JPH0367059B2 - - Google Patents

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JPH0367059B2
JPH0367059B2 JP58030242A JP3024283A JPH0367059B2 JP H0367059 B2 JPH0367059 B2 JP H0367059B2 JP 58030242 A JP58030242 A JP 58030242A JP 3024283 A JP3024283 A JP 3024283A JP H0367059 B2 JPH0367059 B2 JP H0367059B2
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JP
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vinyl ether
chf
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temperature
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JP58030242A
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Jiigemunto Gyunteru
Shuerutofuegeru Ueruneru
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F216/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
    • C08F216/12—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an ether radical
    • C08F216/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
    • C07C51/62—Preparation of carboxylic acid halides by reactions not involving the carboxylic acid halide group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/125—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/135—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing ether groups, groups, groups, or groups containing halogen

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  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
過弗化ビニルエーテルは過弗化有機基に結合し
た−Ｏ−CF＝CF2基を有する化合物である。こ
れらは、大抵は単一重合または（好ましくは同様
な過弗化の不飽和単量体との）共重合によつて価
値ある用途工業的性質を有する重合体に加工され
る。 例えばドイツ特許出願公告第1806097号および
ドイツ特許出願公開第2639109号明細書に従う重
合法によつて更に加工される過弗化ビニルエーテ
ルの中には、殊に未だ第一水素原子を有するもの
もある。かゝる過弗化ビニルエーテルは、 CF2＝CF−Ｏ−（CF2）o−CF2Hおよび （ｎ＝０−10） である。過弗化ビニルエーテルが分子中に更に１
個のエステル基を有している場合には、重合後
に、公知のようにケン化し得るエステル基を持つ
重合体が生ずる。得られるカルボキシル基含有の
弗化炭素重合体は陽イオン交換体の性質を有して
おり、それ故に主として、時に塩素化アルカリの
電解の際に電解セル中の陽イオン交換体膜として
用いれる。かゝる過弗化陽イオン交換体の為の実
施的製造ルートは、例えばマオミ・セコ
（Maomi Seko）の論文“塩素−アルカリ法の為
のイオン交換膜（Ion−Exchange Membrane
for the−Chloro−Alkali Process）″〔ミネソタ
州ミネアポリスでの第159回エレクトロケミカル
学会（the 159th meeting of the
Electrochemical Society）にて1981年５月13日
