JP2833260B2 - 新規含フッ素化合物及びその製造方法 - Google Patents
新規含フッ素化合物及びその製造方法Info
- Publication number
- JP2833260B2 JP2833260B2 JP11945691A JP11945691A JP2833260B2 JP 2833260 B2 JP2833260 B2 JP 2833260B2 JP 11945691 A JP11945691 A JP 11945691A JP 11945691 A JP11945691 A JP 11945691A JP 2833260 B2 JP2833260 B2 JP 2833260B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluorine
- containing compound
- producing
- reaction
- same
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規含フッ素化合物及
びその製造方法に関するものである。
びその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】本発明のＣＦ2 ＝ＣＦＣＦ2 ＣＦ2 （Ｃ
Ｈ2 ＣＦ2 ）n ＣＨ＝ＣＦ2 （式中、ｎは０又は１）で
表される化合物は文献未載の新規化合物であり反応性の
異なる二種類の二重結合を有する。このような例は、特
開昭６０−４５６１９号公報により、式ＣＦ2 ＝ＣＦＯ
ＣＦ2 ＣＦ＝ＣＦ2 で表される化合物が知られており、
また特開平１−１４３８４０号公報により、式ＣＦ2 ＝
ＣＦ（ＣＦ2 ）n ＣＨ＝ＣＨ2 で表される化合物が知ら
れている。しかし、二つの二重結合を連結する原子（連
結原子）の数が２〜４であり、一方の二重結合炭素に結
合する連結原子以外の原子がフッ素原子のみからなり、
他方の二重結合炭素に結合する連結原子以外の原子が水
素原子とフッ素原子からなるような例は知られていな
い。
Ｈ2 ＣＦ2 ）n ＣＨ＝ＣＦ2 （式中、ｎは０又は１）で
表される化合物は文献未載の新規化合物であり反応性の
異なる二種類の二重結合を有する。このような例は、特
開昭６０−４５６１９号公報により、式ＣＦ2 ＝ＣＦＯ
ＣＦ2 ＣＦ＝ＣＦ2 で表される化合物が知られており、
また特開平１−１４３８４０号公報により、式ＣＦ2 ＝
ＣＦ（ＣＦ2 ）n ＣＨ＝ＣＨ2 で表される化合物が知ら
れている。しかし、二つの二重結合を連結する原子（連
結原子）の数が２〜４であり、一方の二重結合炭素に結
合する連結原子以外の原子がフッ素原子のみからなり、
他方の二重結合炭素に結合する連結原子以外の原子が水
素原子とフッ素原子からなるような例は知られていな
い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来知られ
ていなかった一般式ＣＦ2 ＝ＣＦＣＦ2 ＣＦ2 （ＣＨ2
ＣＦ2 ）n ＣＨ＝ＣＦ2 （式中、ｎは０又は１）で表さ
れる新規含フッ素化合物、さらに詳しくは、１，１，
２，３，３，４，４，６，６−ノナフルオロ−１，５−
ヘキサジエン、１，１，２，３，３，４，４，６，６，
８，８−ウンデカフルオロ−１，７−オクタジエンを新
規に提供することを目的とする。
ていなかった一般式ＣＦ2 ＝ＣＦＣＦ2 ＣＦ2 （ＣＨ2
ＣＦ2 ）n ＣＨ＝ＣＦ2 （式中、ｎは０又は１）で表さ
れる新規含フッ素化合物、さらに詳しくは、１，１，
２，３，３，４，４，６，６−ノナフルオロ−１，５−
ヘキサジエン、１，１，２，３，３，４，４，６，６，
８，８−ウンデカフルオロ−１，７−オクタジエンを新
規に提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、第一に、一般
式ＣＦ2 ＝ＣＦＣＦ2 ＣＦ2 （ＣＨ2 ＣＦ2 ）n ＣＨ＝
ＣＦ2 （式中、ｎは０又は１）で表される含フッ素化合
物を提供する。第二に、一般式ＣＦ2 ＸＣＦＹＣＦ2 Ｃ
Ｆ2 （ＣＨ2 ＣＦ2 ）n ＣＨ＝ＣＦ2 （式中、Ｘ及びＹ
は同一又は相異なり、フッ素原子を除くハロゲン原子か
ら選ばれる。ｎは０又は１。）と亜鉛等の脱ハロゲン化
剤とを反応させて脱ハロゲン化させることを特徴とする
一般式ＣＦ2 ＝ＣＦＣＦ2 ＣＦ2 （ＣＨ2 ＣＦ2 ）n Ｃ
Ｈ＝ＣＦ2 （式中、ｎは０又は１）で表される含フッ素
化合物の製造方法を提供する。
式ＣＦ2 ＝ＣＦＣＦ2 ＣＦ2 （ＣＨ2 ＣＦ2 ）n ＣＨ＝
ＣＦ2 （式中、ｎは０又は１）で表される含フッ素化合
物を提供する。第二に、一般式ＣＦ2 ＸＣＦＹＣＦ2 Ｃ
Ｆ2 （ＣＨ2 ＣＦ2 ）n ＣＨ＝ＣＦ2 （式中、Ｘ及びＹ
は同一又は相異なり、フッ素原子を除くハロゲン原子か
ら選ばれる。ｎは０又は１。）と亜鉛等の脱ハロゲン化
剤とを反応させて脱ハロゲン化させることを特徴とする
一般式ＣＦ2 ＝ＣＦＣＦ2 ＣＦ2 （ＣＨ2 ＣＦ2 ）n Ｃ
Ｈ＝ＣＦ2 （式中、ｎは０又は１）で表される含フッ素
化合物の製造方法を提供する。
【０００５】本発明の新規含フッ素化合物は、含フッ素
ポリマーを合成する際のコモノマーとして、また単独重
合のためのモノマーとして有効であり、例えば化１に示
すようにして合成することができる。
ポリマーを合成する際のコモノマーとして、また単独重
合のためのモノマーとして有効であり、例えば化１に示
すようにして合成することができる。
【０００６】
【化１】 ＩＣｌ ＋ ＣＦ2 ＝ＣＦＣｌ ↓ ＣＦ2 ＣｌＣＦＣｌＩ （Ａ） ↓ ＣＦ2 ＝ＣＦ2 ＣＦ2 ＣｌＣＦＣｌＣＦ2 ＣＦ2 Ｉ （Ｂ） ↓ ＣＦ2 ＝ＣＨ2 ＣＦ2 ＣｌＣＦＣｌＣＦ2 ＣＦ2 （ＣＨ2 ＣＦ2 ）m Ｉ（ｍ＝１，２）（Ｃ） ↓ −ＨＩ ＣＦ2 ＣｌＣＦＣｌＣＦ2 ＣＦ2 （ＣＨ2 ＣＦ2 ）n ＣＨ＝ＣＦ2 （Ｄ） ↓ −Ｃｌ2 ＣＦ2 ＝ＣＦＣＦ2 ＣＦ2 （ＣＨ2 ＣＦ2 ）n ＣＨ＝ＣＦ2 （Ｅ）
【０００７】即ち、塩化ヨウ素とクロロトリフルオロエ
チレンを低温下反応させた後、ラジカル開始剤の存在下
にテトラフルオロエチレンを反応させ、さらにフッ化ビ
ニリデンを反応させる。次いで塩基により脱ヨウ化水素
した後、亜鉛等の金属を用いて脱塩素反応することによ
って含フッ素化合物（Ｅ）を得ることができる。
チレンを低温下反応させた後、ラジカル開始剤の存在下
にテトラフルオロエチレンを反応させ、さらにフッ化ビ
ニリデンを反応させる。次いで塩基により脱ヨウ化水素
した後、亜鉛等の金属を用いて脱塩素反応することによ
って含フッ素化合物（Ｅ）を得ることができる。
【０００８】塩化ヨウ素とクロロトリフルオロエチレン
との反応は文献記載（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，
８３，２４９５（１９６１））の方法で、低温下に、好
ましくは０℃〜−８℃で、反応させることにより選択的
にＣＦ2 ＣｌＣＦＣｌＩ（Ａ）が生成する。
との反応は文献記載（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，
８３，２４９５（１９６１））の方法で、低温下に、好
ましくは０℃〜−８℃で、反応させることにより選択的
にＣＦ2 ＣｌＣＦＣｌＩ（Ａ）が生成する。
【０００９】（Ａ）とテトラフルオロエチレンとの反応
は、過酸化物、アゾ化合物等のラジカル開始剤の存在
下、通常は２０℃〜１５０℃、好ましくは６０℃〜１０
０℃で、テトラフルオロエチレンを１０気圧以下、好ま
しくは５気圧以下、に保ちながら行うことにより、ＣＦ
2 ＣｌＣＦＣｌＣＦ2 ＣＦ2 Ｉ（Ｂ）を得ることができ
る。
は、過酸化物、アゾ化合物等のラジカル開始剤の存在
下、通常は２０℃〜１５０℃、好ましくは６０℃〜１０
０℃で、テトラフルオロエチレンを１０気圧以下、好ま
しくは５気圧以下、に保ちながら行うことにより、ＣＦ
2 ＣｌＣＦＣｌＣＦ2 ＣＦ2 Ｉ（Ｂ）を得ることができ
る。
【００１０】（Ｂ）とフッ化ビニリデンとの反応は、過
酸化物、アゾ化合物等のラジカル開始剤の存在下、通常
は、２０℃〜２００℃、好ましくは６０℃〜１００℃
で、フッ化ビニリデンの圧力を５〜３０気圧で、原料と
等モル又は２倍モル反応させることによりＣＦ2 ＣｌＣ
ＦＣｌＣＦ2 ＣＦ2 （ＣＨ2 ＣＦ2 ） m Ｉ（式中、ｍは
１又は２）（Ｃ）を得ることができる。
酸化物、アゾ化合物等のラジカル開始剤の存在下、通常
は、２０℃〜２００℃、好ましくは６０℃〜１００℃
で、フッ化ビニリデンの圧力を５〜３０気圧で、原料と
等モル又は２倍モル反応させることによりＣＦ2 ＣｌＣ
ＦＣｌＣＦ2 ＣＦ2 （ＣＨ2 ＣＦ2 ） m Ｉ（式中、ｍは
１又は２）（Ｃ）を得ることができる。
【００１１】（Ｃ）を少過剰の塩基と反応させることに
より脱ヨウ化水素したＣＦ2 ＣｌＣＦＣｌＣＦ2 ＣＦ2
（ＣＨ2 ＣＦ2 ）n ＣＨ＝ＣＦ2 （式中、ｎは０又は
１）（Ｄ）を得ることができる。この際、塩基として
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムエ
トキシド等を採用可能であり、また溶剤を用いても無溶
剤でも反応する。
より脱ヨウ化水素したＣＦ2 ＣｌＣＦＣｌＣＦ2 ＣＦ2
（ＣＨ2 ＣＦ2 ）n ＣＨ＝ＣＦ2 （式中、ｎは０又は
１）（Ｄ）を得ることができる。この際、塩基として
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムエ
トキシド等を採用可能であり、また溶剤を用いても無溶
剤でも反応する。
【００１２】溶剤としては例えば、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ジ
エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール
類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、Ｎ，Ｎー
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホンなど任意の溶
剤を使用することができる。また、少過剰の塩化リチウ
ムとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて反応を行う
と副生成物が少なく高収率で得られる。また、反応温度
は２０℃〜２００℃である。
チルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ジ
エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール
類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、Ｎ，Ｎー
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホンなど任意の溶
剤を使用することができる。また、少過剰の塩化リチウ
ムとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて反応を行う
と副生成物が少なく高収率で得られる。また、反応温度
は２０℃〜２００℃である。
【００１３】極性溶媒中、亜鉛等の脱ハロゲン化剤を用
いて（Ｄ）を脱塩素することにより、目的生成物ＣＦ2
＝ＣＦＣＦ2 ＣＦ2 （ＣＨ2 ＣＦ2 ）n ＣＨ＝ＣＦ2
（式中、ｎは０又は１）（Ｅ）を得ることができる。こ
の反応における溶媒は、例えばジグライム、メタノー
ル、ジオキサン等が好ましく使用される。また、脱ハロ
ゲン化剤としては、亜鉛の他にナトリウム、マグネシウ
ム、スズ、銅、鉄等が挙げられるが、反応速度の上から
亜鉛が好ましい。また、使用する脱ハロゲン化剤の
（Ｄ）に対するモル比は、２〜６倍、好ましくは３〜４
倍、である。反応温度は、０℃〜１５０℃、好ましくは
０℃〜８０℃、である。
いて（Ｄ）を脱塩素することにより、目的生成物ＣＦ2
＝ＣＦＣＦ2 ＣＦ2 （ＣＨ2 ＣＦ2 ）n ＣＨ＝ＣＦ2
（式中、ｎは０又は１）（Ｅ）を得ることができる。こ
の反応における溶媒は、例えばジグライム、メタノー
ル、ジオキサン等が好ましく使用される。また、脱ハロ
ゲン化剤としては、亜鉛の他にナトリウム、マグネシウ
ム、スズ、銅、鉄等が挙げられるが、反応速度の上から
亜鉛が好ましい。また、使用する脱ハロゲン化剤の
（Ｄ）に対するモル比は、２〜６倍、好ましくは３〜４
倍、である。反応温度は、０℃〜１５０℃、好ましくは
０℃〜８０℃、である。
【００１４】
【作用】本発明のＣＦ2 ＝ＣＦＣＦ2 ＣＦ2 （ＣＨ2 Ｃ
Ｆ2 ）n ＣＨ＝ＣＦ2 （式中、ｎは０又は１）で表され
る含フッ素化合物は、反応性の異なった二種類の二重結
合を含んでいることから、単独に環化重合して、主鎖に
環状構造を有する、特殊な溶媒に可溶な含フッ素ポリマ
ーを提供することができる。また、他のコモノマーと共
重合することにより、ポリマー中に二重結合からなる架
橋部位を有する含フッ素ポリマーを提供することができ
る。またさらにこの二重結合部位を他の官能基に変換す
ることもできる。
Ｆ2 ）n ＣＨ＝ＣＦ2 （式中、ｎは０又は１）で表され
る含フッ素化合物は、反応性の異なった二種類の二重結
合を含んでいることから、単独に環化重合して、主鎖に
環状構造を有する、特殊な溶媒に可溶な含フッ素ポリマ
ーを提供することができる。また、他のコモノマーと共
重合することにより、ポリマー中に二重結合からなる架
橋部位を有する含フッ素ポリマーを提供することができ
る。またさらにこの二重結合部位を他の官能基に変換す
ることもできる。
【００１５】
【実施例】参考例１ ５００ｍｌのオートクレーブに、ｔ−ブチルパーオキシ
イソブチレートを９．６ｇ、ＣＦ2 ＣｌＣＦＣｌＣＦ2
ＣＦ2 Ｉを３７９ｇ入れ、８０℃としてフッ化ビニリデ
ン６４ｇを反応器内圧を１５気圧以下に保ちながらゆっ
くりフィードした。反応器内圧が５気圧以下になったら
反応を終了とする。反応混合物を蒸留により分離する
と、ＣＦ2 ＣｌＣＦＣｌＣＦ2 ＣＦ2 ＣＨ2 ＣＦ2 Ｉが
３０９ｇ得られた。 ｂ．ｐ．６９℃／９ｍｍＨｇ，19 Ｆ−ＮＭＲ（δｐｐｍ，ＣＦＣｌ3 基準）−３９．０
（２Ｆ，ＣＦ2 Ｉ），−６４．２（２Ｆ，ＣＦ2 Ｃ
ｌ），−１１１（２Ｆ，ＣＦＣｌＣＦ2 ），−１１６．
０（２Ｆ，ＣＦ2 ＣＨ2 ），−１３１．０（１Ｆ，ＣＦ
Ｃｌ）．
イソブチレートを９．６ｇ、ＣＦ2 ＣｌＣＦＣｌＣＦ2
ＣＦ2 Ｉを３７９ｇ入れ、８０℃としてフッ化ビニリデ
ン６４ｇを反応器内圧を１５気圧以下に保ちながらゆっ
くりフィードした。反応器内圧が５気圧以下になったら
反応を終了とする。反応混合物を蒸留により分離する
と、ＣＦ2 ＣｌＣＦＣｌＣＦ2 ＣＦ2 ＣＨ2 ＣＦ2 Ｉが
３０９ｇ得られた。 ｂ．ｐ．６９℃／９ｍｍＨｇ，19 Ｆ−ＮＭＲ（δｐｐｍ，ＣＦＣｌ3 基準）−３９．０
（２Ｆ，ＣＦ2 Ｉ），−６４．２（２Ｆ，ＣＦ2 Ｃ
ｌ），−１１１（２Ｆ，ＣＦＣｌＣＦ2 ），−１１６．
０（２Ｆ，ＣＦ2 ＣＨ2 ），−１３１．０（１Ｆ，ＣＦ
Ｃｌ）．
【００１６】参考例２ 撹拌機、還流コンデンサーを備えた５００ｍｌの三つ口
フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３８０ｇ、
塩化リチウム５２．４ｇ、参考例１より得たＣＦ2 Ｃｌ
ＣＦＣｌＣＦ2 ＣＦ2 ＣＨ2 ＣＦ2 Ｉの３４１ｇ（０．
７７ｍｏｌ）を入れる。反応温度１２０〜１５０℃で３
時間反応させる。反応終了後、蒸留により脱ヨウ化水素
生成物のＣＦ2 ＣｌＣＦＣｌＣＦ2 ＣＦ2 ＣＨ= ＣＦ2
を１８０ｇ（７４％収率）得た。 ｂ．ｐ．１２２℃，19 Ｆ−ＮＭＲ（δｐｐｍ，ＣＦＣｌ3 基準）−６４．０
（２Ｆ，ＣＦ2 Ｃｌ），−７０．４（１Ｆ，ｃｉｓ＝Ｃ
Ｆ2 ），−７２．０（１Ｆ，ｔｒａｎｓ＝ＣＦ2 ），−
１０５．８（２Ｆ，ＣＦ2 ＣＨ），−１１６．４（２
Ｆ，ＣＦＣｌＣＦ2 ），−１３０．７（１Ｆ，ＣＦＣ
ｌ）．
フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３８０ｇ、
塩化リチウム５２．４ｇ、参考例１より得たＣＦ2 Ｃｌ
ＣＦＣｌＣＦ2 ＣＦ2 ＣＨ2 ＣＦ2 Ｉの３４１ｇ（０．
７７ｍｏｌ）を入れる。反応温度１２０〜１５０℃で３
時間反応させる。反応終了後、蒸留により脱ヨウ化水素
生成物のＣＦ2 ＣｌＣＦＣｌＣＦ2 ＣＦ2 ＣＨ= ＣＦ2
を１８０ｇ（７４％収率）得た。 ｂ．ｐ．１２２℃，19 Ｆ−ＮＭＲ（δｐｐｍ，ＣＦＣｌ3 基準）−６４．０
（２Ｆ，ＣＦ2 Ｃｌ），−７０．４（１Ｆ，ｃｉｓ＝Ｃ
Ｆ2 ），−７２．０（１Ｆ，ｔｒａｎｓ＝ＣＦ2 ），−
１０５．８（２Ｆ，ＣＦ2 ＣＨ），−１１６．４（２
Ｆ，ＣＦＣｌＣＦ2 ），−１３０．７（１Ｆ，ＣＦＣ
ｌ）．
【００１７】実施例 撹拌機、還流コンデンサー、滴下ロートを備えた５００
ｍｌの四つ口フラスコに、亜鉛末１３１ｇ（２．０ｍｏ
ｌ）、メタノール２６０ｍｌを入れる。そこへＣＦ2 Ｃ
ｌＣＦＣｌＣＦ2 ＣＦ2 ＣＨ＝ＣＦ2 の１５８ｇ（０．
５０ｍｏｌ）を室温でゆっくり滴下する。滴下終了後６
５℃で１時間熟成する。蒸留により純粋な目的物ＣＦ2
＝ＣＦＣＦ2 ＣＦ2 ＣＨ＝ＣＦ2 （１，１，２，３，
３，４，４，６，６−ノナフルオロ−１，５−ヘキサジ
エン）を７０．７ｇ（５８％収率）得た。 ｂ．ｐ．６４℃，
ｍｌの四つ口フラスコに、亜鉛末１３１ｇ（２．０ｍｏ
ｌ）、メタノール２６０ｍｌを入れる。そこへＣＦ2 Ｃ
ｌＣＦＣｌＣＦ2 ＣＦ2 ＣＨ＝ＣＦ2 の１５８ｇ（０．
５０ｍｏｌ）を室温でゆっくり滴下する。滴下終了後６
５℃で１時間熟成する。蒸留により純粋な目的物ＣＦ2
＝ＣＦＣＦ2 ＣＦ2 ＣＨ＝ＣＦ2 （１，１，２，３，
３，４，４，６，６−ノナフルオロ−１，５−ヘキサジ
エン）を７０．７ｇ（５８％収率）得た。 ｂ．ｐ．６４℃，
【００１８】
【化２】
【００１９】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ）
ｆ：４．７３（１Ｈ，ｔｔｄｄ）19 Ｆ−ＮＭＲ（δｐｐｍ，ＣＦＣｌ3 基準）ａ：−８
９．４，ｂ：−１０６．５，ｃ：−１８８．６，ｄ：−
１１９．８，ｅ：−１１０．０，ｇ：−７１．９，ｈ：
−７１．０ カップリング定数（Ｈｚ） Ｊ（Ｆ a −Ｆ b ）＝５３， Ｊ（Ｆ a −Ｆ c ）＝３８，
Ｊ（Ｆ a −Ｆ d ）＝６，Ｊ（Ｆ b −Ｆ c ）＝１１７，Ｊ
（Ｆ b −Ｆ d ）＝２６，Ｊ（Ｆ b −Ｆ e ）＝４，Ｊ（Ｆ
c −Ｆ d ）＝１５，Ｊ（Ｆ c −Ｆ e ）＝６，Ｊ（Ｆ d −
Ｈ f ）＝１，Ｊ（Ｆ e −Ｈ f ）＝１９，Ｊ（Ｆ e −Ｆ
g ）＝６，Ｊ（Ｆ e −Ｆ h ）＝２５，Ｊ（Ｈ f −Ｆ g ）
＝２，Ｊ（Ｈ f −Ｆ h ）＝２２，Ｊ（Ｆ g −Ｆ h ）＝６ 元素分析 測定結果；Ｆ：７０．０２％，Ｃ：２９．５８％，Ｈ：
０．４０％ （計算値；Ｆ：７０．０６％，Ｃ：２９．５３％，Ｈ：
０．４１％）
ｆ：４．７３（１Ｈ，ｔｔｄｄ）19 Ｆ−ＮＭＲ（δｐｐｍ，ＣＦＣｌ3 基準）ａ：−８
９．４，ｂ：−１０６．５，ｃ：−１８８．６，ｄ：−
１１９．８，ｅ：−１１０．０，ｇ：−７１．９，ｈ：
−７１．０ カップリング定数（Ｈｚ） Ｊ（Ｆ a −Ｆ b ）＝５３， Ｊ（Ｆ a −Ｆ c ）＝３８，
Ｊ（Ｆ a −Ｆ d ）＝６，Ｊ（Ｆ b −Ｆ c ）＝１１７，Ｊ
（Ｆ b −Ｆ d ）＝２６，Ｊ（Ｆ b −Ｆ e ）＝４，Ｊ（Ｆ
c −Ｆ d ）＝１５，Ｊ（Ｆ c −Ｆ e ）＝６，Ｊ（Ｆ d −
Ｈ f ）＝１，Ｊ（Ｆ e −Ｈ f ）＝１９，Ｊ（Ｆ e −Ｆ
g ）＝６，Ｊ（Ｆ e −Ｆ h ）＝２５，Ｊ（Ｈ f −Ｆ g ）
＝２，Ｊ（Ｈ f −Ｆ h ）＝２２，Ｊ（Ｆ g −Ｆ h ）＝６ 元素分析 測定結果；Ｆ：７０．０２％，Ｃ：２９．５８％，Ｈ：
０．４０％ （計算値；Ｆ：７０．０６％，Ｃ：２９．５３％，Ｈ：
０．４１％）
【００２０】
【発明の効果】本発明の式ＣＦ2 ＝ＣＦＣＦ2 ＣＦ2 Ｃ
Ｈ＝ＣＦ2 で表される化合物は、二種類の反応性の異な
る二重結合を有するので、非常に容易に環化重合し、高
濃度においても、該重合体はゲル化しにくいという効果
も認められる。
Ｈ＝ＣＦ2 で表される化合物は、二種類の反応性の異な
る二重結合を有するので、非常に容易に環化重合し、高
濃度においても、該重合体はゲル化しにくいという効果
も認められる。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式ＣＦ2 ＝ＣＦＣＦ2 ＣＦ2 （ＣＨ2
ＣＦ2 ）n ＣＨ＝ＣＦ2 （式中、ｎは０又は１）で表さ
れる含フッ素化合物。 - 【請求項２】一般式ＣＦ2 ＸＣＦＹＣＦ2 ＣＦ2 （ＣＨ
2 ＣＦ2 ）n ＣＨ＝ＣＦ2 （式中、Ｘ及びＹは同一又は
相異なり、フッ素原子を除くハロゲン原子から選ばれ
る。ｎは０又は１。）と脱ハロゲン化剤とを反応させて
脱ハロゲン化させることを特徴とする一般式ＣＦ2 ＝Ｃ
ＦＣＦ2 ＣＦ2 （ＣＨ2 ＣＦ2 ）n ＣＨ＝ＣＦ2 （式
中、ｎは０又は１）で表される含フッ素化合物の製造方
法。 - 【請求項３】Ｘ及びＹがともに塩素原子である請求項２
に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11945691A JP2833260B2 (ja) | 1991-04-23 | 1991-04-23 | 新規含フッ素化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11945691A JP2833260B2 (ja) | 1991-04-23 | 1991-04-23 | 新規含フッ素化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04327547A JPH04327547A (ja) | 1992-11-17 |
| JP2833260B2 true JP2833260B2 (ja) | 1998-12-09 |
Family
ID=14761822
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11945691A Expired - Fee Related JP2833260B2 (ja) | 1991-04-23 | 1991-04-23 | 新規含フッ素化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2833260B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4684402B2 (ja) * | 1999-10-26 | 2011-05-18 | 関東電化工業株式会社 | ペルフルオロアルカジエンの製造方法 |
| JP4684401B2 (ja) * | 1999-10-26 | 2011-05-18 | 関東電化工業株式会社 | ペルフルオロアルカジエンの製造方法 |
| US6610790B2 (en) * | 2000-04-19 | 2003-08-26 | Dupont Dow Elastomers L.L.C. | Fluoroelastomer composition having excellent processability |
-
1991
- 1991-04-23 JP JP11945691A patent/JP2833260B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04327547A (ja) | 1992-11-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4057600B2 (ja) | Ｒ２がフッ基またはパーフルオロアルキルである式Ｒ２ＣＦＩＣＦ２ＯＳＯ２Ｃｌの化合物の製造方法 | |
| JP2833260B2 (ja) | 新規含フッ素化合物及びその製造方法 | |
| JP2019172659A (ja) | 含フッ素アルキン化合物及びその製造方法、並びに製造用中間体 | |
| JP2503549B2 (ja) | 含フッ素化合物の製造方法 | |
| JP3882229B2 (ja) | 新規なビニルエーテル化合物、その合成中間体およびそれらの製造法 | |
| JP2701454B2 (ja) | 新規含フッ素化合物，その製造方法及び用途 | |
| US5453528A (en) | Optimized process for inert fluorinated silanes | |
| JP2589108B2 (ja) | ペルフルオルアルカンジエンの合成方法 | |
| JP2503551B2 (ja) | 新規含フッ素化合物及びその製造方法 | |
| JP2503552B2 (ja) | 新規含フッ素化合物及びその製造方法 | |
| Manseri et al. | Unexpected telomerization of hexafluoropropene with dissymetrical halogenated telechelic telogens | |
| EP0783533B1 (en) | Partially fluorinated polymers and process therefor | |
| JP2954740B2 (ja) | 含フッ素化合物及びその製造法 | |
| WO2000035839A1 (en) | Process for addition of haloalkanes to alkenes catalyzed by an organophosphite compound | |
| JPH0616586A (ja) | 含フッ素アルケンおよびその製造方法 | |
| JP2503550B2 (ja) | 新規含フッ素化合物及びその製造方法 | |
| JP2503941B2 (ja) | 新規含フッ素化合物 | |
| JP2511689B2 (ja) | 含臭素ヨウ素化合物およびその合成中間体 | |
| JP2841927B2 (ja) | 含フッ素化合物及びその製造方法 | |
| JP3004081B2 (ja) | 含フッ素化合物の製造方法 | |
| JPH08193042A (ja) | 新規ビニルエーテル化合物、その製造法およびその共重合体の製造法 | |
| US2886607A (en) | Fluorination of telomers | |
| JP4012778B2 (ja) | 片末端にビニリデン基を有するパーフルオロアルキレンエーテル誘導体 | |
| JP2824956B2 (ja) | 含フッ素不飽和カルボニル化合物及びその製造方法 | |
| JPH02233640A (ja) | α―ブロモ‐アシル‐フルオリドの製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 19980901 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081002 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081002 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091002 Year of fee payment: 11 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |