炭酸することによ
り、式（Ｉ）で表される化合物を製造することを記載し
ている。しかしながら、抽出および乾燥後に、この生成
物は６５％の収率で得られるに過ぎない。
開第１５４，２９７号は、式（ＩＩ）で表される化合物
を水酸化カリウム水溶液を用いて、エチレングリコール
中で１７５℃で加水分解しそして脱炭酸することによ
り、式（Ｉ）で表される化合物を製造することを記載し
ている。しかしながら、抽出および乾燥後に、この生成
物は６５％の収率で得られるに過ぎない。
【０００６】
【課題を解決するための手段】脱炭酸が、固体のアルカ
リ金属水酸化物を用いて溶剤の不存在下にかつより低い
反応温度で、ヨーロッパ特許出願公開第１５４，２９７
号による方法においてよりも、ずっと有利に行われ得る
ことが見出された。
リ金属水酸化物を用いて溶剤の不存在下にかつより低い
反応温度で、ヨーロッパ特許出願公開第１５４，２９７
号による方法においてよりも、ずっと有利に行われ得る
ことが見出された。
【０００７】従って、本発明は、式（ＩＩ）
【０００８】
【化５】 〔式中ｎは１０〜６０の整数である。〕で表される化合
物からの式（Ｉ）
物からの式（Ｉ）
【０００９】
【化６】 〔式中ｎは上記意味を有する。〕で表される過フッ素化
エーテルの製造方法において、式（ＩＩ）で表される１
またはそれ以上の化合物と固体のアルカリ金属水酸化物
とを９０〜１６０℃の温度でかつ溶剤の不存在下に反応
することを特徴とする、上記製造方法に関する。使用す
るアルカリ金属水酸化物は好ましくは水酸化カリウムお
よび／または水酸化ナトリム、特に水酸化カリウムであ
る。反応温度は好ましくは１１０〜１５５℃、特に１３
０〜１４５℃である。
エーテルの製造方法において、式（ＩＩ）で表される１
またはそれ以上の化合物と固体のアルカリ金属水酸化物
とを９０〜１６０℃の温度でかつ溶剤の不存在下に反応
することを特徴とする、上記製造方法に関する。使用す
るアルカリ金属水酸化物は好ましくは水酸化カリウムお
よび／または水酸化ナトリム、特に水酸化カリウムであ
る。反応温度は好ましくは１１０〜１５５℃、特に１３
０〜１４５℃である。
【００１０】式（ＩＩ）で表される出発化合物は、英国
特許第１，０３３，５７４号に詳細に記載されているよ
うに、ヘキサフルオロプロピレンオキシドのオリゴマー
化生成物として得られることができる。式（ＩＩ）で表
される化合物は、この場合一般に、約１，０００〜２
０，０００ｇｍｏｌ-1のモル質量分布を有する混合物と
して得られる。
特許第１，０３３，５７４号に詳細に記載されているよ
うに、ヘキサフルオロプロピレンオキシドのオリゴマー
化生成物として得られることができる。式（ＩＩ）で表
される化合物は、この場合一般に、約１，０００〜２
０，０００ｇｍｏｌ-1のモル質量分布を有する混合物と
して得られる。
【００１１】本発明による方法において、このようにし
て得られる式（ＩＩ）で表される出発化合物は、一般
に、予備精製なく使用され得る。当該目的のために、当
該化合物は、一般に０．８〜１．５ｍｏｌ、好ましくは
０．９〜１．１ｍｏｌ、特にほぼ等モル量の固体の水酸
化カリウムで処理される。固体の水酸化カリウムは一般
に粉末の形で使用される。
て得られる式（ＩＩ）で表される出発化合物は、一般
に、予備精製なく使用され得る。当該目的のために、当
該化合物は、一般に０．８〜１．５ｍｏｌ、好ましくは
０．９〜１．１ｍｏｌ、特にほぼ等モル量の固体の水酸
化カリウムで処理される。固体の水酸化カリウムは一般
に粉末の形で使用される。
【００１２】反応の過程は、例えば、ＩＲ分光法による
１６８０または１８８０ｃｍ-1の吸収バンドの消失によ
り監視され得る。約６〜８時間後、反応は一般に完了す
る。
１６８０または１８８０ｃｍ-1の吸収バンドの消失によ
り監視され得る。約６〜８時間後、反応は一般に完了す
る。
【００１３】式（Ｉ）で表される過フッ素化エーテルの
収率は、一般に９０％以上である。反応の間の分子量分
布の変化は、ゲルパーミエーション分析により検出され
得ない。同様に、反応混合物の退色および生成物の分解
は、本発明による方法において観察されない。
収率は、一般に９０％以上である。反応の間の分子量分
布の変化は、ゲルパーミエーション分析により検出され
得ない。同様に、反応混合物の退色および生成物の分解
は、本発明による方法において観察されない。
【００１４】生成物（Ｉ）は、透明、無色のそして、そ
のモル質量に依り、多少粘性の液体として得られる。化
合物（ＩＩ）の混合物が使用される場合、生成物（Ｉ）
の混合物が形成され、これは、分別蒸留されて所望の類
の粘度とし得る。
のモル質量に依り、多少粘性の液体として得られる。化
合物（ＩＩ）の混合物が使用される場合、生成物（Ｉ）
の混合物が形成され、これは、分別蒸留されて所望の類
の粘度とし得る。
【００１５】得られる生成物は、例えば、電子および化
学工業、ならびに、原子力、航空および宇宙技術におい
て、不活性液体、作動油または滑剤として使用される。
学工業、ならびに、原子力、航空および宇宙技術におい
て、不活性液体、作動油または滑剤として使用される。
【００１６】
式（ＩＩ）で表される出発化合物の製造の実験報告：テ
トラエチレングリコールジメチルエーテル５０ｍｌに溶
解したＣｓＦ２０ｇの溶液およびヘキサフルオロプロピ
レンオキシド５６ｇを、４ｌのＶ−４−Ａオートクレー
ブに窒素ガス雰囲気下に先ず投入する。２５０ｍｌのＦ
ｒｉｇｅｎ（登録商標）Ｆ１１３または５０ｍｌのＦ１
１３および１００ｇのヘキサフルオロプロピレン（ＨＦ
Ｐ）の混合物をさらに稀釈のために添加する。次に、ヘ
キサフルオロプロピレンオキシド４，０００ｇを−４０
℃〜０℃の温度で８時間にわたって徹底的に混合しなが
ら投入する。反応完了後、混合物を室温に加温し、次い
で、平均分子量２，０００〜１０，０００ｇｍｏｌ-1を
有する粗生成物を窒素ガス雰囲気下に取り分ける。式
（ＩＩ）で表される所望の化合物の平均分子量は、反応
温度により制御される。従って、温度−３５℃で平均分
子量６，０００〜８，０００ｇｍｏｌ-1を有する生成物
が単離され、そして温度０℃で平均分子量約２，５００
ｇｍｏｌ-1を有する生成物が単離される。
トラエチレングリコールジメチルエーテル５０ｍｌに溶
解したＣｓＦ２０ｇの溶液およびヘキサフルオロプロピ
レンオキシド５６ｇを、４ｌのＶ−４−Ａオートクレー
ブに窒素ガス雰囲気下に先ず投入する。２５０ｍｌのＦ
ｒｉｇｅｎ（登録商標）Ｆ１１３または５０ｍｌのＦ１
１３および１００ｇのヘキサフルオロプロピレン（ＨＦ
Ｐ）の混合物をさらに稀釈のために添加する。次に、ヘ
キサフルオロプロピレンオキシド４，０００ｇを−４０
℃〜０℃の温度で８時間にわたって徹底的に混合しなが
ら投入する。反応完了後、混合物を室温に加温し、次い
で、平均分子量２，０００〜１０，０００ｇｍｏｌ-1を
有する粗生成物を窒素ガス雰囲気下に取り分ける。式
（ＩＩ）で表される所望の化合物の平均分子量は、反応
温度により制御される。従って、温度−３５℃で平均分
子量６，０００〜８，０００ｇｍｏｌ-1を有する生成物
が単離され、そして温度０℃で平均分子量約２，５００
ｇｍｏｌ-1を有する生成物が単離される。
【００１７】例１ 出発化合物として、平均分子量４，１００ｇｍｏｌ-1の
式（ＩＩ）で表されるペルフルオロポリエーテル酸フッ
化物１８ｋｇ（４．４ｍｏｌ）を２０ｌのフラスコ中で
１４０℃に加熱する。未だ存在する溶剤（Ｆｒｉｇｅｎ
（登録商標）Ｆ１１３およびＨＦＰ）を蒸留橋を介して
蒸留により除去する。次に、粉末乾燥水酸化カリウム２
５０ｇ（４．５ｍｏｌ）を固体付加漏斗を用いて徐々に
添加する。６時間の反応時間後、１，６８０および１，
８８０ｃｍ-1のＣ＝ＯバンドはもはやＩＲスペクトルに
見られない。フッ化カリウムの濾過後、式（Ｉ）で表さ
れる純粋なペルフルオロポリエーテル油１６．１ｋｇが
得られた（収率：９１％）。
式（ＩＩ）で表されるペルフルオロポリエーテル酸フッ
化物１８ｋｇ（４．４ｍｏｌ）を２０ｌのフラスコ中で
１４０℃に加熱する。未だ存在する溶剤（Ｆｒｉｇｅｎ
（登録商標）Ｆ１１３およびＨＦＰ）を蒸留橋を介して
蒸留により除去する。次に、粉末乾燥水酸化カリウム２
５０ｇ（４．５ｍｏｌ）を固体付加漏斗を用いて徐々に
添加する。６時間の反応時間後、１，６８０および１，
８８０ｃｍ-1のＣ＝ＯバンドはもはやＩＲスペクトルに
見られない。フッ化カリウムの濾過後、式（Ｉ）で表さ
れる純粋なペルフルオロポリエーテル油１６．１ｋｇが
得られた（収率：９１％）。
【００１８】例２ 平均分子量２，０００ｇｍｏｌ-1のペルフルオロポリエ
ーテル酸フッ化物４，０００ｇ（２．０ｍｏｌ）を４ｌ
のフラスコ中で１３０℃に加熱する。未だ存在する溶剤
を蒸留橋を介して蒸留により除去する。蒸留後、粉末乾
燥水酸化カリウム１１２ｇ（２．０ｍｏｌ）を１〜３時
間にわたって温度１３５℃で徐々に添加する。３〜５時
間の反応時間後、反応が終わり、例１と同様に、ＩＲ分
光法により検出する。フッ化カリウムの濾過後、純粋な
ペルフルオロポリエーテル油３，５９５ｇが得られた
（収率：９２％）。
ーテル酸フッ化物４，０００ｇ（２．０ｍｏｌ）を４ｌ
のフラスコ中で１３０℃に加熱する。未だ存在する溶剤
を蒸留橋を介して蒸留により除去する。蒸留後、粉末乾
燥水酸化カリウム１１２ｇ（２．０ｍｏｌ）を１〜３時
間にわたって温度１３５℃で徐々に添加する。３〜５時
間の反応時間後、反応が終わり、例１と同様に、ＩＲ分
光法により検出する。フッ化カリウムの濾過後、純粋な
ペルフルオロポリエーテル油３，５９５ｇが得られた
（収率：９２％）。
【００１９】例３ 例２に記載したように、蒸留により溶剤を除去した後、
平均分子量５，３００ｇｍｏｌ-1のペルフルオロポリエ
ーテル酸フッ化物４，０００ｇ（０．８ｍｏｌ）と粉末
乾燥水酸化カリウム４３ｇ（０．８ｍｏｌ）を反応す
る。フッ化カリウムの濾過後、純粋なペルフルオロポリ
エーテル油３，５７０ｇが得られた（収率：９０％）。
平均分子量５，３００ｇｍｏｌ-1のペルフルオロポリエ
ーテル酸フッ化物４，０００ｇ（０．８ｍｏｌ）と粉末
乾燥水酸化カリウム４３ｇ（０．８ｍｏｌ）を反応す
る。フッ化カリウムの濾過後、純粋なペルフルオロポリ
エーテル油３，５７０ｇが得られた（収率：９０％）。
【００２０】例４ 例２に記載したように、蒸留により溶剤を除去した後、
平均分子量６，１００ｇｍｏｌ-1のペルフルオロポリエ
ーテル酸フッ化物４，０００ｇ（０．７ｍｏｌ）と粉末
乾燥水酸化カリウム３７ｇ（０．７ｍｏｌ）を反応す
る。フッ化カリウムの濾過後、純粋なペルフルオロポリ
エーテル油３，６５０ｇが得られた（収率：９２％）。
平均分子量６，１００ｇｍｏｌ-1のペルフルオロポリエ
ーテル酸フッ化物４，０００ｇ（０．７ｍｏｌ）と粉末
乾燥水酸化カリウム３７ｇ（０．７ｍｏｌ）を反応す
る。フッ化カリウムの濾過後、純粋なペルフルオロポリ
エーテル油３，６５０ｇが得られた（収率：９２％）。
【００２１】例５ 例２に記載したように、蒸留により溶剤を除去した後、
平均分子量９，８００ｇｍｏｌ-1のペルフルオロポリエ
ーテル酸フッ化物４，０００ｇ（０．４ｍｏｌ）と粉末
乾燥水酸化カリウム２３ｇ（０．４ｍｏｌ）を反応す
る。フッ化カリウムの濾過後、純粋なペルフルオロポリ
エーテル油３，７００ｇが得られた（収率：９３％）。
平均分子量９，８００ｇｍｏｌ-1のペルフルオロポリエ
ーテル酸フッ化物４，０００ｇ（０．４ｍｏｌ）と粉末
乾燥水酸化カリウム２３ｇ（０．４ｍｏｌ）を反応す
る。フッ化カリウムの濾過後、純粋なペルフルオロポリ
エーテル油３，７００ｇが得られた（収率：９３％）。
【００２２】
【発明の効果】本発明による方法によれば、式（Ｉ）で
表される過フッ素化エーテルは、一般に、９０％以上の
收率で得られる。
表される過フッ素化エーテルは、一般に、９０％以上の
收率で得られる。
フロントページの続き (72)発明者 ハリオルフ・コートマン ドイツ連邦共和国、ホーフハイム・アム・ タウヌス、アム・アルテン・ビルンバウ ム、６ (72)発明者 トーマス・グリース ドイツ連邦共和国、フランクフルト・ア ム・マイン、ヨハネスアレー、18
Claims (5)
- 【請求項１】 式（ＩＩ） 【化１】 〔式中ｎは１０〜６０の整数である。〕で表される化合
物からの式（Ｉ） 【化２】 〔式中ｎは上記意味を有する。〕で表される過フッ素化
エーテルの製造方法において、式（ＩＩ）で表される１
またはそれ以上の化合物とアルカリ金属水酸化物とを９
０〜１６０℃の温度でかつ溶剤の不存在下に反応するこ
とを特徴とする、上記製造方法。 - 【請求項２】 反応が１１０〜１５５℃で行われる、請
求項１記載の方法。 - 【請求項３】 反応が１３０〜１４５℃で行われる、請
求項１または２記載の方法。 - 【請求項４】 水酸化カリウムおよび／または水酸化ナ
トリウムがアルカリ金属水酸化物として使用される、請
求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項５】 水酸化カリウムがアルカリ金属水酸化物
として使用される、請求項１〜３のいずれか１項に記載
の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE40064913 | 1990-03-02 | ||
| DE4006491A DE4006491A1 (de) | 1990-03-02 | 1990-03-02 | Verfahren zur herstellung von perfluorierten ethern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0790075A true JPH0790075A (ja) | 1995-04-04 |
Family
ID=6401237
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3036246A Withdrawn JPH0790075A (ja) | 1990-03-02 | 1991-03-01 | 過フッ素化エーテルの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5091589A (ja) |
| EP (1) | EP0444554A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0790075A (ja) |
| DE (1) | DE4006491A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004292452A (ja) * | 2003-03-27 | 2004-10-21 | Solvay Solexis Spa | ヒドロフルオロエーテル類の製造法 |
| JP2006512449A (ja) * | 2002-12-30 | 2006-04-13 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フッ素化ポリエーテル組成物 |
| RU2473532C1 (ru) * | 2011-10-26 | 2013-01-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Пермские парафины" | Фторсодержащий парафин в качестве смазки для обработки поверхности пластиковых лыж и способ его получения |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1265068B1 (it) * | 1993-05-18 | 1996-10-30 | Ausimont Spa | Processo di (co)polimerizzazione radicalica di monomeri olefinici fluorurati in emulsione acquosa |
| IT1265067B1 (it) * | 1993-05-18 | 1996-10-30 | Ausimont Spa | Processo di (co)polimerizzazione in emulsione acquosa di monomeri olefinici fluorurati |
| IT1274591B (it) * | 1994-08-05 | 1997-07-18 | Ausimont Spa | Processo per la preparazione di poliossiperfluoroalcani idrogeno terminati |
| IT1270703B (it) * | 1994-11-17 | 1997-05-07 | Ausimont Spa | Microemulsioni di fluoropoliossialchileni in miscela con idrocarburi, e loro uso in processi di (co)polimerizzazione di monomeri fluorurati |
| IT1271075B (it) | 1994-11-21 | 1997-05-26 | Ausimont Spa | Miscele ternarie di solventi, e loro uso per la rimozione di sostanze oleose |
| IT1276072B1 (it) * | 1995-10-31 | 1997-10-24 | Ausimont Spa | Processo di (co)polimerizzazione di monomeri fluorurati per ottenere polimeri contenenti idrogeno |
| IT1317827B1 (it) * | 2000-02-11 | 2003-07-15 | Ausimont Spa | Composizioni solventi. |
| CN105753661A (zh) * | 2015-12-29 | 2016-07-13 | 天津市长芦化工新材料有限公司 | 一种聚醚型氢氟醚及其制备方法 |
| CN111892705A (zh) * | 2020-08-18 | 2020-11-06 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种饱和全氟聚醚的制备方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US3242218A (en) * | 1961-03-29 | 1966-03-22 | Du Pont | Process for preparing fluorocarbon polyethers |
| US3342875A (en) * | 1962-03-26 | 1967-09-19 | Du Pont | Hydrogen capped fluorocarbon polyethers |
| DE1645115B1 (de) * | 1962-04-11 | 1971-11-18 | Du Pont | Verfahren zur Herstellung von Hexafluorpropylenepoxyd-Polymerisaten |
| DE1645029A1 (de) * | 1964-04-09 | 1970-09-24 | Montedison Spa | Verfahren zur Herstellung von Epoxyden von Perfluorolefinen und von nur aus Kohlenstoff,Fluor und Sauerstoff bestehenden Polymerisaten mit AEther- und Peroxydbruecken |
| US3555100A (en) * | 1968-11-19 | 1971-01-12 | Du Pont | Decarbonylation of fluorinated acyl fluorides |
| US3595925A (en) * | 1969-01-30 | 1971-07-27 | Du Pont | Fluorination of omega-hydro-fluorinated polyethers |
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1990
- 1990-03-02 DE DE4006491A patent/DE4006491A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-02-23 EP EP19910102698 patent/EP0444554A3/de not_active Withdrawn
- 1991-02-28 US US07/662,763 patent/US5091589A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-03-01 JP JP3036246A patent/JPH0790075A/ja not_active Withdrawn
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