JPH01143843A - 含フッ素化合物の製造方法 - Google Patents
含フッ素化合物の製造方法Info
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- JPH01143843A JPH01143843A JP30143587A JP30143587A JPH01143843A JP H01143843 A JPH01143843 A JP H01143843A JP 30143587 A JP30143587 A JP 30143587A JP 30143587 A JP30143587 A JP 30143587A JP H01143843 A JPH01143843 A JP H01143843A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は新規含フツ素化合物及びその製造方法に関する
ものである。
ものである。
［従来の技術］
本発明の一般式ＣＦ２−ＣＦＯ（ＣＦ２）＋１ＣＦ＝Ｃ
Ｆ２ （ｎ−２゜３．４）、さらに詳しくはＣＦ２Ｆ２
ＣＦ２ＣＦ２Ｆ２０Ｆ−１Ｃｈ［１，１，２，４，４，
５，５，８，７，７−ゾカフルオロー３−オキサ−１，
θ−へブタジェン（ｎ−２）］、 ＣＦ２−ＣＦＯＣ”
Ｆ２ＣＦ２ＣＦ２ ＣＦ嵩ＣＦ２ ［１，１，２，４，
４，５，５，６，８，７，８，８−ドデカフルオロ−３
−オキサ−１，７−オクタジエン（ｎ−３）］、 Ｃｈ
−ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣｈＣＦ２ＣＦ−ＣＦ２ Ｅｌ、
１，２，４゜４．５，５，８，８，７，７，８，９．９
−テトラデカフルオロ−３−オキサ−１，８−ノナジェ
ン（！１−４）］は１文献未載の新規化合物であり、反
応性の異なる二種類の二重結合を有する。このような例
は、ＣＦ２−ＣＦＯＣｈＣＦ−Ｇｈ ［１，１，２，４
，４，５，８，６−オクタフルオロ−３−オキサ−１，
５−へキサジエン］ （特公昭１１１０−４５１１１９
）なるものが知られていた。
Ｆ２ （ｎ−２゜３．４）、さらに詳しくはＣＦ２Ｆ２
ＣＦ２ＣＦ２Ｆ２０Ｆ−１Ｃｈ［１，１，２，４，４，
５，５，８，７，７−ゾカフルオロー３−オキサ−１，
θ−へブタジェン（ｎ−２）］、 ＣＦ２−ＣＦＯＣ”
Ｆ２ＣＦ２ＣＦ２ ＣＦ嵩ＣＦ２ ［１，１，２，４，
４，５，５，６，８，７，８，８−ドデカフルオロ−３
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−テトラデカフルオロ−３−オキサ−１，８−ノナジェ
ン（！１−４）］は１文献未載の新規化合物であり、反
応性の異なる二種類の二重結合を有する。このような例
は、ＣＦ２−ＣＦＯＣｈＣＦ−Ｇｈ ［１，１，２，４
，４，５，８，６−オクタフルオロ−３−オキサ−１，
５−へキサジエン］ （特公昭１１１０−４５１１１９
）なるものが知られていた。
［発明の解決しようとする問題点コ
従来知られていたＣＦ２−ＣＦＯＣＦ２ＣＦ嵩ＣＦ２は
ラジカル開始剤存在下重合するとガラス転位温度が８９
℃の環化重合体が得られる０本発明の新規含フツ素化合
物を用い環化重合するとガラス転位温度が前述の８８℃
より高いものが（ＣＦ２−ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２０Ｆ−Ｃ
Ｆ２では１０Ｂ ”Ｏ）得られる。これは、主鎖の環構
造が５員環から６員環になることにより立体的によりか
さ高くなったためであると思われる。
ラジカル開始剤存在下重合するとガラス転位温度が８９
℃の環化重合体が得られる０本発明の新規含フツ素化合
物を用い環化重合するとガラス転位温度が前述の８８℃
より高いものが（ＣＦ２−ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２０Ｆ−Ｃ
Ｆ２では１０Ｂ ”Ｏ）得られる。これは、主鎖の環構
造が５員環から６員環になることにより立体的によりか
さ高くなったためであると思われる。
［問題点を解決するための手段］
かくして本発明は、第一に、一般式ＣＦ２−ＣＦＯ（Ｃ
Ｆ２）ｎＣＦ−ＣＦ２（ｎ−２，３，４）で表わされる
新規含フツ素化合物を提供するものであり、第二に、一
般式ＧＦ２ ＝ＧＦＯ（ＣＦ２）ｎｃＦＸｃＦｚ Ｙ
（式中、Ｘ及びＹは同−又は相異なり、 ＣＩ ＋ Ｂ
ｒ ＊ １から選ばれる。
Ｆ２）ｎＣＦ−ＣＦ２（ｎ−２，３，４）で表わされる
新規含フツ素化合物を提供するものであり、第二に、一
般式ＧＦ２ ＝ＧＦＯ（ＣＦ２）ｎｃＦＸｃＦｚ Ｙ
（式中、Ｘ及びＹは同−又は相異なり、 ＣＩ ＋ Ｂ
ｒ ＊ １から選ばれる。
ｎ＊２．３．４）で表わされる含フツ素化合物と脱ハロ
ゲン化剤とを反応させて脱ハロゲンし、一般式％式％ 規含フッ素化合物を得ることを特徴とする製造方法を新
規に提供するものである。
ゲン化剤とを反応させて脱ハロゲンし、一般式％式％ 規含フッ素化合物を得ることを特徴とする製造方法を新
規に提供するものである。
本発明の新規含フツ素化合物は、例えば次のように合成
することが出来る。
することが出来る。
ＩＣＩ＋ＣＦ２＝ＣＦＣＩ −〉ＣＦ２ＣＩＣＦＣ１
１（ａ） 即ち、塩化ヨウ素とトリフルオロクロロエチレンを低温
下反応させた後、ラジカル開始剤存在下、テトラフルオ
ロエチレンを反応させ、発煙硫酸（Ｈ２ＳＯ４・５０３
）で酸化する。さらに金属フッ化物存在下にヘキサフル
オロプロピレンオキシド（ＨＦＰＯ）を低温下反応させ
、熱分解によリビニルエーテルを生成せしめ、亜鉛等の
脱ハロゲン化剤を用いて脱塩素反応することによって含
フツ素モノマー（ｆ）を得ることが出来る。
１（ａ） 即ち、塩化ヨウ素とトリフルオロクロロエチレンを低温
下反応させた後、ラジカル開始剤存在下、テトラフルオ
ロエチレンを反応させ、発煙硫酸（Ｈ２ＳＯ４・５０３
）で酸化する。さらに金属フッ化物存在下にヘキサフル
オロプロピレンオキシド（ＨＦＰＯ）を低温下反応させ
、熱分解によリビニルエーテルを生成せしめ、亜鉛等の
脱ハロゲン化剤を用いて脱塩素反応することによって含
フツ素モノマー（ｆ）を得ることが出来る。
またｎ＝３の時は１例えば次のように合成することが出
来る。
来る。
ＣＦ２−ＣＦ？Ｗ５０ＣＦ＝ＣＦｚ
Δ
ＣＦ２−ＣＦＣＦ２ＣＦ２ Ｃ０Ｆ
（ｈ）
Δ
ＣＦ？ＣＩＣＦＣＩ（ＣＦ２）ｎＯｃＦ＝ｃＦ２（ｋ）
即ち、パーフルオロアリルビニルエーテル（特公昭８Ｏ
−４５８１９）を加熱しクライゼン転位生成物（ｈ）と
した後、塩素を二重結合に付加させる。その後金属フッ
化物存在下にヘキサフルオロプロピレンオキシド（ＨＦ
ＰＯ）を低温下反応させ、熱分解によりビニルエーテル
を生成せしめ、亜鉛等の脱ハロゲン化剤を用いて脱塩素
反応することによって含フツ素モノマー（１２）を得る
ことが出来る。
−４５８１９）を加熱しクライゼン転位生成物（ｈ）と
した後、塩素を二重結合に付加させる。その後金属フッ
化物存在下にヘキサフルオロプロピレンオキシド（ＨＦ
ＰＯ）を低温下反応させ、熱分解によりビニルエーテル
を生成せしめ、亜鉛等の脱ハロゲン化剤を用いて脱塩素
反応することによって含フツ素モノマー（１２）を得る
ことが出来る。
塩化ヨウ素とトリフルオロクロロエチレンとの反応は文
献記載（Ｊ、Ａｍ、Ｃｂａｍ、Ｓｏｃ、、８３．２４！
３５（１９８１））の方法で、低温下、好ましくはＯ″
Ｃ〜−８℃で反応させることにより選択的にＣＦ２ＣＩ
ＣＦＣ１１（ａ）が生成する。
献記載（Ｊ、Ａｍ、Ｃｂａｍ、Ｓｏｃ、、８３．２４！
３５（１９８１））の方法で、低温下、好ましくはＯ″
Ｃ〜−８℃で反応させることにより選択的にＣＦ２ＣＩ
ＣＦＣ１１（ａ）が生成する。
（ａ）とテトラフルオロエチレンとの反応は、過酸化物
、アゾ化合物等のラジカル開始剤の存在下、通常は２０
〜１５０℃、好ましくは６０℃〜１００℃でテトラブル
オロエチレンを１０気圧以下、好ましく５気圧以下に保
ちながら行うことにより、ＣＦ２ＣＩＣＦＣＩ（ＣＦ２
）ｎｌ（ｂ）を得ることが出来る。
、アゾ化合物等のラジカル開始剤の存在下、通常は２０
〜１５０℃、好ましくは６０℃〜１００℃でテトラブル
オロエチレンを１０気圧以下、好ましく５気圧以下に保
ちながら行うことにより、ＣＦ２ＣＩＣＦＣＩ（ＣＦ２
）ｎｌ（ｂ）を得ることが出来る。
（ｂ）の酸化反応は１例えば発煙硫酸にて行なうことが
出来る０発煙硫酸の濃度は任意に選ばれる。反応温度は
１発煙硫酸の濃度により異なるが、例えば６０％の時は
、４０〜１００℃好ましくは６０〜８０℃である。
出来る０発煙硫酸の濃度は任意に選ばれる。反応温度は
１発煙硫酸の濃度により異なるが、例えば６０％の時は
、４０〜１００℃好ましくは６０〜８０℃である。
極性溶媒中、金属フッ化物の作用のもとに（Ｃ）とへキ
サフルオロプロピレンオキシド（）ＩＦＰＯ）とを反応
させることにより（ｄ）を得ることが出来る。この時の
極性溶媒としては、例えばアセトニトリル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル、ｌ、４−ジオキサン等が
あげられる０反応温度は５０℃〜−２０℃、好ましくは
。
サフルオロプロピレンオキシド（）ＩＦＰＯ）とを反応
させることにより（ｄ）を得ることが出来る。この時の
極性溶媒としては、例えばアセトニトリル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル、ｌ、４−ジオキサン等が
あげられる０反応温度は５０℃〜−２０℃、好ましくは
。
２０℃〜−１０°Ｃである。
（ｅ）のビニルエーテルは、（ｄ）の気相熱分解、もし
くは（ｄ）と水酸化アルカリとを反応させて得られるカ
ルボン酸アルカリ塩の熱分解により得ることが出来る。
くは（ｄ）と水酸化アルカリとを反応させて得られるカ
ルボン酸アルカリ塩の熱分解により得ることが出来る。
（ｄ）の気相熱分解における反応温度は、２５０℃〜４
００°Ｃ好ましくは２８０℃〜３５０℃であり、またカ
ルボン酸アルカリ塩の熱分解における反応温度は、１５
０℃〜３００℃、好ましくは２００℃〜２８０℃である
０反応温度が低い場合には変換率が低くなり、また高い
場合は分解生成物量が多くなる。
００°Ｃ好ましくは２８０℃〜３５０℃であり、またカ
ルボン酸アルカリ塩の熱分解における反応温度は、１５
０℃〜３００℃、好ましくは２００℃〜２８０℃である
０反応温度が低い場合には変換率が低くなり、また高い
場合は分解生成物量が多くなる。
極性溶媒中、亜鉛等の脱ハロゲン化剤を用いて（ｅ）を
脱塩素反応せしめることにより、目的生成物ＣＦ２ ”
ＣＦＯ（ＣＦ２ ） ｎ ０Ｆ−ＣＦ２を得ることが出
来る。この反応における溶媒は、例えばジグライム、１
，４−ジオキサン、メタノール等が好ましく使用される
。また、脱ハロゲン化剤としては、亜鉛の他にナトリウ
ム、マグネシウム、スズ、銅、鉄等が挙げられるが、反
応速度の上から亜鉛が好ましく使用される。また、脱ハ
ロゲン化剤のモル比は、（ｅ）の２〜６倍、好ましくは
３〜４倍である０反応温度は２０〜１５０℃、好ましく
は３０℃〜１００℃である。
脱塩素反応せしめることにより、目的生成物ＣＦ２ ”
ＣＦＯ（ＣＦ２ ） ｎ ０Ｆ−ＣＦ２を得ることが出
来る。この反応における溶媒は、例えばジグライム、１
，４−ジオキサン、メタノール等が好ましく使用される
。また、脱ハロゲン化剤としては、亜鉛の他にナトリウ
ム、マグネシウム、スズ、銅、鉄等が挙げられるが、反
応速度の上から亜鉛が好ましく使用される。また、脱ハ
ロゲン化剤のモル比は、（ｅ）の２〜６倍、好ましくは
３〜４倍である０反応温度は２０〜１５０℃、好ましく
は３０℃〜１００℃である。
一方、（ｇ）のクライゼン転位反応の後、塩素を付加反
応せしめることによっても（ｃ） （ｎ＝３のもの）を
得ることが出来る。クライゼン転位反応の反応温度は、
１００℃〜３００℃、好ましくは１００℃〜２００℃で
あり、塩素との反応は０〜７０℃、好ましくは３０〜７
０℃である。
応せしめることによっても（ｃ） （ｎ＝３のもの）を
得ることが出来る。クライゼン転位反応の反応温度は、
１００℃〜３００℃、好ましくは１００℃〜２００℃で
あり、塩素との反応は０〜７０℃、好ましくは３０〜７
０℃である。
［作用］
本発明の一般式ＣＦ２ ＝ＣＦＯ（ＣＦ２ ）ＩＩ Ｃ
Ｆ−ＣＦ２（ｎ−２、３。
Ｆ−ＣＦ２（ｎ−２、３。
４）は、反応性の異なった二種類の二重結合を含んでお
り、かつその二重結合を連結する原子数が３〜５であり
、単独重合−には環化重合して主鎖に環構造を有するポ
リマーを生ずる。また、もし分子内環化が進行しにくい
場合であっても、二重結合の反応性が異なるためにその
場ではゲル化せず、側鎖に二重結合を有するポリマーが
得られる。
り、かつその二重結合を連結する原子数が３〜５であり
、単独重合−には環化重合して主鎖に環構造を有するポ
リマーを生ずる。また、もし分子内環化が進行しにくい
場合であっても、二重結合の反応性が異なるためにその
場ではゲル化せず、側鎖に二重結合を有するポリマーが
得られる。
［実施例］
実施例１゜
攪拌機、還流コンデンサー、滴下ロートを備えた２００
ｍＭの四ツ−フラスコに亜鉛４４０ｇ（８，７３鳳ｏｉ
） 、 １．４−ジオキサン９００ｓＪ１を入れ、６
０〜７０℃にする。そこへＣＦ２ ＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ
２ ＣＦＣＩＣＦｚＣＩ ５８９ ｇ （１，８θ層ａ
ｌｌ）をゆっくり滴下する０滴下終了後２時間還流・熟
成する。蒸留により生成物を抜き出した後、精留により
純粋なＣＦ？＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ−ＣＦ２Ｃ’ｉ
、１，２，４，４，５，５，８，７．７−デカフルオロ
−３−オキサ−へブタ−１，８−ジエン）を３２９ｇ
（７０％収率）得た。
ｍＭの四ツ−フラスコに亜鉛４４０ｇ（８，７３鳳ｏｉ
） 、 １．４−ジオキサン９００ｓＪ１を入れ、６
０〜７０℃にする。そこへＣＦ２ ＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ
２ ＣＦＣＩＣＦｚＣＩ ５８９ ｇ （１，８θ層ａ
ｌｌ）をゆっくり滴下する０滴下終了後２時間還流・熟
成する。蒸留により生成物を抜き出した後、精留により
純粋なＣＦ？＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ−ＣＦ２Ｃ’ｉ
、１，２，４，４，５，５，８，７．７−デカフルオロ
−３−オキサ−へブタ−１，８−ジエン）を３２９ｇ
（７０％収率）得た。
ｂ、ｐ、８４℃、１９ＦＮＭＲ（δｐｐｍ、ＣＦＣｌ３
基準）ＣＤＣｈ中ａニー１１４．１． ｂニー１２２．
１． ｃニー１３５．０． ｄニー８８．８゜ｅニー１
２０．９． ｆニー１９０．２． ｇニー８８．２．
ｈ： −１０４，９カツプリング定数（Ｈ２） Ｊ ＦａＦｂ−８５，Ｊ ＦａＦＣ−８８，Ｊ ＦｂＦ
Ｃ−１１２゜ＪＦｆＦ９−３９． ＪＦｆＦｈ−１１
８，ＪＦ９Ｆｈ−５１゜元素分析測定結果： Ｆ：８８
．２２．Ｃ：２５．９４（計算値：Ｆ：８８．３３．Ｃ
：２５．９２ ）実施例２゜ 攪拌機、還流コンデンサー、滴下ロートを備えた５００
層文の四ツ−フラスコに亜鉛８２．８ｇ（１，２１３ｍ
ｏＩＬ） 、 １．４−ジオキサン２００ｍＡを入れ８
０℃にする。そこへＣｈ−Ｃ；ＦＯＣＦ２ＣｈＣＦ２Ｃ
ＦＣＩＣＦ２Ｃ１１２８ｇ （０，３２鳳ｏｉ）をゆっ
くり滴下する０滴下終了後２時間遠流熟成する。固形分
を炉別後、下層を蒸留することにより目的生成物Ｃｈ■
ＧＦＯＣＦ２ＣＦ２ ＣＦ２０Ｆ厘ＣＦ２を５２．５ｇ
（５１％収率）で得た。
基準）ＣＤＣｈ中ａニー１１４．１． ｂニー１２２．
１． ｃニー１３５．０． ｄニー８８．８゜ｅニー１
２０．９． ｆニー１９０．２． ｇニー８８．２．
ｈ： −１０４，９カツプリング定数（Ｈ２） Ｊ ＦａＦｂ−８５，Ｊ ＦａＦＣ−８８，Ｊ ＦｂＦ
Ｃ−１１２゜ＪＦｆＦ９−３９． ＪＦｆＦｈ−１１
８，ＪＦ９Ｆｈ−５１゜元素分析測定結果： Ｆ：８８
．２２．Ｃ：２５．９４（計算値：Ｆ：８８．３３．Ｃ
：２５．９２ ）実施例２゜ 攪拌機、還流コンデンサー、滴下ロートを備えた５００
層文の四ツ−フラスコに亜鉛８２．８ｇ（１，２１３ｍ
ｏＩＬ） 、 １．４−ジオキサン２００ｍＡを入れ８
０℃にする。そこへＣｈ−Ｃ；ＦＯＣＦ２ＣｈＣＦ２Ｃ
ＦＣＩＣＦ２Ｃ１１２８ｇ （０，３２鳳ｏｉ）をゆっ
くり滴下する０滴下終了後２時間遠流熟成する。固形分
を炉別後、下層を蒸留することにより目的生成物Ｃｈ■
ＧＦＯＣＦ２ＣＦ２ ＣＦ２０Ｆ厘ＣＦ２を５２．５ｇ
（５１％収率）で得た。
ｂ＋ｐ、８５℃、 １９ＦＮＭＲ（δｐｐｍ、ＣＦＣ１
ｚ基準）ａニー１１８．０． ｂニー１２３．８． ｃ
ニー１３７．０． ｄニー８８．０゜ｅニー１１９．８
． ｆニー１２９．１． ｇニー１９０．２． ｈニ
ー９０．２゜ｉニー１０８．３ カップリング定数（Ｈｚ ） Ｊ ｐａｐｂｍ９５． Ｊ ＦａＦＣ−８８，Ｊ
ＦｌｌＦｅ−１１２゜ＪＦ９Ｆｌｌ−３９，ＪＦ９Ｆｉ
−１１７，ＪＦｈＦＩ−５２元素分析測定結果； Ｆ：
８１９．４Ｇ、 Ｃ：２５．８０（計算値； Ｆ：８９
．４９． Ｃ：２５．８３）［発明の効果］ 本発明の新規含フツ素化合物は１反応性の異なる二種類
の二重結合を有するものであり、環化重合性に優れ、主
鎖に環構造を宥する含フツ素ポリマーを与え得るという
効果を有する。
ｚ基準）ａニー１１８．０． ｂニー１２３．８． ｃ
ニー１３７．０． ｄニー８８．０゜ｅニー１１９．８
． ｆニー１２９．１． ｇニー１９０．２． ｈニ
ー９０．２゜ｉニー１０８．３ カップリング定数（Ｈｚ ） Ｊ ｐａｐｂｍ９５． Ｊ ＦａＦＣ−８８，Ｊ
ＦｌｌＦｅ−１１２゜ＪＦ９Ｆｌｌ−３９，ＪＦ９Ｆｉ
−１１７，ＪＦｈＦＩ−５２元素分析測定結果； Ｆ：
８１９．４Ｇ、 Ｃ：２５．８０（計算値； Ｆ：８９
．４９． Ｃ：２５．８３）［発明の効果］ 本発明の新規含フツ素化合物は１反応性の異なる二種類
の二重結合を有するものであり、環化重合性に優れ、主
鎖に環構造を宥する含フツ素ポリマーを与え得るという
効果を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ＣＦ＿２＝ＣＦＯ（ＣＦ＿２）＿ｎＣＦ＝ＣＦ＿２（ｎ
＝２、３、４）で表わされる新規含フッ素化合物。 ２、一般式 ＣＦ＿２＝ＣＦＯ（ＣＦ＿２）＿ｎＣＦＸＣＦ＿２Ｙ（
式中、Ｘ及びＹは同一又は相異なり、 Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉから選ばれる。ｎ＝２、３、４）で表わ
される含フッ素化合物と脱ハロゲン化剤とを反応させて
脱ハロゲンし、一般式 ＣＦ＿２＝ＣＦＯ（ＣＦ＿２）＿ｎＣＦ＝ＣＦ＿２（ｎ
＝２、３、４）で表わされる新規含フッ素化合物を得る
ことを特徴とする製造方法。 ３、Ｘ、ＹがＣｌである特許請求の範囲第２項記載の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30143587A JP2503549B2 (ja) | 1987-12-01 | 1987-12-01 | 含フッ素化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30143587A JP2503549B2 (ja) | 1987-12-01 | 1987-12-01 | 含フッ素化合物の製造方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29340794A Division JP2503941B2 (ja) | 1994-11-28 | 1994-11-28 | 新規含フッ素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01143843A true JPH01143843A (ja) | 1989-06-06 |
| JP2503549B2 JP2503549B2 (ja) | 1996-06-05 |
Family
ID=17896849
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30143587A Expired - Fee Related JP2503549B2 (ja) | 1987-12-01 | 1987-12-01 | 含フッ素化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2503549B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001192347A (ja) * | 1999-10-26 | 2001-07-17 | Kanto Denka Kogyo Co Ltd | ペルフルオロアルカジエンの製造方法 |
| JP2001192346A (ja) * | 1999-10-26 | 2001-07-17 | Kanto Denka Kogyo Co Ltd | ペルフルオロアルカジエンの製造方法 |
| WO2001092194A1 (fr) * | 2000-05-31 | 2001-12-06 | Asahi Glass Company, Limited | Nouveau compose de fluorine, procede de production correspondant et polymere correspondant |
| JP2002255901A (ja) * | 2001-02-28 | 2002-09-11 | Asahi Glass Co Ltd | 新規なｖｉｃ−ジクロロ酸フルオリド化合物 |
| WO2003037838A1 (fr) * | 2001-10-31 | 2003-05-08 | Asahi Glass Company, Limited | Composes de diene fluores, fluoropolymeres, et leurs procedes de production |
| WO2003053899A1 (fr) * | 2001-12-12 | 2003-07-03 | Asahi Glass Company, Limited | Procede de fabrication d'un compose dienique |
| JP2006131613A (ja) * | 2004-10-06 | 2006-05-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | 含フッ素ビニルエーテル化合物の製造方法 |
| US7301052B2 (en) | 2003-02-21 | 2007-11-27 | Asahi Glass Company, Linited | Process for producing perfluorodiacyl fluorinated compounds |
-
1987
- 1987-12-01 JP JP30143587A patent/JP2503549B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001192346A (ja) * | 1999-10-26 | 2001-07-17 | Kanto Denka Kogyo Co Ltd | ペルフルオロアルカジエンの製造方法 |
| JP2001192347A (ja) * | 1999-10-26 | 2001-07-17 | Kanto Denka Kogyo Co Ltd | ペルフルオロアルカジエンの製造方法 |
| JP4684401B2 (ja) * | 1999-10-26 | 2011-05-18 | 関東電化工業株式会社 | ペルフルオロアルカジエンの製造方法 |
| US6756458B2 (en) | 2000-05-31 | 2004-06-29 | Asahi Glass Company, Limited | Fluorinated compound, method for its production and polymer thereof |
| WO2001092194A1 (fr) * | 2000-05-31 | 2001-12-06 | Asahi Glass Company, Limited | Nouveau compose de fluorine, procede de production correspondant et polymere correspondant |
| JP5028735B2 (ja) * | 2000-05-31 | 2012-09-19 | 旭硝子株式会社 | 新規含フッ素化合物、その製造方法およびその重合体 |
| JP2002255901A (ja) * | 2001-02-28 | 2002-09-11 | Asahi Glass Co Ltd | 新規なｖｉｃ−ジクロロ酸フルオリド化合物 |
| JP4655176B2 (ja) * | 2001-02-28 | 2011-03-23 | 旭硝子株式会社 | 新規なｖｉｃ−ジクロロ酸フルオリド化合物 |
| US6911513B2 (en) | 2001-10-31 | 2005-06-28 | Asahi Glass Company, Limited | Fluorinated diene compound and fluoropolymer, and methods for their production |
| WO2003037838A1 (fr) * | 2001-10-31 | 2003-05-08 | Asahi Glass Company, Limited | Composes de diene fluores, fluoropolymeres, et leurs procedes de production |
| US7102031B2 (en) | 2001-12-12 | 2006-09-05 | Asahi Glass Company, Limited | Method for producing diene compound |
| WO2003053899A1 (fr) * | 2001-12-12 | 2003-07-03 | Asahi Glass Company, Limited | Procede de fabrication d'un compose dienique |
| US7301052B2 (en) | 2003-02-21 | 2007-11-27 | Asahi Glass Company, Linited | Process for producing perfluorodiacyl fluorinated compounds |
| US7501540B2 (en) | 2003-02-21 | 2009-03-10 | Asahi Glass Company, Limited | Process for producing perfluorodiacyl fluorinated compounds |
| JP2006131613A (ja) * | 2004-10-06 | 2006-05-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | 含フッ素ビニルエーテル化合物の製造方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2503549B2 (ja) | 1996-06-05 |
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|---|---|---|---|
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