JP2608832B2 - ヘキサフルオロプロピレンオキシドのオリゴエーテル誘導体及びその製造方法 - Google Patents
ヘキサフルオロプロピレンオキシドのオリゴエーテル誘導体及びその製造方法Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/14—Unsaturated ethers
- C07C43/17—Unsaturated ethers containing halogen
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なヘキサフルオロ
プロピレンオキシド（ＨＦＰＯ）のオリゴエーテル誘導
体及びその製造方法に関する。
プロピレンオキシド（ＨＦＰＯ）のオリゴエーテル誘導
体及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】分子鎖の片末端にビニル基（−CH＝C
H2 ）を有するパーフルオロアルケンのような化合物と
しては、例えば、Ｃm Ｆ2m+1−CH＝CH2 〔ｍは１〜20の
整数〕等のパーフルオロアルキル基含有エチレンや、下
記式(3):
H2 ）を有するパーフルオロアルケンのような化合物と
しては、例えば、Ｃm Ｆ2m+1−CH＝CH2 〔ｍは１〜20の
整数〕等のパーフルオロアルキル基含有エチレンや、下
記式(3):
【化３】 〔式中、ｋは２〜５の整数〕で表されるＨＦＰＯオリゴ
エーテル基含有エチレンが、従来から知られている。こ
れらの含フッ素化合物は、テトラフルオロエチレン（Ｔ
ＦＥ）等のフルオロオレフィン類やパーフルオロアルキ
ルビニルエーテル等との二元もしくは三元共重合性を有
しており、種々の化合物の合成中間体として有用であ
る。特に、これらの化合物をヒドロシリル化したハイブ
リッドシリコーンは、耐熱性及び低温特性に優れている
とともに、撥水性、撥油性を有し、防汚性が高く、表面
エネルギーが低いものであり、極めて有用性が高いこと
が知られている。
エーテル基含有エチレンが、従来から知られている。こ
れらの含フッ素化合物は、テトラフルオロエチレン（Ｔ
ＦＥ）等のフルオロオレフィン類やパーフルオロアルキ
ルビニルエーテル等との二元もしくは三元共重合性を有
しており、種々の化合物の合成中間体として有用であ
る。特に、これらの化合物をヒドロシリル化したハイブ
リッドシリコーンは、耐熱性及び低温特性に優れている
とともに、撥水性、撥油性を有し、防汚性が高く、表面
エネルギーが低いものであり、極めて有用性が高いこと
が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】然しながら、上述した
ＨＦＰＯオリゴエーテル基含有エチレン等の含フッ素化
合物は反応性が低いという問題があり、各種の合成中間
体として、未だ不満足である。従って、本発明の目的
は、反応性が向上した新規なＨＦＰＯオリゴエーテル誘
導体及びその製造方法を提供することにある。
ＨＦＰＯオリゴエーテル基含有エチレン等の含フッ素化
合物は反応性が低いという問題があり、各種の合成中間
体として、未だ不満足である。従って、本発明の目的
は、反応性が向上した新規なＨＦＰＯオリゴエーテル誘
導体及びその製造方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式(1):
般式(1):
【化４】 〔式中、Ｘはフッ素原子またはトリフルオロメチル基で
あり、ｎは２〜５の整数である、〕で表されるヘキサフ
ルオロプロピレンオキシドのオリゴエーテル誘導体が提
供される。
あり、ｎは２〜５の整数である、〕で表されるヘキサフ
ルオロプロピレンオキシドのオリゴエーテル誘導体が提
供される。
【０００５】本発明によれば、更に、下記一般式(2):
【化５】 〔式中、Ｘはフッ素原子またはトリフルオロメチル基で
あり、ｎは２〜５の整数である、〕で表されるヨウ化物
を、塩基の存在下において脱ヨウ化水素することを特徴
とする前記ＨＦＰＯオリゴエーテル誘導体の製造方法が
提供される。
あり、ｎは２〜５の整数である、〕で表されるヨウ化物
を、塩基の存在下において脱ヨウ化水素することを特徴
とする前記ＨＦＰＯオリゴエーテル誘導体の製造方法が
提供される。
【０００６】本発明のＨＦＰＯオリゴエーテル誘導体
は、前記一般式(1) から明らかな通り、ビニル基に隣接
する炭素原子が一級炭素であるという構造上の特徴を有
しており、これに関連して、従来のＨＦＰＯオリゴエー
テル誘導体に比して反応性が高くなっている。例えば、
前述した一般式(3) で表される従来のＨＦＰＯオリゴエ
ーテル誘導体においては、ビニル基に隣接している炭素
原子が二級炭素となっている。このことは、本発明のＨ
ＦＰＯオリゴエーテル誘導体においては、ビニル基の立
体障害性が少なく、例えばＴＦＥ等のフルオロオレフィ
ンとの共重合やヒドロシリル化反応に際しての反応性が
向上していることを意味しており、各種の含フッ素ケイ
素化合物等の合成を極めて容易に行うことが可能とな
る。
は、前記一般式(1) から明らかな通り、ビニル基に隣接
する炭素原子が一級炭素であるという構造上の特徴を有
しており、これに関連して、従来のＨＦＰＯオリゴエー
テル誘導体に比して反応性が高くなっている。例えば、
前述した一般式(3) で表される従来のＨＦＰＯオリゴエ
ーテル誘導体においては、ビニル基に隣接している炭素
原子が二級炭素となっている。このことは、本発明のＨ
ＦＰＯオリゴエーテル誘導体においては、ビニル基の立
体障害性が少なく、例えばＴＦＥ等のフルオロオレフィ
ンとの共重合やヒドロシリル化反応に際しての反応性が
向上していることを意味しており、各種の含フッ素ケイ
素化合物等の合成を極めて容易に行うことが可能とな
る。
【０００７】本発明のＨＦＰＯオリゴエーテル誘導体
は、前記一般式(2) で表されるヨウ化物を、塩基の存在
下において脱ヨウ化水素することによって合成される。
ここで、前記一般式(2) で表されるヨウ化物は、例え
ば、下記一般式(4)
は、前記一般式(2) で表されるヨウ化物を、塩基の存在
下において脱ヨウ化水素することによって合成される。
ここで、前記一般式(2) で表されるヨウ化物は、例え
ば、下記一般式(4)
【化６】 〔式中、Ｘ及びｎは前記と同じ〕で表される対応するヨ
ウ化物とエチレンとを、アゾビスイソブチロニトリル
（ＡＩＢＮ）の存在下において、70〜80℃で付加反応さ
せることによって得られる。
ウ化物とエチレンとを、アゾビスイソブチロニトリル
（ＡＩＢＮ）の存在下において、70〜80℃で付加反応さ
せることによって得られる。
【０００８】前記脱ヨウ化水素反応に使用される塩基と
しては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セ
シウム等のアルカリ金属の水酸化物が適当であり、特に
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好適に使用され
る。脱ヨウ化水素反応に際して使用される一般式(2) の
ヨウ化物と塩基との反応モル比は、理想的には１：１で
あるが、通常は、 0.5：１〜10：１、好ましくは、0.
9：１〜 2.5：１の範囲に設定される。
しては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セ
シウム等のアルカリ金属の水酸化物が適当であり、特に
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好適に使用され
る。脱ヨウ化水素反応に際して使用される一般式(2) の
ヨウ化物と塩基との反応モル比は、理想的には１：１で
あるが、通常は、 0.5：１〜10：１、好ましくは、0.
9：１〜 2.5：１の範囲に設定される。
【０００９】また前記脱ヨウ化水素反応は、上記の塩基
を適当な有機溶媒に溶解し、その溶液中に前記一般式
(2) のヨウ化物を滴下することによって行われる。用い
る有機溶媒は、塩基をよく溶解し且つ反応及び生成物に
対して不活性であるものが好適に使用されるが、その例
としては、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、ｉ−プロパノール等のアルコール系溶媒を挙げるこ
とができ、最も好ましくはメタノール、エタノールが使
用される。
を適当な有機溶媒に溶解し、その溶液中に前記一般式
(2) のヨウ化物を滴下することによって行われる。用い
る有機溶媒は、塩基をよく溶解し且つ反応及び生成物に
対して不活性であるものが好適に使用されるが、その例
としては、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、ｉ−プロパノール等のアルコール系溶媒を挙げるこ
とができ、最も好ましくはメタノール、エタノールが使
用される。
【００１０】この脱ヨウ化水素反応は、発熱反応であ
り、通常、前記一般式(2) のヨウ化物の滴下段階での反
応系の温度は、20〜70℃、特に45〜70℃の範囲に設定す
ることが好ましく、その滴下速度をあまり速くすると、
反応系の温度が好ましい温度範囲を超えることがあるの
で注意を要する。また滴下終了後の反応系の温度は、20
〜70℃、特に50〜70℃の範囲に設定することが好まし
く、滴下終了後の反応時間は、通常、１時間から18時間
程度である。尚、この反応は、ガスクロマトグラフィー
によって追跡することができ、前記一般式(2) のヨウ化
物の消失によって反応の完結を知ることができる。
り、通常、前記一般式(2) のヨウ化物の滴下段階での反
応系の温度は、20〜70℃、特に45〜70℃の範囲に設定す
ることが好ましく、その滴下速度をあまり速くすると、
反応系の温度が好ましい温度範囲を超えることがあるの
で注意を要する。また滴下終了後の反応系の温度は、20
〜70℃、特に50〜70℃の範囲に設定することが好まし
く、滴下終了後の反応時間は、通常、１時間から18時間
程度である。尚、この反応は、ガスクロマトグラフィー
によって追跡することができ、前記一般式(2) のヨウ化
物の消失によって反応の完結を知ることができる。
【００１１】反応終了後、有機溶媒及び副生する塩を除
去した後、水洗、乾燥、及び蒸留等の精製を行うことに
よって、前期一般式(1) で表されるＨＦＰＯオリゴエー
テル誘導体を得ることができる。
去した後、水洗、乾燥、及び蒸留等の精製を行うことに
よって、前期一般式(1) で表されるＨＦＰＯオリゴエー
テル誘導体を得ることができる。
【００１２】得られたＨＦＰＯオリゴエーテル誘導体
は、先にも説明した通り、極めて反応性が高く、ＴＦＥ
等のフルオロオレフィンやパーフルオロアルキルビニル
エーテル等との二元もしくは三元共重合性に富んでお
り、種々の化合物の合成中間体として極めて有用であ
る。特に、このＨＦＰＯオリゴエーテル誘導体をヒドロ
シリル化して得られるハイブリッドシリコーンは、耐熱
性及び低温特性に優れ、撥水性、撥油性を有し、防汚性
も高く、表面エネルギーが低く、その有用性は極めて高
い。
は、先にも説明した通り、極めて反応性が高く、ＴＦＥ
等のフルオロオレフィンやパーフルオロアルキルビニル
エーテル等との二元もしくは三元共重合性に富んでお
り、種々の化合物の合成中間体として極めて有用であ
る。特に、このＨＦＰＯオリゴエーテル誘導体をヒドロ
シリル化して得られるハイブリッドシリコーンは、耐熱
性及び低温特性に優れ、撥水性、撥油性を有し、防汚性
も高く、表面エネルギーが低く、その有用性は極めて高
い。
【００１３】
【実施例】実施例１ 10Ｌセパラブルフラスコに攪拌器、冷却管及び温度計を
取付け、該フラスコ中で、窒素気流下、水酸化カリウム
775ｇ（13.8モル）をメタノール2500ｇに溶解させた。
この溶液を、オイルバスで40〜50℃に加温し、下記式、
取付け、該フラスコ中で、窒素気流下、水酸化カリウム
775ｇ（13.8モル）をメタノール2500ｇに溶解させた。
この溶液を、オイルバスで40〜50℃に加温し、下記式、
【化７】 のヨウ化物6000ｇ(10.22モル) を、 5.5時間かけて滴下
した。滴下終了後、70℃で約14時間加熱攪拌を行った。
次いで、室温まで冷却した後、生成した塩をろ別し、ろ
液の下層だけを分液した。この液を水洗し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した後、蒸留により、目的とする生成物
4171ｇ（収率：88.6％, ｂｐ： 133〜134 ℃／ 760Tor
r）を得た。
した。滴下終了後、70℃で約14時間加熱攪拌を行った。
次いで、室温まで冷却した後、生成した塩をろ別し、ろ
液の下層だけを分液した。この液を水洗し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した後、蒸留により、目的とする生成物
4171ｇ（収率：88.6％, ｂｐ： 133〜134 ℃／ 760Tor
r）を得た。
【００１４】この生成物の分析結果は、次の表１の通り
である。1 Ｈ−ＮＭＲ；（ＣＣｌ4 溶液, ＴＭＳ内部標準, ppm
） 5.7（ m, ３Ｈ, −ＣＨ＝ＣＨ 2 ）19 Ｆ−ＮＭＲ；（ＣＣｌ4 溶液, ＣＦ3 ＣＯＯＨ内部標
準, ppm ） −68.6（ 1Ｆ, ＞ＣＦ−） −53.0（ 2Ｆ, ＣＦ3 ＣＦ 2 ＣＦ2 Ｏ−） −41.4（ 2Ｆ, −ＣＦ2 ＣＦ 2 ＣＨ＝ＣＨ2 ） −11.5（ 2Ｆ, −ＯＣＦ 2 ＣＦ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ） − 7.1（ 2Ｆ, −ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ 2 Ｏ−） − 4.5（ 8Ｆ, ＣＦ 3 ＣＦ2 ＣＦ 2 Ｏ−, −ＣＦ（ＣＦ
3 ）ＣＦ2 Ｏ−） 赤外吸収スペクトル（液膜法, ＫBr使用）；図１にスペ
クトル図を示す。 ＭＳ(m/e) ； 335（ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＦ2 ＯＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 −） 169（ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＦ2 −） 127（−ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ） 100（−ＣＦ（ＣＦ3 ）−, −ＣＦ2 ＣＦ2 −） 69（−ＣＦ3 ） 元素分析(%) ； 計算値 Ｃ：25.86, Ｈ： 0.65, Ｆ：69.61 実測値 Ｃ：26.03, Ｈ： 0.57, Ｆ：69.34 この結果から、上記生成物の構造式は、次の通りである
と認められる。
である。1 Ｈ−ＮＭＲ；（ＣＣｌ4 溶液, ＴＭＳ内部標準, ppm
） 5.7（ m, ３Ｈ, −ＣＨ＝ＣＨ 2 ）19 Ｆ−ＮＭＲ；（ＣＣｌ4 溶液, ＣＦ3 ＣＯＯＨ内部標
準, ppm ） −68.6（ 1Ｆ, ＞ＣＦ−） −53.0（ 2Ｆ, ＣＦ3 ＣＦ 2 ＣＦ2 Ｏ−） −41.4（ 2Ｆ, −ＣＦ2 ＣＦ 2 ＣＨ＝ＣＨ2 ） −11.5（ 2Ｆ, −ＯＣＦ 2 ＣＦ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ） − 7.1（ 2Ｆ, −ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ 2 Ｏ−） − 4.5（ 8Ｆ, ＣＦ 3 ＣＦ2 ＣＦ 2 Ｏ−, −ＣＦ（ＣＦ
3 ）ＣＦ2 Ｏ−） 赤外吸収スペクトル（液膜法, ＫBr使用）；図１にスペ
クトル図を示す。 ＭＳ(m/e) ； 335（ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＦ2 ＯＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 −） 169（ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＦ2 −） 127（−ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ） 100（−ＣＦ（ＣＦ3 ）−, −ＣＦ2 ＣＦ2 −） 69（−ＣＦ3 ） 元素分析(%) ； 計算値 Ｃ：25.86, Ｈ： 0.65, Ｆ：69.61 実測値 Ｃ：26.03, Ｈ： 0.57, Ｆ：69.34 この結果から、上記生成物の構造式は、次の通りである
と認められる。
【化８】
【００１５】実施例２ 下記式、
【化９】 のヨウ化物80.7ｇ（95.5ミリモル）、水酸化カリウム
6.5ｇ(115.9ミリモル) 及びメタノール21.0ｇを使用
し、実施例１と同様に反応を行い、57.5ｇの生成物を得
た（収率：89.2％, ｂｐ：88.5〜90.0℃／20Torr）。こ
の生成物の分析結果は、次の表２の通りである。
6.5ｇ(115.9ミリモル) 及びメタノール21.0ｇを使用
し、実施例１と同様に反応を行い、57.5ｇの生成物を得
た（収率：89.2％, ｂｐ：88.5〜90.0℃／20Torr）。こ
の生成物の分析結果は、次の表２の通りである。
【００１６】1Ｈ−ＮＭＲ；（ＣＣｌ4 溶液, ＴＭＳ内
部標準, ppm ） 5.8（ m, ３Ｈ, −ＣＨ＝ＣＨ 2 ）19 Ｆ−ＮＭＲ；（ＣＣｌ4 溶液, ＣＦ3 ＣＯＯＨ内部標
準, ppm ） −68.0（ 3Ｆ, −ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 Ｏ−） −53.0（ 2Ｆ, ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＦ 2 Ｏ−） −37.2（ 2Ｆ, −ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ 2 ＣＨ＝） − 5.3（ 5Ｆ, ＣＦ 3 ＣＦ2 ＣＦ 2 Ｏ−） − 3.8（10Ｆ, −〔ＣＦ（ＣＦ 3 ）ＣＦ 2 Ｏ〕2 −） − 2.7（ 3Ｆ, −ＣＦ（ＣＦ 3 ）ＣＦ2 ＣＨ＝） 赤外吸収スペクトル（液膜法, ＫBr使用）；図２にスペ
クトル図を示す。 ＭＳ(m/e) ； 343（−ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 ＯＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2
ＣＨ＝ＣＨ2 ） 177（−ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ） 169（ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＦ2 −） 157, 113, 100（−ＣＦ（ＣＦ3 ）−, −ＣＦ2 ＣＦ2
−） 77（−ＣＦ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ） 69（−ＣＦ3 ） 元素分析(%) ； 計算値 Ｃ：24.21, Ｈ： 0.43, Ｆ：68.44 実測値 Ｃ：24.10, Ｈ： 0.52, Ｆ：68.58 この結果から、上記生成物の構造式は、次の通りである
と認められる。
部標準, ppm ） 5.8（ m, ３Ｈ, −ＣＨ＝ＣＨ 2 ）19 Ｆ−ＮＭＲ；（ＣＣｌ4 溶液, ＣＦ3 ＣＯＯＨ内部標
準, ppm ） −68.0（ 3Ｆ, −ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 Ｏ−） −53.0（ 2Ｆ, ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＦ 2 Ｏ−） −37.2（ 2Ｆ, −ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ 2 ＣＨ＝） − 5.3（ 5Ｆ, ＣＦ 3 ＣＦ2 ＣＦ 2 Ｏ−） − 3.8（10Ｆ, −〔ＣＦ（ＣＦ 3 ）ＣＦ 2 Ｏ〕2 −） − 2.7（ 3Ｆ, −ＣＦ（ＣＦ 3 ）ＣＦ2 ＣＨ＝） 赤外吸収スペクトル（液膜法, ＫBr使用）；図２にスペ
クトル図を示す。 ＭＳ(m/e) ； 343（−ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 ＯＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2
ＣＨ＝ＣＨ2 ） 177（−ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ） 169（ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＦ2 −） 157, 113, 100（−ＣＦ（ＣＦ3 ）−, −ＣＦ2 ＣＦ2
−） 77（−ＣＦ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ） 69（−ＣＦ3 ） 元素分析(%) ； 計算値 Ｃ：24.21, Ｈ： 0.43, Ｆ：68.44 実測値 Ｃ：24.10, Ｈ： 0.52, Ｆ：68.58 この結果から、上記生成物の構造式は、次の通りである
と認められる。
【化１０】
【００１７】
【発明の効果】本発明によれば、反応性の高い新規なＨ
ＦＰＯオリゴエーテル誘導体が得られる。この誘導体
は、各種の化合物の合成中間体として極めて有用であ
る。
ＦＰＯオリゴエーテル誘導体が得られる。この誘導体
は、各種の化合物の合成中間体として極めて有用であ
る。
【図１】実施例１で得られた本発明のＨＦＰＯオリゴエ
ーテル誘導体の赤外吸収スペクトルを示す図。
ーテル誘導体の赤外吸収スペクトルを示す図。
【図２】実施例２で得られた本発明のＨＦＰＯオリゴエ
ーテル誘導体の赤外吸収スペクトルを示す図。
ーテル誘導体の赤外吸収スペクトルを示す図。
フロントページの続き (72)発明者 山口 博正 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (72)発明者 鷹野 浩司 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式(1): 【化１】 〔式中、Ｘはフッ素原子またはトリフルオロメチル基で
あり、ｎは２〜５の整数である、〕で表されるヘキサフ
ルオロプロピレンオキシドのオリゴエーテル誘導体。 - 【請求項２】 下記一般式(2): 【化２】 〔式中、Ｘはフッ素原子またはトリフルオロメチル基で
あり、ｎは２〜５の整数である、〕で表されるヨウ化物
を、塩基の存在下において脱ヨウ化水素することを特徴
とする請求項１に記載のオリゴエーテル誘導体の製造方
法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4164134A JP2608832B2 (ja) | 1992-05-29 | 1992-05-29 | ヘキサフルオロプロピレンオキシドのオリゴエーテル誘導体及びその製造方法 |
| EP93107362A EP0571793B1 (en) | 1992-05-29 | 1993-05-06 | Hexafluoropropylene oxide oligoether derivative and process for the manufacture thereof |
| US08/057,775 US5453549A (en) | 1992-05-29 | 1993-05-06 | Hexafluoropropylene oxide oligother derivative and process for manufacture thereof |
| DE69300047T DE69300047T2 (de) | 1992-05-29 | 1993-05-06 | Oligoetherderivate von Hexafluorpropylenoxid und Verfahren zu ihrer Herstellung. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4164134A JP2608832B2 (ja) | 1992-05-29 | 1992-05-29 | ヘキサフルオロプロピレンオキシドのオリゴエーテル誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05331089A JPH05331089A (ja) | 1993-12-14 |
| JP2608832B2 true JP2608832B2 (ja) | 1997-05-14 |
Family
ID=15787394
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4164134A Expired - Fee Related JP2608832B2 (ja) | 1992-05-29 | 1992-05-29 | ヘキサフルオロプロピレンオキシドのオリゴエーテル誘導体及びその製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5453549A (ja) |
| EP (1) | EP0571793B1 (ja) |
| JP (1) | JP2608832B2 (ja) |
| DE (1) | DE69300047T2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19505665A1 (de) * | 1995-02-20 | 1996-08-22 | Hoechst Ag | Mit verzweigten Perfluorethergruppen substituierte Diene, ihre Herstellung und Verwendung |
| US6653511B2 (en) | 2001-07-10 | 2003-11-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Perfluoropolyether primary bromides and iodides |
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