JPS60199845A - フルオロオキシアルキルビニルエ−テル - Google Patents
フルオロオキシアルキルビニルエ−テルInfo
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- JPS60199845A JPS60199845A JP59055724A JP5572484A JPS60199845A JP S60199845 A JPS60199845 A JP S60199845A JP 59055724 A JP59055724 A JP 59055724A JP 5572484 A JP5572484 A JP 5572484A JP S60199845 A JPS60199845 A JP S60199845A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/14—Unsaturated ethers
- C07C43/17—Unsaturated ethers containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F16/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
- C08F16/12—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an ether radical
- C08F16/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F16/26—Monomers containing oxygen atoms in addition to the ether oxygen
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規7/L/オロオキシアルキルビニルエー
テルに関する。
テルに関する。
本発明ニ係る71vオロオキシアルキルビニMエーテV
は、式: (式中、nはO〜5の整数を示す。) で表わされる化合物である。
は、式: (式中、nはO〜5の整数を示す。) で表わされる化合物である。
このフルオロオキシアMキルビニルエーテルに類似する
公知の化合物としては、 CF*=CFOCFz CF (OCF! CF )n
OcF* CFs CFs(式中、nは前記と同じ。) CHm=CHCOOCH*CF (OCFz CF >
n0CFz CFz CFz(式中、nは前記と同じ。
公知の化合物としては、 CF*=CFOCFz CF (OCF! CF )n
OcF* CFs CFs(式中、nは前記と同じ。) CHm=CHCOOCH*CF (OCFz CF >
n0CFz CFz CFz(式中、nは前記と同じ。
〕
等がある。しかしながら前者公知の化合物は単独重合さ
せにくく、また後者公知の化合物はテトラフIL/オロ
エチレン、クロロトリフルオロエチレン等の7/I/オ
ロオレフインと共重合させることが困難であり、これら
の用途は制限されていた。これに対し本発明に係るフV
オロオキシア!レキルビニにエーテVは、単独重合させ
ることもフIレオロオレフィンと共重合させることもで
き、得られた単独重合体または共重合体は、低温特性の
よいゴム材料、粘着剤、撓水撓油剤ミ挟インク剤、光学
材料、ガス分離膜材料等に利用することができる。
せにくく、また後者公知の化合物はテトラフIL/オロ
エチレン、クロロトリフルオロエチレン等の7/I/オ
ロオレフインと共重合させることが困難であり、これら
の用途は制限されていた。これに対し本発明に係るフV
オロオキシア!レキルビニにエーテVは、単独重合させ
ることもフIレオロオレフィンと共重合させることもで
き、得られた単独重合体または共重合体は、低温特性の
よいゴム材料、粘着剤、撓水撓油剤ミ挟インク剤、光学
材料、ガス分離膜材料等に利用することができる。
なお、本発明に係るフルオロオキシア?レキVビニルエ
ーテルは、通常単独で重合させる場会はカチオン重合で
、他のモノマーと共重合させる場合はラジカル重合で共
重合させる。
ーテルは、通常単独で重合させる場会はカチオン重合で
、他のモノマーと共重合させる場合はラジカル重合で共
重合させる。
本発明に係るフルオロオキシアルキルビニ〃エーテVは
、例えば特開昭58−90524号公報開示HOCH2
CF (OCFz CF )nOcF* CF2 CF
s(式中、nは前記と同じ。) で表わされるフッ素含有7Mコールを原判とし、これと
酢酸ビニMとを酢酸第二水銀等水銀塩触媒の存在下に反
応させる公知のエヌテM・エーテル交換反応(米国特許
第789,781号明細書参照)を利用することにより
製造することができる。
、例えば特開昭58−90524号公報開示HOCH2
CF (OCFz CF )nOcF* CF2 CF
s(式中、nは前記と同じ。) で表わされるフッ素含有7Mコールを原判とし、これと
酢酸ビニMとを酢酸第二水銀等水銀塩触媒の存在下に反
応させる公知のエヌテM・エーテル交換反応(米国特許
第789,781号明細書参照)を利用することにより
製造することができる。
上記製法では、通常生成物中に数十重量%の酢酸ビニM
が残存するので、反応混合物にKOH等のアVカリを加
え、50〜100℃に加熱して酢酸ビニVをケン化し、
次いで蒸留することにより目的物を得ることができる。
が残存するので、反応混合物にKOH等のアVカリを加
え、50〜100℃に加熱して酢酸ビニVをケン化し、
次いで蒸留することにより目的物を得ることができる。
なお、上記の手順で酢酸ビニルのケン化を行っても、本
発明に係るフルオロオキシア々キルビニルエーテVは、
分解または重合することは殆んどない。
発明に係るフルオロオキシア々キルビニルエーテVは、
分解または重合することは殆んどない。
次に実施例および比較例を示す。
実施例1
HOCH@CFOCFi CFOCs Fy 880
g 、酢酸ビニル800 g オよび酢酸第二水銀1.
5gを10100O,ノ四つロフラスコに入れ、攪拌し
ながら氷水および塩化ナトリウムからなる寒剤で0°C
に冷却し、次いでフラスコに濃硫酸を0.1ml!添加
し反応を開始した。反応は0〜2°Cで9時間行った。
g 、酢酸ビニル800 g オよび酢酸第二水銀1.
5gを10100O,ノ四つロフラスコに入れ、攪拌し
ながら氷水および塩化ナトリウムからなる寒剤で0°C
に冷却し、次いでフラスコに濃硫酸を0.1ml!添加
し反応を開始した。反応は0〜2°Cで9時間行った。
その後フラスコに酢酸力I75 gを添加し、反応を終
了させた。
了させた。
得られた反応混合物を常圧で単蒸留し、74°Cまでの
留分を除き、次いで20mHgで蒸留し85〜90℃の
留分を分取した。収量は190 gであった。この中に
はまだ酢酸ビニルが残存するので、これを除くため上記
分取した留分を500m1の四しロフラスコに入れ、K
OH80gを添加し、よく攪拌しなから80°Cに2時
間保ち酢酸ビニルをケン化し、その後部−Hgで蒸留し
て65〜75℃の留分を分取した。収量は[4gで、ガ
スクロマトグラフィーで分析した純度は99.2重量%
であった。
留分を除き、次いで20mHgで蒸留し85〜90℃の
留分を分取した。収量は190 gであった。この中に
はまだ酢酸ビニルが残存するので、これを除くため上記
分取した留分を500m1の四しロフラスコに入れ、K
OH80gを添加し、よく攪拌しなから80°Cに2時
間保ち酢酸ビニルをケン化し、その後部−Hgで蒸留し
て65〜75℃の留分を分取した。収量は[4gで、ガ
スクロマトグラフィーで分析した純度は99.2重量%
であった。
得られた液状物質の赤外吸収分析を行なったところ、1
620〜1660ao−’にビニル基に基づく吸収が見
られた。また核磁気共鳴分析(IHおよびlllp−N
MR)を行い下表に示す結果を得、標記の化合物である
と同定した。なお下表において水素原子およびフ゛ツ素
原子は下記式中に付した各記号で表わす。
620〜1660ao−’にビニル基に基づく吸収が見
られた。また核磁気共鳴分析(IHおよびlllp−N
MR)を行い下表に示す結果を得、標記の化合物である
と同定した。なお下表において水素原子およびフ゛ツ素
原子は下記式中に付した各記号で表わす。
1・p −NMR(無溶媒、外部標準ニドリフIレオロ
酢酸)実施例2 CF s CF a C,F” C,F″ HOCH! CF (0CFz CF )x QCs
Fy 480 gを実施例ICFs CF s のHOCHmCFOCFxCFOCsFyのかわりに用
いた他は、実施例1と同様の手順で標記化合物を調製し
た。
酢酸)実施例2 CF s CF a C,F” C,F″ HOCH! CF (0CFz CF )x QCs
Fy 480 gを実施例ICFs CF s のHOCHmCFOCFxCFOCsFyのかわりに用
いた他は、実施例1と同様の手順で標記化合物を調製し
た。
収量は208 g (沸点: 95〜97°Cj/ 2
0 mmHg 、純度99.5重量%)であった。
0 mmHg 、純度99.5重量%)であった。
得られた液状物質の赤外吸収分析を行なったところ、1
620〜1660 crn−’にビニル基に基づく吸収
が見られた。また核磁気共鳴分析(LHおよびImp−
NMR)を行い下表に示す結果を得た。なお、下表にお
いて水素原子および弗素原子は、下記の式中に付した各
記号で表わす。
620〜1660 crn−’にビニル基に基づく吸収
が見られた。また核磁気共鳴分析(LHおよびImp−
NMR)を行い下表に示す結果を得た。なお、下表にお
いて水素原子および弗素原子は、下記の式中に付した各
記号で表わす。
INF −NMR(無溶媒、外部標準ニトリフルオロ酢
酸)実施例3 金側 攪拌機、窒素導入管、排気管および温度計を備えた10
0mの四つ目フラスコに乾燥窒素を通じながら水素化カ
ルシウムで脱水したジクロロメタン80m1lを入れ、
塩化ナトリウムおよび氷からなる寒剤で0°Cに冷却し
、水素化カルシウムで脱水した標記単量体(1)を滴下
ロートから滴■して加えた。
酸)実施例3 金側 攪拌機、窒素導入管、排気管および温度計を備えた10
0mの四つ目フラスコに乾燥窒素を通じながら水素化カ
ルシウムで脱水したジクロロメタン80m1lを入れ、
塩化ナトリウムおよび氷からなる寒剤で0°Cに冷却し
、水素化カルシウムで脱水した標記単量体(1)を滴下
ロートから滴■して加えた。
この溶液を8しく攪拌しながら、この溶液にBFs・0
C2Hs O,04−を注射器で加え重合を開始した。
C2Hs O,04−を注射器で加え重合を開始した。
重合は、該温度で24時間行なった。その後得られた反
応混合物を石油エーテル中へあけ重合体を沈殿させた。
応混合物を石油エーテル中へあけ重合体を沈殿させた。
沈殿物をガラスフィルターで戸別し、真空乾燥器(80
aIfflHg、80°C)で乾燥し、重合体15gを
得た。
aIfflHg、80°C)で乾燥し、重合体15gを
得た。
この重合体について、窒素気流中20°C/分の昇ン晶
速度で加熱した際、吸熱がおこるガラス転移温度(Tg
)を走差走査熱量計を使用して測定したところ、−54
,5〜−66、’i’°Cの幅の値を示した。
速度で加熱した際、吸熱がおこるガラス転移温度(Tg
)を走差走査熱量計を使用して測定したところ、−54
,5〜−66、’i’°Cの幅の値を示した。
実施例4
250mのステンレス製オートクレーブに上記単量体(
11) 25.5 g 、1.1.2− トリクロロ−
1,2,2−トリフルオロエタン50−およびジイソプ
ロピMバーオキシジカーボネー)0.5gを仕込み、密
封後液体窒素で冷却して上記混合液を固化したのち減圧
に引き、つぎに窒素ガスで1kg/cal・Gまで加圧
し、その後肢混合液の温度を室温までもどした。
11) 25.5 g 、1.1.2− トリクロロ−
1,2,2−トリフルオロエタン50−およびジイソプ
ロピMバーオキシジカーボネー)0.5gを仕込み、密
封後液体窒素で冷却して上記混合液を固化したのち減圧
に引き、つぎに窒素ガスで1kg/cal・Gまで加圧
し、その後肢混合液の温度を室温までもどした。
液体窒素で冷却する操作から混合液の温度を室温にもど
す操作までを二回繰り返し、その後また液体窒素で該混
合液を固化させ減圧に引いた。混合液の温度を室温にま
でもどしたのち単量体曲)を5.2g仕込み、40°C
に加温して重合を開始した。該温度でオートクレーブを
振とうしながら71時間重合を行なった。その後、得ら
れた反応混合物を攪拌しながら石油エーテル中へあけた
。白色固体が沈殿した。水洗後、真空乾燥器中80℃で
16時間乾燥を行なった。81.8gの重合体が得られ
た。
す操作までを二回繰り返し、その後また液体窒素で該混
合液を固化させ減圧に引いた。混合液の温度を室温にま
でもどしたのち単量体曲)を5.2g仕込み、40°C
に加温して重合を開始した。該温度でオートクレーブを
振とうしながら71時間重合を行なった。その後、得ら
れた反応混合物を攪拌しながら石油エーテル中へあけた
。白色固体が沈殿した。水洗後、真空乾燥器中80℃で
16時間乾燥を行なった。81.8gの重合体が得られ
た。
この重合体の元素分析を行なったところ、塩素が5.1
重量%検出され、この重合体は前記単量体(11)およ
び(ill)がモル比で47:6a共重合したもの(計
算値:5.0重量%)であることがわかった。また前記
と同様の手順でTgを測定したところ、−18,8〜−
28,8℃の幅の値を示した。
重量%検出され、この重合体は前記単量体(11)およ
び(ill)がモル比で47:6a共重合したもの(計
算値:5.0重量%)であることがわかった。また前記
と同様の手順でTgを測定したところ、−18,8〜−
28,8℃の幅の値を示した。
比較例1
0.F′
CFx =CFOCFz CFOCs Fv IIV)
の単独重合側実施例8の単量体(1)にかえて標記単量
体員40gを用いたほかは実施例8と同様の手順で重合
を行なった。得られた反応混合物を石油エーテル中へあ
けたところ5gのオイV状物質が得られたのみで、高分
子化合物は生成していないことがわかった。
の単独重合側実施例8の単量体(1)にかえて標記単量
体員40gを用いたほかは実施例8と同様の手順で重合
を行なった。得られた反応混合物を石油エーテル中へあ
けたところ5gのオイV状物質が得られたのみで、高分
子化合物は生成していないことがわかった。
比較例2
実施例4の単量体(II)にかえて標記単量体M 22
gを用いたほかは実施例4と同様の手順で重合を行な
った。得られた反応混合物中に白色粉末があったので、
これをガラスフィルターで除き、p液を石油エーテル中
へあけた。白色固体が沈殿した。
gを用いたほかは実施例4と同様の手順で重合を行な
った。得られた反応混合物中に白色粉末があったので、
これをガラスフィルターで除き、p液を石油エーテル中
へあけた。白色固体が沈殿した。
上記白色粉末の元素分析を行なったところ塩素が80.