に掲示された〕に開示されている。この製造ルー
トを以下に次の様に示す： (2) ビニル単量体の後加工 CF2＝CF2との共重合 ――――――――――――――→ COOR基含有の共重合体押出成形および ―――――――――→ ケン化 COOH−基含有の陽イオン交換体 カルボキシル基含有の過弗化陽イオン交換体を
製造する為の代表的合成ルートでは、カルボキシ
ル基を反応性エステル基の形で既に合成ルートの
早い段階に−いずれにしても重合の相当以前に−
導入しなければならないことが判る。それ故にカ
ルボンエステル基の導入に続く全ての反応段階に
おいて、この基の反応性を考慮しなければならな
いしそして場合によつては特別の手段を用いるこ
とによつて該基の維持を保証しなければならな
い。 それ故に、相応する過弗化陽イオン交換体の合
成全体の終りに初めてエステル−あるいはカルボ
キシル基を導入するルートを見出すことが課題で
あつた。 この課題の解決は、確に原則としては、分子中
に第一水素原子を有する公知の過弗化ビニルエー
テルを介して可能であるが、過弗化陽イオン交換
体を製造する為のより有利で経済的な方法という
重要な要求を満足する程ではない。 それ故に意図する課題を解決する為に本質的に
寄与する別の事柄は、本発明に従つて、第二水素
原子を有する一連の新規過弗化ビニルエーテルを
提供することによつて行なうことである。かゝる
新規化合物は、以下の式（） （式中、ｎ＝０−５、殊に０−３、殊に０−２で
ある。） で表わされる。 これら化合物は、−例えば、初めに挙げた刊行
物のドイツ特許出願広告第1806097号およびドイ
ツ特許出願公開第2639109号明細書に開示されて
いる如き−公知の方法によつて単一重合および
（例えばCF2＝CF2と）共重合し得る。この同様に
新規の重合体は、本出願と同時に出願した特願昭
58−30243号（特開昭58−201803号）の方法に従
つて、官能基に変えられることができそしてカル
ボキシル基に転化できる側鎖末端基−CHF−CF3
を有する巨大分子より構成されている。上記転化
反応は、（側鎖末端基−CHF−CF3を有する）重
合体とペルオキソ−ジスルフリル−ジフルオライ
ドFSO2O−OSO2Fとの反応によつて側鎖末端基 を有する相応するフルオルサルフエート誘導体と
しそしてこれを触媒量のアルカリ金属弗化物およ
び／または非プロトン窒素塩基の存在下に分解す
ることによつて、側鎖末端基 を有する相応するケトンとし（但し、そのケトン
基は水またはアルコールの存在下に水和物または
半ケタールとして存在し得る）そしてこのケトン
を（好ましくは強塩基性媒体中で）加水分解して
カルボキシル基を有する生成物とすることによつ
て行なう： 式（）の新規化合物並びにこのものからの重
合体は、カルボキシル基含有の過弗化陽イオン交
換体重合体への有利で且つ進歩的なルートを可能
としている。このルートは、特にカルボキシル基
の導入を−関連の従来技術に比較して−合成ルー
ト全体の終りに初めて行なうから、有利であり且
つ進歩的なのである。 式（）の新規化合物は、本発明に従つて (a) ３−Ｈ−ペルフルオルブタン酸フルオライド
（） FOC−CF2−CHF−CF3 （） をヘキサフルオル−プロペンエポキシド（） と、触媒としての少なくとも１種類のイオン性
弗化物並びに不活性の非プロトン−極性溶剤中
で約−30〜約＋100℃、殊に約０〜７約＋50℃
の温度のもとで反応させて式（） （式中、ｎは式におけるのと同じ意味を有す
る。） で表される酸フルオライドとし、 (b) 酸フルオライド（）そのものまたは相応す
るアルカリ金属カルボキシレートへの転化後
に、約100〜約600℃の温度のもとで熱分解しそ
して (c) 熱分解の際に生ずる式（）のビニルエーテ
ルを分離する ことによつて製造される。 本方法の(a)および(b)段階は次の様に反応式で図
式的に表わすことができる： 本方法の出発化合物−３−Ｈ−ペルフルオルブ
タン酸フルオライド（）−は、例えば以下の合
成ルートで入手できる公知化合物である〔J.
Amer.chem.Soc.77（1955）、第910頁以後および
酸クロライドClOC−CF2−CHF−CF3の酸フル
オライドへの公知の方法での転化〕： 化合物を製造する為の本発明の方法の個々の
段階は、原則として、かゝる反応にとつて通例の
方法に従つて、例えばペルフルオルアルカン酸フ
ルオライドとヘキサフルオルプロペンエポキシド
とからペルフルオルビニルエーテルを製造する方
法並びに生ずる反応生成物そのものまたは相応す
るアルカリ金属カルボキシレートの形のものの熱
分解について米国特許第3114778号明細書に開示
されている如く、実施することができる。 従つて本発明の方法の(a)段階では原則として可
能なあらゆるイオン性フルオライドを使用するこ
とができる。しかしながらアルカリ金属フルオラ
イド、四級アンモニウム−フルオライドおよび弗
化銀、特にアルカリ金属フルオライド（これらの
内では主として弗化カリウムおよび−セシウム）
を用いるのが有利である。個々の触媒化合物は単
独でも混合状態でも使用できる。 触媒量は用いるヘキサフルオルプロペンエポキ
シドの全体量に対して一般に約0.01〜約５、殊に
約0.01〜約１重量％の間で変動し得る。 特に有利な不活性の非プロトン極性溶剤はニト
リル（アセトニトリル、ベンゾニトリル等）、エ
ーテル（特にポリアルキルエーテル、例えばエチ
レングリコールジメチルエーテル、ジエチレング
リコールジメチルエーテル、テトラエチレングリ
コールジメチルエーテル等）等がある。ジメチル
−スルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン等の如き
溶剤も使用できる。 反応温度は比較的に広い範囲で変動し得る。好
ましくは約−30〜約100℃、特に約０〜約50℃の
間である。 反応圧としては常圧でも過剰圧または減圧でも
可能である。僅かに過剰の圧または常圧が有利で
ある。 反応段階(a)の有利な実施形態は、３−Ｈ−ペル
フルオルブタン酸フルオライド、触媒および不
活性の非プロトン極性溶剤を反応容器中に最初に
入れそしてヘキサフルオルプロペンエポキシド
を撹拌下に導入する。反応終了後に反応混合物を
蒸留によつて後処理する。 反応段階(b)の実施方法： 段階(a)で得られる酸フルオライドそのものを
直接的に熱分解した場合には、約300〜600℃の温
度を用いる。例えばナトリウム−サルフエートの
如き触媒の存在下では温度が若干低くともよい。 酸フルオライドを最初に相応するアルカリ金
属カルボキシレートに（例えばKOHによつて）
転化した場合にも、より低い温度を用いることが
できる。アルカリ金属カルボキシレートは一般に
約170〜250℃で熱分解し、例えばパラフイン油の
如き不活性の希釈剤の存在下では更に低い温度
（約100℃までの温度）で熱分解する。 熱分解の為の反応圧としては常圧または減圧が
有利である。 反応段階(b)の有利な実施形態は、酸フルオライ
ド（）をアルカリ水の滴加によつてケン化し、
生じたアルカリ金属塩を乾燥させそして減圧下に
高温のもとで熱分解する。 次に熱分解の際に生ずるビニルエーテルを、
有利には反応段階(c)において分別蒸留によつて単
離しそして純粋にする。 本方法での収率は通常には論理値の約60〜70％
である。 本発明を以下の実施例によつて更に詳細に説明
する。 実施例 (a) ３−Ｈ−ペルフルオルブタン酸フルオライド
とヘキサフルオルプロペンエポキシドとの反応 パドル形撹拌器および冷却用ジヤケツトを備
えているガラス製オートクレーブ中に、30ｇ
（0.2mol）のCsF、100mlのテトラグリメおよび
740ｇ（3.73mol）のCF3−CHF−CF2−COFを
最初に入れる。良好な撹拌下にヘキサフルオル
−プロペンエポキシド（HFPO）を圧入する。
そのガスは発熱反応下に直ちに吸収される。内
部温度を冷却によつて約30℃に維持する。全部
で1050ｇ（6.3mol）のHFPOをガスとして導
入する。これには1.5時間が必要とされる。反
応混合物を室温で約１時間、後撹拌し、次に充
填塔を通して蒸留する。その際に次の化合物が
得られる。 ｎ＝１：沸点90−93℃／755Torr；655ｇ＝
理論値の48％ ｎ＝２：沸点82−84℃／100Torr；455ｇ＝
理論値の23％ 751ｇ（3.8mol）のCF3−CHF−CF2−COF、
20ｇ（0.13mol）のCsF、100mlのテトラグリメ
および1909ｇ（11.5mol）のHFPO（HFPOは
常圧のもとでガスとして導入する）を含有する
別の反応混合物は以下の留分を生ぜしめる： ｎ＝１：404ｇ＝29％ ｎ＝２：744ｇ＝38％ ｎ＝３：307ｇ＝12％沸点85−88℃／21Torr (b1) ３−Ｈ−ペルフルオル−ｎ−ブチルビニル
エーテル CF3−CHF−CF2−CF2−Ｏ−CF＝CF2 399ｇ（1.1mol）の６−Ｈ−３−オキサペ
ルフルオル−２−メチルヘプタン酸フルオラ
イド−即ち、(a)段階で製造される化合物で、
ｎ＝１の
【式】− を20〜40℃のもとで苛性ソーダ水溶液と、加
えるフエノールフタレンが30分間に亘つて薄
い赤色を示すまで反応させる。溶液を蒸発さ
せた後に、得られた塩を約110℃のもとで減
圧下に乾燥させる。粉末化した塩を１のパ
ラフイン油中に懸濁させそして約200〜250℃
に加熱する。CO2の解離下にビニルエーテル
が形成される。その大部分が留去する。 (c1) 少量のビニルエーテルは、後に接続された
冷却トラツプ（−78℃）中でも凝縮する。蒸
留によつて沸点76〜78℃／760Torrの純粋な
ビニルエーテル205ｇ（63％）が得られる。 1H−NMR：＝5.05（dm、CHF、Ｊ＝44Hz） 19F−NMR：＝−74.8（ｍ、3F、CF3）、−
86.8（dm、1F、−CHF−ＣＦ 2−、 2J＝140
Hz）、−89.3（dm、1F、−CHF−ＣＦ 2−、
2J＝140Hz）、−114.3（dd、1F、−Ｏ−CF＝
ＣＦ 2トランス形、Ｊ＝87および65Hz）、−
122、４（ddm、1F、−Ｏ−ＣＦ＝CF2、Ｊ
＝110と87Hz）、−124.2（dm、1F、−CF2−
Ｏ−、 2J＝285Hz）、−131.7（dm、1F、−
CF2−Ｏ−、 2J＝285Hz）、−135.9（ddm、
1F、−Ｏ−CF＝ＣＦ 2シス形、Ｊ＝110およ
び65Hz）、−213.5（ｍ、1F、CHF） (b2) ２−（３−Ｈ−ペルフルオル−ｎ−ブトキ
シ）−ペルフルオルプロピルビニルエーテル CF3−CHF−CF2−CF2−Ｏ−CF（CF3）−
CF2−Ｏ−CF＝CF2 765ｇ（1.44mol）の９−Ｈ−３，６−ジ
オキサ−ペルフルオル−２，５−ジメチル−
デカン酸フルオライド−即ち、(a)段階で製造
される化合物で、ｎ＝２の −を、（b1）の項に記した如くナトリムウ塩
に転化する。乾燥したこの塩を、5Torrの圧
力および約230℃のオイル・バス温度のもと
で熱分解する。 (c2) 熱分解組成生成物の精製を、良好な塔を通
して蒸留することによつて行なう。沸点57℃
〜58℃／50Torrのビニルエーテル423ｇ（63
％）が得られる。 1H−NMR：＝5.00（dm、CHF、Ｊ＝44Hz） 15F−NMR：＝−75.8（ｍ、3F、CF3）、−
80.5（ｍ、3F、CF3）、−83.3（ｍ、2F、CF2
−Ｏ）、−85.2（ｍ、2F、CF2−Ｏ）、−113.9
（dd、1F、−Ｏ−CF＝ＣＦ 2トランス形）、
−122.2（ddm、1F、−Ｏ−CF＝ＣＦ 2）、−
123.8（dm、1F、−CHF−ＣＦ 2、 2J＝285
Hz）、−131.4（ddm、1F、−CHF−ＣＦ 2−、
2J＝285Hz）、−136.1（ddm、1F−Ｏ−CF
＝ＣＦ 2シス形）、−145.4（ｍ、1F、CF）、−
213.6（ｍ、1F、CHF）。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式（） （式中、ｎは０〜５である。） で表される第二−水素原子含有の過弗化ビニルエ
    ーテル。 ２ ｎが０〜３である特許請求の範囲第１項記載
    の過弗化ビニルエーテル。 ３ ｎが０〜２である特許請求の範囲第２項記載
    の過弗化ビニルエーテル。 ４ 式（） （式中、ｎは０〜５である。） で表される第二−水素原子含有の過弗化ビニルエ
    ーテルを製造するに当たつて、 (a) ３−Ｈ−ペルフルオルブタン酸フルオライド
    （） FOC−CF2−CHF−CF3 （） をヘキサフルオル−プロペンエポキシド（） と、触媒としての少なくとも１種類のイオン性
    弗化物並びに不活性の非プロトン−極性溶剤中
    で約−30〜約＋100℃の温度のもとで反応させ
    て式（） （式中、ｎは式におけるのと同じ意味を有す
    る。） で表される酸フルオライドとし、 (b) 酸フルオライド（）そのものまたは相応す
    るアルカリ金属カルボキシレートへの転化後
    に、約100〜約600℃の温度のもとで熱分解しそ
    して (c) 熱分解の際に生ずる式（）のビニルエーテ
    ルを分離する ことを特徴とする、上記過弗化ビニルエーテルの
    製造方法。 ５ (a)段階の反応を約０〜約50℃のもとで行う特
    許請求の範囲第４項記載の方法。
JP58030242A 1982-02-27 1983-02-26 第二―水素原子を有する過弗化ビニルエーテルおよびその製造方法 Granted JPS58201739A (ja)

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CA1224809A (en) 1987-07-28
EP0087737A1 (de) 1983-09-07
JPS58201739A (ja) 1983-11-24
DE3360043D1 (en) 1985-02-21
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