JPS60199845A - フルオロオキシアルキルビニルエ−テル - Google Patents
フルオロオキシアルキルビニルエ−テルInfo
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- JPS60199845A JPS60199845A JP59055724A JP5572484A JPS60199845A JP S60199845 A JPS60199845 A JP S60199845A JP 59055724 A JP59055724 A JP 59055724A JP 5572484 A JP5572484 A JP 5572484A JP S60199845 A JPS60199845 A JP S60199845A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/14—Unsaturated ethers
- C07C43/17—Unsaturated ethers containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F16/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
- C08F16/12—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an ether radical
- C08F16/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F16/26—Monomers containing oxygen atoms in addition to the ether oxygen
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規７／Ｌ／オロオキシアルキルビニルエー
テルに関する。
テルに関する。
本発明ニ係る７１ｖオロオキシアルキルビニＭエーテＶ
は、式： （式中、ｎはＯ〜５の整数を示す。） で表わされる化合物である。
は、式： （式中、ｎはＯ〜５の整数を示す。） で表わされる化合物である。
このフルオロオキシアＭキルビニルエーテルに類似する
公知の化合物としては、 ＣＦ＊＝ＣＦＯＣＦｚ ＣＦ （ＯＣＦ！ ＣＦ ）ｎ
ＯｃＦ＊ ＣＦｓ ＣＦｓ（式中、ｎは前記と同じ。） ＣＨｍ＝ＣＨＣＯＯＣＨ＊ＣＦ （ＯＣＦｚ ＣＦ ＞
ｎ０ＣＦｚ ＣＦｚ ＣＦｚ（式中、ｎは前記と同じ。
公知の化合物としては、 ＣＦ＊＝ＣＦＯＣＦｚ ＣＦ （ＯＣＦ！ ＣＦ ）ｎ
ＯｃＦ＊ ＣＦｓ ＣＦｓ（式中、ｎは前記と同じ。） ＣＨｍ＝ＣＨＣＯＯＣＨ＊ＣＦ （ＯＣＦｚ ＣＦ ＞
ｎ０ＣＦｚ ＣＦｚ ＣＦｚ（式中、ｎは前記と同じ。
〕
等がある。しかしながら前者公知の化合物は単独重合さ
せにくく、また後者公知の化合物はテトラフＩＬ／オロ
エチレン、クロロトリフルオロエチレン等の７／Ｉ／オ
ロオレフインと共重合させることが困難であり、これら
の用途は制限されていた。これに対し本発明に係るフＶ
オロオキシア！レキルビニにエーテＶは、単独重合させ
ることもフＩレオロオレフィンと共重合させることもで
き、得られた単独重合体または共重合体は、低温特性の
よいゴム材料、粘着剤、撓水撓油剤ミ挟インク剤、光学
材料、ガス分離膜材料等に利用することができる。
せにくく、また後者公知の化合物はテトラフＩＬ／オロ
エチレン、クロロトリフルオロエチレン等の７／Ｉ／オ
ロオレフインと共重合させることが困難であり、これら
の用途は制限されていた。これに対し本発明に係るフＶ
オロオキシア！レキルビニにエーテＶは、単独重合させ
ることもフＩレオロオレフィンと共重合させることもで
き、得られた単独重合体または共重合体は、低温特性の
よいゴム材料、粘着剤、撓水撓油剤ミ挟インク剤、光学
材料、ガス分離膜材料等に利用することができる。
なお、本発明に係るフルオロオキシア？レキＶビニルエ
ーテルは、通常単独で重合させる場会はカチオン重合で
、他のモノマーと共重合させる場合はラジカル重合で共
重合させる。
ーテルは、通常単独で重合させる場会はカチオン重合で
、他のモノマーと共重合させる場合はラジカル重合で共
重合させる。
本発明に係るフルオロオキシアルキルビニ〃エーテＶは
、例えば特開昭５８−９０５２４号公報開示ＨＯＣＨ２
ＣＦ （ＯＣＦｚ ＣＦ ）ｎＯｃＦ＊ ＣＦ２ ＣＦ
ｓ（式中、ｎは前記と同じ。） で表わされるフッ素含有７Ｍコールを原判とし、これと
酢酸ビニＭとを酢酸第二水銀等水銀塩触媒の存在下に反
応させる公知のエヌテＭ・エーテル交換反応（米国特許
第７８９，７８１号明細書参照）を利用することにより
製造することができる。
、例えば特開昭５８−９０５２４号公報開示ＨＯＣＨ２
ＣＦ （ＯＣＦｚ ＣＦ ）ｎＯｃＦ＊ ＣＦ２ ＣＦ
ｓ（式中、ｎは前記と同じ。） で表わされるフッ素含有７Ｍコールを原判とし、これと
