JP2503549B2 - 含フッ素化合物の製造方法 - Google Patents
含フッ素化合物の製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は含フッ素化合物の製造方法に関するものであ
る。
る。
［従来の技術］ 本発明の一般式CF2＝CFO(CF2)nCF＝CF2（ｎ＝3,4）、
さらに詳しくはCF2＝CFOCF2CF2CF2CF＝CF2［1,1,2,4,4,
5,5,6,6,7,8,8−ドデカフルオロ−３−オキサ−1,7−オ
クタジエン（ｎ＝３）］、CF2＝CFOCF2CF2CF2CF2CF＝CF
2［1,1,2,4,4,5,5,6,6,7,7,8,9,9−テトラデカフルオロ
−３−オキサ−1,8−ノナジエン（ｎ＝４）］は、文献
未載の新規化合物であり、反応性の異なる二種類の二重
結合を有する。このような例は、CF2＝CFOCF2CF＝CF
2［1,1,2,4,4,5,6,6−オクタフルオロ−３−オキサ−1,
5−ヘキサジエン］（特公昭60−45619）なるものが知ら
れていた。
さらに詳しくはCF2＝CFOCF2CF2CF2CF＝CF2［1,1,2,4,4,
5,5,6,6,7,8,8−ドデカフルオロ−３−オキサ−1,7−オ
クタジエン（ｎ＝３）］、CF2＝CFOCF2CF2CF2CF2CF＝CF
2［1,1,2,4,4,5,5,6,6,7,7,8,9,9−テトラデカフルオロ
−３−オキサ−1,8−ノナジエン（ｎ＝４）］は、文献
未載の新規化合物であり、反応性の異なる二種類の二重
結合を有する。このような例は、CF2＝CFOCF2CF＝CF
2［1,1,2,4,4,5,6,6−オクタフルオロ−３−オキサ−1,
5−ヘキサジエン］（特公昭60−45619）なるものが知ら
れていた。
［発明の解決しようとする問題点］ 従来知られていたCF2＝CFOCF2CF＝CF2はラジカル開始
剤存在下重合するとガラス転移温度が69℃の環化重合体
が得られる。本発明の含フッ素化合物を用い環化重合す
るとガラス転移温度が前述の69℃より高いものが（CF2
＝CFOCF2CF2CF＝CF2では106℃）得られる。これは、主
鎖の環構造が５員環から例えば６員環になることにより
立体的によりかさ高くなったためであると思われる。
剤存在下重合するとガラス転移温度が69℃の環化重合体
が得られる。本発明の含フッ素化合物を用い環化重合す
るとガラス転移温度が前述の69℃より高いものが（CF2
＝CFOCF2CF2CF＝CF2では106℃）得られる。これは、主
鎖の環構造が５員環から例えば６員環になることにより
立体的によりかさ高くなったためであると思われる。
［問題点を解決するための手段］ かくして本発明は、一般式CF2＝CFO(CF2)nCFXCF2Ｙ
（式中、Ｘ及びＹは同一又は相異なり、C1,Br,Iから選
ばれる。ｎ＝2,3,4）で表わされる含フッ素化合物と脱
ハロゲン化剤とを反応させて脱ハロゲンし、一般式CF2
＝CFO(CF2)nCF＝CF2（ｎ＝2,3,4）で表わされる含フッ
素化合物を得ることを特徴とする製造方法を新規に提供
するものである。
（式中、Ｘ及びＹは同一又は相異なり、C1,Br,Iから選
ばれる。ｎ＝2,3,4）で表わされる含フッ素化合物と脱
ハロゲン化剤とを反応させて脱ハロゲンし、一般式CF2
＝CFO(CF2)nCF＝CF2（ｎ＝2,3,4）で表わされる含フッ
素化合物を得ることを特徴とする製造方法を新規に提供
するものである。
本発明の含フッ素化合物は、例えば次のように合成す
ることが出来る。
ることが出来る。
即ち、塩化ヨウ素とトリフルオロクロロエチレンを低
温下反応させた後、ラジカル開始剤存在下、テトラフル
オロエチレンを反応させ、発煙硫酸（H2SO4・SO3）で酸
化する。さらに金属フッ化物存在下にヘキサフルオロプ
ロピレンオキシド（HFPO）を低温下反応させ、熱分解に
よりビニルエーテルを生成せしめ、亜鉛等の脱ハロゲン
化剤を用いて脱塩素反応することによって含フッ素モノ
マーとして有用な含フッ素化合物（ｆ）を得ることが出
来る。
温下反応させた後、ラジカル開始剤存在下、テトラフル
オロエチレンを反応させ、発煙硫酸（H2SO4・SO3）で酸
化する。さらに金属フッ化物存在下にヘキサフルオロプ
ロピレンオキシド（HFPO）を低温下反応させ、熱分解に
よりビニルエーテルを生成せしめ、亜鉛等の脱ハロゲン
化剤を用いて脱塩素反応することによって含フッ素モノ
マーとして有用な含フッ素化合物（ｆ）を得ることが出
来る。
またｎ＝３の時は、例えば次のように合成することが
出来る。
出来る。
即ち、パーフルオロ（アリルビニルエーテル）（特公
昭60−45619）を加熱しクライゼン転位生成物（ｈ）と
した後、塩素を二重結合に付加させる。その後金属フッ
化物存在下にヘキサフルオロプロピレンオキシド（HFP
O）を低温下反応させ、熱分解によりビニルエーテルを
生成せしめ、亜鉛等の脱ハロゲン化剤を用いて脱塩素反
応することによって含フッ素モノマーとして有用な含フ
ッ素化合物（ｌ）を得ることが出来る。
昭60−45619）を加熱しクライゼン転位生成物（ｈ）と
した後、塩素を二重結合に付加させる。その後金属フッ
化物存在下にヘキサフルオロプロピレンオキシド（HFP
O）を低温下反応させ、熱分解によりビニルエーテルを
生成せしめ、亜鉛等の脱ハロゲン化剤を用いて脱塩素反
応することによって含フッ素モノマーとして有用な含フ
ッ素化合物（ｌ）を得ることが出来る。
塩化ヨウ素とトリフルオロクロロエチレンとの反応は
文献記載（J.Am.Chem.Soc.,83,2495（1961））の方法
で、低温下、好ましくは０℃〜−８℃で反応させること
により選択的にCF2ClCFClI（ａ）が生成する。
文献記載（J.Am.Chem.Soc.,83,2495（1961））の方法
で、低温下、好ましくは０℃〜−８℃で反応させること
により選択的にCF2ClCFClI（ａ）が生成する。
（ａ）とテトラフルオロエチレンとの反応は、過酸化
物、アゾ化合物等のラジカル開始剤の存在下、通常は20
〜150℃、好ましくは60℃〜100℃でテトラフルオロエチ
レンを10気圧以下、好ましくは５気圧以下に保ちながら
行うことにより、CF2ClCFCl(CF2)nＩ（ｂ）を得ること
が出来る。
物、アゾ化合物等のラジカル開始剤の存在下、通常は20
〜150℃、好ましくは60℃〜100℃でテトラフルオロエチ
レンを10気圧以下、好ましくは５気圧以下に保ちながら
行うことにより、CF2ClCFCl(CF2)nＩ（ｂ）を得ること
が出来る。
（ｂ）の酸化反応は、例えば発煙硫酸にて行なうこと
が出来る。発煙硫酸の濃度は任意に選ばれる。反応温度
は、発煙硫酸の濃度により異なるが、例えば60％の時
は、40〜100℃好ましくは60〜80℃である。
が出来る。発煙硫酸の濃度は任意に選ばれる。反応温度
は、発煙硫酸の濃度により異なるが、例えば60％の時
は、40〜100℃好ましくは60〜80℃である。
極性溶媒中、金属フッ化物の作用のもとに（ｃ）とヘ
キサフルオロプロピレンオキシド（HFPO）とを反応させ
ることにより（ｄ）を得ることが出来る。この時の極性
溶媒としては、例えばアセトニトリル、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル（ジグライム）、1,4−ジオキ
サン等があげられる。反応温度は50℃〜−20℃、好まし
くは、20℃〜−10℃である。
キサフルオロプロピレンオキシド（HFPO）とを反応させ
ることにより（ｄ）を得ることが出来る。この時の極性
溶媒としては、例えばアセトニトリル、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル（ジグライム）、1,4−ジオキ
サン等があげられる。反応温度は50℃〜−20℃、好まし
くは、20℃〜−10℃である。
（ｅ）のビニルエーテルは、（ｄ）の気相熱分解、も
しくは（ｄ）と水酸化アルカリとを反応させて得られる
カルボン酸アルカリ塩の熱分解により得ることが出来
る。（ｄ）の気相熱分解における反応温度は、250℃〜4
00℃好ましくは280℃〜350℃であり、またカルボン酸ア
ルカリ塩の熱分解における反応温度は、150℃〜300℃、
好ましくは200℃〜280℃である。反応温度が低い場合に
は変換率が低くなり、また高い場合は分解生成物量が多
くなる。
しくは（ｄ）と水酸化アルカリとを反応させて得られる
カルボン酸アルカリ塩の熱分解により得ることが出来
る。（ｄ）の気相熱分解における反応温度は、250℃〜4
00℃好ましくは280℃〜350℃であり、またカルボン酸ア
ルカリ塩の熱分解における反応温度は、150℃〜300℃、
好ましくは200℃〜280℃である。反応温度が低い場合に
は変換率が低くなり、また高い場合は分解生成物量が多
くなる。
極性溶媒中、亜鉛等の脱ハロゲン化剤を用いて（ｅ）
を脱塩素反応せしめることにより、目的生成物CF2＝CFO
(CF2)nCF＝CF2を得ることが出来る。この反応における
溶媒は、例えばジグライム、1,4−ジオキサン、メタノ
ール等が好ましく使用される。また、脱ハロゲン化剤と
しては、亜鉛の他にナトリウム、マグネシウム、スズ、
銅、鉄等が挙げられるが、反応速度の上から亜鉛が好ま
しく使用される。また、脱ハロゲン化剤のモル比は、
（ｅ）の２〜６倍、好ましくは３〜４倍である。反応温
度は20〜150℃、好ましくは30℃〜100℃である。
を脱塩素反応せしめることにより、目的生成物CF2＝CFO
(CF2)nCF＝CF2を得ることが出来る。この反応における
溶媒は、例えばジグライム、1,4−ジオキサン、メタノ
ール等が好ましく使用される。また、脱ハロゲン化剤と
しては、亜鉛の他にナトリウム、マグネシウム、スズ、
銅、鉄等が挙げられるが、反応速度の上から亜鉛が好ま
しく使用される。また、脱ハロゲン化剤のモル比は、
（ｅ）の２〜６倍、好ましくは３〜４倍である。反応温
度は20〜150℃、好ましくは30℃〜100℃である。
一方、（ｇ）のクライゼン転位反応の後、塩素を付加
反応せしめることによっても（ｃ）（ｎ＝３のもの）を
得ることが出来る。クライゼン転位反応の反応温度は、
100℃〜300℃、好ましくは100℃〜200℃であり、塩素と
の反応は０〜70℃、好ましくは30〜70℃である。
反応せしめることによっても（ｃ）（ｎ＝３のもの）を
得ることが出来る。クライゼン転位反応の反応温度は、
100℃〜300℃、好ましくは100℃〜200℃であり、塩素と
の反応は０〜70℃、好ましくは30〜70℃である。
［作用］ 本発明で得られる一般式CF2＝CFO(CF2)nCF＝CF2（ｎ
＝2,3,4）で表わされる化合物は、反応性の異なった二
種類の二重結合を含んでおり、かつその二重結合を連結
する原子数が３〜５であり、単独重合時には環化重合し
て主鎖に環構造を有するポリマーを生ずる。また、もし
分子内環化が進行しにくい場合であっても、二重結合の
反応性が異なるためにその場ではゲル化せず、側鎖に二
重結合を有するポリマーが得られる。
＝2,3,4）で表わされる化合物は、反応性の異なった二
種類の二重結合を含んでおり、かつその二重結合を連結
する原子数が３〜５であり、単独重合時には環化重合し
て主鎖に環構造を有するポリマーを生ずる。また、もし
分子内環化が進行しにくい場合であっても、二重結合の
反応性が異なるためにその場ではゲル化せず、側鎖に二
重結合を有するポリマーが得られる。
［実施例］ 実施例1. 攪拌機、還流コンデンサー、滴下ロートを備えた２リ
ットルの四ツ口フラスコに亜鉛440g（6.73mol）、1,4−
ジオキサン900mlを入れ、60〜70℃にする。そこへCF2＝
CFOCF2CF2CFClCF2Cl589g（1.69mol）をゆっくり滴下す
る。滴下終了後２時間還流熟成する。蒸留により生成物
を抜き出した後、精留により純粋なCF2＝CFOCF2CF2CF＝
CF2（1,1,2,4,4,5,5,6,7,7−デカルフルオロ−３−オキ
サ−ペプタ−1,6−ジエン）を329g（70％収率）得た。
ットルの四ツ口フラスコに亜鉛440g（6.73mol）、1,4−
ジオキサン900mlを入れ、60〜70℃にする。そこへCF2＝
CFOCF2CF2CFClCF2Cl589g（1.69mol）をゆっくり滴下す
る。滴下終了後２時間還流熟成する。蒸留により生成物
を抜き出した後、精留により純粋なCF2＝CFOCF2CF2CF＝
CF2（1,1,2,4,4,5,5,6,7,7−デカルフルオロ−３−オキ
サ−ペプタ−1,6−ジエン）を329g（70％収率）得た。
b.p.64℃、19FNMR（δppm,CFCl3基準）CDCl3中 a:114.1,b:122.1,c:−135.0,d:−88.8,e:−120.9,f:−1
90.2,g:−88.2,h:−104.9 カップリング定数（Hz） JFaFb＝85,JFaFc＝66,JFbFc＝112,JFfFg＝39,JFfFh＝
118,JFgFh＝51, 元素分析測定結果;F:68.22,C:25.94 （計算値;F:68.33,C:25.92） 実施例2. 攪拌機、還流コンデンサー、滴下ロートを備えた500m
lの四ツ口フラスコに亜鉛82.6g（1.26mol）、1,4−ジオ
キサン200mlを入れ80℃にする。そこへCF2＝CFOCF2CF2C
F2CFClCF2Cl126g（0.32mol）をゆっくり滴下する。滴下
終了後２時間還流熟成する。固形分を別後、下層を蒸
留することにより目的生成物CF2＝CFOCF2CF2CF2CF＝CF2
を52.5g（51％収率）得た。
90.2,g:−88.2,h:−104.9 カップリング定数（Hz） JFaFb＝85,JFaFc＝66,JFbFc＝112,JFfFg＝39,JFfFh＝
118,JFgFh＝51, 元素分析測定結果;F:68.22,C:25.94 （計算値;F:68.33,C:25.92） 実施例2. 攪拌機、還流コンデンサー、滴下ロートを備えた500m
lの四ツ口フラスコに亜鉛82.6g（1.26mol）、1,4−ジオ
キサン200mlを入れ80℃にする。そこへCF2＝CFOCF2CF2C
F2CFClCF2Cl126g（0.32mol）をゆっくり滴下する。滴下
終了後２時間還流熟成する。固形分を別後、下層を蒸
留することにより目的生成物CF2＝CFOCF2CF2CF2CF＝CF2
を52.5g（51％収率）得た。
b.p.85℃、19FNMR（δppm、CFCl3基準） a:−116.0,b:−123.8,c:−137.0,d:−86.0,e:−119.6,
f:−129.1,g:−190.2,h:−90.2,i:−106.3 カップリング定数（Hz） JFaFb＝85,JFaFc＝66,JFbFc＝112,JFgFh＝39,JFgFi＝
117,JFhFi＝52 元素分析測定結果;F:69.40,G:25.80 （計算値;F:69.49,C:25.63） 実施例3. 実施例２と同様な500mlの四ツ口フラスコに亜鉛65.4g
（1.00mol）およびエタノール200mlを入れ、70℃にす
る。そこへCF2＝CFOCF2CF2CFC1CF2Brの118g（0.3mol）
をゆっくり滴下する。滴下終了後２時間還流熟成する。
固形分をろ別後、水100mlを加え、二層分離し、下層を
蒸留することにより目的生成物CF2＝CFOCF2CF2CF＝CF2
を65.1g（78％収率）得た。
f:−129.1,g:−190.2,h:−90.2,i:−106.3 カップリング定数（Hz） JFaFb＝85,JFaFc＝66,JFbFc＝112,JFgFh＝39,JFgFi＝
117,JFhFi＝52 元素分析測定結果;F:69.40,G:25.80 （計算値;F:69.49,C:25.63） 実施例3. 実施例２と同様な500mlの四ツ口フラスコに亜鉛65.4g
（1.00mol）およびエタノール200mlを入れ、70℃にす
る。そこへCF2＝CFOCF2CF2CFC1CF2Brの118g（0.3mol）
をゆっくり滴下する。滴下終了後２時間還流熟成する。
固形分をろ別後、水100mlを加え、二層分離し、下層を
蒸留することにより目的生成物CF2＝CFOCF2CF2CF＝CF2
を65.1g（78％収率）得た。
実施例4. 実施例２と同様な500mlの四ツ口フラスコに亜鉛65.4g
（1.00mol）、水130gおよびバーフルオロオクタン酸ア
ンモニウム0.6gを入れ、70℃にする。そこへCF2＝CFOCF
2CF2CFBrCF2Brの219g（0.50mol）をゆっくり滴下する。
滴下終了後１時間還流熟成する。固形分をろ別後、水10
0mlを加え、二層分離し、下層を蒸留することにより目
的生成物CF2＝CFOCF2CF2CF＝CF2を118.2g（85％収率）
得た。
（1.00mol）、水130gおよびバーフルオロオクタン酸ア
ンモニウム0.6gを入れ、70℃にする。そこへCF2＝CFOCF
2CF2CFBrCF2Brの219g（0.50mol）をゆっくり滴下する。
滴下終了後１時間還流熟成する。固形分をろ別後、水10
0mlを加え、二層分離し、下層を蒸留することにより目
的生成物CF2＝CFOCF2CF2CF＝CF2を118.2g（85％収率）
得た。
［発明の効果］ 本発明の新規含フッ素化合物は、反応性の異なる二種
類の二重結合を有するものであり、環化重合性に優れ、
主鎖に環構造を有する含フッ素ポリマーを与え得るとい
う効果を有する。
類の二重結合を有するものであり、環化重合性に優れ、
主鎖に環構造を有する含フッ素ポリマーを与え得るとい
う効果を有する。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 CF2＝CFO(CF2)nCFXCF2Ｙ （式中、Ｘ及びＹは同一又は相異なり、C1、Br、Ｉから
選ばれる。ｎ＝2,3,4） で表わされる含フッ素化合物と脱ハロゲン化剤とを反応
させて脱ハロゲンし、一般式 CF2＝CFO(CF2)nCF＝CF2（ｎ＝2,3,4） で表わされる含フッ素化合物を得ることを特徴とする含
フッ素化合物の製造方法。 - 【請求項２】X,YがC1である特許請求の範囲第１項記載
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30143587A JP2503549B2 (ja) | 1987-12-01 | 1987-12-01 | 含フッ素化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30143587A JP2503549B2 (ja) | 1987-12-01 | 1987-12-01 | 含フッ素化合物の製造方法 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29340794A Division JP2503941B2 (ja) | 1994-11-28 | 1994-11-28 | 新規含フッ素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01143843A JPH01143843A (ja) | 1989-06-06 |
| JP2503549B2 true JP2503549B2 (ja) | 1996-06-05 |
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ID=17896849
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30143587A Expired - Fee Related JP2503549B2 (ja) | 1987-12-01 | 1987-12-01 | 含フッ素化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2503549B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100368449C (zh) * | 2001-10-31 | 2008-02-13 | 旭硝子株式会社 | 含氟聚合物及其制造方法 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4684401B2 (ja) * | 1999-10-26 | 2011-05-18 | 関東電化工業株式会社 | ペルフルオロアルカジエンの製造方法 |
| JP4684402B2 (ja) * | 1999-10-26 | 2011-05-18 | 関東電化工業株式会社 | ペルフルオロアルカジエンの製造方法 |
| JP5028735B2 (ja) * | 2000-05-31 | 2012-09-19 | 旭硝子株式会社 | 新規含フッ素化合物、その製造方法およびその重合体 |
| JP4655176B2 (ja) * | 2001-02-28 | 2011-03-23 | 旭硝子株式会社 | 新規なｖｉｃ−ジクロロ酸フルオリド化合物 |
| ES2332888T3 (es) | 2001-12-12 | 2010-02-15 | Asahi Glass Company Ltd. | Procedimiento para la produccion de compuestos dieno. |
| EP2163536A1 (en) | 2003-02-21 | 2010-03-17 | Asahi Glass Company, Limited | Process for production of perfluorodiacyl fluorides |
| JP4761826B2 (ja) * | 2004-10-06 | 2011-08-31 | 富士フイルム株式会社 | 含フッ素ビニルエーテル化合物の製造方法 |
-
1987
- 1987-12-01 JP JP30143587A patent/JP2503549B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100368449C (zh) * | 2001-10-31 | 2008-02-13 | 旭硝子株式会社 | 含氟聚合物及其制造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01143843A (ja) | 1989-06-06 |
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