JP2012201666A - モノフルオロメタンの製造方法 - Google Patents
モノフルオロメタンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012201666A JP2012201666A JP2011070386A JP2011070386A JP2012201666A JP 2012201666 A JP2012201666 A JP 2012201666A JP 2011070386 A JP2011070386 A JP 2011070386A JP 2011070386 A JP2011070386 A JP 2011070386A JP 2012201666 A JP2012201666 A JP 2012201666A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- monofluoromethane
- reaction
- fluoride
- alkali metal
- producing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N monofluoromethane Natural products FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 108
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 36
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 28
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 18
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 229910001515 alkali metal fluoride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 claims abstract description 13
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 claims abstract description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 32
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000005530 etching Methods 0.000 abstract description 8
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 abstract description 6
- 239000010409 thin film Substances 0.000 abstract description 6
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 3
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 abstract description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 20
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 19
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 5
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 5
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 5
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 difluoroacetic acid ester Chemical class 0.000 description 3
- WBGWGHYJIFOATF-UHFFFAOYSA-M potassium;methyl sulfate Chemical compound [K+].COS([O-])(=O)=O WBGWGHYJIFOATF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- HUAUNKAZQWMVFY-UHFFFAOYSA-M sodium;oxocalcium;hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+].[Ca]=O HUAUNKAZQWMVFY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N Fluoroform Chemical compound FC(F)F XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001349 alkyl fluorides Chemical class 0.000 description 2
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- RWRIWBAIICGTTQ-UHFFFAOYSA-N difluoromethane Chemical compound FCF RWRIWBAIICGTTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N methyl sulfate Chemical compound COS(O)(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001577 simple distillation Methods 0.000 description 2
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 2