酢酸ビニＭとを酢酸第二水銀等水銀塩触媒の存在下に反
応させる公知のエヌテＭ・エーテル交換反応（米国特許
第７８９，７８１号明細書参照）を利用することにより
製造することができる。
上記製法では、通常生成物中に数十重量％の酢酸ビニＭ
が残存するので、反応混合物にＫＯＨ等のアＶカリを加
え、５０〜１００℃に加熱して酢酸ビニＶをケン化し、
次いで蒸留することにより目的物を得ることができる。
が残存するので、反応混合物にＫＯＨ等のアＶカリを加
え、５０〜１００℃に加熱して酢酸ビニＶをケン化し、
次いで蒸留することにより目的物を得ることができる。
なお、上記の手順で酢酸ビニルのケン化を行っても、本
発明に係るフルオロオキシア々キルビニルエーテＶは、
分解または重合することは殆んどない。
発明に係るフルオロオキシア々キルビニルエーテＶは、
分解または重合することは殆んどない。
次に実施例および比較例を示す。
実施例１
ＨＯＣＨ＠ＣＦＯＣＦｉ ＣＦＯＣｓ Ｆｙ ８８０
ｇ 、酢酸ビニル８００ ｇ オよび酢酸第二水銀１．
５ｇを１０１００Ｏ，ノ四つロフラスコに入れ、攪拌し
ながら氷水および塩化ナトリウムからなる寒剤で０°Ｃ
に冷却し、次いでフラスコに濃硫酸を０．１ｍｌ！添加
し反応を開始した。反応は０〜２°Ｃで９時間行った。
ｇ 、酢酸ビニル８００ ｇ オよび酢酸第二水銀１．
５ｇを１０１００Ｏ，ノ四つロフラスコに入れ、攪拌し
ながら氷水および塩化ナトリウムからなる寒剤で０°Ｃ
に冷却し、次いでフラスコに濃硫酸を０．１ｍｌ！添加
し反応を開始した。反応は０〜２°Ｃで９時間行った。
その後フラスコに酢酸力Ｉ７５ ｇを添加し、反応を終
了させた。
了させた。
得られた反応混合物を常圧で単蒸留し、７４°Ｃまでの
留分を除き、次いで２０ｍＨｇで蒸留し８５〜９０℃の
留分を分取した。収量は１９０ ｇであった。この中に
はまだ酢酸ビニルが残存するので、これを除くため上記
分取した留分を５００ｍ１の四しロフラスコに入れ、Ｋ
ＯＨ８０ｇを添加し、よく攪拌しなから８０°Ｃに２時
間保ち酢酸ビニルをケン化し、その後部−Ｈｇで蒸留し
て６５〜７５℃の留分を分取した。収量は［４ｇで、ガ
スクロマトグラフィーで分析した純度は９９．２重量％
であった。
留分を除き、次いで２０ｍＨｇで蒸留し８５〜９０℃の
留分を分取した。収量は１９０ ｇであった。この中に
はまだ酢酸ビニルが残存するので、これを除くため上記
分取した留分を５００ｍ１の四しロフラスコに入れ、Ｋ
ＯＨ８０ｇを添加し、よく攪拌しなから８０°Ｃに２時
間保ち酢酸ビニルをケン化し、その後部−Ｈｇで蒸留し
て６５〜７５℃の留分を分取した。収量は［４ｇで、ガ
スクロマトグラフィーで分析した純度は９９．２重量％
であった。
得られた液状物質の赤外吸収分析を行なったところ、１
６２０〜１６６０ａｏ−’にビニル基に基づく吸収が見
られた。また核磁気共鳴分析（ＩＨおよびｌｌｌｐ−Ｎ
ＭＲ）を行い下表に示す結果を得、標記の化合物である
と同定した。なお下表において水素原子およびフ゛ツ素
原子は下記式中に付した各記号で表わす。
６２０〜１６６０ａｏ−’にビニル基に基づく吸収が見
られた。また核磁気共鳴分析（ＩＨおよびｌｌｌｐ−Ｎ
ＭＲ）を行い下表に示す結果を得、標記の化合物である
と同定した。なお下表において水素原子およびフ゛ツ素
原子は下記式中に付した各記号で表わす。
１・ｐ −ＮＭＲ（無溶媒、外部標準ニドリフＩレオロ
酢酸）実施例２ ＣＦ ｓ ＣＦ ａ Ｃ，Ｆ” Ｃ，Ｆ″ ＨＯＣＨ！ ＣＦ （０ＣＦｚ ＣＦ ）ｘ ＱＣｓ
Ｆｙ ４８０ ｇを実施例ＩＣＦｓ ＣＦ ｓ のＨＯＣＨｍＣＦＯＣＦｘＣＦＯＣｓＦｙのかわりに用
いた他は、実施例１と同様の手順で標記化合物を調製し
た。
酢酸）実施例２ ＣＦ ｓ ＣＦ ａ Ｃ，Ｆ” Ｃ，Ｆ″ ＨＯＣＨ！ ＣＦ （０ＣＦｚ ＣＦ ）ｘ ＱＣｓ
Ｆｙ ４８０ ｇを実施例ＩＣＦｓ ＣＦ ｓ のＨＯＣＨｍＣＦＯＣＦｘＣＦＯＣｓＦｙのかわりに用
いた他は、実施例１と同様の手順で標記化合物を調製し
た。
収量は２０８ ｇ （沸点： ９５〜９７°Ｃｊ／ ２
０ ｍｍＨｇ 、純度９９．５重量％）であった。
０ ｍｍＨｇ 、純度９９．５重量％）であった。
得られた液状物質の赤外吸収分析を行なったところ、１
６２０〜１６６０ ｃｒｎ−’にビニル基に基づく吸収
が見られた。また核磁気共鳴分析（ＬＨおよびＩｍｐ−
ＮＭＲ）を行い下表に示す結果を得た。なお、下表にお
いて水素原子および弗素原子は、下記の式中に付した各
記号で表わす。
６２０〜１６６０ ｃｒｎ−’にビニル基に基づく吸収
が見られた。また核磁気共鳴分析（ＬＨおよびＩｍｐ−
ＮＭＲ）を行い下表に示す結果を得た。なお、下表にお
いて水素原子および弗素原子は、下記の式中に付した各
記号で表わす。
ＩＮＦ −ＮＭＲ（無溶媒、外部標準ニトリフルオロ酢
酸）実施例３ 金側 攪拌機、窒素導入管、排気管および温度計を備えた１０
０ｍの四つ目フラスコに乾燥窒素を通じながら水素化カ
ルシウムで脱水したジクロロメタン８０ｍ１ｌを入れ、
塩化ナトリウムおよび氷からなる寒剤で０°Ｃに冷却し
、水素化カルシウムで脱水した標記単量体（１）を滴下
ロートから滴■して加えた。
酸）実施例３ 金側 攪拌機、窒素導入管、排気管および温度計を備えた１０
０ｍの四つ目フラスコに乾燥窒素を通じながら水素化カ
ルシウムで脱水したジクロロメタン８０ｍ１ｌを入れ、
塩化ナトリウムおよび氷からなる寒剤で０°Ｃに冷却し
、水素化カルシウムで脱水した標記単量体（１）を滴下
ロートから滴■して加えた。
この溶液を８しく攪拌しながら、この溶液にＢＦｓ・０
Ｃ２Ｈｓ Ｏ，０４−を注射器で加え重合を開始した。
Ｃ２Ｈｓ Ｏ，０４−を注射器で加え重合を開始した。
重合は、該温度で２４時間行なった。その後得られた反
応混合物を石油エーテル中へあけ重合体を沈殿させた。
応混合物を石油エーテル中へあけ重合体を沈殿させた。
沈殿物をガラスフィルターで戸別し、真空乾燥器（８０
ａＩｆｆｌＨｇ、８０°Ｃ）で乾燥し、重合体１５ｇを
得た。
ａＩｆｆｌＨｇ、８０°Ｃ）で乾燥し、重合体１５ｇを
得た。
この重合体について、窒素気流中２０°Ｃ／分の昇ン晶
速度で加熱した際、吸熱がおこるガラス転移温度（Ｔｇ
）を走差走査熱量計を使用して測定したところ、−５４
，５〜−６６、’ｉ’°Ｃの幅の値を示した。
速度で加熱した際、吸熱がおこるガラス転移温度（Ｔｇ
）を走差走査熱量計を使用して測定したところ、−５４
，５〜−６６、’ｉ’°Ｃの幅の値を示した。
実施例４
２５０ｍのステンレス製オートクレーブに上記単量体（
１１） ２５．５ ｇ 、１．１．２− トリクロロ−
１，２，２−トリフルオロエタン５０−およびジイソプ
ロピＭバーオキシジカーボネー）０．５ｇを仕込み、密
封後液体窒素で冷却して上記混合液を固化したのち減圧
に引き、つぎに窒素ガスで１ｋｇ／ｃａｌ・Ｇまで加圧
し、その後肢混合液の温度を室温までもどした。
１１） ２５．５ ｇ 、１．１．２− トリクロロ−
１，２，２−トリフルオロエタン５０−およびジイソプ
ロピＭバーオキシジカーボネー）０．５ｇを仕込み、密
封後液体窒素で冷却して上記混合液を固化したのち減圧
に引き、つぎに窒素ガスで１ｋｇ／ｃａｌ・Ｇまで加圧
し、その後肢混合液の温度を室温までもどした。
液体窒素で冷却する操作から混合液の温度を室温にもど
す操作までを二回繰り返し、その後また液体窒素で該混
合液を固化させ減圧に引いた。混合液の温度を室温にま
でもどしたのち単量体曲）を５．２ｇ仕込み、４０°Ｃ
に加温して重合を開始した。該温度でオートクレーブを
振とうしながら７１時間重合を行なった。その後、得ら
れた反応混合物を攪拌しながら石油エーテル中へあけた
。白色固体が沈殿した。水洗後、真空乾燥器中８０℃で
１６時間乾燥を行なった。８１．８ｇの重合体が得られ
た。
す操作までを二回繰り返し、その後また液体窒素で該混
合液を固化させ減圧に引いた。混合液の温度を室温にま
でもどしたのち単量体曲）を５．２ｇ仕込み、４０°Ｃ
に加温して重合を開始した。該温度でオートクレーブを
振とうしながら７１時間重合を行なった。その後、得ら
れた反応混合物を攪拌しながら石油エーテル中へあけた
。白色固体が沈殿した。水洗後、真空乾燥器中８０℃で
１６時間乾燥を行なった。８１．８ｇの重合体が得られ
た。
この重合体の元素分析を行なったところ、塩素が５．１
重量％検出され、この重合体は前記単量体（１１）およ
び（ｉｌｌ）がモル比で４７：６ａ共重合したもの（計
算値：５．０重量％）であることがわかった。また前記
と同様の手順でＴｇを測定したところ、−１８，８〜−
２８，８℃の幅の値を示した。
重量％検出され、この重合体は前記単量体（１１）およ
び（ｉｌｌ）がモル比で４７：６ａ共重合したもの（計
算値：５．０重量％）であることがわかった。また前記
と同様の手順でＴｇを測定したところ、−１８，８〜−
２８，８℃の幅の値を示した。
比較例１
０．Ｆ′
ＣＦｘ ＝ＣＦＯＣＦｚ ＣＦＯＣｓ Ｆｖ ＩＩＶ）
の単独重合側実施例８の単量体（１）にかえて標記単量
体員４０ｇを用いたほかは実施例８と同様の手順で重合
を行なった。得られた反応混合物を石油エーテル中へあ
けたところ５ｇのオイＶ状物質が得られたのみで、高分
子化合物は生成していないことがわかった。
の単独重合側実施例８の単量体（１）にかえて標記単量
体員４０ｇを用いたほかは実施例８と同様の手順で重合
を行なった。得られた反応混合物を石油エーテル中へあ
けたところ５ｇのオイＶ状物質が得られたのみで、高分
子化合物は生成していないことがわかった。
比較例２
実施例４の単量体（ＩＩ）にかえて標記単量体Ｍ ２２
ｇを用いたほかは実施例４と同様の手順で重合を行な
った。得られた反応混合物中に白色粉末があったので、
これをガラスフィルターで除き、ｐ液を石油エーテル中
へあけた。白色固体が沈殿した。
ｇを用いたほかは実施例４と同様の手順で重合を行な
った。得られた反応混合物中に白色粉末があったので、
これをガラスフィルターで除き、ｐ液を石油エーテル中
へあけた。白色固体が沈殿した。
上記白色粉末の元素分析を行なったところ塩素が８０．
５重量％検出され、上記白色固体の尤葦４＋祈を行なっ
たところ塩素がまったく検出されなかったことから、標
記二種の単量体はほとんど共重合しないことがわかった
。
５重量％検出され、上記白色固体の尤葦４＋祈を行なっ
たところ塩素がまったく検出されなかったことから、標
記二種の単量体はほとんど共重合しないことがわかった
。
以上
特許出願人 ダイキンエ菜株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： ％式％ （式中、ｎはθ〜５の整数を示す。） で表わされるフＭオロオキシアＭキルビニＶエーテｖ０
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59055724A JPS60199845A (ja) | 1984-03-22 | 1984-03-22 | フルオロオキシアルキルビニルエ−テル |
| US06/713,609 US4568773A (en) | 1984-03-22 | 1985-03-19 | Fluorooxyalkyl vinyl ethers |
| EP85103298A EP0158854A1 (en) | 1984-03-22 | 1985-03-21 | Fluorooxyalky vinyl ethers and polymers thereof |
| US06/784,590 US4638041A (en) | 1984-03-22 | 1985-10-04 | Fluorooxyalkyl vinyl ethers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59055724A JPS60199845A (ja) | 1984-03-22 | 1984-03-22 | フルオロオキシアルキルビニルエ−テル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60199845A true JPS60199845A (ja) | 1985-10-09 |
| JPH0254813B2 JPH0254813B2 (ja) | 1990-11-22 |
Family
ID=13006805
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59055724A Granted JPS60199845A (ja) | 1984-03-22 | 1984-03-22 | フルオロオキシアルキルビニルエ−テル |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4568773A (ja) |
| EP (1) | EP0158854A1 (ja) |
| JP (1) | JPS60199845A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63253044A (ja) * | 1987-04-10 | 1988-10-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | フツ素化アリルエ−テル |
| WO2005123643A1 (ja) * | 2004-06-21 | 2005-12-29 | Unimatec Co., Ltd. | 含フッ素ビニルエーテル化合物およびその製造法 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4736006A (en) * | 1984-12-19 | 1988-04-05 | Ausimont, U.S.A., Inc. | Terpolymers of chlorotrifluoroethylene, or tetrafluoroethylene, ethylene and perfluoroisoalkoxy perfluoroalkyl ethylenes |
| US5349093A (en) * | 1987-04-25 | 1994-09-20 | Daikin Industries, Ltd. | Fluorovinyl ether |
| EP0290848B1 (en) * | 1987-04-25 | 1991-07-31 | Daikin Industries, Limited | Novel fluorovinyl ether |
| IT1229483B (it) * | 1988-08-26 | 1991-09-03 | Ausimont Spa | Saponette syndet con proprieta' migliorate. |
| US5243025A (en) * | 1988-09-12 | 1993-09-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Reaction of perfluoroolefins with bis(silyl) ethers to produce fluorinated compounds |
| US6242547B1 (en) * | 1997-04-15 | 2001-06-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Vinyl fluoride interpolymers of low crystallinity |
| JP2007186454A (ja) * | 2006-01-13 | 2007-07-26 | Yunimatekku Kk | 含フッ素エーテルアルコールおよびその製造法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3450684A (en) * | 1963-07-24 | 1969-06-17 | Du Pont | Fluorocarbon polyethers |
| US3394116A (en) * | 1965-03-24 | 1968-07-23 | Air Reduction | Trifluoroethyoxyethyl vinyl ether and polymers thereof |
| US3528954A (en) * | 1967-10-30 | 1970-09-15 | Du Pont | Process for homopolymerization of tetrafluoroethylene and copolymerization of same with fluoro co-monomers in the solvent 1,1,2 - trichloro - 1,2,2 - trifluoroethane |
| US3706594A (en) * | 1971-02-22 | 1972-12-19 | Us Agriculture | Fibrous substrate treated with copolymers of fluoroalkyl ethers and maleic anhydride |
| EP0079590B1 (en) * | 1981-11-12 | 1986-02-19 | Daikin Kogyo Co., Ltd. | Use of polyacrylic or methacrylic esters of fluorine-containing alcohols as ink repellant agent |
| DE3207143A1 (de) * | 1982-02-27 | 1983-09-08 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Perfluorierte vinylether mit einem sekundaeren wasserstoffatom, polymere daraus, sowie verfahren zur herstellung der monomeren |
-
1984
- 1984-03-22 JP JP59055724A patent/JPS60199845A/ja active Granted
-
1985
- 1985-03-19 US US06/713,609 patent/US4568773A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-03-21 EP EP85103298A patent/EP0158854A1/en not_active Withdrawn
- 1985-10-04 US US06/784,590 patent/US4638041A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63253044A (ja) * | 1987-04-10 | 1988-10-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | フツ素化アリルエ−テル |
| WO2005123643A1 (ja) * | 2004-06-21 | 2005-12-29 | Unimatec Co., Ltd. | 含フッ素ビニルエーテル化合物およびその製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4568773A (en) | 1986-02-04 |
| US4638041A (en) | 1987-01-20 |
| EP0158854A1 (en) | 1985-10-23 |
| JPH0254813B2 (ja) | 1990-11-22 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |