JP2841927B2 - 含フッ素化合物及びその製造方法 - Google Patents
含フッ素化合物及びその製造方法Info
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規含フッ素化合物及
びその製造方法に関するものである。
びその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】本発明の一般式ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＦ2 ）
n ＣＦ＝ＣＦＣＦ3 （ｎは１、２又は３。）で表される
化合物は文献未載の新規化合物であり反応性の異なる二
種類の二重結合を有する。このような例は、特開昭６０
−４５６１９号公報により、式ＣＦ2 ＝ＣＦＯＣＦ2 Ｃ
Ｆ＝ＣＦ2 で表される化合物が知られており、また特開
平１−１４３８４０号公報により、式ＣＦ2 ＝ＣＦ（Ｃ
Ｆ2 ）n ＣＨ＝ＣＨ2 で表される化合物が知られてい
る。しかし、二つの二重結合を連結する原子（連結原
子）の数が２〜４であり、一方の二重結合炭素に結合す
る連結原子以外の原子が水素原子のみからなり、他方の
二重結合炭素に結合する連結原子以外の原子がフッ素原
子とフルオロアルキル基からなる内部二重結合であるよ
うな例は知られていない。
n ＣＦ＝ＣＦＣＦ3 （ｎは１、２又は３。）で表される
化合物は文献未載の新規化合物であり反応性の異なる二
種類の二重結合を有する。このような例は、特開昭６０
−４５６１９号公報により、式ＣＦ2 ＝ＣＦＯＣＦ2 Ｃ
Ｆ＝ＣＦ2 で表される化合物が知られており、また特開
平１−１４３８４０号公報により、式ＣＦ2 ＝ＣＦ（Ｃ
Ｆ2 ）n ＣＨ＝ＣＨ2 で表される化合物が知られてい
る。しかし、二つの二重結合を連結する原子（連結原
子）の数が２〜４であり、一方の二重結合炭素に結合す
る連結原子以外の原子が水素原子のみからなり、他方の
二重結合炭素に結合する連結原子以外の原子がフッ素原
子とフルオロアルキル基からなる内部二重結合であるよ
うな例は知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来知られ
ていなかった一般式ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＦ2 ）n ＣＦ＝Ｃ
ＦＣＦ3 （ｎは１、２又は３。）で表される新規含フッ
素化合物、さらに詳しくは、３，３，４，５，６，６，
６−ヘプタフルオロ−１，４−ヘキサジエン（ｎが１の
とき）、３，３，４，４，５，６，７，７，７−ノナフ
ルオロ−１，５−- ヘプタジエン（ｎが２のとき）、
３，３，４，４，５，５，６，７，８，８，８−ウンデ
カフルオロ−１，６−オクタジエン（ｎが３のとき）を
新規に提供することを目的とするものである。
ていなかった一般式ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＦ2 ）n ＣＦ＝Ｃ
ＦＣＦ3 （ｎは１、２又は３。）で表される新規含フッ
素化合物、さらに詳しくは、３，３，４，５，６，６，
６−ヘプタフルオロ−１，４−ヘキサジエン（ｎが１の
とき）、３，３，４，４，５，６，７，７，７−ノナフ
ルオロ−１，５−- ヘプタジエン（ｎが２のとき）、
３，３，４，４，５，５，６，７，８，８，８−ウンデ
カフルオロ−１，６−オクタジエン（ｎが３のとき）を
新規に提供することを目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、第一に、一般
式ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＦ2 ）n ＣＦ＝ＣＦＣＦ3 （ｎは
１、２又は３。）で表される新規含フッ素化合物を提供
する。第二に、一般式ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＦ2 ） n ＣＦ 2
ＣＦ＝ＣＦ2 （ｎは１、２又は３。）で表される含フッ
素化合物を金属フッ化物存在下に極性溶媒中で異性化反
応させることを特徴とする一般式ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＦ
2 ）n ＣＦ＝ＣＦＣＦ3 （ｎは１、２又は３。）で表さ
れる新規含フッ素化合物の製造方法を提供する。
式ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＦ2 ）n ＣＦ＝ＣＦＣＦ3 （ｎは
１、２又は３。）で表される新規含フッ素化合物を提供
する。第二に、一般式ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＦ2 ） n ＣＦ 2
ＣＦ＝ＣＦ2 （ｎは１、２又は３。）で表される含フッ
素化合物を金属フッ化物存在下に極性溶媒中で異性化反
応させることを特徴とする一般式ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＦ
2 ）n ＣＦ＝ＣＦＣＦ3 （ｎは１、２又は３。）で表さ
れる新規含フッ素化合物の製造方法を提供する。
【０００５】本発明の新規含フッ素化合物は、含フッ素
ポリマーを合成する際のコモノマーとして、また単独重
合のためのモノマーとして有効であり、例えばＣＨ2 ＝
ＣＨ（ＣＦ2 ） n ＣＦ 2 ＣＦ＝ＣＦ2 （特開平１−１４
３８４０号公報）を極性溶媒中でフッ化カリウム等の金
属フッ化物の存在下に異性化反応させることにより合成
することができる。
ポリマーを合成する際のコモノマーとして、また単独重
合のためのモノマーとして有効であり、例えばＣＨ2 ＝
ＣＨ（ＣＦ2 ） n ＣＦ 2 ＣＦ＝ＣＦ2 （特開平１−１４
３８４０号公報）を極性溶媒中でフッ化カリウム等の金
属フッ化物の存在下に異性化反応させることにより合成
することができる。
【０００６】この反応における溶媒は、例えばアセトニ
トリル、ジグライム等が好ましく使用される。また、異
性化触媒としては、フッ化カリウムの他にフッ化セシウ
ム等が挙げられる。また、異性化触媒の使用モル比は、
反応基質の０．００１〜２．０倍、好ましくは０．０３
〜０．２倍である。反応温度は、０〜１５０℃、好まし
くは６０〜８０℃である。
トリル、ジグライム等が好ましく使用される。また、異
性化触媒としては、フッ化カリウムの他にフッ化セシウ
ム等が挙げられる。また、異性化触媒の使用モル比は、
反応基質の０．００１〜２．０倍、好ましくは０．０３
〜０．２倍である。反応温度は、０〜１５０℃、好まし
くは６０〜８０℃である。
【０００７】
【作用】本発明のＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＦ2 ）n ＣＦ＝ＣＦ
ＣＦ3 （ｎは１、２又は３。）で表される新規含フッ素
化合物は、反応性の異なった二種類の二重結合を含んで
いることから、単独に環化重合して、主鎖に環状構造を
有する特殊な溶媒に可溶な含フッ素ポリマーや分子内に
二重結合からなる架橋部位を有する含フッ素ポリマーを
提供することができる。
ＣＦ3 （ｎは１、２又は３。）で表される新規含フッ素
化合物は、反応性の異なった二種類の二重結合を含んで
いることから、単独に環化重合して、主鎖に環状構造を
有する特殊な溶媒に可溶な含フッ素ポリマーや分子内に
二重結合からなる架橋部位を有する含フッ素ポリマーを
提供することができる。
【０００８】また、他のコモノマーと共重合することに
より、主鎖に環状構造を有する、特殊な溶媒に可溶な含
フッ素ポリマーやポリマー中に二重結合からなる架橋部
位を有する含フッ素ポリマーを提供することができる。
またさらにこの二重結合部位を他の官能基に変換するこ
ともできる。また、トリフルオロメチル基をポリマーに
有することから低屈折率、低表面張力、高軟化点のポリ
マーを得るという効果もある。
より、主鎖に環状構造を有する、特殊な溶媒に可溶な含
フッ素ポリマーやポリマー中に二重結合からなる架橋部
位を有する含フッ素ポリマーを提供することができる。
またさらにこの二重結合部位を他の官能基に変換するこ
ともできる。また、トリフルオロメチル基をポリマーに
有することから低屈折率、低表面張力、高軟化点のポリ
マーを得るという効果もある。
【０００９】
【実施例】撹拌機、還流コンデンサーを備えた５００ｍ
ｌの３つ口フラスコに、アセトニトリル２００ｍｌ、フ
ッ化カリウム５．８ｇ（０．１ｍｏｌ）、ＣＦ2 ＝ＣＦ
（ＣＦ2 ）4 ＣＨ＝ＣＨ2 の２８８ｇ（０．９４ｍｏ
ｌ）を入れる。反応混合物を激しく撹拌混合しながら加
熱還流させる。５時間後、反応混合物を冷却しフルオロ
カーボン層を分取し十分に水洗するとＣＦ3 ＣＦ＝ＣＦ
（ＣＦ2 ）3 ＣＨ＝ＣＨ2 （ｔｒａｎｓ：ｃｉｓ＝約
８：１）が２８５ｇ得られた。
ｌの３つ口フラスコに、アセトニトリル２００ｍｌ、フ
ッ化カリウム５．８ｇ（０．１ｍｏｌ）、ＣＦ2 ＝ＣＦ
（ＣＦ2 ）4 ＣＨ＝ＣＨ2 の２８８ｇ（０．９４ｍｏ
ｌ）を入れる。反応混合物を激しく撹拌混合しながら加
熱還流させる。５時間後、反応混合物を冷却しフルオロ
カーボン層を分取し十分に水洗するとＣＦ3 ＣＦ＝ＣＦ
（ＣＦ2 ）3 ＣＨ＝ＣＨ2 （ｔｒａｎｓ：ｃｉｓ＝約
８：１）が２８５ｇ得られた。
【００１０】ｔｒａｎｓ：沸点１０４．５℃
【００１１】
【化１】
【００１２】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 , δｐｐｍ）
５．８〜６．１（ｍ，３Ｈ）19 Ｆ−ＮＭＲ（δｐｐｍ，ＣＦＣｌ3 基準）ａ：−６
９．５，ｂ：−１５９．４，ｃ：−１５５．８，ｄ：−
１１８．８，ｅ：−１２６．４，ｆ：−１１４．６カッ
プリング定数（Ｈｚ） Ｊ（Ｆ a −Ｆ b ）＝１０，Ｊ（Ｆ a −Ｆ c ）＝２２，Ｊ
（Ｆ b −Ｆ c ）＝１４０，Ｊ（Ｆ b −Ｆ d ）＝２０，Ｊ
（Ｆ c −Ｆ d ）＝１１ 元素分析 測定結果；Ｆ：６７．７９％，Ｃ：３１．２４％，Ｈ：０．９７％ （計算値；Ｆ：６７．８３％，Ｃ：３１．１９％，Ｈ：０．９８％）
５．８〜６．１（ｍ，３Ｈ）19 Ｆ−ＮＭＲ（δｐｐｍ，ＣＦＣｌ3 基準）ａ：−６
９．５，ｂ：−１５９．４，ｃ：−１５５．８，ｄ：−
１１８．８，ｅ：−１２６．４，ｆ：−１１４．６カッ
プリング定数（Ｈｚ） Ｊ（Ｆ a −Ｆ b ）＝１０，Ｊ（Ｆ a −Ｆ c ）＝２２，Ｊ
（Ｆ b −Ｆ c ）＝１４０，Ｊ（Ｆ b −Ｆ d ）＝２０，Ｊ
（Ｆ c −Ｆ d ）＝１１ 元素分析 測定結果；Ｆ：６７．７９％，Ｃ：３１．２４％，Ｈ：０．９７％ （計算値；Ｆ：６７．８３％，Ｃ：３１．１９％，Ｈ：０．９８％）
【００１３】ｃｉｓ：沸点１０７．１℃
【００１４】
【化２】
【００１５】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 , δｐｐｍ）
５．８〜６．１（ｍ，３Ｈ）19 Ｆ−ＮＭＲ（δｐｐｍ，ＣＦＣｌ3 基準）ａ：−６
５．８，ｂ：−１３８．８，ｃ：−１３８．５，ｄ：−
１１６．６，ｅ：−１２５．１，ｆ：−１１４．５
５．８〜６．１（ｍ，３Ｈ）19 Ｆ−ＮＭＲ（δｐｐｍ，ＣＦＣｌ3 基準）ａ：−６
５．８，ｂ：−１３８．８，ｃ：−１３８．５，ｄ：−
１１６．６，ｅ：−１２５．１，ｆ：−１１４．５
【００１６】
【発明の効果】本発明の一般式ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＦ2 ）
n ＣＦ＝ＣＦＣＦ3 （ｎは１、２又は３。）で表される
化合物は、二種類の反応性の異なる二重結合を有するの
で、他のモノマーと共重合することにより分子内に二重
結合からなる架橋部位を有する含フッ素ポリマーを提供
することができる。
n ＣＦ＝ＣＦＣＦ3 （ｎは１、２又は３。）で表される
化合物は、二種類の反応性の異なる二重結合を有するの
で、他のモノマーと共重合することにより分子内に二重
結合からなる架橋部位を有する含フッ素ポリマーを提供
することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＦ2 ）n ＣＦ＝Ｃ
ＦＣＦ3 （ｎは１、２又は３。）で表される含フッ素化
合物。 - 【請求項２】一般式ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＦ2 ） n ＣＦ 2 Ｃ
Ｆ＝ＣＦ2 （ｎは１、２又は３。）で表される含フッ素
化合物を金属フッ化物存在下に極性溶媒中で異性化反応
させることを特徴とする一般式ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＦ2 ）
n ＣＦ＝ＣＦＣＦ3 （ｎは１、２又は３。）で表される
含フッ素化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3146690A JP2841927B2 (ja) | 1991-05-22 | 1991-05-22 | 含フッ素化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3146690A JP2841927B2 (ja) | 1991-05-22 | 1991-05-22 | 含フッ素化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04346948A JPH04346948A (ja) | 1992-12-02 |
| JP2841927B2 true JP2841927B2 (ja) | 1998-12-24 |
Family
ID=15413370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3146690A Expired - Fee Related JP2841927B2 (ja) | 1991-05-22 | 1991-05-22 | 含フッ素化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2841927B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008040969A2 (en) | 2006-10-03 | 2008-04-10 | Ineos Fluor Holdings Limited | Dehydrogenationhalogenation process for the production of c3-c6-(hydro)fluoroalkenes |
| JP5057468B2 (ja) * | 2008-03-06 | 2012-10-24 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 含フッ素化合物の製造方法 |
| KR102159824B1 (ko) * | 2016-01-08 | 2020-09-25 | 토소 화인켐 가부시키가이샤 | 불포화 결합을 갖는 신규 함불소 화합물 및 이것을 이용한 표면 개질제 |
| GB201615197D0 (en) | 2016-09-07 | 2016-10-19 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Catalyst and process using the catalyst |
-
1991
- 1991-05-22 JP JP3146690A patent/JP2841927B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04346948A (ja) | 1992-12-02 |
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 19980922 |
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