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C=C)C=C1 UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRLSHTZUJTXOEL-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoroacetyl fluoride Chemical compound FC(F)C(F)=O CRLSHTZUJTXOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJPCNSSTRWGCMZ-UHFFFAOYSA-N 3-methyloxolane Chemical compound CC1CCOC1 LJPCNSSTRWGCMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXELGNKCCDGMMN-UHFFFAOYSA-N [F].[Cl] Chemical group [F].[Cl] HXELGNKCCDGMMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001513 alkali metal bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001514 alkali metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001516 alkali metal iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- IDIPWEYIBKUDNY-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonyl fluoride Chemical compound FS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 IDIPWEYIBKUDNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- KNVLCWQKYHCADB-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonyloxymethane Chemical compound COS(Cl)(=O)=O KNVLCWQKYHCADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007323 disproportionation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000004673 fluoride salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N fluoroethane Chemical compound CCF UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUCFVHQCAFKDQG-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound F[CH] YUCFVHQCAFKDQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- BLLFVUPNHCTMSV-UHFFFAOYSA-N methyl nitrite Chemical compound CON=O BLLFVUPNHCTMSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000010517 secondary reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical class CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
モノオフルオロメタン収率が高く、半導体工業の薄膜プロセスでのエッチング剤、クリーニング剤等として使用できる高純度のモノフルオロメタンの製造に適し、かつ簡易な装置と容易な操作で行える簡便なモノオフルオロメタンの製造方法を提供する。
【解決手段】
ジメチル硫酸とフッ化カリウムなどのアルカリ金属フッ化物をジグライムやスルホランなどの極性を有する溶媒の存在下に反応させる工程を含む高純度のモノフルオロメタンの製造方法。
【選択図】 なし
Description
ジメチル硫酸とアルカリ金属フッ化物を溶媒の存在下に反応させる工程を含むモノフルオロメタンの製造方法。
アルカリ金属フッ化物がフッ化カリウムである発明1の製造方法。
溶媒が非極性有機溶媒である発明1または2の製造方法。
反応により生成したモノフルオロメタンを気相で留出させることを特徴とする発明1〜3の何れかの製造方法。
反応により生成したモノフルオロメタンを含むモノフルオロメタン組成物を水と接触させる工程を含む発明1〜4の何れかの製造方法。
式中、Mはアルカリ金属を表す。
圧力計と気相サンプリング口を備えた100ccのステンレス鋼製オートクレーブに、ジメチル硫酸((CH3)2SO4)6.3g(0.05mol)、フッ化カリウム(KF)5.8g(0.1mol)、ジグライム25g(0.28mol)を仕込み、室温(約25℃)のオイルバスに浸した。マグネティックスターラーで攪拌しながら、設定温度を150℃として加温した。約15分で室温から150℃に到達した後、1時間攪拌を継続したところ、圧力計は1.0MPaを示した。気相部のガスをサンプリングして、ガスクロマトグラフ(GC、FID検出器を使用。以下同じ。)で、分析した結果(面積%)を表に示した。
ジグライムの代わりにスルホラン25g(0.21mol)を溶媒に用いた以外、実施例1と同じ実験を行った。その結果を表1に示した。
ドライアイスを充填したステンレス鋼製コールドフィンガー型凝縮器、圧力計、温度センサー、攪拌翼を備えた1.5Lのステンレス鋼製オートクレーブにフッ化カリウム(KF)93g(1.6mol)、スルホラン390g、ジメチル硫酸94g(0.75mol)を仕込み、攪拌しながらオイルバスで加熱した。10分後、内温が100℃となり、圧力計は0.1MPaG(ゲージ圧)を示し、主にジメチルエーテル((CH3)2O)の還流が確認された時、凝縮器の出口バルブを開け、液体窒素で冷却されたステンレス鋼製シリンダーに生成ガスの捕集を開始した。ガス発生状況を見ながら、90分間で140℃まで昇温し、90分ホールドした。ステンレス鋼製シリンダーに捕集された24.2gの粗ガスをガスクロマトグラフ(GC)で分析した。その結果、CH3F96.700面積%、C3H60.017面積%、(CH3)2O3.273面積%であった。副生成物としては、CH3Fよりも低沸点の成分およびCH3Fと沸点が近接する成分は含まれなかった。収率は、92%であった。
実施例3と同様の方法を繰り返して、225gの粗モノフルオロメタン(96.682面積%、プロピレン0.009面積%、ジメチルエーテル3.308面積%)を得た。粗モノフルオロメタンを公称濾過精度500ナノメーターのステンレス鋼焼結金属フィルターを通して、水1000cc中をバブリングさせて洗浄した。手順は、粗モノフルオロメタンを充填したステンレス鋼製のシリンダーに調圧弁を付けて0.05MPaG(ゲージ圧)に減圧し、次いでニードルバルブで500cc/分に流量制御して、バブリングさせた。洗浄されたガスは、乾燥塔(4A型合成ゼオライトを300cc充填。)を通して乾燥し、液体窒素で冷却したステンレス鋼製のシリンダーで捕集した。200gの粗モノフルオロメタンを処理した時点で、捕集を止めシリンダーを液体窒素の浴から空気中に取り出した。このシリンダー内容物を液体窒素で冷却して完全に凝固させた。シリンダーを液体窒素の浴から空気中に取り出して表面温度が−160℃になるまで、真空ポンプ(アルバック機工(株)GCD−201X(最高到達真空度:6.7×10−1Pa))で減圧した。表面温度が−160℃に到達した時点で、真空ポンプとシリンダーの間に設けたバルブを閉めて減圧を中止し、室温に戻して完全に融解させた。この操作を4回繰り返してシリンダー内を脱気した。脱気処理後のガスをガスクロマトグラフで分析した結果、モノフルオロメタンの純度は99.96面積%であった。残余としてはプロピレン、ジメチルエーテルなどが検出された。
Claims (5)
- ジメチル硫酸とアルカリ金属フッ化物を溶媒の存在下に反応させる工程を含むモノフルオロメタンの製造方法。
- アルカリ金属フッ化物がフッ化カリウムである請求項1に記載のモノフルオロメタンの製造方法。
- 溶媒が非極性有機溶媒である請求項1または2に記載のモノフルオロメタンの製造方法。
- 反応により生成したモノフルオロメタンを気相で留出させることを特徴とする請求項1〜3の何れか1項に記載のモノフルオロメタンの製造方法。
- 反応により生成したモノフルオロメタンを含むモノフルオロメタン組成物を水と接触させる工程を含む請求項1〜4の何れか1項に記載のモノフルオロメタンの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011070386A JP5716482B2 (ja) | 2011-03-28 | 2011-03-28 | モノフルオロメタンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011070386A JP5716482B2 (ja) | 2011-03-28 | 2011-03-28 | モノフルオロメタンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012201666A true JP2012201666A (ja) | 2012-10-22 |
JP5716482B2 JP5716482B2 (ja) | 2015-05-13 |
Family
ID=47183014
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011070386A Expired - Fee Related JP5716482B2 (ja) | 2011-03-28 | 2011-03-28 | モノフルオロメタンの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5716482B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015020155A1 (ja) * | 2013-08-09 | 2015-02-12 | ダイキン工業株式会社 | フッ化メタンの製造方法 |
JP2020121926A (ja) * | 2019-01-29 | 2020-08-13 | セントラル硝子株式会社 | 含フッ素エーテルの製造方法 |
CN112898114A (zh) * | 2020-09-30 | 2021-06-04 | 中船重工(邯郸)派瑞特种气体有限公司 | 一种一氟甲烷的制备方法 |
CN116496138A (zh) * | 2023-06-19 | 2023-07-28 | 天津绿菱气体有限公司 | 一氟甲烷的制备方法和制备装置系统 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE175209C (ja) * | ||||
DE710129C (de) * | 1936-12-24 | 1941-09-04 | Dr Alfred Gnuechtel | Verfahren zur Herstellung fluorierter aliphatischer Kohlenwasserstoffe |
US3080431A (en) * | 1959-12-24 | 1963-03-05 | Bayer Ag | Process for the production of alkyl halides |
US4139568A (en) * | 1978-05-22 | 1979-02-13 | The Dow Chemical Company | Process for making methyl fluoride |
JPS60116637A (ja) * | 1983-11-29 | 1985-06-24 | Showa Denko Kk | フルオロメタンの製造方法 |
JPS62501974A (ja) * | 1985-02-15 | 1987-08-06 | ツァンボン・エッセ・ピ・ア | アルキルフロライドの製造方法 |
JPH10287596A (ja) * | 1997-02-12 | 1998-10-27 | Sagami Chem Res Center | 含フッ素化合物の製法 |
JPH11180923A (ja) * | 1997-12-19 | 1999-07-06 | Agency Of Ind Science & Technol | 含フッ素エーテルの精製方法 |
-
2011
- 2011-03-28 JP JP2011070386A patent/JP5716482B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE175209C (ja) * | ||||
DE710129C (de) * | 1936-12-24 | 1941-09-04 | Dr Alfred Gnuechtel | Verfahren zur Herstellung fluorierter aliphatischer Kohlenwasserstoffe |
US3080431A (en) * | 1959-12-24 | 1963-03-05 | Bayer Ag | Process for the production of alkyl halides |
US4139568A (en) * | 1978-05-22 | 1979-02-13 | The Dow Chemical Company | Process for making methyl fluoride |
JPS60116637A (ja) * | 1983-11-29 | 1985-06-24 | Showa Denko Kk | フルオロメタンの製造方法 |
JPS62501974A (ja) * | 1985-02-15 | 1987-08-06 | ツァンボン・エッセ・ピ・ア | アルキルフロライドの製造方法 |
JPH10287596A (ja) * | 1997-02-12 | 1998-10-27 | Sagami Chem Res Center | 含フッ素化合物の製法 |
JPH11180923A (ja) * | 1997-12-19 | 1999-07-06 | Agency Of Ind Science & Technol | 含フッ素エーテルの精製方法 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
