JP2006151949A - 新規エステル及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
具体的には、アルキレンオキシド類:エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、イソブチレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、1,2−エポキシドデカン、2,3−エポキシブテン、スチレンオキシド等。特に入手のしやすさ、反応性の高さの点からエチレンオキシド、プロピレンオキシドが好ましい。
具体的には、メチルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテルグリシドール等。
具体的には、以下に示す含フッ素エポキシド。
ただし、式(FC)中の記号は以下の意味を示す。
Qfはフッ素原子又はQがペルフルオロ化された1価のペルフルオロの有機基である。
Rf1、Rf2、Rf3はそれぞれ独立にフッ素原子若しくはR1、R2、R3がペルフルオロ化された1価のペルフルオロの有機基である、又は、Rf1及びRf3はR1及びR3が共同で2価の有機基を形成した場合の該2価の有機基がペルフルオロ化された2価のペルフルオロの有機基であり、Rf2はフッ素原子又はR2がペルフルオロ化された1価の有機基である。
ただし、式(FA)中の記号は以下の意味を示す。
Qfはフッ素原子又はQがペルフルオロ化された1価のペルフルオロの有機基。
Rf1、Rf2はそれぞれ独立にフッ素原子又はR1、R2がペルフルオロ化されたペルフルオロの1価の有機基であり、Rf3、Rf4はR3、R4がペルフルオロ化された1価のペルフルオロの有機基である、又は、Rf1及びRf3はR1及びR3が共同で2価の有機基を形成した場合の該2価の有機基がペルフルオロ化された2価のペルフルオロの有機基であり、Rf2はフッ素原子又はR2がペルフルオロ化された1価の有機基であり、Rf4はR4がペルフルオロ化された1価の有機基である。
例1、例2、例3は下記に示すスキームにしたがって、実施した。
乾燥した粉末状フッ化カリウム(3.8g)とエチレングリコールジメチルエーテル(19g)を冷却したフラスコに加えてから、サルトン(120g)をさらにフラスコに加えた。得られたフラスコ内容物をオートクレーブに加え、エチレンオキサイド(15g)をフィードし、内温を90℃に保持して3時間、撹拌して反応を行った。
留分の1H−NMR(282.7MHz、溶媒:CDCl3、基準:Si(CH3)3)
4.4ppm(2H)4.7ppm(2H)。
(例2−1)ペルフルオロエステル(FE11)の製造例
オートクレーブ(内容積3000mL、ニッケル製)に、1,1,2−トリクロロトリフルオロエタン(以下、R−113という)(1600g)を加えた後に撹拌して25℃に保った。オートクレーブガス出口には、20℃に保持した冷却器、NaFペレット充填層、及び−10℃に保持した冷却器を直列に設置した。また−10℃に保持した冷却器からは凝集した液をオートクレーブに戻すための液体返送ラインを設置した。
例2−1で得た反応液中のR−113を留去した液とフッ化カリウム(3g)を還流器を備えたフラスコに加えてから、内温を80℃に保持して、3時間加熱した。その後蒸留を行い、沸点82℃の留分を得た(109g)。留分を分析した結果、留分は上記ペルフルオロカルボニル化合物(FC11)であることを確認した。
乾燥したフッ化セシウム5g(0.033モル)及びジエチレングリコールジメチルエーテル50gをオートクレーブに投入し冷却しながら上記で得られた化合物(FC11)104gをゆっくり投入した。その後ヘキサフルオロプロピレンオキシド22.4gを投入し、5〜10℃にて3時間撹拌した。内容物を抜き出し、蒸留により化合物(M1−1)を127g得た。
乾燥した粉末状フッ化カリウム(58g)とジエチレングリコールジメチルエーテル(465g)を冷却したフラスコに加えてから、サルトン(1800g)をさらにフラスコに加えた。得られたフラスコ内容物とプロピレンオキサイド(290g)をオートクレーブに加え、内温を90℃に保持して5時間、撹拌して反応を行った。
留分のうちエステル(E12’)の19F−NMR(282.7MHz、溶媒:CDCl3、基準:CFCl3)δ(ppm):43〜44ppm(1F)、41〜41.5ppm(1F)、−82.2〜−82.7ppm(2F)、−103.8〜−104.1ppm(2F)、−111.5〜−112.0(2F)。
留分のうちエステル(E12’)の1H−NMR(282.7MHz、溶媒:CDCl3、基準:Si(CH3)3)δ(ppm):4.8〜5.0ppm(1H)、4.5〜4.6ppm(2H)、1.4〜1.6ppm(3H)。
(例5−1)ペルフルオロエステル(FE12)の製造例
オートクレーブ(内容積3000mL、ステンレス鋼製)に、(HFPO)3(4200g)を加えて撹拌した。オートクレーブのガス出口には、熱交換器、NaFペレット充填層、及び凝集した液体をオートクレーブに戻す液体返送ラインを直列に配置した循環路を設置した。さらに300L/時間の能力を有するベローズポンプを使用してオートクレーブ内の(HFPO)3を循環させてオートクレーブの内温を10℃に保持した。
例5−1と同様の方法で得た反応液(1200g)中の(HFPO)3を留去した反応液とフッ化カリウム(7g)を還流器を備えたフラスコに加えてから、内温を80℃に保持して3時間、加熱した。つぎにフラスコの内圧を除々に減圧しフラスコの内温を昇温させて、(70〜82)℃/(13〜35)kPaの留分(360g)を得た。留分を分析した結果、留分は上記ペルフルオロカルボニル化合物(FC12)とペルフルオロカルボニル化合物(FC12’)(FSO2CF2CF2OCF(CF3)COF)を8:2(質量比)の比で含む混合物であることを確認した。
(例6−1)化合物(M2−3)の製造例
例5−2で得た留分(350g)とNaF(130g)をフラスコに加え、フラスコ内を撹拌しながらCH2(OH)CH2Br(258g)を滴下した。滴下終了後、フラスコの内温を25℃に保持して、さらに3時間、フラスコ内を撹拌した。つぎにフラスコ内容物をろ過して得たろ液を水洗してから硫酸マグネシウムで乾燥して反応粗液(500g)を得た。
化合物(a21−3)の19F−NMR(282.7MHz、溶媒:CDCl3、基準:CFCl3)δ(ppm):45.18ppm(1F)、−79.96ppm(3F)、−82.30ppm(2F)、−82.65ppm(2F)、−112.31ppm(2F)。
水銀UVランプの照射下、40〜50℃にて例6−1で得た留分(160g)に塩素ガスをバブリングしてから、過剰の塩素ガスをパージして粗生成物を得た。還流器を備えた反応器に、この粗生成物と5塩化アンチモン(25g)及び3フッ化アンチモン(74g)を加えて、150℃にて4時間、加熱還流した。つぎに反応器内を減圧留去して得た粗生成物を水で2回洗浄し、さらに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で1回洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥した。粗生成物を減圧蒸留して化合物(M2−1)を得た。留分を分析した結果、上記化合物(M2−1)の生成を確認した。
塩酸水溶液を用いて活性化した乾燥亜鉛(28g)とN,N−ジメチルホルムアミド(90mL)を反応器に加え、反応器の内温を50℃に保持しながらジブロモエタン(4g)を反応器に除々に滴下した。滴下終了後、反応器の内温を60℃に保持しながら反応器の内圧を3.6kPaまで減圧し、例6−2で得た留分(35g)を反応器に滴下した。
モノマー(M2)の19F−NMR(282.7MHz、溶媒CDCl3、基準:CFCl3)δ(ppm):45.20ppm(1F)、−82.20ppm(3F)、−82.45ppm(2F)、−85.08ppm(2F)、−112.63ppm(2F)、−158.43ppm(2F)。
Claims (13)
- 酸フッ化物とエポキシドとを金属フッ化物の存在下に反応させてエステルを製造することを特徴とするエステルの製造方法。
- 前記1価の有機基である場合のQは、カルボニル炭素に結合する末端原子として少なくとも1個のフッ素原子が結合した炭素原子を含む1価の有機基である請求項2に記載の製造方法。
- 前記エポキシドは、エチレンオキシド又はプロピレンオキシドである請求項1〜6のいずれかに記載の製造方法。
- 前記酸フッ化物の−COF基が前記エポキシドのエポキシ基の2倍等量以上となる量の酸フッ化物とエポキシドとを使用する請求項1〜7のいずれかに記載の製造方法。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の製造方法によりエステルを得て、該エステルを加水分解してアルコールを得ることを特徴とするアルコールの製造方法。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の製造方法によりエステルを得て、該エステルをフッ素化してペルフルオロエステルを得た後、熱分解しペルフルオロカルボニル化合物を得ることを特徴とするペルフルオロカルボニル化合物の製造方法。
- 請求項2〜8のいずれかに記載の製造方法によりエステルを得て、該エステルをフッ素化してペルフルオロエステルを得た後、熱分解し下式(FC)で表されるペルフルオロカルボニル化合物を得ることを特徴とするペルフルオロカルボニル化合物の製造方法。
Qfはフッ素原子又はQがペルフルオロ化された1価のペルフルオロの有機基である。
Rf1、Rf2、Rf3はそれぞれ独立にフッ素原子若しくはR1、R2、R3がペルフルオロ化された1価のペルフルオロの有機基である、又は、Rf1及びRf3はR1及びR3が共同で2価の有機基を形成した場合の該2価の有機基がペルフルオロ化された2価のペルフルオロの有機基であり、Rf2はフッ素原子又はR2がペルフルオロ化された1価の有機基である。
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