JPS6377835A - フルオロ脂肪族エーテル含有カルボニルフルオリド組成物の製造方法 - Google Patents

フルオロ脂肪族エーテル含有カルボニルフルオリド組成物の製造方法

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JPS6377835A
JPS6377835A JP62227540A JP22754087A JPS6377835A JP S6377835 A JPS6377835 A JP S6377835A JP 62227540 A JP62227540 A JP 62227540A JP 22754087 A JP22754087 A JP 22754087A JP S6377835 A JPS6377835 A JP S6377835A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はフルオロ脂肪族エーテル含有カルボニルフルオ
リ−組成物の製造方法に関する。
ヘキサフルオロプロピレンオキシド を種々の触媒の存在下に過フルオロカルボン酸フルオリ
ド化合物と反応させることにより過フルオルアルコキシ
ゾロピオン酸フルオリドを製造することは知られている
。米国特許第３，２５０．８０８号（Ｍｏｏｒｑ等によ
る）にはヘキサフルオロプロピレンオキシドとこの化合
物自身との、あるいはフルオロアルカン酸フルオリド化
合物またはフルオロアルカノン化合物との種々の触媒系
を使用する反応が記載されている。使用されている触媒
は活性炭、イオン化性照射、−価金属フルオリド化合物
、特にアルカリ金属フルオリド化合物、四級アンモニク
ムフルオリド化合物およびアルカリ金属過フルオロアル
コキシド化合物である。金属フルオリド化合物は他のア
ルカリ全組ハライド化合物と混合することができ、この
例には、塩化リチウム／フッ化セシウム、塩化リチウム
／フッ化カリウムおよび臭化リチウム／フッ化カリウム
がある。
米国特許第３，３１１，６５８号（Ｗａｒｎｅｌｌによ
る）には触媒とじ℃、アルカリ金拠フルオリド化合物、
四級アンモニクムフルオリド化合物、銀フルオリド化合
物およびアルカリ金属過フルオロアルコキシド化合物を
使用することが記載されている。英国特許第１．５２９
．５１４号（ａｕ　Ｐｏｎ５による）にはへキサフルオ
ロプロピレンオキシドとフッ素化カルざニル化合物との
反応用の触媒としてスルホニクムハライド化合物および
その複合化合物を使用することが記載されている。米国
特許第４．１１８．４２１号（Ｍａｒ−ｚｉｎｉによる
）にはＮ。
Ｎ　、　Ｎ’　、　Ｎ’−テトラ置換ジフルオロジアミ
ノメタン化合物を、そして米国特許第４，０３５，５８
８号（Ｍａｒｚｉｎｉによる）にはトリス（ジアルキル
アミノ）ジフルオロホスホラン化合物を、ヘキサフルオ
ロプロピレンオキシドとそれぞれ過フルオロカルボン酸
フルオリド化合物および過フルオロカルボニル化合物と
の反応用の触媒として使用することが記載されている。
これらの触媒は全て、ヘキサフルオロプロざレンオキシ
ドとの反応を受ケる反応体である過フッ素化アルコキシ
ドイオンの形成を促進する作用をする。カリラムノ１ラ
イド塩化合物、すなわち７ツ化カリウム、塩化カリウム
、臭化カリウムおよびヨー化カリウムがヘキサフルオロ
プロピレンオキシドのオリゴマー化を触媒すること、７
ツ化カリウムを使用すると、ヘキサマーまでのへキサフ
ルオロプロピレンオキシドオリゴマーの形成が得られる
こと、およびヨー化カリウムを使用すると、主として二
量体および二量体が生成されることがまた報告されてい
るＣ　Ｉｚｖ。
Ａｋａｄ、　Ｎａｕｋ　５ＳＳＲＳＳｅｒ、　Ｋｈｉｍ
、　　１８９１（１９８３）：］。
本発明はへキサフルオロプロピレンオキシドを、ヨー化
カリウム、臭化カリウム、ヨー化セシウム、臭化セシウ
ム、ヨー化ルビジウムおよび臭化ルビジウムから選ばれ
る少なくとも１種の触媒の存在下に、フッ素化ケトン化
合物およびフッ素化アシルフルオリド化合物から選ばれ
るフッ素化カルボニル化合物と反応させることを含むフ
ルオロ脂肪族エーテル含有カルボニルフルオリド組成物
の製造方法を提供する。
本発明の方法に有用である適当な反応性フッ素化カルボ
ニル化合物は下記の一般式で示すことができる化合物を
包含する： Ｒ”−Ｃ−Ｒ”　　　　　　１ 〔式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、Ｆ；フルオロアルキ
ル基Ｒｆ　（これらの基は実質的に過フッ素化されてお
り、直鎖状または分校状であることかでき、ＨＸＣＪ−
またはＢｒ　ｉ子を含有でき、そして骨格鎖の炭素原子
にだけ結合されている連鎖状酸素および（または）三価
窒素原子を含有でき、これらのへテロ原子はこの鎖のフ
ルオロ炭素部分間に安定な結合を付与するものである）
；フルオロスルホニル置換過フルオロアルキル基；フル
オロカルボニル基；フルオロカルボニル置換過フルオロ
アルキル基；またはアルコキシカルボニル＃Ｌ候過フル
オロアルキル基であり、あるいはＲ１およびＲ２は一丸
基と一緒になって、４−〜７−員環を形成でき；そして
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ多くて２０個の炭素原子を有
する〕。
本発明の方法で有用なさらに狭い群のフッ素化カルボニ
ル化合物は次式で示すことができる：１１゜ ＦＣＲｆＸ　　　　　　　　　　　■ 〔式中ＸはＨＳＦ、（Ｊ、Ｂｒ　、　ＲＯＣ−（式中Ｒ
ｎ炭素原子１〜８個を有する低級アルキル基である）、
Ｆ２Ｏ３−またはＦＣ−であフ、そして軒は過フルオロ
アルキレン基であυ、この基は炭素原子１〜２０個を有
し、実質的に過フッ素化されておシ、直鎖状または分枝
状であることができ、１個または２個以上のＨ，（Ｊま
たはＢｒ原子を含有でき、そして骨格鎖の炭素原子にだ
け結合されている連鎖状酸素および（または）三価窒素
を含有でき、これらのへテロ原子はこの鎖のフルオロ炭
素部分間に安定な結合を付与するものである〕。
本発明の方法で使用できるフッ素化カルボニル化合物は
次の化合物を包含する：　ＣＯＦ２．　ＦＣＯＣＯＦ。
ＣＦ３（１０Ｆ、　Ｃ２Ｆ５ＣＯＦ、　ｎ−Ｃ５Ｆ７Ｃ
ＯＦ、　１−Ｃ５Ｆ７ＣＯＦ。
Ｃ２Ｆ５ＯＣＦ２ＣＯＦ、　Ｃ３Ｆ７０Ｃ（ＣＦ３）Ｆ
ＣＯＦ　。
Ｃ３Ｆ７０（Ｃ（ＣＦ３　）ＦＣＦ２０１）３Ｃ（ＣＦ
３　）ＦＣＯＦ　。
Ｃ２Ｆ５ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＯＦ、Ｈ（ＣＦ２）
６ＣＯＦＩＢｒＣＦ２ＣＯＦ。
ＣｌＣＦ２（１０Ｆ、　ＦＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＯＦ、
　ＣＦ３ＣＯＣＦ３゜ＨＣＦ２ＣＯＣＦ２Ｈ，ＦＯＣＣ
Ｆ２ＣＦ’２ＣＯＦ、　ＦＯＣＣＦ’２ＣＦ２ＣＯＯＣ
’Ｈ３゜ＣＦ３ＣＯＣＦ２０Ｃ’（ＣＦ３）ＦＣＯＯＣ
Ｈ３，ＣＨ３５Ｏ２ＣＦ’２０Ｆ２ＣＯＣ’Ｆ３゜Ｃ３
Ｆ７ＣＯＦ、　Ｃ３Ｆ７ＯＣ（ＣＦ２Ｃｌ）ＦＣＯＦ’
、　Ｃ７Ｆ１５ＣＯＦ。
Ｃ３Ｆ７０Ｃ’（ＣＦ２Ｃ１）ＦＣＦ２０Ｃ（ＣＦ２Ｃ
１）ＦＣＯＦ。
（Ｃ２Ｆ５　）２ＮＣＦ　２ＣＦ　２ＣＯＦ　、　ＦＯ
ＣＣ（ＣＦ３　）ＦＯＣＦ　２ＣＦ　２ＣＯＯＣＨ３。
ＦＯＣＣ（ＣＦ３）ＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＯＯＣ２Ｈ５。
本発明の方法により生成されるフルオロ脂肪族エーテル
含有カルボニルフルオリド組成物は次式で示される化合
物の混合物を包含する：ＣＦ３　　０Ｆ。
（式中Ｒｆは前記定義のとおシであり、モしてｐはゼロ
または約１０までまたはそれ以上の数を表わす）。
本発明の方法を例示する代表的反応式を下記に示す。各
反応式において、　Ｒｆは前記定義のとおシであり、Ｍ
はに、ＲｂまたはＣｓであり、Ｘは臭素またはヨー素で
あり、モしてｐは１〜約１０の数である。
反応式１ 反応式２ 本発明の方法は好ましくは極性有機溶媒中で行なう。適
当な溶媒はジグリム、トリグリムおよびテトラグリムの
ような脂肪族エーテルを包含する。
ジグリム（ジエチレングリコールジメチルエーテル）が
一般に好適であるが、低沸点のフルオロ脂肪族エーテル
含有カルボニルフルオリド化合物の反応生成物からの回
収が要求される場合には、さらに高沸点の溶媒、たとえ
ばテトラグリムが好適である。アセトンまたはアセトニ
トリルのようなその他の溶媒もまた使用できる。反応温
度は広く、たとえば約−８００〜１００°Ｃ１好ましく
は一６０〜６０°Ｃで変えることができる。反応時間は
一般に反応規模に応じて、数分〜約５０時間であり、規
模が大きくなるほど長い反応時間が必要である。
反応は一般に大気圧で行なうが、さらに高い圧力も使用
でき、特別の装置は不必要である。反応を行なうためＫ
は、溶媒およびフッ素化カルボニル化合物を反応容器に
装入し、次いで触媒を加え、その後へキサフルオロゾロ
ピレンオキシドを添加するか、あるいは溶媒および触媒
を反応容器に装入し、次いでフッ素化カルボニル化合物
を加え、次いでヘキサフルオロプロピレンオキシドを加
える。一般に、カルボニルフルオリド組成物の製造方法
は厳密に無水条件下に、すなわち水分ｔ１００Ｆ３ たらす中継的中間体である過フルオロア、Ｉｖコキシド
、ＲｆＣＦ２ＯＣＦＣＦ２０−Ｍ＋の加水分解を防止し
たけれ冨 ＣＦ３ ばならない。篤くべきことに、本発明の方法は実質的に
無水条件下に、すなわち水分を２０００ｐｐｍより少な
く、さらに好ましくは１ｏ　ａ　ｏ　ｐｐｍより少なく
して行なう必要があるだけである。
好適な触媒はヨー化カリウムおよび臭化カリウムである
。塩化カリウムはこれだけでは反応を触媒しないが、１
８−クラウン−６のようなりラクンエーテルを補助触媒
として使用すると、少ない収率で所望の生成物をもたら
す。
反応から生成するフルオロ脂肪族エーテル含有力ルポニ
ルフルオリド組成物は相分離、次いで蒸留によ）、反応
生成混合物から採取できる。
本発明の触媒を使用する反応からのフルオロ脂肪族エー
テ／ｌ／含有カルボニルフルオリド組成物の収率は高く
、たとえば触媒がヨー化カリウムまたは臭化カリウムで
ある場合には一般にフッ素化カルボニル化合物にもとづ
き５０％またはそれ以上であり、このような収率は多く
の場合に、フッ化セシウムのようなさらに慣用の触媒を
用いて得られる収率よシも優れている。採取されたフル
オロ脂肪族エーテル含有カルボニルフルオリド組成物の
組成は触媒としてフッ化セシウムを使用することによ）
得られた生成物の組成と実質的に同一であるが、触媒と
して臭化カリウムを使用した場合には、最終生成物中に
少量の臭素含有物質が存在する。
フルオロ脂肪族モノエーテル化合物（反応式１１ｐが１
である場合）の混合物の中には、さらに多くのへキサフ
ルオロプロピレンオキシドの付加によシ生成されるフル
オロ脂肪族ポリエーテル化合物（たとえば、この場合に
、ｐは２〜１０または１１以上である）が存在する。相
当する条件下にたとえばフッ素化カルボニル反応剤に対
してさらに高いモル比でヘキサフルオロプロピレンオキ
シドを使用した場合には、ポリエーテル化合物が主要生
成物になることができる。
使用する触媒の濃度は機能的に言うと、触媒量であり、
この量は実験的に決定することができる。
ヨー化カリウムが触媒である場合に、一般にフッ素化カ
ルボニル化合物にもとづき約１２モル％を超えない量が
必要である。臭化カリウムの場合には、フッ素化カルボ
ニル化合物１ｃもとづき１００モル％までの範囲の幾分
多量の触媒が場合により必要である。実験的に決定され
た量より多量の触媒の使用は反応に対して有害ではない
が、特別の利益も提供しない。
本発明の方法により生成されるフルオロ脂肪族エーテル
含有力ルポニルフルオリドは、米国特許第３，２５０，
８０８号（Ｍｏｏｒｅ等による）および同第３，６９９
，１５６号（Ｈｏ１ｌａｎｄ等による）に記載されてい
るように、相当の誘導体、たとえはカルボン酸化合物お
よびそれらの塩、エステル化合物、アミド化合物、アル
コール化合物、アクリレート化合物、ビニルエーテル化
合物、１合体等を製造するための有用な中間体である。
これらの誘導体は表面活性剤、潤滑剤、伝熱剤および冷
却液、油圧油および気相加熱のような棟々の用途に有用
である。
本発明をさらに説明するために、下記に非限定的例を示
す。これらの例において、量は別設の記載がないかぎシ
重量％である。全ての生成物は別の方法により生成され
た生成物からのデータと一致し、それらの構造と充分に
一致する物理的および分析的性質を有した。反応生成物
はメチルエステルに変換した後に、６メーター○ｖ１０
１カラムを用いるがスクロマトグラフイ（ＧＣ）におい
て原料物質とフルオロ脂肪族エーテル生成物とのベース
ライン分離を示した。生成物の赤外（ＩＲ）スペクトル
分析は５．２２ミクロンに特徴的カルボニルフルオリド
の伸びを示した。フッ素核磁気共鳴（”Ｆ　ｈｒｕｎ）
分析は異性体の存在および原料酸フルオリド化合物中に
存在するカルボニルを含有しない不純物による場合によ
り複雑に嘔れ、また７５〜８５　ｐｐｍ範囲に若干の１
複が見られるが、内部ＣＦ’３Ｃ１３標準から＋２６　
ｐｐｍ下方領域に特徴的−ＣＯＦフッ素を示した。質量
スペクトル（’ＭＳ　）分析もまた、場合によ）行なっ
た。脂肪族エーテル含有カルボニルフルオリド生成物は
また、米国特許第３．２５０，８０８号（Ｍｏｏｒｅ等
による）に記載されているような標準的方法を使用して
、相当する過フッ素化ビニルエーテルに変換することに
よシさらに確認した。収率は非ヘキサフルオロプロざレ
ンオキシド派生物質について補正されたＧＣ域パーセン
テージにもとづいている。
例１ 減圧乾燥させたヨー化カリウム（３，０７，？。
Ｑ、Ｑ　１８モｉｖ　）　ｆ　Ｄｒｙ−ＩＣｅＴＭ−７
セト７ｍ１Ｍ’６Ｂ、オーバーヘッド撹拌機およびガス
導入口を具備する２５０虹三ツ頚丸底フラスコ内に含有
ちれているジグリム（４２＆、ナトリウムベンゾフエノ
ンケチルから蒸留したもの）に加え、−２０’Ｃに冷却
する。テトラフルオロスクシニルフルオリトＦＣＯＣＦ
２ＣＦ２ＣＯＦ　　（７５％純度の４０．９，０．１５
モル）を加え、ン昆合物を４５分間撹拌する。ヘキサフ
ルオロプロピレンオキシド（８０％純度の５０、Ｆ、０
．３０モル）を４５分間にわたシ加える。反応混合物を
分離させる。下方のフルオロケミカルにもとづき９５％
であった。フルオロケミカル相の残部（１６％）は原料
物質および少量のへキサフルオロプロピレンオキシドオ
リゴマーであった。
例２ ヨー化カリウム（１，７，９，０，０１モル）およびジ
グリム（５０１１）を例１と同様に一緒に合せ、−２０
℃に冷却する。トリフルオロアセチルフルオリド、ＣＦ
３（１０Ｆ　（１０，９，０，０８６モル）を気体とし
て、約１０分間にわたシ攪拌しながら加え混合物を２０
分間さらに撹拌する。ヘキサフルオロプロピレンオキシ
ド（８０％純度の１７．９ｇ、０．０８６モル）を加え
、混合物をＤｒｙ　Ｉｃｅ凝縮器からの還流が止むまで
攪拌する。フルオロケミカル生成物Ｗｔ　ｔ−分離し、
メタノール−ＢＦ３と０〜５℃で１０分間反応させて、
揮発性アシルフルオリド化合物を相当するメチルエステ
ルに変換する。
この生成物は約１００係のフルオロ脂肪族エーテル含有
メチルエステル化合物、 ０２Ｆ５０〔ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２０）ｘＣＦ（ＣＦ３
）ｃＱ２ｃＨ３全２ｃＨておシ、生成物分布はＸ＝０（
４９％）、ｘ　＝　１（４５％）およびＸ＝２　（６％
）であった。生成物の収率はＣＦ３（１０Ｆにもとづき
５６％である。
痕跡量のへキサフルオロプロピレンオキシドオリゴマー
がまた生成された。
例６ ヨー化カリウム（４，５ｇ、０．０２７モル）およびジ
グリム（６０ｇ）を例１におけるとおシに一緒に合せ、
−２０℃に冷却する。ヘプタフルオロブチリルフルオリ
ドＣ５Ｆ７ＣＯＦ　（４３％純度の７０．９　ｇ、０．
１４モル）を加え、混合物を攪拌する。ヘキサフルオロ
プロピレンオキシド（８０％純度の５８．５９．０．２
８モル）ｆ：３０分間にわたって加える。反応混合物を
５時間にわたシ約２５°Ｃまで温める。生成する生成物
は９１％のフルオロ脂肪族エーテル含有カルボニルフル
オリド化合物、Ｃ４ＦＱ０１：ＣＦ（ＣＦ、）ＣＦ２０
）工ＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＦを含有することが見い出され
た。生成物分布はｘ＝０　（２３％）、ｘ＝１（５４％
）および！＝２　Ｃ２３％）であ多収率はＣ５Ｆ７ＣＯ
Ｆにもとづきほとんど定量的収率であった。フルオロケ
ミカル生成物の９係はへキサフルオロプロピレンオキシ
ドオリゴマーであった。
例４ 例１の方法を使用して、ヨーカカリウム（２，５５Ｆ、
０．０１５モル）、ジグリム（８０９）およびパーフル
オロ（ゾエチルアミノゾロｔオニル）フルオリド、（０
２Ｆ５）２ＮＣＦ２０Ｆ２０ＯＦ（５１％純度の１００
．９，０．１２９モル）を−緒に合せ、０９Ｇで４５分
間撹拌する。ヘキサフルオロプロピレンオキシド（８０
％純度の２８ｇ、０．１３５モル）を加え、混合物を４
時間撹拌し、次いで２時間にわたって約２５°Ｃ−ｔで
ゆっくりと温める。生成する二相反応混合物を分離させ
、下方のフルオロケミカル相全分析し、５９％のフルオ
ロ脂肪族エーテル−含有カルポニルフルオリド化合物、
（Ｃ２Ｆ　５　）２Ｎ（ＣＦ２　）　３０（ＣＦ　（Ｃ
Ｆ３　）ＣＦ　２０）ｘＣＦ（ＣＦ　３　）ＣＯＦ　ｋ
含有することが見い出された。生成物分布はｘ＝０（８
０％）およびｘ＝１（２０％）であり、収率は原料アシ
ルフルオリド化合物にもとづき７６％であった。フルオ
ロケミカル生成物の残部は原料物質およびヘキサフルオ
ロプロピレンオキシドオリゴマーであった。
例５ ヨー化カリウム（１，２＆、　０．００７モル）および
ジグリム（５０ｇ）を例１におけるように一緒に合せ、
−２０°Ｃに冷却する。第−Ｄｒｙ　Ｉｃｅ　ＩＲ縮器
の頂上部に追加の凝縮器を配置し、両方の凝縮器にＤｒ
ｙ　Ｉｃｅ−ジエチルエーテルを充填する。カルボニル
フルオリド、（１０Ｆ２（５，０＆　、　　０．０７６
モル）を気体として加える。ヘキサフルオロプロピレン
オキシド（２５，１＆、　０．１５モル）を１５分間に
わたって加える。生成する混合物を２時間攪拌し、次い
で下方のフルオロケミカル相を分離する。アシルフルオ
リド生成物が揮発性のために分析を容易にするため、生
成物を例２におけるようにメチルエステルに変換する。
反応生成物のＧＣ−ＭＳおよび１９Ｆ　ＮＭＲ分析は期
待されたフルオロ脂肪族エーテル含有メチルエステル化
合物、ＯＦ、Ｏ［ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２０〕ｘＣＦ（Ｃ
Ｆ：３）Ｃｏ２ＣＨ，（式中Ｘは１〜５である）および
等量のへキサフルオロゾロピレンオキシドオリゴマーを
示した。
例６ ヨー化カリウム（１，２０ｇ、０．００７モル）および
ジグリム（５０ｇ）’ｅ例１におけるように一緒に合せ
、−２０℃に冷却する。ヘキサフルオロアセトン（８，
０、Ｆ、　０．０４８モル）を混合物中に装入し、懸濁
液を２５分間攪拌する。ヘキサフルオロプロピレンオキ
シド（８０％純度の２０．ＯＮ、０、０９６モル）を２
０分間にわたり加え、生成する温合物を、約２５°Ｃま
でゆつくシ温めながら、２時間攪拌する。下方のフルオ
ロケミカル相を分離し、フルオロ脂肪族エーテル含有カ
ルボニルフルオリド化合物、（ＣＦ３）２０ＦＧ（ＣＦ
（ＣＦ３）ＣＦ２０〕ｘＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＦ　　（式
中ｘ　＝　Ｏ〜３　）とへキサフルオロゾロピレンオキ
シドオリゴマーとの４〜１モル比の混合物２１．７ｇを
得た。
例７ １日９１の冷凍されているステンレス鋼製反応器にジグ
リム（９２，５ｋｌ？　）　（Ａｎｓｕｌ　Ｅ　−１４
１、Ａｎｓｕｌ　Ｃｏ、製；含水’Ｊ　：　６４０　ｐ
ｐｍ　）を装入し、次いでヨー化カリウム（３，９ｋｇ
、２６．５モル）（ＭａｌｌｉｎｃｋｒｏｃＨ）　　を
加える。バッチを一１２°Ｃに冷却し、次いで０３Ｆ１
ＣＯＦ　（５１％純度の７７ｋｇ、１８１モル）を迅速
に加える。混合物ｔ−−１２°Ｃで２時間攪拌する。ヘ
キサフルオロプロピレンオキシド（７７に９．４６４．
９モル）を次いで反応混合物の温度が一１２°Ｃを超え
ないように加える。
ヘキサフルオロプロピレンオキシドの添加が完了した後
に、反応器を−１８〜−１２°Ｃに１時間保持する。バ
ッチを次いで５２℃に１時間加熱して低沸点不純物を除
去する。２時間の間に２１°Ｃまで冷却した後に１底部
のフルオロケミカル相を分離し、フルオロ脂肪族エーテ
ル含有カルボニルフルオリド化合物、Ｃ，Ｆ、０ＣＣＦ
（ＣＦ３）ＣＦ２０：］ｘＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＦ〔生成
物分布：　ｘ　＝　Ｏ（２０％）、ｘ＝１（６５％〕お
よびｘ＝２（１５％）’：！１１８ｋｇ（８０％）およ
びヘキサフルオロプロピレンオキシドオリゴマーＣ３Ｆ
７０（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２０〕ｘＣＦ（ＣＦ３）ＣＯ
Ｆ　（生成物分布：ｘ＝Ｑ（４０％）、ｘ＝１（５０％
）およびＸ＝２（１０％）〕２０％を得た、Ｃ３Ｆ７Ｃ
ＯＦにもとづくフルオロ脂肪族エーテル含有カルボニル
フルオリド化合物のモル係収率は９０係であり、そＬ−
Ｃヘキサフルオロプロピレンオキシドにもとづいては８
２％であった。
例８ ヨー化カリウム（７，１ｇ、０．０４３モル）およびジ
グリム（９４ｇ）を例１におけるように一緒にする。４
−（フルオロスルホニル）−ヘキサフルオロブチリルフ
ルオリド、ＦＯ２Ｓ（ＣＦ２）３ＣＯＦ（５８必純度の
１７６ｙ、０．３５８モル）を２５℃で加え、内容物を
３０分間攪拌し、次いでＯｏＣに冷却する。ヘキサフル
オロプロざレンオキシド（１５１，９，０，９１０モル
）を、初めの１時間に塊として（１２０ｇ）を加え、次
いで残＃）を４時間にわたり９口える。反応が完了した
後に、相を分離させ、下方のフルオロケミカル相（２９
０，！９）を分析し、６４％のフルオロ脂肪族エーテル
含有カルボニルフルオリド化合物、 Ｆ０２Ｓ（ＣＦ２）４０〔ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｘ
ＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＦを含有することが見い出された。
この生成物分布はｘ　＝　Ｑ（１７％）、！＝１（７２
％）およびｘ　＝　２（１１％）であり、収率は原料酸
フルオリド化合物にもとづき８９％であった。フルオロ
ケミカル相の残部（３６％）は原料物質であった。
本発明の種々の変史および修正が本発明の範囲および精
神から逸脱することなく行なえることは当業者にとって
明白であり、そして本発明は説明の目的で記載されてい
る前記記載に制限されるべきではない。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）ヘキサフルオロプロピレンオキシドを、ヨー化カ
    リウム、臭化カリウム、ヨー化セシウム、臭化セシウム
    、ヨー化ルビジウムおよび臭化ルビジウムから選ばれる
    少なくとも一種の触媒の存在下に、フッ素化ケトン化合
    物およびフッ素化アシルフルオリド化合物から選ばれる
    フッ素化カルボニル化合物と反応させることを含むフル
    オロ脂肪族エーテル含有カルボニルフルオリド化合物の
    製造方法。
  2. （２）反応を極性有機溶媒中で行なう、特許請求の範囲
    第１項に記載の方法。
  3. （３）実質的に無水条件下に行なう、特許請求の範囲第
    １項に記載の方法。
  4. （４）反応を約−８０℃〜１００℃の温度で行なう、特
    許請求の範囲第１項に記載の方法。
  5. （５）蒸留に引続いて相分離により当該フルオロ脂肪族
    エーテル含有カルボニルフルオリド化合物を採取するこ
    とをさらに含む、特許請求の範囲第１項に記載の方法。
  6. （６）フッ素化カルボニル化合物が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中Ｒ＾１およびＲ＾２は独立してＦであるかまたは
    フルオロアルキル基Ｒ＿ｆであり、これらの基は実質的
    に過フッ素化されており、そして直鎖状または分枝状で
    あることができ、さらにＨ、ＣｌまたはＢｒ原子を含有
    することができ、そして骨格鎖の炭素原子にだけ結合し
    ている連鎖状酸素および（または）三価窒素ヘテロ原子
    を含有でき、これらのヘテロ原子は鎖中のフルオロ炭素
    部分間の安定な結合を付与するものであり；あるいはＲ
    ＾１およびＲ＾２は独立して、フルオロスルホニル置換
    過フルオロアルキル基；フルオロカルボニル基；フルオ
    ロカルボニル置換過フルオロアルキル基；またはアルコ
    キシカルボニル置換過フルオロアルキル基であるか；あ
    るいはＲ＾１とＲ＾２とは▲数式、化学式、表等があり
    ます▼基と一緒になって、４−または７−員環を形成す
    ることができ、そしてＲ＾１およびＲ＾２はそれぞれ多
    くても２０個の炭素原子を有する） で示される化合物である、特許請求の範囲第１項に記載
    の方法。
  7. （７）フッ素化カルボニル化合物が式 ▲数式、化学式、表等があります▼II 〔式中ＸはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、▲数式、化学式、表等
    があります▼（式中Ｒは低級アルキルである）、ＦＳＯ
    ＿２または▲数式、化学式、表等があります▼であり、
    そしてＲ′ｆはフルオロアルキレン基であり、この基は
    炭素原子１〜２０個を有し、実質的に過フッ素化されて
    おり、直鎖状または分枝状であることができ、１個また
    は２個以上のＨ、ＣｌまたはＢｒ原子を含有でき、そし
    て骨格鎖の炭素原子にだけ結合している連鎖状酸素およ
    び（または）三価窒素ヘテロ原子を含有でき、これらの
    ヘテロ原子は鎖中のフルオロ炭素部分間に安定な結合を
    付与するものである〕 で示される化合物である、特許請求の範囲第１項に記載
    の方法。
  8. （８）フッ素化カルボニル化合物がＣＯＦ＿２、ＦＣＯ
    ＣＯＦ、 ＣＦ＿３ＣＯＦ、Ｃ＿２Ｆ＿５ＣＯＦ、ｎ−Ｃ＿３Ｆ＿
    ７ＣＯＦ、ｉ−Ｃ＿３Ｆ＿７ＣＯＦ、 Ｃ＿２Ｆ＿５ＯＣＦ＿２ＣＯＦ、Ｃ＿３Ｆ＿７ＯＣ（Ｃ
    Ｆ＿３）ＦＣＯＦ、 Ｃ＿３Ｆ＿７Ｏ〔Ｃ（ＣＦ＿３）ＦＣＦ＿２Ｏ〕＿３Ｃ
    （ＣＦ＿３）ＦＣＯＦ、 Ｃ＿２Ｆ＿５ＯＣＦ＿２ＣＦ＿２ＯＣＦ＿２ＣＯＦ、Ｈ
    （ＣＦ＿２）＿６ＣＯＦ、ＢｒＣＦ＿２ＣＯＦ、 ＣｌＣＦ＿２ＣＯＦ、ＦＳＯ＿２（ＣＦ＿２）＿３ＣＯ
    Ｆ、ＣＦ＿３ＣＯＣＦ＿３、 ＨＣＦ＿２ＣＯＣＦ＿２Ｈ、ＦＯＣＣＦ＿２ＣＦ＿２Ｃ
    ＯＦ、ＦＯＣＣＦ＿２ＣＦ＿２ＣＯＯＣＨ＿３、 Ｃ＿７Ｆ＿１＿５ＣＯＦ、ＣＦ＿３ＣＯＣＦ＿２ＯＣ（
    ＣＦ＿３）ＦＣＯＯＣＨ＿３、 ＣＨ＿３ＳＯ＿２ＣＦ＿２ＣＦ＿２ＣＯＣＦ＿３、ＣＦ
    ＿３ＣＦＨＣＯＦ、 Ｃ＿３Ｆ＿７ＯＣ（ＣＦ＿２Ｃｌ）ＦＣＯＦ、 Ｃ＿３Ｆ＿７ＯＣ（ＣＦ＿２Ｃｌ）ＦＣＦ＿２ＯＣ（Ｃ
    Ｆ＿２Ｃｌ）ＦＣＯＦ、 （Ｃ＿２Ｆ＿５）＿２ＮＣＦ＿２ＣＦ＿２ＣＯＦ、ＦＯ
    ＣＣ（ＣＦ＿３）ＦＯＣＦ＿２ＣＦ＿２ＣＯＯＣＨ＿３
    、 ＦＯＣＣ（ＣＦ＿３）ＦＯＣＦ＿２ＣＦ＿２ＣＯＯＣ＿
    ２Ｈ＿５、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
    、化学式、表等があります▼、 または▲数式、化学式、表等があります▼である、特許
    請求の範囲第１項に記載の方法。
  9. （９）触媒がヨー化カリウムまたは臭化カリウムである
    、特許請求の範囲第１項に記載の方法。
  10. （１０）フッ素化カルボニル化合物がテトラフルオロス
    クシニルフルオリド、トリフルオロアセタールフルオリ
    ド、カルボニルフルオリド、ヘキサフルオロアセトン、
    ヘプタフルオロブチリルフルオリド、４−（フルオロス
    ルホニル）ヘキサフルオロブチリルフルオリドまたはペ
    ンタデカフルオロオクチルフルオリドであり、そして触
    媒がヨー化カリウムである、特許請求の範囲第１項に記
    載の方法。
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