5重量%検出され、上記白色固体の尤葦4+祈を行なっ
たところ塩素がまったく検出されなかったことから、標
記二種の単量体はほとんど共重合しないことがわかった
。
5重量%検出され、上記白色固体の尤葦4+祈を行なっ
たところ塩素がまったく検出されなかったことから、標
記二種の単量体はほとんど共重合しないことがわかった
。
以上
特許出願人 ダイキンエ菜株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式: %式% (式中、nはθ〜5の整数を示す。) で表わされるフMオロオキシアMキルビニVエーテv0
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59055724A JPS60199845A (ja) | 1984-03-22 | 1984-03-22 | フルオロオキシアルキルビニルエ−テル |
US06/713,609 US4568773A (en) | 1984-03-22 | 1985-03-19 | Fluorooxyalkyl vinyl ethers |
EP85103298A EP0158854A1 (en) | 1984-03-22 | 1985-03-21 | Fluorooxyalky vinyl ethers and polymers thereof |
US06/784,590 US4638041A (en) | 1984-03-22 | 1985-10-04 | Fluorooxyalkyl vinyl ethers |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59055724A JPS60199845A (ja) | 1984-03-22 | 1984-03-22 | フルオロオキシアルキルビニルエ−テル |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60199845A true JPS60199845A (ja) | 1985-10-09 |
JPH0254813B2 JPH0254813B2 (ja) | 1990-11-22 |
Family
ID=13006805
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59055724A Granted JPS60199845A (ja) | 1984-03-22 | 1984-03-22 | フルオロオキシアルキルビニルエ−テル |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
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EP (1) | EP0158854A1 (ja) |
JP (1) | JPS60199845A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63253044A (ja) * | 1987-04-10 | 1988-10-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | フツ素化アリルエ−テル |
WO2005123643A1 (ja) * | 2004-06-21 | 2005-12-29 | Unimatec Co., Ltd. | 含フッ素ビニルエーテル化合物およびその製造法 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US4736006A (en) * | 1984-12-19 | 1988-04-05 | Ausimont, U.S.A., Inc. | Terpolymers of chlorotrifluoroethylene, or tetrafluoroethylene, ethylene and perfluoroisoalkoxy perfluoroalkyl ethylenes |
US5349093A (en) * | 1987-04-25 | 1994-09-20 | Daikin Industries, Ltd. | Fluorovinyl ether |
EP0290848B1 (en) * | 1987-04-25 | 1991-07-31 | Daikin Industries, Limited | Novel fluorovinyl ether |
IT1229483B (it) * | 1988-08-26 | 1991-09-03 | Ausimont Spa | Saponette syndet con proprieta' migliorate. |
US5243025A (en) * | 1988-09-12 | 1993-09-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Reaction of perfluoroolefins with bis(silyl) ethers to produce fluorinated compounds |
US6242547B1 (en) * | 1997-04-15 | 2001-06-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Vinyl fluoride interpolymers of low crystallinity |
JP2007186454A (ja) * | 2006-01-13 | 2007-07-26 | Yunimatekku Kk | 含フッ素エーテルアルコールおよびその製造法 |
Family Cites Families (6)
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US3394116A (en) * | 1965-03-24 | 1968-07-23 | Air Reduction | Trifluoroethyoxyethyl vinyl ether and polymers thereof |
US3528954A (en) * | 1967-10-30 | 1970-09-15 | Du Pont | Process for homopolymerization of tetrafluoroethylene and copolymerization of same with fluoro co-monomers in the solvent 1,1,2 - trichloro - 1,2,2 - trifluoroethane |
US3706594A (en) * | 1971-02-22 | 1972-12-19 | Us Agriculture | Fibrous substrate treated with copolymers of fluoroalkyl ethers and maleic anhydride |
EP0079590B1 (en) * | 1981-11-12 | 1986-02-19 | Daikin Kogyo Co., Ltd. | Use of polyacrylic or methacrylic esters of fluorine-containing alcohols as ink repellant agent |
DE3207143A1 (de) * | 1982-02-27 | 1983-09-08 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Perfluorierte vinylether mit einem sekundaeren wasserstoffatom, polymere daraus, sowie verfahren zur herstellung der monomeren |
-
1984
- 1984-03-22 JP JP59055724A patent/JPS60199845A/ja active Granted
-
1985
- 1985-03-19 US US06/713,609 patent/US4568773A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-03-21 EP EP85103298A patent/EP0158854A1/en not_active Withdrawn
- 1985-10-04 US US06/784,590 patent/US4638041A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63253044A (ja) * | 1987-04-10 | 1988-10-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | フツ素化アリルエ−テル |
WO2005123643A1 (ja) * | 2004-06-21 | 2005-12-29 | Unimatec Co., Ltd. | 含フッ素ビニルエーテル化合物およびその製造法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4568773A (en) | 1986-02-04 |
US4638041A (en) | 1987-01-20 |
EP0158854A1 (en) | 1985-10-23 |
JPH0254813B2 (ja) | 1990-11-22 |
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