JP2020007276A - 新規含フッ素化合物 - Google Patents

Abstract

【課題】新規の含フッ素化合物を提供する。【解決手段】下記一般式（１）：Ｒｆ１−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２−Ｒｆ２（１）（式中、Ｒｆ１は−Ｆ又は炭素数１〜１５のフッ素含有有機基であり、Ｒｆ２は炭素数１〜１５のフッ素含有有機基である。）で示されることを特徴とする含フッ素化合物。【選択図】なし

Description

本開示は、新規含フッ素化合物に関する。

含フッ素化合物には、耐熱性、耐酸化性、耐候性などの特性に優れているという利点があり、種々の含フッ素化合物が提案されている。

例えば、特許文献１には、ラジカル重合反応性を有する含フッ素モノマーに基づく繰り返し単位を含むポリマーからなり、該繰り返し単位は側鎖に下式（α）で表されるイオン性基を有する構造を含むことを特徴とする固体高分子形燃料電池用電解質材料が記載されている。

ただし、式中の記号は以下の意味を示す。Ｑ^１、Ｑ^２は、それぞれ独立にエーテル性酸素原子を有していてもよい炭素数１〜６のペルフルオロアルキレン基であり、Ｑ^１、Ｑ^２の少なくとも一方がエーテル性酸素原子を有する。Ｒ^ｆ１は、エーテル性酸素原子を有していてもよいペルフルオロアルキル基であり、Ｘは酸素原子、窒素原子または炭素原子であって、Ｘが酸素原子の場合ａ＝０であり、Ｘが窒素原子の場合ａ＝１であり、Ｘが炭素原子の場合ａ＝２である。Ｙは、フッ素原子または１価のペルフルオロ有機基。
また、特許文献２には、下式（３ａ−１１）で表される化合物が記載されている。

式中、ａは１を示し、ｂは１を示し、Ｑ^Ｆは単結合またはエーテル性酸素原子を含有していてもよい炭素数１〜６のペルフルオロアルキレン基を示す。

特許第５１３０９１１号公報 特許第４７９２９７２号公報

本開示の目的は、新規の含フッ素化合物を提供することにある。

本開示は、下記一般式（１）：
Ｒｆ^１−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ_２−Ｒｆ^２ （１）
（式中、Ｒｆ^１は−Ｆ又は炭素数１〜１５のフッ素含有有機基であり、Ｒｆ^２は炭素数１〜１５のフッ素含有有機基である。）で示されることを特徴とする含フッ素化合物（以下「本開示の第１の含フッ素化合物」ともいう）を提供する。

上記Ｒｆ^１は−Ｆ、炭素数１〜１０のフッ素化アルキル基、炭素数２〜１０のフッ素化アルケニル基、炭素数２〜１０のフッ素化アルキニル基であり、Ｒｆ^２は炭素数１〜１０のフッ素化アルキル基、炭素数２〜１０のフッ素化アルケニル基、炭素数２〜１０のフッ素化アルキニル基であることが好ましく、該Ｒｆ^１及びＲｆ^２におけるフッ素化アルキル基、フッ素化アルケニル基及びフッ素化アルキニル基は、炭素原子に結合する原子が官能基に置換されていてもよく、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい。

上記Ｒｆ^１は、−Ｆ、炭素数１〜１０のフッ素化アルキル基であり、Ｒｆ^２は炭素数１〜１０のフッ素化アルキル基であることが好ましく、該Ｒｆ^１及びＲｆ^２におけるフッ素化アルキル基は、炭素原子に結合する原子が官能基に置換されていてもよく、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい。

上記Ｒｆ^１及びＲｆ^２の一方又は両方が、−ＳＯ_２Ｘ、−ＣＯＸ、−ＰＯＸ_２（式中、Ｘは、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＭ（Ｍは、１価の金属原子）、−ＳＯ_２ＮＨＳＯ_２Ｒ、又は、−ＳＯ_２ＮＨＲ（Ｒは、炭素数１〜５のアルキル基））を含有する炭素数１〜１０のフッ素化アルキル基であることが好ましく、該フッ素化アルキル基は、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい。

上記Ｒｆ^１及びＲｆ^２の両方が、−Ｒｆ^３−ＳＯ_２Ｆ（式中、Ｒｆ^３は、鎖状又は分岐状の炭素数１〜１０のフッ素化アルキレン基である。）で示される基であることが好ましい。

上記Ｒｆ^１が、−Ｒｆ^４−ＳＯ_２Ｆ（式中、Ｒｆ^４は、鎖状又は分岐状の炭素数１〜１０のフッ素化アルキレン基である。）で示される基であり、Ｒｆ^２が、−Ｒｆ^５−ＳＯ_２Ｆ（式中、Ｒｆ^５は、エーテル性酸素原子を含む鎖状又は分岐状の炭素数１〜１０のフッ素化アルキレン基である。）で示される基であることが好ましい。

本開示はまた、下記一般式（２）：
Ｒｆ^６−Ｏ−ＣＦＸ^ａ−ＣＦＹ^ａ−Ｏ−Ｒｆ^６ （２）
（式中、Ｒｆ^６は、同一又は異なって、−Ｆ又は炭素数１〜１６のフッ素含有有機基である。Ｘ^ａ及びＹ^ａは、同一又は異なって、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉである。但し、Ｘ^ａ及びＹ^ａの両方が−Ｈ又は−Ｆである場合を除く。）で示されることを特徴とする含フッ素化合物（（以下「本開示の第２の含フッ素化合物」）を提供する。

上記Ｒｆ^６は、同一又は異なって、−Ｆ、炭素数１〜１１のフッ素化アルキル基、炭素数２〜１１のフッ素化アルケニル基又は炭素数２〜１１のフッ素化アルキニル基であることが好ましく、該Ｒｆ^６におけるフッ素化アルキル基、フッ素化アルケニル基及びフッ素化アルキニル基は、炭素原子に結合する原子が官能基に置換されていてもよく、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい。

上記Ｒｆ^６は、同一又は異なって、−Ｆ、又は、炭素数１〜１１のフッ素化アルキル基であることが好ましく、該フッ素化アルキル基は、炭素原子に結合する原子が官能基に置換されていてもよく、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい。

上記２個のＲｆ^６の一方又は両方が、−ＳＯ_２Ｘ、−ＣＯＸ、−ＰＯＸ_２（式中、Ｘは、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＭ（Ｍは、１価の金属原子）、−ＳＯ_２ＮＨＳＯ_２Ｒ、又は、−ＳＯ_２ＮＨＲ（Ｒは、炭素数１〜５のアルキル基））を含有する炭素数１〜１１のフッ素化アルキル基であることが好ましく、該Ｒｆ^６におけるフッ素化アルキル基は、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい。

上記２個のＲｆ^６の両方が、−Ｒｆ^７−ＳＯ_２Ｆ（式中、Ｒｆ^７は、鎖状又は分岐状の炭素数１〜１１のフッ素化アルキレン基である。）で示される基であることが好ましい。

上記Ｒｆ^６の一方が、−Ｒｆ^８−ＳＯ_２Ｆ（式中、Ｒｆ^８は、鎖状又は分岐状の炭素数１〜１１のフッ素化アルキレン基である。）で示される基であり、Ｒｆ^６の他方が、−Ｒｆ^９−ＳＯ_２Ｆ（式中、Ｒｆ^９は、エーテル性酸素原子を含む鎖状又は分岐状の炭素数１〜１１のフッ素化アルキレン基である。）で示される基であることが好ましい。

上記Ｘ^ａ及びＹ^ａの一方が−Ｆであり、他方が−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであることが好ましい。

本開示は、新規の含フッ素化合物を提供する。

以下に、本開示を詳細に説明する。

本開示の第１の含フッ素化合物は、下記一般式（１）：
Ｒｆ^１−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ_２−Ｒｆ^２ （１）
（式中、Ｒｆ^１は−Ｆ又は炭素数１〜１５のフッ素含有有機基であり、Ｒｆ^２は炭素数１〜１５のフッ素含有有機基である。）で示されることを特徴とする化合物である。
上記フッ素含有有機基は、少なくとも１つのフッ素原子を含有する１価の有機基であれば特に限定されない。
ここで、１価の有機基とは、通常、含フッ素脂肪族基であって、飽和または不飽和の、直鎖または分岐状のフッ素含有脂肪族基をいうが、炭素−炭素結合間に酸素原子、窒素原子、スルホニル基、芳香環等が介在していてもよく、炭素原子に結合する官能基を有していてもよい。
上記官能基は特に限定されないが、例えば、−ＳＯ_２Ｘ、−ＣＯＸ、−ＰＯＸ_２（式中、Ｘは、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＭ（Ｍは、１価の金属原子）、−ＳＯ_２ＮＨＳＯ_２Ｒ、又は、−ＳＯ_２ＮＨＲ（Ｒは、炭素数１〜５のアルキル基））であることが好ましい。
上記Ｘのハロゲン原子としては、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ等が挙げられる。
上記Ｍにおいて、１価の金属原子としては、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ａｇ等が挙げられる。
上記Ｒとしては、鎖状又は分岐状のメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。

上記Ｒｆ^１は、−Ｆ、炭素数１〜１０のフッ素化アルキル基、炭素数２〜１０のフッ素化アルケニル基、炭素数２〜１０のフッ素化アルキニル基であることが好ましく、これらは、炭素原子に結合する原子が官能基に置換されていてもよく、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい。
上記Ｒｆ^２は、炭素数１〜１０のフッ素化アルキル基、炭素数２〜１０のフッ素化アルケニル基、炭素数２〜１０のフッ素化アルキニル基であることが好ましく、これらは、炭素原子に結合する原子が官能基に置換されていてもよく、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい。
なお、本明細書において、フッ素化アルキル基、フッ素化アルケニル基及びフッ素化アルキニル基の炭素原子に結合する原子が、炭素原子を含む官能基に置換されている場合、上記フッ素化アルキル基、フッ素化アルケニル基、又は、フッ素化アルケニル基の炭素数として記載した数には、官能基中の炭素数は含まれない。

上記Ｒｆ^１及びＲｆ^２におけるフッ素化アルキル基は、直鎖でも分岐状でもよい。上記フッ素化アルキル基の炭素数は、１〜８が好ましく、１〜６がより好ましく、１〜４が更に好ましい。

上記直鎖のフッ素化アルキル基の具体例としては、ＣＦ_３−、ＣＦ_３ＣＨ_２−、ＣＦ_３ＣＦ_２−、ＣＦ_３ＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＨ_２−、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２−、ＣＦ_３ＣＨ_２ＣＦ_２−、ＣＦ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＦ_３ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＦ_２−、ＣＦ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＦ_３ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、ＨＣＦ_２−、ＨＣＦ_２ＣＨ_２−、ＨＣＦ_２ＣＦ_２−、ＨＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、ＨＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−、ＨＣＦ_２ＣＨ_２ＣＦ_２−、ＨＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、ＨＣＦ_２ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−、ＨＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−、ＨＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、ＨＣＦ_２ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、ＨＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−、ＨＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、ＦＣＨ_２−、ＦＣＨ_２ＣＨ_２−、ＦＣＨ_２ＣＦ_２−、ＦＣＨ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−、ＦＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−、ＣＨ_３ＣＦ_２ＣＨ_２−、ＣＨ_３ＣＦ_２ＣＦ_２−、ＣＨ_３ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＦ_２−、ＣＨ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−、ＣＨ_３ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−、ＣＨ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−、ＣＨ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−、ＣＨ_３ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＨ_３ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−等が挙げられる。

分岐状のフッ素化アルキル基としては、

等が挙げられる。

上記フッ素化アルキル基としては、化学耐久性の観点からは、パーフルオロアルキル基が好ましく、ＣＦ_３−、ＣＦ_３ＣＦ_２−、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２−、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−、ＣＦ_３ＣＦ（ＣＦ_３）−、又は、ＣＦ_３Ｃ（ＣＦ_３）_２−が好ましい。

上記Ｒｆ^１及びＲｆ^２の炭素原子に結合する原子が官能基に置換されておらず、エーテル性酸素原子を含まないフッ素化アルキル基である場合、本開示の第１の含フッ素化合物としては、Ｆ−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_３、ＣＦ_３−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＦ（ＣＦ_３）−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_３、ＣＦ_３Ｃ（ＣＦ_３）_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ_２−Ｃ（ＣＦ_３）_２ＣＦ_３等が挙げられる。

上記エーテル性酸素原子を含むフッ素化アルキル基としては、ＣＦ_３−Ｏ−ＣＨ_２−、ＣＦ_３−Ｏ−ＣＦ_２−、ＣＦ_３ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−、ＣＦ_３−Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＦ_３ＣＦ_２−Ｏ−ＣＨ_２−、ＣＦ_３−Ｏ−ＣＦ_２ＣＨ_２−、ＣＦ_３ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−、ＣＦ_３−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２−、ＣＦ_３ＣＨ_２−Ｏ−ＣＦ_２−、ＣＦ_３−Ｏ−ＣＨ_２ＣＦ_２−等が挙げられる。
上記フッ素化アルキル基としては、パーフルオロアルキル基が好ましく、ＣＦ_３−Ｏ−ＣＦ_２−、ＣＦ_３ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−、ＣＦ_３−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２−、又は、ＣＦ_３ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ（ＣＦ_３）−が好ましい。

上記Ｒｆ^１及びＲｆ^２の少なくとも一方が、炭素原子に結合する原子が官能基に置換されておらず、エーテル性酸素原子を含むフッ素化アルキル基である場合、本開示の第１の含フッ素化合物としては、ＣＦ_３−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦ_３−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ（ＣＦ_３）−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ（ＣＦ_３）−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦ_３−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ（ＣＦ_３）−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_３等が挙げられる。

上記フッ素化アルケニル基は、直鎖でも分岐状でもよい。上記フッ素化アルケニル基の炭素数は、２〜８が好ましく、２〜６がより好ましく、２〜４が更に好ましい。
上記フッ素化アルケニル基としては、ＣＦ_２＝ＣＨ−、ＣＦ_２＝ＣＦ−、ＣＦ_３ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＦ_２＝ＣＨＣＨ_２−、ＣＦ_３ＣＦ＝ＣＨ−、ＣＦ_２＝ＣＦＣＨ_２−、ＣＦ_３ＣＦ＝ＣＦ−、ＣＦ_２＝ＣＦＣＦ_２−、ＣＦ_３ＣＨ＝ＣＦ−、ＣＦ_２＝ＣＨＣＦ_２−、ＨＣＦ＝ＣＨ−、ＨＣＦ＝ＣＦ−、ＨＣＦ_２ＣＨ＝ＣＨ−、ＨＣＦ＝ＣＨＣＨ_２−、ＨＣＦ_２ＣＦ＝ＣＨ−、ＨＣＦ＝ＣＦＣＨ_２−、ＨＣＦ_２ＣＨ＝ＣＦ−、ＨＣＦ＝ＣＨＣＦ_２−、ＣＨ_３ＣＦ＝ＣＨ−、ＣＨ_２＝ＣＦＣＦ_２−等が挙げられる。
上記フッ素化アルケニル基としては、パーフルオロアルケニル基が好ましく、ＣＦ_２＝ＣＦ−、ＣＦ_３ＣＦ＝ＣＦ−、又は、ＣＦ_２＝ＣＦＣＦ_２−が好ましい。
上記Ｒｆ^１及びＲｆ^２がフッ素化アルケニル基である場合、本開示の第１の含フッ素化合物としては、ＣＦ_２＝ＣＦ−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ＝ＣＦ_２、ＣＦ_３ＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ＝ＣＦＣＦ_３、ＣＦ_２＝ＣＦＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２ＣＦ＝ＣＦ_２等が挙げられる。

上記フッ素化アルキニル基は、直鎖でも分岐状でもよい。上記フッ素化アルキニル基の炭素数は、２〜８が好ましく、２〜６がより好ましく、２〜４が更に好ましい。
上記フッ素化アルキニル基としては、ＣＦ≡Ｃ−、ＣＦ_３Ｃ≡Ｃ−、ＣＦ≡ＣＣＨ_２−、ＣＦ≡ＣＣＦ_２−、ＨＣＦ_２Ｃ≡Ｃ−、ＣＨ≡ＣＣＦ_２−等が挙げられる。
上記フッ素化アルキニル基としては、パーフルオロアルキニル基が好ましく、ＣＦ≡Ｃ−、ＣＦ_３Ｃ≡Ｃ−、又は、ＣＦ≡ＣＣＦ_２−が好ましい。
上記Ｒｆ^１及びＲｆ^２がフッ素化アルキニル基である場合、本開示の第１の含フッ素化合物としては、ＣＦ≡Ｃ−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ_２−Ｃ≡ＣＦ、ＣＦ_３Ｃ≡Ｃ−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ_２−Ｃ≡ＣＣＦ_３、ＣＦ≡ＣＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２Ｃ≡ＣＦ等が挙げられる。

一般式（１）で示される化合物は、Ｒｆ^１及びＲｆ^２の一方又は両方が、−ＳＯ_２Ｘ、−ＣＯＸ、−ＰＯＸ_２（式中、Ｘは、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＭ（Ｍは、１価の金属原子）、−ＳＯ_２ＮＨＳＯ_２Ｒ、又は、−ＳＯ_２ＮＨＲ（Ｒは、炭素数１〜５のアルキル基））を含有する炭素数１〜１０のフッ素化アルキル基であることが好ましく、上記フッ素化アルキル基は、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい。上記のような官能基を有することによって、例えば、燃料電池材料（触媒層バインダー、電解質膜）の原料となるポリマーを合成するためのモノマーとして利用できる。
このようなフッ素化アルキル基としては、式：Ｙ^１−Ｒｆ^３−（Ｒｆ^３は、鎖状又は分岐状の炭素数１〜１０のフッ素化アルキレン基であり、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい。Ｙ^１は、−ＳＯ_２Ｘ、−ＣＯＸ、−ＰＯＸ_２（式中、Ｘは、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＭ（Ｍは、１価の金属原子）、−ＳＯ_２ＮＨＳＯ_２Ｒ、又は、−ＳＯ_２ＮＨＲ（Ｒは、炭素数１〜５のアルキル基）である。）で示される基が好ましい。
上記Ｘのハロゲン原子としては、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉが好ましく、−Ｆがより好ましい。
Ｘがハロゲン原子の場合、テトラフルオロエチレンなどの含フッ素モノマーとの共重合性が良好であり、高分子量のポリマーを得ることが容易であり好ましい。通常、重合工程の後、アルカリ溶液などと反応させることにより、Ｘを−ＯＨ、−ＯＭ（Ｍは、１価の金属原子）に変換することが好ましい。
上記Ｍにおいて、１価の金属原子としては、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ａｇ等が挙げられる。
Ｒｆ^３において、単位重量当たりの官能基量を増加できることから、フッ素化アルキレン基の炭素数は、１〜８が好ましく、１〜６がより好ましく、１〜４が更に好ましい。
上記Ｒｆ^３としては、例えば、−ＣＦ_２−※、−ＣＦ_２ＣＦ_２−※、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−※、−ＣＦ（ＣＦ_３）−※、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−※、−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２−※、−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−※、−ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−※、−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２−※、−ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２−※、−ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２−※等が挙げられる（上記式中の※は、Ｙ^１に結合する側であることを示す）。

一般式（１）において、Ｒｆ^１及びＲｆ^２の両方が、−Ｒｆ^３−ＳＯ_２Ｆ（式中、Ｒｆ^３は、鎖状又は分岐状の炭素数１〜１０のフッ素化アルキレン基である。）で示される基であることが好ましい態様の一つである。Ｒｆ^１及びＲｆ^２において、Ｒｆ^３は同一であってもよいし、異なってもよい。上記のように、２個の官能基を有することによって、モノマーとして使用した場合、単位重量当たりの官能基量が多いポリマーを合成することができる。また、単位重量当たりの官能基量が多いポリマーは、電解質材料に用いた場合イオン伝導性を向上することができる。例えば、−ＳＯ_３Ｈとして燃料電池材に用いた場合、電解質膜や触媒層バインダーとして有用である。−ＳＯ_３Ｌｉとしてリチウム電池の電解質材料に用いることができる。また、高分子アクチュエータに用いる場合、変位を大きくすることが出来るので有用である。また、塗料に添加する場合は、少量の添加で親水化などの効果が得られるので有用である。
上記Ｒｆ^３としては、−ＣＦ_２−※、−ＣＦ_２ＣＦ_２−※、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−※、−ＣＦ（ＣＦ_３）−※、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−※、−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２−※等が挙げられ、Ｒｆ^１及びＲｆ^２における−Ｒｆ^３−は、同一でも異なっていてもよい（上記式中の※は、−ＳＯ_２Ｆに結合する側であることを示す）。
このような含フッ素化合物の好適な具体例としては、ＦＳＯ_２−ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ、ＦＳＯ_２−ＣＦ_２ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ、ＦＳＯ_２−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ、ＦＳＯ_２−ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ等が挙げられる。

一般式（１）において、Ｒｆ^１が、−Ｒｆ^４−ＳＯ_２Ｆ（式中、Ｒｆ^４は、鎖状又は分岐状の炭素数１〜１０のフッ素化アルキレン基である。）で示される基であり、Ｒｆ^２が、−Ｒｆ^５−ＳＯ_２Ｆ（式中、Ｒｆ^５は、エーテル性酸素原子を含む鎖状又は分岐状の炭素数１〜１０のフッ素化アルキレン基である。）で示される基であることも好ましい態様の一つである。
上記Ｒｆ^４において、フッ素化アルキレン基の炭素数は、１〜８が好ましく、１〜６がより好ましく、１〜４が更に好ましい。Ｒｆ^４としては、−ＣＦ_２−※、−ＣＦ_２ＣＦ_２−※、−ＣＦ（ＣＦ_３）−※、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−※、−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２−※、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−※等が挙げられる（上記式中の※は、−ＳＯ_２Ｆに結合する側であることを示す）。
上記Ｒｆ^５において、フッ素化アルキレン基の炭素数は、１〜８が好ましく、１〜６がより好ましく、１〜４が更に好ましい。上記Ｒｆ^５としては、−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−※、−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２−※、−ＣＦ（ＣＦ_３）−Ｏ−ＣＦ_２−※、−ＣＦ（ＣＦ_３）−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２−※等が挙げられる（上記式中の※は、−ＳＯ_２Ｆに結合する側であることを示す）。
上記化合物の好適な具体例としては、下記の化合物が挙げられる。
ＦＳＯ_２−ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ、ＦＳＯ_２−ＣＦ_２ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ、ＦＳＯ_２−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ、ＦＳＯ_２−ＣＦ（ＣＦ_３）−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ、ＦＳＯ_２−ＣＦ（ＣＦ_３）−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ、ＦＳＯ_２−ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ（ＣＦ_３）−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ等が挙げられる。

本開示の第１の含フッ素化合物は、例えば、ポリマーを合成するためのモノマーとして有用である。また、酸触媒、相関移動触媒、イオン性液体、及びこれらを製造するための材料（中間体）等にも使用することができる。

本開示の第２の含フッ素化合物は、下記一般式（２）：
Ｒｆ^６−Ｏ−ＣＦＸ^ａ−ＣＦＹ^ａ−Ｏ−Ｒｆ^６ （２）
（式中、Ｒｆ^６は、同一又は異なって、−Ｆ又は炭素数１〜１６のフッ素含有有機基である。Ｘ^ａ及びＹ^ａは、同一又は異なって、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉである。但し、Ｘ^ａ及びＹ^ａの両方が−Ｈ又は−Ｆである場合を除く。）で示されることを特徴とする化合物である。
上記フッ素含有有機基は、少なくとも１つのフッ素を含有する１価の有機基であれば特に限定されない。
ここで、１価の有機基とは、通常、含フッ素脂肪族基であって、飽和または不飽和の、直鎖または分岐状のフッ素含有脂肪族基をいうが、炭素−炭素結合間に酸素原子、窒素原子、スルホニル基、芳香環等が介在していてもよく、炭素原子に結合する官能基を有していてもよい。
上記官能基は特に限定されないが、例えば、−ＳＯ_２Ｘ、−ＣＯＸ、−ＰＯＸ_２（式中、Ｘは、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＭ（Ｍは、１価の金属原子）、−ＳＯ_２ＮＨＳＯ_２Ｒ、又は、−ＳＯ_２ＮＨＲ（Ｒは、炭素数１〜５のアルキル基）であることが好ましい。
上記Ｘのハロゲン原子としては、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ等が挙げられる。
上記Ｍにおいて、１価の金属原子としては、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ａｇ等が挙げられる。
上記Ｒとしては、鎖状又は分岐状のメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。

Ｒｆ^６は、同一又は異なって、−Ｆ、炭素数１〜１１のフッ素化アルキル基、炭素数２〜１１のフッ素化アルケニル基又は炭素数２〜１１のフッ素化アルキニル基であることが好ましく、上記フッ素化アルキル基、フッ素化アルケニル基及びフッ素化アルキニル基は、炭素原子に結合する原子が官能基に置換されていてもよく、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい。

上記Ｒｆ^６におけるフッ素化アルキル基は、直鎖でも分岐状でもよい。上記フッ素化アルキル基の炭素数は、１〜９が好ましく、１〜７がより好ましく、１〜５が更に好ましい。
上記フッ素化アルキル基の具体例としては、上述したＲｆ^１及びＲｆ^２で例示したものが挙げられる。
上記Ｒｆ^６におけるフッ素化アルキル基としては、パーフルオロアルキル基が好ましく、ＣＦ_３−、ＣＦ_３ＣＦ_２−、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２−、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−、ＣＦ_３ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２−、又は、ＣＦ_３Ｃ（ＣＦ_３）_２ＣＦ_２−が好ましい。
また、エーテル性酸素原子を含むフッ素化アルキル基としては、ＣＦ_３−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２−、ＣＦ_３ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２−、ＣＦ_３−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−、又は、ＣＦ_３ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２−が好ましい。

上記Ｒｆ^６が、炭素原子に結合する原子が官能基に置換されておらず、エーテル性酸素原子を含まないフッ素化アルキル基である場合、本開示の第２の含フッ素化合物としては、ＣＦ_３−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_３、ＣＦ_３Ｃ（ＣＦ_３）_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ_２Ｃ（ＣＦ_３）_２ＣＦ_３、ＣＦ_３−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_３、ＣＦ_３Ｃ（ＣＦ_３）_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ_２Ｃ（ＣＦ_３）_２ＣＦ_３、ＣＦ_３−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_３、ＣＦ_３Ｃ（ＣＦ_３）_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ_２Ｃ（ＣＦ_３）_２ＣＦ_３等が挙げられる。
上記一般式（２）における２個のＲｆ^６の少なくとも一方が、炭素原子に結合する原子が官能基に置換されておらず、エーテル性酸素原子を含むフッ素化アルキル基である場合、本開示の第２の含フッ素化合物としては、ＣＦ_３−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２−ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦ_３−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦ_３−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２−ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦ_３−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦ_３−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２−ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦ_３−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_３等が挙げられる。

上記フッ素化アルケニル基は、直鎖でも分岐状でもよい。上記フッ素化アルケニル基の炭素数は、２〜９が好ましく、２〜７がより好ましく、２〜５が更に好ましい。
上記フッ素化アルケニル基としては、ＣＦ_２＝ＣＨ−ＣＦ_２−、ＣＦ_２＝ＣＦ−ＣＦ_２−、ＣＦ_３ＣＨ＝ＣＨ−ＣＦ_２−、ＣＦ_２＝ＣＨＣＨ_２−ＣＦ_２−、ＣＦ_３ＣＦ＝ＣＨ−ＣＦ_２−、ＣＦ_２＝ＣＦＣＨ_２−ＣＦ_２−、ＣＦ_３ＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ_２−、ＣＦ_２＝ＣＦＣＦ_２−ＣＦ_２−、ＣＦ_３ＣＨ＝ＣＦ−ＣＦ_２−、ＣＦ_２＝ＣＨＣＦ_２−ＣＦ_２−、ＨＣＦ＝ＣＨ−ＣＦ_２−、ＨＣＦ＝ＣＦ−、ＨＣＦ_２ＣＨ＝ＣＨ−ＣＦ_２−、ＨＣＦ＝ＣＨＣＨ_２−ＣＦ_２−、ＨＣＦ_２ＣＦ＝ＣＨ−ＣＦ_２−、ＨＣＦ＝ＣＦＣＨ_２−ＣＦ_２−、ＨＣＦ_２ＣＨ＝ＣＦ−ＣＦ_２−、ＨＣＦ＝ＣＨＣＦ_２−ＣＦ_２−、ＣＨ_３ＣＦ＝ＣＨ−ＣＦ_２−、ＣＨ_２＝ＣＦＣＦ_２−ＣＦ_２−等が挙げられる。
上記フッ素化アルケニル基としては、パーフルオロアルケニル基が好ましく、ＣＦ_２＝ＣＦ−ＣＦ_２−、ＣＦ_３ＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ_２−、又は、ＣＦ_２＝ＣＦＣＦ_２−ＣＦ_２−が好ましい。
上記Ｒｆ^６がフッ素化アルケニル基である場合、本開示の第２の含フッ素化合物としては、ＣＦ_２＝ＣＦ−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ＝ＣＦ_２、ＣＦ_３ＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ＝ＣＦＣＦ_３、ＣＦ_２＝ＣＦＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２ＣＦ＝ＣＦ_２、ＣＦ_２＝ＣＦ−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ＝ＣＦ_２、ＣＦ_３ＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ＝ＣＦＣＦ_３、ＣＦ_２＝ＣＦＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２ＣＦ＝ＣＦ_２、ＣＦ_２＝ＣＦ−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ＝ＣＦ_２、ＣＦ_３ＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ＝ＣＦＣＦ_３、ＣＦ_２＝ＣＦＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２ＣＦ＝ＣＦ_２等が挙げられる。

上記フッ素化アルキニル基は、直鎖でも分岐状でもよい。上記フッ素化アルキニル基の炭素数は、２〜９が好ましく、２〜７がより好ましく、２〜５が更に好ましい。
上記フッ素化アルキニル基としては、ＣＦ≡Ｃ−ＣＦ_２−、ＣＦ_３Ｃ≡Ｃ−ＣＦ_２−、ＣＦ≡ＣＣＨ_２−ＣＦ_２−、ＣＦ≡ＣＣＦ_２−ＣＦ_２−、ＨＣＦ_２Ｃ≡Ｃ−ＣＦ_２−、ＣＨ≡ＣＣＦ_２−ＣＦ_２−等が挙げられる。
上記フッ素化アルキニル基としては、パーフルオロアルキニル基が好ましく、
ＣＦ≡Ｃ−ＣＦ_２−、ＣＦ_３Ｃ≡Ｃ−ＣＦ_２−、又は、ＣＦ≡ＣＣＦ_２−ＣＦ_２−が好ましい。
上記Ｒｆ^６がフッ素化アルキニル基である場合、本開示の第２の含フッ素化合物としては、ＣＦ≡Ｃ−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ_２−Ｃ≡ＣＦ、ＣＦ_３Ｃ≡Ｃ−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ_２−Ｃ≡ＣＣＦ_３、ＣＦ≡ＣＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２Ｃ≡ＣＦ、ＣＦ≡Ｃ−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ_２−Ｃ≡ＣＦ、ＣＦ_３Ｃ≡Ｃ−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ_２−Ｃ≡ＣＣＦ_３、ＣＦ≡ＣＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２Ｃ≡ＣＦ、ＣＦ≡Ｃ−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ_２−Ｃ≡ＣＦ、ＣＦ_３Ｃ≡Ｃ−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ_２−Ｃ≡ＣＣＦ_３、ＣＦ≡ＣＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２Ｃ≡ＣＦ等が挙げられる。

Ｒｆ^６は、同一又は異なって、−Ｆ、又は、炭素数１〜１１のフッ素化アルキル基であることが好ましく、上記フッ素化アルキル基は、炭素原子に結合する原子が官能基に置換されていてもよく、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい。

一般式（２）における２個のＲｆ^６の一方又は両方が、−ＳＯ_２Ｘ、−ＣＯＸ、−ＰＯＸ_２（式中、Ｘは、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＭ（Ｍは、１価の金属原子）、−ＳＯ_２ＮＨＳＯ_２Ｒ、又は、−ＳＯ_２ＮＨＲ（Ｒは、炭素数１〜５のアルキル基））を含有する炭素数１〜１１のフッ素化アルキル基であることが好ましく、上記フッ素化アルキル基は、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい。
このようなフッ素化アルキル基としては、式：Ｙ^２−Ｒｆ^７−（Ｒｆ^７は、鎖状又は分岐状の炭素数１〜１１のフッ素化アルキレン基であり、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい。Ｙ^２は、−ＳＯ_２Ｘ、−ＣＯＸ、−ＰＯＸ_２（式中、Ｘは、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＭ（Ｍは、１価の金属原子）、又は、−ＳＯ_２ＮＨＲ（Ｒは、炭素数１〜５のアルキル基）である。）で示される基が好ましい。
上記Ｘのハロゲン原子としては、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉが好ましく、−Ｆがより好ましい。
上記Ｍにおいて、１価の金属原子としては、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ａｇ等が挙げられる。
上記Ｒｆ^７としては、例えば、−ＣＦ_２ＣＦ_２−※、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−※、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−※、−ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）−※、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−※、−ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２−※、−ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−※、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−※、−ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２−※、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２−※、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２−※等が挙げられる（上記式中の※は、Ｙ^２に結合する側であることを示す）。

一般式（２）において、２個のＲｆ^６の両方が、−Ｒｆ^７−ＳＯ_２Ｆ（式中、Ｒｆ^７は、鎖状又は分岐状の炭素数１〜１１のフッ素化アルキレン基である。）で示される基であることが好ましい態様の一つである。このような化合物の好適な具体例としては、下記の化合物が挙げられる。
ＦＳＯ_２−ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ、ＦＳＯ_２−ＣＦ_２ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ、ＦＳＯ_２−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ、ＦＳＯ_２−ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ、ＦＳＯ_２−ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ、ＦＳＯ_２−ＣＦ_２ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ、ＦＳＯ_２−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ、ＦＳＯ_２−ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ、ＦＳＯ_２−ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ、ＦＳＯ_２−ＣＦ_２ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ、ＦＳＯ_２−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ、ＦＳＯ_２−ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ等が挙げられる。

一般式（２）において、２個のＲｆ^６の一方が、−Ｒｆ^８−ＳＯ_２Ｆ（式中、Ｒｆ^８は、鎖状又は分岐状の炭素数１〜１１のフッ素化アルキレン基である。）で示される基であり、Ｒｆ^６の他方が、−Ｒｆ^９−ＳＯ_２Ｆ（式中、Ｒｆ^９は、エーテル性酸素原子を含む鎖状又は分岐状の炭素数１〜１１のフッ素化アルキレン基である。）で示される基であることも好ましい態様の一つである。
上記Ｒｆ^８としては、−ＣＦ_２ＣＦ_２−※、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−※、−ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）−※、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−※、−ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２−※、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−※等が挙げられる（上記式中の※は、−ＳＯ_２Ｆに結合する側であることを示す）。
上記Ｒｆ^９としては、−ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−※、−ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２−※、−ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）−Ｏ−ＣＦ_２−※、−ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２−※等が挙げられる（上記式中の※は、−ＳＯ_２Ｆに結合する側であることを示す）。
上記化合物の好適な具体例としては、下記の化合物が挙げられる。
ＦＳＯ_２−ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ、ＦＳＯ_２−ＣＦ_２ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ、ＦＳＯ_２−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ、ＦＳＯ_２−ＣＦ（ＣＦ_３）−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ、ＦＳＯ_２−ＣＦ（ＣＦ_３）−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ、ＦＳＯ_２−ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ（ＣＦ_３）−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ、ＦＳＯ_２−ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ、ＦＳＯ_２−ＣＦ_２ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ、ＦＳＯ_２−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ、ＦＳＯ_２−ＣＦ（ＣＦ_３）−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ、ＦＳＯ_２−ＣＦ（ＣＦ_３）−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ、ＦＳＯ_２−ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ（ＣＦ_３）−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ、ＦＳＯ_２−ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ、ＦＳＯ_２−ＣＦ_２ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ、ＦＳＯ_２−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ、ＦＳＯ_２−ＣＦ（ＣＦ_３）−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ、ＦＳＯ_２−ＣＦ（ＣＦ_３）−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ、ＦＳＯ_２−ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦ（ＣＦ_３）−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２−ＳＯ_２Ｆ等が挙げられる。

一般式（２）におけるＸ^ａ及びＹ^ａは、同一又は異なって、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉである。上記Ｘ^ａ及びＹ^ａは、一方が−Ｆであり、他方が−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであることが好ましい。

本開示の第２の含フッ素化合物は、は、上記一般式（１）で示される化合物を製造するための材料（中間体）として有用である。また、酸触媒、相関移動触媒、イオン性液体、及びこれらを製造するための材料（中間体）等にも使用することができる。

本開示の第１及び第２の含フッ素化合物は、下記の方法で製造することができる。まず、本開示の第２の含フッ素化合物の製造方法について説明する。

本開示の第２の含フッ素化合物は、一般式（ａ１）：
Ｒｆ^６Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ_２
（式中、Ｒｆ^６は上記と同じ。）で示される化合物を、一般式（ａ２）：
Ｒｆ^６ＯＭ^１
（Ｒｆ^６は上記と同じ。Ｍ^１は、Ｎａ、Ｋ、又はＡｇである。）で示される化合物と一般式（ａ３）：
Ｘ^１ _２
（Ｘ^１は、−Ｃｌ、−Ｉ、又は、Ｂｒである）で示される化合物との存在下で反応させて、一般式（ａ４）：
Ｒｆ^６Ｏ−ＣＦ_２−ＣＦＸ^１−ＯＲｆ^６
（式中、Ｒｆ^６及びＸ^１は上記と同じ。）で示される化合物を得る工程（１）を含む製造方法により製造することができる。

一般式（ａ１）で示される化合物としては、第２の含フッ素化合物において例示したＲｆ^６を有するものであれば限定されないが、例えば、ＣＦ_２＝ＣＦＯＣＦ_３、ＣＦ_２＝ＣＦＯＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦ_２＝ＣＦＯＣＦ_２ＣＦ_２ＳＯ_２Ｆ、ＣＦ_２＝ＣＦＯＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＳＯ_２Ｆ等が挙げられる。

工程（１）において、一般式（ａ２）で示される化合物は、一般式（ａ１）で示される化合物１モルに対して、０．８〜１．２モル使用することが好ましく、０．９〜１．１モル使用することがより好ましい。

工程（１）において、一般式（ａ３）で示される化合物は、一般式（ａ１）で示される化合物１モルに対して、０．９〜１．６モル使用することが好ましく、１．０〜１．３モル使用することがより好ましい。

工程（１）における温度は特に限定されず、室温程度でよい。反応を効率よく進行させる観点から、０℃以上が好ましく、５℃以上がより好ましい。また、５０℃以下が好ましく、４０℃以下がより好ましい。

工程（１）における圧力は常圧でよく、特に限定されない。

工程（１）の反応は、溶媒中で実施することができる。溶媒としては特に限定されないが、ジグライム、トリグライム、テトラグライム、アセトニトリル等の有機溶媒が好ましい。

工程（１）の反応は、具体的には、反応容器中に一般式（ａ２）で示される化合物、必要に応じて溶媒を添加し、その後、反応容器中に一般式（ａ１）で示される化合物を滴下すること等により実施することができる。

工程（１）の反応後、チオ硫酸ナトリウム等の還元剤により反応を停止させてもよい。

上記製造方法は、工程（１）の前に、下記式（α）

（Ｒｆ^６ａは、炭素数１〜１６の２価のフッ素含有有機基である。）で示される環状化合物（α）と、ハロゲン化金属とを反応させて、Ｒｆ^６ＯＭ^１（Ｒｆ^６及びＭ^１は上記と同じ。）で示される化合物を得る工程（１ａ）を含んでもよい。

Ｒｆ^６ａとしては、Ｒｆ^６として上述したフッ素化アルキル基、フッ素化アルケニル基、フッ素化アルキニル基等（これらは、炭素原子に結合する原子が官能基に置換されていてもよく、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい）から、−Ｈ又は−Ｆが脱離した構造の基が挙げられる（フッ素化アルキル基等が官能基に置換されている場合、官能基中の−Ｈ又は−Ｆが脱離して環構造を形成していてもよい。）。例えば、Ｒｆ^６が−ＣＦ_３である場合にはＲｆ^６ａが−ＣＦ_２−である。Ｒｆ^６が−ＣＦ_２ＣＦ_２ＳＯ_２Ｆである場合には、Ｒｆ^６ａは−ＣＦ_２ＣＦ_２ＳＯ_２−等が挙げられる。
Ｒｆ^６ａとして具体的には、−ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＳＯ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＳＯ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＳＯ_２−等が挙げられる。
上記化合物の具体例としては、テトラフルオロエタン−β−サルトン等が挙げられる。

上記ハロゲン化金属としては、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化銀等が挙げられる。工程（１ａ）におけるハロゲン化金属の量は、Ｒｆ^６ａ−Ｏで示される化合物１モルに対して、０．９〜１．５モルであることが好ましい。

工程（１ａ）における温度は、例えば、−２０℃〜２０℃で実施することができる。工程（１ａ）における圧力は常圧でよく、特に限定されない。

上記工程（１ａ）は、例えば、反応容器中にハロゲン化金属、溶媒等を投入し、その反応容器を氷浴等により冷却しながら、反応容器中に上記環状化合物（α）を滴下すること等により実施することができる。上記工程（１ａ）では、収率を向上させる観点で、反応容器中にハロゲン化金属を投入した段階で、反応容器中の水分を除去することも好ましい。水分を除去する方法としては、真空に引きながらヒートガンでフラスコを加熱する方法等が挙げられるが特に限定されるものではない。

本開示の第２の含フッ素化合物はまた、下記式（ａ１）：
Ｒｆ^６Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ_２
（式中、Ｒｆ^６は上記と同じ。）で示される化合物を、下記式（ａ５）：
Ｒｆ^６ＯＭ^２
（Ｒｆ^６は上記と同じ。Ｍ^２は、Ａｇ、又は、Ｃｕである。）で示される化合物と酸の存在下で反応させて、
下記式（ａ６）：
Ｒｆ^６Ｏ−ＣＦＨ−ＣＦ_２ＯＲｆ^６
（式中、Ｒｆ^６は上記と同じ。）で示される化合物を得る工程（２）を含む製造方法により製造することができる。

工程（２）において、一般式（ａ５）で示される化合物は、一般式（ａ１）で示される化合物１モルに対して、０．９〜３．０モル使用することが好ましく、１．０〜２．０モル使用することがより好ましい。

工程（２）において、酸としては、Ｈ_２ＳＯ_４、ＨＣｌ、ＦＳＯ_３Ｈ、ＣｌＳＯ_３Ｈ、ＣＦ_３ＳＯ_３Ｈ等が挙げられる。好ましくは、Ｈ_２ＳＯ_４、又は、ＣＦ_３ＳＯ_３Ｈであり、より好ましくは、Ｈ_２ＳＯ_４である。

工程（２）において、酸は、一般式（ａ１）で示される化合物１モルに対して、１．０〜２．０モル使用することが好ましく、１．２〜１．８モル使用することがより好ましい。

工程（２）における温度は特に限定されず、室温程度でよい。反応を効率よく進行させる観点から、０℃以上が好ましく、５℃以上がより好ましい。また、６０℃以下が好ましく、５０℃以下がより好ましい。

工程（２）における圧力は常圧でよく、特に限定されない。

工程（２）の反応は、溶媒中で実施することができる。溶媒としては特に限定されないが、ジグライム、トリグライム、テトラグライム、ジメチルスルホキシド等の有機溶媒が好ましい。

工程（２）の反応は、具体的には、一般式（ａ５）で示される化合物、溶媒等を含む反応容器中に、一般式（ａ１）で示される化合物を滴下し、攪拌することすること等により実施することができる。工程（２）においては、酸の使用によりＨＦが発生するおそれがある。そのため、反応容器が腐食しないように反応容器の液相部、気相部の両方にフッ素樹脂ライニング処理を施すことによって、反応容器の腐食を抑制することができる。

工程（２）の反応後、水とクロロホルムの入った溶液に反応で得られた溶液を滴下して反応を停止させてもよい。

上記製造方法は、工程（２）の前に、上述した環状化合物（α）とハロゲン化金属とを反応させて、Ｒｆ^６ＯＭ^２（Ｒｆ^６及びＭ^２は上記と同じ。）で示される化合物を得る工程（２ａ）を含んでもよい。工程（２ａ）におけるハロゲン化金属としてはＡｇＦ等が挙げられる。
工程（２ａ）におけるハロゲン化金属の量は、環状化合物（α）１モルに対して、０．９〜３．０モルであることが好ましく、１．０〜２．５モルであることがより好ましい。
工程（２ａ）は、例えば、−２０℃〜２０℃で実施することができる。工程（２ａ）における圧力は常圧でよく、特に限定されない。

本開示の第２の含フッ素化合物は更に、一般式（ａ７）：
ＣＨ_２Ｘ^２−ＣＨ_２Ｘ^２
（式中、Ｘ^２は、同一又は異なって、Ｂｒ、Ｉ、又は、ＯＴｓ（トシル基）である。）で示される化合物と、一般式（ａ２）：
Ｒｆ^６ＯＭ^１
（Ｒｆ^６は上記と同じ。Ｍ^１は、Ａｇ、Ｎａ、又は、Ｋである。）で示される化合物を反応させて、一般式（ａ８）：
Ｒｆ^６Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＯＲｆ^６
（式中、Ｒｆ^６は上記と同じ）で示される化合物を得る工程（３）、
上記一般式（ａ８）で示される化合物と、塩素ガス（Ｃｌ_２）
を反応させて、一般式（ａ９）：
Ｒｆ^６Ｏ−ＣＣｌ_２−ＣＣｌ_２−ＯＲｆ^６
（式中、Ｒｆ^６は上記と同じ）で示される化合物を得る工程（４）、及び、
一般式（ａ９）で示される化合物をＳｂＦ_３及びＳｂＣｌ_５の存在下で反応させて、一般式（ａ１０）：
Ｒｆ^６Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−ＯＲｆ^６
（式中、Ｒｆ^６は上記と同じ）で示される化合物を得る工程（５）、
を含む製造方法により製造することができる。

工程（３）において、一般式（ａ２）で示される化合物は、一般式（ａ７）で示される化合物１モルに対して、１．６〜２．４モル使用することが好ましく、１．８〜２．２モル使用することがより好ましい。

工程（３）における温度は特に限定されず、室温程度でよい。反応を効率よく進行させる観点から、０℃以上が好ましく、５℃以上がより好ましい。また、５０℃以下が好ましく、４０℃以下がより好ましい。

工程（３）における圧力は常圧でよく、特に限定されない。

工程（３）の反応は、溶媒中で実施することができる。溶媒としては特に限定されないが、ジグライム、トリグライム、テトラグライム等の有機溶媒が好ましい。
具体的には、一般式（ａ２）で示される化合物、溶媒等を含む反応容器中に、一般式（ａ）で示される化合物を滴下すること等により実施することができる。

工程（４）における反応は、一般式（ａ８）で示される化合物、必要に応じて溶媒を反応容器中に添加し、Ｃｌ_２を反応容器中に吹き込むことによって行うことができる。Ｃｌ_２の量は、一般式（ａ８）で示される化合物とＣｌ_２との反応が十分に進行する量であれば特に限定されない。例えば、一般式（ａ８）で示される化合物１モルに対して、４モル以上使用することが好ましく、８モル以上使用することがより好ましい。

工程（４）における温度は、反応を効率よく進行させる観点から、５０℃以上が好ましく、６０℃以上がより好ましい。また、１００℃以下が好ましく、９０℃以下がより好ましい。

工程（４）における圧力は常圧でよく、特に限定されない。

工程（４）の反応は、溶媒中で実施することができる。溶媒としては、四塩化炭素等のハロゲン化炭素が好ましい。

工程（５）において、ＳｂＦ_３の使用量は、一般式（ａ９）で示される化合物１モルに対して、１．５〜２．５モルであることが好ましく、１．８〜２．２モルであることがより好ましい。
また、ＳｂＣｌ_５の使用量は、一般式（ａ９）で示される化合物１モルに対して、０．０１〜１．０モルであることが好ましく、０．０５〜０．５モルであることがより好ましい。

工程（５）における温度は、反応を効率よく進行させる観点から、０℃以上が好ましく、２０℃以上がより好ましい。また、８０℃以下が好ましく、６０℃以下がより好ましい。

工程（５）における圧力は常圧でよく、特に限定されない。

工程（５）の反応は、具体的には、工程（４）で得られた一般式（ａ９）で示される化合物、ＳｂＦ_３、及び、ＳｂＣｌ_５を反応容器に添加し、攪拌すること等により実施することができる。

上記製造方法は、工程（３）の前に、上述した環状化合物（α）とハロゲン化金属とを反応させて、Ｒｆ^６ＯＭ^１（Ｒｆ^６及びＭ^１は上記と同じ。）で示される化合物を得る工程（３ａ）を含んでもよい。工程（３ａ）におけるハロゲン化金属としてはＡｇＦ等が挙げられる。
工程（３ａ）におけるハロゲン化金属の量は、環状化合物（α）１モルに対して、０．９〜３．０モルであることが好ましく、１．０〜モルであることがより好ましい。
工程（３ａ）は、例えば、−２００℃〜２０℃で実施することができる。工程（２ａ）における圧力は常圧でよく、特に限定されない。

上記製造方法においては、各工程の後に、洗浄や蒸留などによる精製を行ってよい。

上記のような製造方法によって、本開示の第２の含フッ素化合物を製造することができる。また、本開示の第２の含フッ素化合物の製造は、上記製造方法で使用する化合物、条件等を適宜変更して行うことができる。
次に、本開示の第１の含フッ素化合物の製造方法を説明する。

本開示の第１の含フッ素化合物は、本開示の第２の含フッ素化合物を用いて製造することができる。
本開示の第１の含フッ素化合物は、下記一般式（２）：
Ｒｆ^６−Ｏ−ＣＦＸ^ａ−ＣＦＹ^ａ−Ｏ−Ｒｆ^６ （２）
（式中、Ｒｆ^６は、同一又は異なって、−Ｆ又は炭素数１〜１６のフッ素含有有機基である。Ｘ^ａ及びＹ^ａは、同一又は異なって、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉである。但し、Ｘ^ａ及びＹ^ａの両方が−Ｈ又は−Ｆである場合を除く。）で示される含フッ素化合物を触媒の存在下で反応させて、一般式（１）：
Ｒｆ^１−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ_２−Ｒｆ^２ （１）
（式中、Ｒｆ^１は−Ｆ又は炭素数１〜１５のフッ素含有有機基であり、Ｒｆ^２は炭素数１〜１５のフッ素含有有機基である。）で示される化合物を得る工程（６）を含む製造方法により得ることができる。
この時、一般式（２）におけるＲｆ^６の一方はＲｆ^１−ＣＦ_２−であり、他方は、Ｒｆ^２−ＣＦ_２−である。

まず、上記工程（６）において、一般式（２）で示される化合物のＸ^ａ及びＹ^ａのいずれかが−Ｈである場合について説明する。
一般式（２）で示される化合物のＸ^ａ及びＹ^ａのいずれかが−Ｈである場合、上記触媒としては、例えば、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）、リチウム（ビストリメチルシリル）アミド（ＬＨＭＤＳ）等のような強塩基を触媒として用いることが好ましい。
上記触媒の量は一般式（２）で示される化合物の種類、触媒の種類によって適宜決定すればよいが、一般式（２）で示される化合物１モルに対して、０．８〜４．０モルであることが好ましく、０．９〜３．０モルであることがより好ましい。
工程（６）における温度は、反応を効率よく進行させる観点から、−４０℃以上が好ましく、−３０℃以上がより好ましい。また、５０℃以下が好ましく、２０℃以下がより好ましい。
工程（６）における圧力は常圧でよく、特に限定されない。
工程（６）の反応は、溶媒中で実施することができる。溶媒としては特に限定されないが、テトラヒドロフラン、ジグライム、トリグライム等の有機溶媒を使用できる。
工程（６）の反応は、具体的には、反応容器中に一般式（２）で示される化合物、溶媒等を添加し、反応容器中に触媒の溶液を添加する方法等により実施することができる。

次に、上記工程（６）において、一般式（２）で示される化合物のＸ^ａ及びＹ^ａのいずれも−Ｈでない場合について説明する。
一般式（２）で示される化合物のＸ^ａ及びＹ^ａのいずれも−Ｈでない場合、触媒としては、Ｚｎ、Ｍｇ等を用いることが好ましい。
触媒の量としては、一般式（２）で示される化合物１モルに対して、０．５〜６．０モルであることが好ましく、１．０〜５．０モルであることがより好ましい。
工程（６）における温度は、反応を効率よく進行させる観点から、６０℃以上が好ましく、８０℃以上がより好ましい。また、１２０℃以下が好ましく、１１０℃以下がより好ましい。
工程（６）における圧力は常圧でよく、特に限定されない。
工程（６）の反応は、溶媒中で実施することができる。溶媒としては特に限定されないが、ジメチルホルムアミド等の有機溶媒を使用できる。
工程（６）の反応は、具体的には、触媒、溶媒等を反応容器中に添加し、反応容器中に一般式（２）で示される化合物を滴下する方法等により実施することができる。

つぎに本開示の新規含フッ素化合物を実施例をあげて説明するが、本開示の新規含フッ素化合物はかかる実施例のみに限定されるものではない。

実施例１（化合物（１）合成法）
滴下ロートとジムロート冷却器を備えた１Ｌ ガラスフラスコに、フッ化カリウム（５９ｇ）を加え、真空に引きながらヒートガンでフラスコを加熱して吸湿した水分をとばし、その後、ジグライム（３３８ｇ）を加えた。撹拌しながら反応容器を氷浴にて冷却し、滴下ロートよりテトラフルオロエタン−β−サルトン（１８０ｇ）を滴下して、ＦＳＯ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＫで示される化合物（ｍ１）を含む溶液（Ａ）を得た。
滴下ロートとジムロート型冷却器を備えた２Ｌガラスフラスコに、ヨウ素（３０５ｇ）とジグライム（３３５ｇ）を入れ撹拌し、滴下ロートからＣＦ_２＝ＣＦＯＣＦ_２ＣＦ_２ＳＯ_２Ｆ（２８０ｇ）を滴下した。その後、先に調製した溶液（Ａ）を滴下ロートより滴下した。滴下後、室温で２４時間撹拌し、２０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を滴下ロートより滴下することで反応を停止した。分液操作により得られた有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥及び濾過した後、低沸点成分を留去することで、ＦＳＯ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦＩＯＣＦ_２ＣＦ_２ＳＯ_２Ｆで表される化合物（１）を３８０ｇ（ガスクロマトグラフィ（以下、ＧＣ）純度９６％）得た。

化合物（１） ＧＣＭＳ（ＥＩ）
ｍ／ｅ ４０７、３９３、３２１、２９３、２７１、２４９、２２７、２０８、１８３、１３３、１２７、１１９、１００、９７、６９、６７

化合物（Ｍ１）合成法
滴下ロート、ジムロート冷却器及び攪拌機を備えた１Ｌ ガラスフラスコに、亜鉛粉末（９８ｇ）とジメチルホルムアミド（２７５ｇ）を入れ撹拌しながら１００℃に昇温した。滴下ロートより化合物（１）（３１６ｇ）を滴下し、続いて滴下ロートよりジメチルホルムアミド（１０ｇ）を加え、１００℃で５時間撹拌した。混合液を室温に戻した後、１Ｎ塩酸（２００ｇ）とペンタン（３００ｇ）を加え、濾過及び分液操作により有機層を得た。有機層を１Ｎ塩酸（１００ｇ）で２回、水（１００ｇ）で２回洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ペンタンを減圧留去し、得られた混合物を蒸留することで、下記式で表される化合物（Ｍ１）をＧＣ純度９８％で１４１ｇ得た。

化合物（Ｍ１） ＧＣＭＳ（ＥＩ）
ｍ／ｅ ３７７、１８３、１３３、１１９、１００、９７、６９、６７

実施例２（化合物（２）合成法）
滴下ロートを備えた５００ｍＬフッ素樹脂ライニングステンレス容器に、フッ化銀（２５ｇ）とジグライム（１５７ｇ）を加えた。撹拌しながら反応容器を氷浴にて冷却し、滴下ロートよりテトラフルオロエタン−β−サルトン（１８ｇ）を滴下して、ＦＳＯ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＡｇで示される化合物（ｍ２）を含む溶液を得た。室温に戻して３０分撹拌後、滴下ロートよりＣＦ_２＝ＣＦＯＣＦ_２ＣＦ_２ＳＯ_２Ｆ（２８ｇ）を滴下した。反応容器を氷浴にて冷却し、硫酸１５ｇを滴下ロートより滴下した。室温に戻して１２０時間撹拌した。反応液を水（１００ｇ）とクロロホルム（１００ｇ）の入った容器に滴下することで反応を停止した。ろ過後、二層分離した下層を回収し、水（１００ｇ）で２回洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下でクロロホルムを留去することで、ＦＳＯ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦＨＯＣＦ_２ＣＦ_２ＳＯ_２Ｆで表される化合物（２）を含む液体を２０ｇ（純度７３％）を得た。なお、硫酸の滴下後からフッ化水素が発生して反応容器が腐食するおそれがあるため、反応容器には、液相部だけでなく気相部についてもフッ素樹脂ライニングを施している。

化合物（２） ＧＣＭＳ（ＥＩ）
ｍ／ｅ ２８１、２３１、１９５、１８３、１６７、１４５、１３３、１１９、１０１、１００、９７、８２、６７

化合物（Ｍ１）合成法
温度計を備えた５０ｍＬガラスフラスコに、上記で合成した液体（化合物（２）の純度７３％）（１６．４ｇ）とテトラヒドロフラン２０ｇを加えた。反応容器を−２０℃に冷却し、撹拌しながら２Ｍリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）のＴＨＦ溶液（２０ｍＬ）を滴下した。滴下終了後−２０℃で１時間、さらに０℃で１時間撹拌し、１Ｎ塩酸（１ｇ）を滴下することで反応を停止した。反応液に水（２０ｇ）とクロロホルム（２０ｇ）を加えて下層を回収し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、蒸留することにより下記式で表される化合物（Ｍ１）をＧＣ純度９９％で８．６ｇ得た。

実施例３（化合物（３）合成法）
温度計を備えた２００ｍＬガラスフラスコに、フッ化銀（２７ｇ）とジグライム（８４ｇ）を加えた。撹拌しながら反応容器を氷浴にて冷却し、テトラフルオロエタン−β−サルトン（３６ｇ）を滴下して、ＦＳＯ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＡｇで示される化合物（ｍ２）を含む溶液を得た。室温に戻し、１，２−ジブロモエタン（１９ｇ）を滴下後、室温で２４時間撹拌した。反応液をろ過し、ろ液を水（１００ｇ）に注いだ。遊離した有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、蒸留によりＧＣ純度９５％でＦＳＯ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＳＯ_２Ｆで表される化合物（３）を６７ｇ得た。

化合物（３） ＧＣＭＳ（ＥＩ）
ｍ／ｅ ４０７、２２７、２１３、２０７、１８３、１６３、１４９、１４３、１４１、１３３、１２７、１１９、１１１、１００、９９、９７、９５、９３、７９、６７

化合物（４）合成法
温度計とジムロート冷却管を備えた２００ｍＬガラスフラスコに、化合物（３）（４５ｇ、ＧＣ純度９５％）と四塩化炭素４３ｇを加え、８０℃まで昇温した。冷却管出口を除害塔と接続し、蛍光灯ランプ照射下、塩素ガスを５時間吹き込んだ。塩素ガス導入終了後、さらに８０℃を保持したまま５時間撹拌した。室温に戻し、窒素ガスで気相を置換した後、亜硫酸カリウム水溶液（８０ｇ）、次いで水（８０ｇ）で洗浄した。減圧下で四塩化炭素を留去することで、ＦＳＯ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＣｌ_２ＣＣｌ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＳＯ_２Ｆで表される化合物（４）を含む粗体４８ｇ（純度７０％）を得た。

化合物（５）合成法
６０ｍＬ ＰＦＡ（テトラフルオロエチレン／パーフルオロ（プロピルビニルエーテル）共重合体）の容器に、先の実施例で合成した粗体（化合物（４）純度７０％）（４０ｇ）、三フッ化アンチモン（１８ｇ）、及び五塩化アンチモン（０．７２ｍＬ）を加え、４０℃で７２時間撹拌した。室温に戻した後、反応スラリーを氷冷した１Ｎ塩酸水溶液（５０ｇ）中に滴下することで反応を停止した。遊離した下層を水（５０ｇ）で３回洗浄した後、蒸留によりＧＣ純度９５％でＦＳＯ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦＣｌＣＦＣｌＯＣＦ_２ＣＦ_２ＳＯ_２Ｆで表される化合物（５）を２４ｇ得た。

化合物（５） ＧＣＭＳ（ＥＩ）
ｍ／ｅ ３３５、３３３、３３１、２６５、１８３、１３６、１３４、１３３、１３２、１１９、１００、９７、６７

化合物（Ｍ１）合成法
滴下ロート、ジムロート冷却器を備えた２００ｍＬ ガラスフラスコに、亜鉛粉末（５．６ｇ）とジメチルホルムアミド（３８ｇ）を入れ撹拌しながら１００℃に昇温した。滴下ロートよりジメチルホルムアミド（１０ｇ）で希釈した化合物（５）（２４ｇ）を滴下し、続いて滴下ロートよりジメチルホルムアミド（５ｇ）を加え、１００℃で４時間撹拌した。混合液を室温に戻した後、１Ｎ塩酸（８０ｇ）とペンタン（８０ｇ）を加え、ろ過及び分液操作により有機層を得た。有機層を１Ｎ塩酸（５０ｇ）で２回、水（５０ｇ）で２回洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ペンタンを減圧留去し、得られた混合物を蒸留することで、下記式で表される化合物（Ｍ１）をＧＣ純度９８％で１０ｇ得た。

Claims (13)

1. 下記一般式（１）：
   Ｒｆ^１−ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ_２−Ｒｆ^２ （１）
   （式中、Ｒｆ^１は−Ｆ又は炭素数１〜１５のフッ素含有有機基であり、Ｒｆ^２は炭素数１〜１５のフッ素含有有機基である。）で示されることを特徴とする含フッ素化合物。
2. Ｒｆ^１は−Ｆ、炭素数１〜１０のフッ素化アルキル基、炭素数２〜１０のフッ素化アルケニル基、炭素数２〜１０のフッ素化アルキニル基であり、Ｒｆ^２は炭素数１〜１０のフッ素化アルキル基、炭素数２〜１０のフッ素化アルケニル基、炭素数２〜１０のフッ素化アルキニル基であり、前記Ｒｆ^１及びＲｆ^２におけるフッ素化アルキル基、フッ素化アルケニル基及びフッ素化アルキニル基は、炭素原子に結合する原子が官能基に置換されていてもよく、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい請求項１記載の含フッ素化合物。
3. Ｒｆ^１は、−Ｆ、炭素数１〜１０のフッ素化アルキル基であり、Ｒｆ^２は炭素数１〜１０のフッ素化アルキル基であり、前記Ｒｆ^１及びＲｆ^２におけるフッ素化アルキル基は、炭素原子に結合する原子が官能基に置換されていてもよく、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい請求項１又は２記載の含フッ素化合物。
4. Ｒｆ^１及びＲｆ^２の一方又は両方が、−ＳＯ_２Ｘ、−ＣＯＸ、−ＰＯＸ_２（式中、Ｘは、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＭ（Ｍは、１価の金属原子）、−ＳＯ_２ＮＨＳＯ_２Ｒ、又は、−ＳＯ_２ＮＨＲ（Ｒは、炭素数１〜５のアルキル基））を含有する炭素数１〜１０のフッ素化アルキル基であり、前記フッ素化アルキル基は、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい請求項１〜３のいずれかに記載の含フッ素化合物。
5. Ｒｆ^１及びＲｆ^２の両方が、−Ｒｆ^３−ＳＯ_２Ｆ（式中、Ｒｆ^３は、鎖状又は分岐状の炭素数１〜１０のフッ素化アルキレン基である。）で示される基である請求項１〜４のいずれかに記載の含フッ素化合物。
6. Ｒｆ^１が、−Ｒｆ^４−ＳＯ_２Ｆ（式中、Ｒｆ^４は、鎖状又は分岐状の炭素数１〜１０のフッ素化アルキレン基である。）で示される基であり、Ｒｆ^２が、−Ｒｆ^５−ＳＯ_２Ｆ（式中、Ｒｆ^５は、エーテル性酸素原子を含む鎖状又は分岐状の炭素数１〜１０のフッ素化アルキレン基である。）で示される基である請求項１〜４のいずれかに記載の含フッ素化合物。
7. 下記一般式（２）：
   Ｒｆ^６−Ｏ−ＣＦＸ^ａ−ＣＦＹ^ａ−Ｏ−Ｒｆ^６ （２）
   （式中、Ｒｆ^６は、同一又は異なって、−Ｆ又は炭素数１〜１６のフッ素含有有機基である。Ｘ^ａ及びＹ^ａは、同一又は異なって、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉである。但し、Ｘ^ａ及びＹ^ａの両方が−Ｈ又は−Ｆである場合を除く。）で示されることを特徴とする含フッ素化合物。
8. Ｒｆ^６は、同一又は異なって、−Ｆ、炭素数１〜１１のフッ素化アルキル基、炭素数２〜１１のフッ素化アルケニル基又は炭素数２〜１１のフッ素化アルキニル基であり、前記Ｒｆ^６におけるフッ素化アルキル基、フッ素化アルケニル基及びフッ素化アルキニル基は、炭素原子に結合する原子が官能基に置換されていてもよく、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい請求項７記載の含フッ素化合物。
9. Ｒｆ^６は、同一又は異なって、−Ｆ、又は、炭素数１〜１１のフッ素化アルキル基であり、前記フッ素化アルキル基は、炭素原子に結合する原子が官能基に置換されていてもよく、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい請求項７又は８記載の含フッ素化合物。
10. ２個のＲｆ^６の一方又は両方が、−ＳＯ_２Ｘ、−ＣＯＸ、−ＰＯＸ_２（式中、Ｘは、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＭ（Ｍは、１価の金属原子）、−ＳＯ_２ＮＨＳＯ_２Ｒ、又は、−ＳＯ_２ＮＨＲ（Ｒは、炭素数１〜５のアルキル基））を含有する炭素数１〜１１のフッ素化アルキル基であり、前記Ｒｆ^６におけるフッ素化アルキル基は、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい請求項７〜９のいずれかに記載の含フッ素化合物。
11. ２個のＲｆ^６の両方が、−Ｒｆ^７−ＳＯ_２Ｆ（式中、Ｒｆ^７は、鎖状又は分岐状の炭素数１〜１１のフッ素化アルキレン基である。）で示される基である請求項７〜１０のいずれかに記載の含フッ素化合物。
12. Ｒｆ^６の一方が、−Ｒｆ^８−ＳＯ_２Ｆ（式中、Ｒｆ^８は、鎖状又は分岐状の炭素数１〜１１のフッ素化アルキレン基である。）で示される基であり、Ｒｆ^６の他方が、−Ｒｆ^９−ＳＯ_２Ｆ（式中、Ｒｆ^９は、エーテル性酸素原子を含む鎖状又は分岐状の炭素数１〜１１のフッ素化アルキレン基である。）で示される基である請求項７〜１０のいずれかに記載の含フッ素化合物。
13. Ｘ^ａ及びＹ^ａの一方が−Ｆであり、他方が−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉである請求項７〜１２のいずれかに記載の含フッ素化合物。