JPN6014041543; Phys. Rev. 71(6), 1947, pp. 349-360 * |
JPN6014041546; Organic Syntheses Coll. Vol.2, 1943, 399頁 * |
JPN6014041549; J. Am. Chem. Soc. 77, 1955, pp. 4899-4902 * |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9919990B2 (en) | 2013-08-09 | 2018-03-20 | Daikin Industries, Ltd. | Method for manufacturing methyl fluoride |
JP2015057379A (ja) * | 2013-08-09 | 2015-03-26 | ダイキン工業株式会社 | フッ化メタンの製造方法 |
KR20160027984A (ko) | 2013-08-09 | 2016-03-10 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 불화메탄의 제조 방법 |
CN105408293A (zh) * | 2013-08-09 | 2016-03-16 | 大金工业株式会社 | 氟化甲烷的制造方法 |
KR101751656B1 (ko) * | 2013-08-09 | 2017-06-27 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 불화메탄의 제조 방법 |
CN105408293B (zh) * | 2013-08-09 | 2017-11-10 | 大金工业株式会社 | 氟化甲烷的制造方法 |
WO2015020155A1 (ja) * | 2013-08-09 | 2015-02-12 | ダイキン工業株式会社 | フッ化メタンの製造方法 |
TWI636034B (zh) * | 2013-08-09 | 2018-09-21 | 大金工業股份有限公司 | Method for producing fluorinated methane |
JP2020121926A (ja) * | 2019-01-29 | 2020-08-13 | セントラル硝子株式会社 | 含フッ素エーテルの製造方法 |
JP7181463B2 (ja) | 2019-01-29 | 2022-12-01 | セントラル硝子株式会社 | 含フッ素エーテルの製造方法 |
CN112898114A (zh) * | 2020-09-30 | 2021-06-04 | 中船重工(邯郸)派瑞特种气体有限公司 | 一种一氟甲烷的制备方法 |
CN116496138A (zh) * | 2023-06-19 | 2023-07-28 | 天津绿菱气体有限公司 | 一氟甲烷的制备方法和制备装置系统 |
CN116496138B (zh) * | 2023-06-19 | 2023-09-26 | 天津绿菱气体有限公司 | 一氟甲烷的制备方法和制备装置系统 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5716482B2 (ja) | 2015-05-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
WO2011102268A1 (ja) | 半導体ガスの製造方法 | |
JP5678712B2 (ja) | モノフルオロメタンの製造方法 | |
JP5716482B2 (ja) | モノフルオロメタンの製造方法 | |
TW201427927A (zh) | 乾蝕刻氣體之製造方法 | |
JP5360208B2 (ja) | 高純度含フッ素エーテルの製造方法 | |
JPWO2006123563A1 (ja) | 含フッ素アルキルエーテルの処理方法 | |
EP2305626B1 (en) | Method for producing fluorine-containing ether | |
KR101431926B1 (ko) | 에테르 구조를 갖는 퍼플루오로술폰산 및 그 유도체의 제조 방법, 그리고 함불소에테르술폰산 화합물 및 그 유도체를 함유하는 계면활성제 | |
JP5790851B2 (ja) | フッ化メタンの製造方法 | |
TWI689486B (zh) | 氟化烷之製造方法、脒鹼之分離、回收方法、及回收的脒鹼之使用方法 | |
TW201134791A (en) | Method for purification of fluorine-containing compound | |
JP5521625B2 (ja) | ジフルオロ酢酸エステルの製造方法 | |
JP5652179B2 (ja) | 半導体ガスの製造方法 | |
JP6834179B2 (ja) | エステル化合物の製造方法 | |
TWI703114B (zh) | 氟化甲烷之製造方法 | |
JP5194500B2 (ja) | 高純度含フッ素アルキルエーテルの製造方法 | |
JP3030335B2 (ja) | 含フッ素エーテルの精製方法 | |
JPWO2002066452A1 (ja) | フッ素化環状エーテルの製造方法およびその用途 | |
JP2013112612A (ja) | 半導体ガスの製造方法 | |
JPH08259502A (ja) | 2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロピオン酸エステルの製造方法 | |
JP2013112610A (ja) | モノフルオロメタンの製造方法 | |
KR100744834B1 (ko) | 함불소알콕시실란 유도체의 제조방법 | |
JP2016135803A (ja) | ペルフルオロアルケニルオキシ基含有アレーン化合物の製造法 | |
JP6341040B2 (ja) | 1,1,1,5,5,5−ヘキサフルオロアセチルアセトンの製造方法 | |
JP2017078069A (ja) | フッ化メチルの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20131220 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140820 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140930 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141119 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150217 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150302 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5716482 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |