JPH0616586A - 含フッ素アルケンおよびその製造方法 - Google Patents
含フッ素アルケンおよびその製造方法Info
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- JPH0616586A JPH0616586A JP19656492A JP19656492A JPH0616586A JP H0616586 A JPH0616586 A JP H0616586A JP 19656492 A JP19656492 A JP 19656492A JP 19656492 A JP19656492 A JP 19656492A JP H0616586 A JPH0616586 A JP H0616586A
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- Japan
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- tetradecafluoro
- compound
- trifluoromethyl
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- dioxa
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】式３の合成スキームによりラジカル発生源存在
下、パーフルオロ（１−ヨード−５−トリフルオロメチ
ル−３，６−ジオキサノナン）とエチレンを反応させた
後、生成物に塩基を作用させて３，３，４，４，６，
６，７，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−テト
ラデカフルオロ−７−トリフルオロメチル−５，８−ジ
オキサ−１−ウンデセンを製造する。 【効果】含フッ素化合物の中間原料、特にフルオロシリ
コーンゴムの中間原料または重合モノマーとして有用で
ある。
下、パーフルオロ（１−ヨード−５−トリフルオロメチ
ル−３，６−ジオキサノナン）とエチレンを反応させた
後、生成物に塩基を作用させて３，３，４，４，６，
６，７，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−テト
ラデカフルオロ−７−トリフルオロメチル−５，８−ジ
オキサ−１−ウンデセンを製造する。 【効果】含フッ素化合物の中間原料、特にフルオロシリ
コーンゴムの中間原料または重合モノマーとして有用で
ある。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な含フッ素アルケン
およびその製造方法に関するものである。
およびその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】本発明の３，３，４，４，６，６，７，
９，９，１０，１０，１１，１１，１１−テトラデカフ
ルオロ−７−トリフルオロメチル−５，８−ジオキサ−
１−ウンデセンは化１で示され、文献未載の新規化合物
である。
９，９，１０，１０，１１，１１，１１−テトラデカフ
ルオロ−７−トリフルオロメチル−５，８−ジオキサ−
１−ウンデセンは化１で示され、文献未載の新規化合物
である。
【化１】
【０００３】この化合物は、重合モノマーやフルオロシ
リコーン化合物等の中間体としてきわめて有用である。
本発明の化合物において、末端の二重結合はシラン化合
物を用いてハイドロシリレーション反応を行うときの反
応部位となり、各種アルケンと共重合する場合には重合
部位となる。
リコーン化合物等の中間体としてきわめて有用である。
本発明の化合物において、末端の二重結合はシラン化合
物を用いてハイドロシリレーション反応を行うときの反
応部位となり、各種アルケンと共重合する場合には重合
部位となる。
【０００４】また、このようなパーフルオロの類似化合
物としては、例えばＣn Ｆ2n+1ＣＨ＝ＣＨ2 が知られて
いるが、含フッ素ポリマーやフルオロシリコーンゴムの
中間体として用いると、それら含フッ素ポリマーやフル
オロシリコーンゴムの柔軟性が充分でない。
物としては、例えばＣn Ｆ2n+1ＣＨ＝ＣＨ2 が知られて
いるが、含フッ素ポリマーやフルオロシリコーンゴムの
中間体として用いると、それら含フッ素ポリマーやフル
オロシリコーンゴムの柔軟性が充分でない。
【０００５】また、化２の化合物も合成可能であるが、
この化合物は３級炭素に炭化水素系のビニル基が直結し
ているため、この中間体から得られるポリマーは脱フッ
化水素反応が起こり易く耐熱性、耐薬品性が不充分であ
る。また、ビニル基が結合している炭素にトリフルオロ
メチル基が結合しているため、重合性が低く、他のオレ
フィン系モノマーと共重合させることが難しい。
この化合物は３級炭素に炭化水素系のビニル基が直結し
ているため、この中間体から得られるポリマーは脱フッ
化水素反応が起こり易く耐熱性、耐薬品性が不充分であ
る。また、ビニル基が結合している炭素にトリフルオロ
メチル基が結合しているため、重合性が低く、他のオレ
フィン系モノマーと共重合させることが難しい。
【化２】
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、重合モノマ
ーやフルオロシリコーン化合物等の中間体として有用で
あり、含フッ素ポリマーやフルオロシリコーンゴム中間
体として用いると充分なの柔軟性、耐熱性、耐薬品性を
付与できる、従来知られていなかった３，３，４，４，
６，６，７，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−
テトラデカフルオロ−７−トリフルオロメチル−５，８
−ジオキサ−１−ウンデセンを新規に提供することを目
的とするものである。
ーやフルオロシリコーン化合物等の中間体として有用で
あり、含フッ素ポリマーやフルオロシリコーンゴム中間
体として用いると充分なの柔軟性、耐熱性、耐薬品性を
付与できる、従来知られていなかった３，３，４，４，
６，６，７，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−
テトラデカフルオロ−７−トリフルオロメチル−５，８
−ジオキサ−１−ウンデセンを新規に提供することを目
的とするものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】かくして本発明は、３，
３，４，４，６，６，７，９，９，１０，１０，１１，
１１，１１- テトラデカフルオロ−７−トリフルオロメ
チル−５，８−ジオキサ−１−ウンデセンなる新規な化
合物、また、ラジカル発生源の存在下、１−ヨード−
１，１，２，２，４，４，５，７，７，８，８，９，
９，９−テトラデカフルオロ−５−トリフルオロメチル
−３，６−ジオキサノナンとエチレンを反応して１−ヨ
ード−３，３，４，４，６，６，７，９，９，１０，１
０，１１，１１，１１−テトラデカフルオロ−７−トリ
フルオロメチル−５，８−ジオキサ−１−ウンデカンを
合成し、該化合物に塩基を作用させることを特徴とする
３，３，４，４，６，６，７，９，９，１０，１０，１
１，１１，１１−テトラデカフルオロ−７−トリフルオ
ロメチル−５，８−ジオキサ−１−ウンデセンの製造方
法を提供するものである。
３，４，４，６，６，７，９，９，１０，１０，１１，
１１，１１- テトラデカフルオロ−７−トリフルオロメ
チル−５，８−ジオキサ−１−ウンデセンなる新規な化
合物、また、ラジカル発生源の存在下、１−ヨード−
１，１，２，２，４，４，５，７，７，８，８，９，
９，９−テトラデカフルオロ−５−トリフルオロメチル
−３，６−ジオキサノナンとエチレンを反応して１−ヨ
ード−３，３，４，４，６，６，７，９，９，１０，１
０，１１，１１，１１−テトラデカフルオロ−７−トリ
フルオロメチル−５，８−ジオキサ−１−ウンデカンを
合成し、該化合物に塩基を作用させることを特徴とする
３，３，４，４，６，６，７，９，９，１０，１０，１
１，１１，１１−テトラデカフルオロ−７−トリフルオ
ロメチル−５，８−ジオキサ−１−ウンデセンの製造方
法を提供するものである。
【０００８】本発明の新規含フッ素化合物は、化３の合
成スキームに従って合成することができる。即ち、出発
原料のヨウ化物にラジカル発生源の存在下、エチレンの
付加反応を行い、このエチレン付加物に塩基を作用させ
ることによって合成される。出発原料のヨウ化物はパー
フルオロ−２−プロポキシプロパン酸フルオリドをフッ
素アニオン源の存在下でヨウ素または一塩化ヨウ素と四
フッ化エチレンと反応せしめることにより合成すること
ができる（特願平３−１３５８６号）。
成スキームに従って合成することができる。即ち、出発
原料のヨウ化物にラジカル発生源の存在下、エチレンの
付加反応を行い、このエチレン付加物に塩基を作用させ
ることによって合成される。出発原料のヨウ化物はパー
フルオロ−２−プロポキシプロパン酸フルオリドをフッ
素アニオン源の存在下でヨウ素または一塩化ヨウ素と四
フッ化エチレンと反応せしめることにより合成すること
ができる（特願平３−１３５８６号）。
【化３】
【０００９】エチレン付加反応に用いられるラジカル発
生源にはラジカル発生源として知られているものであれ
ば多様な化合物を用いることができる。通常は、有機過
酸化物やアゾ化合物が用いられる。添加量は原料のヨウ
化物の０．０１〜１０モル％、好ましくは０．１〜５モ
ル％の範囲で用いられる。添加量が少なすぎると反応が
進行しにくくなり、多すぎると反応が激しくなり経済的
にも不利となる。反応温度はラジカル開始源の半減期が
１０時間となる温度をＴ10とすると好ましくはＴ10−５
０℃〜Ｔ10＋１００℃、さらに好ましくはＴ10−２０℃
〜Ｔ10＋５０℃の範囲である。エチレンは効率よく反応
を行うために通常０．１気圧以上、好ましくは１気圧以
上で用いられる。添加方法は一括仕込み、連続添加また
は逐次添加のいずれでもよいが、連続添加または逐次添
加のほうが圧力を低減でき、また反応の制御も容易にな
る。溶媒は特に用いる必要はないが、ラジカルの捕捉に
より反応を妨げるものでなければ多様な溶媒を用いるこ
とができる。１，１，２−トリクロロ−１，２，２−ト
リフルオロエタン（以下、Ｒ１１３という）などのフロ
ン溶媒、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジグライムなどを用いることができるが、好
ましくは原料フッ素化合物と相溶性が良好でラジカルを
捕捉しにくいフッ素系の溶媒が用いられる。
生源にはラジカル発生源として知られているものであれ
ば多様な化合物を用いることができる。通常は、有機過
酸化物やアゾ化合物が用いられる。添加量は原料のヨウ
化物の０．０１〜１０モル％、好ましくは０．１〜５モ
ル％の範囲で用いられる。添加量が少なすぎると反応が
進行しにくくなり、多すぎると反応が激しくなり経済的
にも不利となる。反応温度はラジカル開始源の半減期が
１０時間となる温度をＴ10とすると好ましくはＴ10−５
０℃〜Ｔ10＋１００℃、さらに好ましくはＴ10−２０℃
〜Ｔ10＋５０℃の範囲である。エチレンは効率よく反応
を行うために通常０．１気圧以上、好ましくは１気圧以
上で用いられる。添加方法は一括仕込み、連続添加また
は逐次添加のいずれでもよいが、連続添加または逐次添
加のほうが圧力を低減でき、また反応の制御も容易にな
る。溶媒は特に用いる必要はないが、ラジカルの捕捉に
より反応を妨げるものでなければ多様な溶媒を用いるこ
とができる。１，１，２−トリクロロ−１，２，２−ト
リフルオロエタン（以下、Ｒ１１３という）などのフロ
ン溶媒、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジグライムなどを用いることができるが、好
ましくは原料フッ素化合物と相溶性が良好でラジカルを
捕捉しにくいフッ素系の溶媒が用いられる。
【００１０】エチレン付加物の脱ＨＩ反応に用いられる
塩基にはアルカリ金属やアルカリ土類金属の水酸化物や
１級、２級、３級のアミン、アンモニアやピリジン類を
用いることができる。収率良く目的生成物を得るには、
エチレン付加物の等モル以上の塩基を加えるのが好まし
い。好ましくはエチレン付加物の１〜２倍モルの塩基が
添加される。反応溶媒は必ずしも添加する必要はない
が、必要に応じて塩基を溶解させて効率よく反応を行う
ために、アルコールなどの溶媒を用いてもよい。塩基を
水に溶解させて、４級アンモニウム塩やクラウンエーテ
ルなどの相関移動触媒を添加して反応を行うこともでき
る。また、原料や生成物に対して不活性な溶媒であれ
ば、その他の溶媒も反応溶媒として用いることができ
る。反応は通常０〜２００℃の温度範囲で行われる。温
度が低すぎると反応の進行が遅いが、この温度範囲より
も高温にする必要はない。
塩基にはアルカリ金属やアルカリ土類金属の水酸化物や
１級、２級、３級のアミン、アンモニアやピリジン類を
用いることができる。収率良く目的生成物を得るには、
エチレン付加物の等モル以上の塩基を加えるのが好まし
い。好ましくはエチレン付加物の１〜２倍モルの塩基が
添加される。反応溶媒は必ずしも添加する必要はない
が、必要に応じて塩基を溶解させて効率よく反応を行う
ために、アルコールなどの溶媒を用いてもよい。塩基を
水に溶解させて、４級アンモニウム塩やクラウンエーテ
ルなどの相関移動触媒を添加して反応を行うこともでき
る。また、原料や生成物に対して不活性な溶媒であれ
ば、その他の溶媒も反応溶媒として用いることができ
る。反応は通常０〜２００℃の温度範囲で行われる。温
度が低すぎると反応の進行が遅いが、この温度範囲より
も高温にする必要はない。
【００１１】
【作用】本発明の化合物は重合モノマーとしても有用で
あるが、例えば化４に示すようなハイドロシリレーショ
ン反応を行うことにより、含フッ素表面処理剤（ｍ＝
１，２，３）やフルオロシリコーンゴムの中間体（ｍ＝
２，３）として有用なフルオロシリコン化合物へと導く
ことができる。化４のＨＳｉＲ3-m Ｘm のＲはメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等のアルキ
ル基であり、Ｘは加水分解可能な基であり、好ましく
は、塩素原子等のハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の
アルコキシ基が用いられる。
あるが、例えば化４に示すようなハイドロシリレーショ
ン反応を行うことにより、含フッ素表面処理剤（ｍ＝
１，２，３）やフルオロシリコーンゴムの中間体（ｍ＝
２，３）として有用なフルオロシリコン化合物へと導く
ことができる。化４のＨＳｉＲ3-m Ｘm のＲはメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等のアルキ
ル基であり、Ｘは加水分解可能な基であり、好ましく
は、塩素原子等のハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の
アルコキシ基が用いられる。
【化４】
【００１２】本発明の化合物はアルキル鎖中に二つのエ
ーテル結合を有しているため、含フッ素ポリマーやフル
オロシリコーンゴムの中間体として用いると、それら含
フッ素ポリマーやフルオロシリコーンゴムに柔軟性を付
与する。本発明の化合物はビニル基がフルオロメチレン
鎖に結合しているため、重合性に優れ、この中間体から
得られるポリマーは脱フッ化水素反応が起こり難く耐熱
性、耐薬品性を高めることができる。
ーテル結合を有しているため、含フッ素ポリマーやフル
オロシリコーンゴムの中間体として用いると、それら含
フッ素ポリマーやフルオロシリコーンゴムに柔軟性を付
与する。本発明の化合物はビニル基がフルオロメチレン
鎖に結合しているため、重合性に優れ、この中間体から
得られるポリマーは脱フッ化水素反応が起こり難く耐熱
性、耐薬品性を高めることができる。
【００１３】
実施例 １−ヨード−３，３，４，４，６，６，７，９，９，１
０，１０，１１，１１，１１−テトラデカフルオロ−７
−トリフルオロメチル−５，８−ジオキサ−１−ウンデ
カンの合成 ５００ｃｍ3 のオートクレーブを脱気し、減圧下１−ヨ
ード−１，１，２，２，４，４，５，７，７，８，８，
９，９，９−テトラデカフルオロ−５−トリフルオロメ
チル−３，６−ジオキサノナン２０２ｇ（０．３５モ
ル）とｔ−ブチルパーオキシイソブチレートの５０％Ｒ
１１３溶液３．３６ｇを仕込んだ。次にエチレンガスを
導入し、内温７０〜１１０℃でエチレンを時々供給しな
がら、ゲージ圧力３〜１０気圧で反応を行い、圧力の低
下が始まってからおよそ１時間で圧力減少が見られなく
なったところで反応を停止した。反応粗液収量２１１
ｇ、ガスクロマトグラフ純度９３％。
０，１０，１１，１１，１１−テトラデカフルオロ−７
−トリフルオロメチル−５，８−ジオキサ−１−ウンデ
カンの合成 ５００ｃｍ3 のオートクレーブを脱気し、減圧下１−ヨ
ード−１，１，２，２，４，４，５，７，７，８，８，
９，９，９−テトラデカフルオロ−５−トリフルオロメ
チル−３，６−ジオキサノナン２０２ｇ（０．３５モ
ル）とｔ−ブチルパーオキシイソブチレートの５０％Ｒ
１１３溶液３．３６ｇを仕込んだ。次にエチレンガスを
導入し、内温７０〜１１０℃でエチレンを時々供給しな
がら、ゲージ圧力３〜１０気圧で反応を行い、圧力の低
下が始まってからおよそ１時間で圧力減少が見られなく
なったところで反応を停止した。反応粗液収量２１１
ｇ、ガスクロマトグラフ純度９３％。
【００１４】19Ｆ−ＮＭＲ（８４．１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ
3 溶媒、δppm 、ＣＦＣｌ3 基準）ａ:-82, ｂ:-130,
ｃ:-84, ｄ:-146,ｅ:-88, ｆ:-80.5, ｇ:-82, ｈ:-119.
5
3 溶媒、δppm 、ＣＦＣｌ3 基準）ａ:-82, ｂ:-130,
ｃ:-84, ｄ:-146,ｅ:-88, ｆ:-80.5, ｇ:-82, ｈ:-119.
5
【化５】
【００１５】３，３，４，４，６，６，７，９，９，１
０，１０，１１，１１，１１−テトラデカフルオロ−７
−トリフルオロメチル−５，８−ジオキサ−１−ウンデ
センの合成 滴下ロート、温度計、還流冷却器、撹拌機を備えた１０
００ｃｍ3 の４つ口フラスコにエタノール１４０ｇとＫ
ＯＨ（含量８５％）２７．８ｇを入れて撹拌し溶解し
た。内温２９℃で上述の１−ヨード−３，３，４，４，
６，６，７，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−
テトラデカフルオロ−７−トリフルオロメチル−５，８
−ジオキサ−１−ウンデカンの反応粗液２００ｇを約３
０分かけて滴下した。この間に内温は４２℃まで上昇し
た。次にマントルヒーターで加熱し、１時間還流した。
放冷後、水３００ｃｍ3 を添加して撹拌後分液ロートで
下層を採取し、再度水洗した。モレキュラーシーブで一
晩乾燥後減圧蒸留し、目的生成物を１０９ｇ得た。パー
フルオロ−１−ヨード−５−メチル−３，６−ジオキサ
ノナンからの単離収率６５％。沸点７４℃／１００ｍｍ
Ｈｇ。元素分析、実測値Ｃ、25.04 ％；Ｈ、6.30；Ｆ、
67.63 ％。計算値(C10H3F17O2)Ｃ、25.12 ％；Ｈ、6.32
％；Ｆ、67.55 ％。
０，１０，１１，１１，１１−テトラデカフルオロ−７
−トリフルオロメチル−５，８−ジオキサ−１−ウンデ
センの合成 滴下ロート、温度計、還流冷却器、撹拌機を備えた１０
００ｃｍ3 の４つ口フラスコにエタノール１４０ｇとＫ
ＯＨ（含量８５％）２７．８ｇを入れて撹拌し溶解し
た。内温２９℃で上述の１−ヨード−３，３，４，４，
６，６，７，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−
テトラデカフルオロ−７−トリフルオロメチル−５，８
−ジオキサ−１−ウンデカンの反応粗液２００ｇを約３
０分かけて滴下した。この間に内温は４２℃まで上昇し
た。次にマントルヒーターで加熱し、１時間還流した。
放冷後、水３００ｃｍ3 を添加して撹拌後分液ロートで
下層を採取し、再度水洗した。モレキュラーシーブで一
晩乾燥後減圧蒸留し、目的生成物を１０９ｇ得た。パー
フルオロ−１−ヨード−５−メチル−３，６−ジオキサ
ノナンからの単離収率６５％。沸点７４℃／１００ｍｍ
Ｈｇ。元素分析、実測値Ｃ、25.04 ％；Ｈ、6.30；Ｆ、
67.63 ％。計算値(C10H3F17O2)Ｃ、25.12 ％；Ｈ、6.32
％；Ｆ、67.55 ％。
【００１６】19Ｆ−ＮＭＲ（８４．１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ
3 溶媒、δppm 、ＣＦＣｌ3 基準） ａ:-82，ｂ:-130,ｃ:-84, ｄ:-146,ｅ:-88.5, ｆ:-81,
ｇ:-82, ｈ:-118.51 Ｈ−ＮＭＲ（８９．４５ＭＨｚ、δppm 、ＴＭＳ基
準） ｉ, ｊ:5.5〜6.2
3 溶媒、δppm 、ＣＦＣｌ3 基準） ａ:-82，ｂ:-130,ｃ:-84, ｄ:-146,ｅ:-88.5, ｆ:-81,
ｇ:-82, ｈ:-118.51 Ｈ−ＮＭＲ（８９．４５ＭＨｚ、δppm 、ＴＭＳ基
準） ｉ, ｊ:5.5〜6.2
【化６】
【００１７】
【発明の効果】本発明の化合物は、文献未記載の化合物
でり、含フッ素化合物の中間原料、特にフルオロシリコ
ーンゴムの中間原料または重合モノマーとして有用であ
る。
でり、含フッ素化合物の中間原料、特にフルオロシリコ
ーンゴムの中間原料または重合モノマーとして有用であ
る。
Claims (2)
- 【請求項１】３，３，４，４，６，６，７，９，９，１
０，１０，１１，１１，１１−テトラデカフルオロ−７
−トリフルオロメチル−５，８−ジオキサ−１−ウンデ
セン。 - 【請求項２】ラジカル発生源の存在下、１−ヨード−
１，１，２，２，４，４，５，７，７，８，８，９，
９，９−テトラデカフルオロ−５−トリフルオロメチル
−３，６−ジオキサノナンとエチレンを反応して１−ヨ
ード−３，３，４，４，６，６，７，９，９，１０，１
０，１１，１１，１１−テトラデカフルオロ−７−トリ
フルオロメチル−５，８−ジオキサ−１−ウンデカンを
合成し、該化合物に塩基を作用させることを特徴とする
３，３，４，４，６，６，７，９，９，１０，１０，１
１，１１，１１−テトラデカフルオロ−７−トリフルオ
ロメチル−５，８−ジオキサ−１−ウンデセンの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19656492A JPH0616586A (ja) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | 含フッ素アルケンおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19656492A JPH0616586A (ja) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | 含フッ素アルケンおよびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0616586A true JPH0616586A (ja) | 1994-01-25 |
Family
ID=16359835
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19656492A Withdrawn JPH0616586A (ja) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | 含フッ素アルケンおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0616586A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006328020A (ja) * | 2005-05-30 | 2006-12-07 | Yunimatekku Kk | 含ヨウ素フルオロポリエーテルおよびその製造法 |
| JP2008193074A (ja) * | 2007-02-01 | 2008-08-21 | Samsung Electro Mech Co Ltd | 電磁気バンドギャップ構造物及び印刷回路基板 |
| JP2008277755A (ja) * | 2007-04-30 | 2008-11-13 | Samsung Electro Mech Co Ltd | 電磁気バンドギャップ構造物及び印刷回路基板 |
| WO2009061999A1 (en) * | 2007-11-09 | 2009-05-14 | Dupont Performance Elastomers L.L.C. | Fluoroolefin monomers and copolymers thereof |
-
1992
- 1992-06-30 JP JP19656492A patent/JPH0616586A/ja not_active Withdrawn
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