JPH01143843A - 含フッ素化合物の製造方法 - Google Patents
含フッ素化合物の製造方法Info
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- JPH01143843A JPH01143843A JP30143587A JP30143587A JPH01143843A JP H01143843 A JPH01143843 A JP H01143843A JP 30143587 A JP30143587 A JP 30143587A JP 30143587 A JP30143587 A JP 30143587A JP H01143843 A JPH01143843 A JP H01143843A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は新規含フツ素化合物及びその製造方法に関する
ものである。
ものである。
[従来の技術]
本発明の一般式CF2−CFO(CF2)+1CF=C
F2 (n−2゜3.4)、さらに詳しくはCF2F2
CF2CF2F20F−1Ch[1,1,2,4,4,
5,5,8,7,7−ゾカフルオロー3−オキサ−1,
θ−へブタジェン(n−2)]、 CF2−CFOC”
F2CF2CF2 CF嵩CF2 [1,1,2,4,
4,5,5,6,8,7,8,8−ドデカフルオロ−3
−オキサ−1,7−オクタジエン(n−3)]、 Ch
−CFOCF2CF2ChCF2CF−CF2 El、
1,2,4゜4.5,5,8,8,7,7,8,9.9
−テトラデカフルオロ−3−オキサ−1,8−ノナジェ
ン(!1−4)]は1文献未載の新規化合物であり、反
応性の異なる二種類の二重結合を有する。このような例
は、CF2−CFOChCF−Gh [1,1,2,4
,4,5,8,6−オクタフルオロ−3−オキサ−1,
5−へキサジエン] (特公昭1110−451119
)なるものが知られていた。
F2 (n−2゜3.4)、さらに詳しくはCF2F2
CF2CF2F20F−1Ch[1,1,2,4,4,
5,5,8,7,7−ゾカフルオロー3−オキサ−1,
θ−へブタジェン(n−2)]、 CF2−CFOC”
F2CF2CF2 CF嵩CF2 [1,1,2,4,
4,5,5,6,8,7,8,8−ドデカフルオロ−3
−オキサ−1,7−オクタジエン(n−3)]、 Ch
−CFOCF2CF2ChCF2CF−CF2 El、
1,2,4゜4.5,5,8,8,7,7,8,9.9
−テトラデカフルオロ−3−オキサ−1,8−ノナジェ
ン(!1−4)]は1文献未載の新規化合物であり、反
応性の異なる二種類の二重結合を有する。このような例
は、CF2−CFOChCF−Gh [1,1,2,4
,4,5,8,6−オクタフルオロ−3−オキサ−1,
5−へキサジエン] (特公昭1110−451119
)なるものが知られていた。
[発明の解決しようとする問題点コ
従来知られていたCF2−CFOCF2CF嵩CF2は
ラジカル開始剤存在下重合するとガラス転位温度が89
℃の環化重合体が得られる0本発明の新規含フツ素化合
物を用い環化重合するとガラス転位温度が前述の88℃
より高いものが(CF2−CFOCF2CF20F−C
F2では10B ”O)得られる。これは、主鎖の環構
造が5員環から6員環になることにより立体的によりか
さ高くなったためであると思われる。
ラジカル開始剤存在下重合するとガラス転位温度が89
℃の環化重合体が得られる0本発明の新規含フツ素化合
物を用い環化重合するとガラス転位温度が前述の88℃
より高いものが(CF2−CFOCF2CF20F−C
F2では10B ”O)得られる。これは、主鎖の環構
造が5員環から6員環になることにより立体的によりか
さ高くなったためであると思われる。
[問題点を解決するための手段]
かくして本発明は、第一に、一般式CF2−CFO(C
F2)nCF−CF2(n−2,3,4)で表わされる
新規含フツ素化合物を提供するものであり、第二に、一
般式GF2 =GFO(CF2)ncFXcFz Y
(式中、X及びYは同−又は相異なり、 CI + B
r * 1から選ばれる。
F2)nCF−CF2(n−2,3,4)で表わされる
新規含フツ素化合物を提供するものであり、第二に、一
般式GF2 =GFO(CF2)ncFXcFz Y
(式中、X及びYは同−又は相異なり、 CI + B
r * 1から選ばれる。
n*2.3.4)で表わされる含フツ素化合物と脱ハロ
ゲン化剤とを反応させて脱ハロゲンし、一般式%式% 規含フッ素化合物を得ることを特徴とする製造方法を新
規に提供するものである。
ゲン化剤とを反応させて脱ハロゲンし、一般式%式% 規含フッ素化合物を得ることを特徴とする製造方法を新
規に提供するものである。
本発明の新規含フツ素化合物は、例えば次のように合成
することが出来る。
することが出来る。
ICI+CF2=CFCI −〉CF2CICFC1
1(a) 即ち、塩化ヨウ素とトリフルオロクロロエチレンを低温
下反応させた後、ラジカル開始剤存在下、テトラフルオ
ロエチレンを反応させ、発煙硫酸(H2SO4・503
)で酸化する。さらに金属フッ化物存在下にヘキサフル
オロプロピレンオキシド(HFPO)を低温下反応させ
、熱分解によリビニルエーテルを生成せしめ、亜鉛等の
脱ハロゲン化剤を用いて脱塩素反応することによって含
フツ素モノマー(f)を得ることが出来る。
1(a) 即ち、塩化ヨウ素とトリフルオロクロロエチレンを低温
下反応させた後、ラジカル開始剤存在下、テトラフルオ
ロエチレンを反応させ、発煙硫酸(H2SO4・503
)で酸化する。さらに金属フッ化物存在下にヘキサフル
オロプロピレンオキシド(HFPO)を低温下反応させ
、熱分解によリビニルエーテルを生成せしめ、亜鉛等の
脱ハロゲン化剤を用いて脱塩素反応することによって含
フツ素モノマー(f)を得ることが出来る。
またn=3の時は1例えば次のように合成することが出
来る。
来る。
CF2−CF?W50CF=CFz
Δ
CF2−CFCF2CF2 C0F
(h)
Δ
CF?CICFCI(CF2)nOcF=cF2(k)
即ち、パーフルオロアリルビニルエーテル(特公昭8O
−45819)を加熱しクライゼン転位生成物(h)と
した後、塩素を二重結合に付加させる。その後金属フッ
化物存在下にヘキサフルオロプロピレンオキシド(HF
PO)を低温下反応させ、熱分解によりビニルエーテル
を生成せしめ、亜鉛等の脱ハロゲン化剤を用いて脱塩素
反応することによって含フツ素モノマー(12)を得る
ことが出来る。
−45819)を加熱しクライゼン転位生成物(h)と
した後、塩素を二重結合に付加させる。その後金属フッ
化物存在下にヘキサフルオロプロピレンオキシド(HF
PO)を低温下反応させ、熱分解によりビニルエーテル
を生成せしめ、亜鉛等の脱ハロゲン化剤を用いて脱塩素
反応することによって含フツ素モノマー(12)を得る
ことが出来る。
塩化ヨウ素とトリフルオロクロロエチレンとの反応は文
献記載(J、Am、Cbam、Soc、、83.24!
35(1981))の方法で、低温下、好ましくはO″
C〜−8℃で反応させることにより選択的にCF2CI
CFC11(a)が生成する。
献記載(J、Am、Cbam、Soc、、83.24!
35(1981))の方法で、低温下、好ましくはO″
C〜−8℃で反応させることにより選択的にCF2CI
CFC11(a)が生成する。
(a)とテトラフルオロエチレンとの反応は、過酸化物
、アゾ化合物等のラジカル開始剤の存在下、通常は20
〜150℃、好ましくは60℃〜100℃でテトラブル
オロエチレンを10気圧以下、好ましく5気圧以下に保
ちながら行うことにより、CF2CICFCI(CF2
)nl(b)を得ることが出来る。
、アゾ化合物等のラジカル開始剤の存在下、通常は20
〜150℃、好ましくは60℃〜100℃でテトラブル
オロエチレンを10気圧以下、好ましく5気圧以下に保
ちながら行うことにより、CF2CICFCI(CF2
)nl(b)を得ることが出来る。
(b)の酸化反応は1例えば発煙硫酸にて行なうことが
出来る0発煙硫酸の濃度は任意に選ばれる。反応温度は
1発煙硫酸の濃度により異なるが、例えば60%の時は
、40〜100℃好ましくは60〜80℃である。
出来る0発煙硫酸の濃度は任意に選ばれる。反応温度は
1発煙硫酸の濃度により異なるが、例えば60%の時は
、40〜100℃好ましくは60〜80℃である。
極性溶媒中、金属フッ化物の作用のもとに(C)とへキ
サフルオロプロピレンオキシド()IFPO)とを反応
させることにより(d)を得ることが出来る。この時の
極性溶媒としては、例えばアセトニトリル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル、l、4−ジオキサン等が
あげられる0反応温度は50℃〜−20℃、好ましくは
。
サフルオロプロピレンオキシド()IFPO)とを反応
させることにより(d)を得ることが出来る。この時の
極性溶媒としては、例えばアセトニトリル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル、l、4−ジオキサン等が
あげられる0反応温度は50℃〜−20℃、好ましくは
。
20℃〜−10°Cである。
(e)のビニルエーテルは、(d)の気相熱分解、もし
くは(d)と水酸化アルカリとを反応させて得られるカ
ルボン酸アルカリ塩の熱分解により得ることが出来る。
くは(d)と水酸化アルカリとを反応させて得られるカ
ルボン酸アルカリ塩の熱分解により得ることが出来る。
(d)の気相熱分解における反応温度は、250℃〜4
00°C好ましくは280℃〜350℃であり、またカ
ルボン酸アルカリ塩の熱分解における反応温度は、15
0℃〜300℃、好ましくは200℃〜280℃である
0反応温度が低い場合には変換率が低くなり、また高い
場合は分解生成物量が多くなる。
00°C好ましくは280℃〜350℃であり、またカ
ルボン酸アルカリ塩の熱分解における反応温度は、15
0℃〜300℃、好ましくは200℃〜280℃である
0反応温度が低い場合には変換率が低くなり、また高い
場合は分解生成物量が多くなる。
極性溶媒中、亜鉛等の脱ハロゲン化剤を用いて(e)を
脱塩素反応せしめることにより、目的生成物CF2 ”
CFO(CF2 ) n 0F−CF2を得ることが出
来る。この反応における溶媒は、例えばジグライム、1
,4−ジオキサン、メタノール等が好ましく使用される
。また、脱ハロゲン化剤としては、亜鉛の他にナトリウ
ム、マグネシウム、スズ、銅、鉄等が挙げられるが、反
応速度の上から亜鉛が好ましく使用される。また、脱ハ
ロゲン化剤のモル比は、(e)の2〜6倍、好ましくは
3〜4倍である0反応温度は20〜150℃、好ましく
は30℃〜100℃である。
脱塩素反応せしめることにより、目的生成物CF2 ”
CFO(CF2 ) n 0F−CF2を得ることが出
来る。この反応における溶媒は、例えばジグライム、1
,4−ジオキサン、メタノール等が好ましく使用される
。また、脱ハロゲン化剤としては、亜鉛の他にナトリウ
ム、マグネシウム、スズ、銅、鉄等が挙げられるが、反
応速度の上から亜鉛が好ましく使用される。また、脱ハ
ロゲン化剤のモル比は、(e)の2〜6倍、好ましくは
3〜4倍である0反応温度は20〜150℃、好ましく
は30℃〜100℃である。
一方、(g)のクライゼン転位反応の後、塩素を付加反
応せしめることによっても(c) (n=3のもの)を
得ることが出来る。クライゼン転位反応の反応温度は、
100℃〜300℃、好ましくは100℃〜200℃で
あり、塩素との反応は0〜70℃、好ましくは30〜7
0℃である。
応せしめることによっても(c) (n=3のもの)を
得ることが出来る。クライゼン転位反応の反応温度は、
100℃〜300℃、好ましくは100℃〜200℃で
あり、塩素との反応は0〜70℃、好ましくは30〜7
0℃である。
[作用]
本発明の一般式CF2 =CFO(CF2 )II C
F−CF2(n−2、3。
F−CF2(n−2、3。
4)は、反応性の異なった二種類の二重結合を含んでお
り、かつその二重結合を連結する原子数が3〜5であり
、単独重合−には環化重合して主鎖に環構造を有するポ
リマーを生ずる。また、もし分子内環化が進行しにくい
場合であっても、二重結合の反応性が異なるためにその
場ではゲル化せず、側鎖に二重結合を有するポリマーが
得られる。
り、かつその二重結合を連結する原子数が3〜5であり
、単独重合−には環化重合して主鎖に環構造を有するポ
リマーを生ずる。また、もし分子内環化が進行しにくい
場合であっても、二重結合の反応性が異なるためにその
場ではゲル化せず、側鎖に二重結合を有するポリマーが
得られる。
[実施例]
実施例1゜
攪拌機、還流コンデンサー、滴下ロートを備えた200
mMの四ツ−フラスコに亜鉛440g(8,73鳳oi
) 、 1.4−ジオキサン900sJ1を入れ、6
0〜70℃にする。そこへCF2 =CFOCF2CF
2 CFCICFzCI 589 g (1,8θ層a
ll)をゆっくり滴下する0滴下終了後2時間還流・熟
成する。蒸留により生成物を抜き出した後、精留により
純粋なCF?=CFOCF2CF2CF−CF2C’i
、1,2,4,4,5,5,8,7.7−デカフルオロ
−3−オキサ−へブタ−1,8−ジエン)を329g
(70%収率)得た。
mMの四ツ−フラスコに亜鉛440g(8,73鳳oi
) 、 1.4−ジオキサン900sJ1を入れ、6
0〜70℃にする。そこへCF2 =CFOCF2CF
2 CFCICFzCI 589 g (1,8θ層a
ll)をゆっくり滴下する0滴下終了後2時間還流・熟
成する。蒸留により生成物を抜き出した後、精留により
純粋なCF?=CFOCF2CF2CF−CF2C’i
、1,2,4,4,5,5,8,7.7−デカフルオロ
−3−オキサ−へブタ−1,8−ジエン)を329g
(70%収率)得た。
b、p、84℃、19FNMR(δppm、CFCl3
基準)CDCh中aニー114.1. bニー122.
1. cニー135.0. dニー88.8゜eニー1
20.9. fニー190.2. gニー88.2.
h: −104,9カツプリング定数(H2) J FaFb−85,J FaFC−88,J FbF
C−112゜JFfF9−39. JFfFh−11
8,JF9Fh−51゜元素分析測定結果: F:88
.22.C:25.94(計算値:F:88.33.C
:25.92 )実施例2゜ 攪拌機、還流コンデンサー、滴下ロートを備えた500
層文の四ツ−フラスコに亜鉛82.8g(1,213m
oIL) 、 1.4−ジオキサン200mAを入れ8
0℃にする。そこへCh−C;FOCF2ChCF2C
FCICF2C1128g (0,32鳳oi)をゆっ
くり滴下する0滴下終了後2時間遠流熟成する。固形分
を炉別後、下層を蒸留することにより目的生成物Ch■
GFOCF2CF2 CF20F厘CF2を52.5g
(51%収率)で得た。
基準)CDCh中aニー114.1. bニー122.
1. cニー135.0. dニー88.8゜eニー1
20.9. fニー190.2. gニー88.2.
h: −104,9カツプリング定数(H2) J FaFb−85,J FaFC−88,J FbF
C−112゜JFfF9−39. JFfFh−11
8,JF9Fh−51゜元素分析測定結果: F:88
.22.C:25.94(計算値:F:88.33.C
:25.92 )実施例2゜ 攪拌機、還流コンデンサー、滴下ロートを備えた500
層文の四ツ−フラスコに亜鉛82.8g(1,213m
oIL) 、 1.4−ジオキサン200mAを入れ8
0℃にする。そこへCh−C;FOCF2ChCF2C
FCICF2C1128g (0,32鳳oi)をゆっ
くり滴下する0滴下終了後2時間遠流熟成する。固形分
を炉別後、下層を蒸留することにより目的生成物Ch■
GFOCF2CF2 CF20F厘CF2を52.5g
(51%収率)で得た。
b+p、85℃、 19FNMR(δppm、CFC1
z基準)aニー118.0. bニー123.8. c
ニー137.0. dニー88.0゜eニー119.8
. fニー129.1. gニー190.2. hニ
ー90.2゜iニー108.3 カップリング定数(Hz ) J papbm95. J FaFC−88,J
FllFe−112゜JF9Fll−39,JF9Fi
−117,JFhFI−52元素分析測定結果; F:
819.4G、 C:25.80(計算値; F:89
.49. C:25.83)[発明の効果] 本発明の新規含フツ素化合物は1反応性の異なる二種類
の二重結合を有するものであり、環化重合性に優れ、主
鎖に環構造を宥する含フツ素ポリマーを与え得るという
効果を有する。
z基準)aニー118.0. bニー123.8. c
ニー137.0. dニー88.0゜eニー119.8
. fニー129.1. gニー190.2. hニ
ー90.2゜iニー108.3 カップリング定数(Hz ) J papbm95. J FaFC−88,J
FllFe−112゜JF9Fll−39,JF9Fi
−117,JFhFI−52元素分析測定結果; F:
819.4G、 C:25.80(計算値; F:89
.49. C:25.83)[発明の効果] 本発明の新規含フツ素化合物は1反応性の異なる二種類
の二重結合を有するものであり、環化重合性に優れ、主
鎖に環構造を宥する含フツ素ポリマーを与え得るという
効果を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 CF_2=CFO(CF_2)_nCF=CF_2(n
=2、3、4)で表わされる新規含フッ素化合物。 2、一般式 CF_2=CFO(CF_2)_nCFXCF_2Y(
式中、X及びYは同一又は相異なり、 Cl、Br、Iから選ばれる。n=2、3、4)で表わ
される含フッ素化合物と脱ハロゲン化剤とを反応させて
脱ハロゲンし、一般式 CF_2=CFO(CF_2)_nCF=CF_2(n
=2、3、4)で表わされる新規含フッ素化合物を得る
ことを特徴とする製造方法。 3、X、YがClである特許請求の範囲第2項記載の製
造方法。
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
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Applications Claiming Priority (1)
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---|---|---|---|
JP30143587A JP2503549B2 (ja) | 1987-12-01 | 1987-12-01 | 含フッ素化合物の製造方法 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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---|---|
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JP2503549B2 JP2503549B2 (ja) | 1996-06-05 |
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Family Applications (1)
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JP30143587A Expired - Fee Related JP2503549B2 (ja) | 1987-12-01 | 1987-12-01 | 含フッ素化合物の製造方法 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001192347A (ja) * | 1999-10-26 | 2001-07-17 | Kanto Denka Kogyo Co Ltd | ペルフルオロアルカジエンの製造方法 |
JP2001192346A (ja) * | 1999-10-26 | 2001-07-17 | Kanto Denka Kogyo Co Ltd | ペルフルオロアルカジエンの製造方法 |
WO2001092194A1 (fr) * | 2000-05-31 | 2001-12-06 | Asahi Glass Company, Limited | Nouveau compose de fluorine, procede de production correspondant et polymere correspondant |
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JP2006131613A (ja) * | 2004-10-06 | 2006-05-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | 含フッ素ビニルエーテル化合物の製造方法 |
US7301052B2 (en) | 2003-02-21 | 2007-11-27 | Asahi Glass Company, Linited | Process for producing perfluorodiacyl fluorinated compounds |
-
1987
- 1987-12-01 JP JP30143587A patent/JP2503549B2/ja not_active Expired - Fee Related
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---|---|---|---|---|
JP2001192346A (ja) * | 1999-10-26 | 2001-07-17 | Kanto Denka Kogyo Co Ltd | ペルフルオロアルカジエンの製造方法 |
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JP4684401B2 (ja) * | 1999-10-26 | 2011-05-18 | 関東電化工業株式会社 | ペルフルオロアルカジエンの製造方法 |
US6756458B2 (en) | 2000-05-31 | 2004-06-29 | Asahi Glass Company, Limited | Fluorinated compound, method for its production and polymer thereof |
WO2001092194A1 (fr) * | 2000-05-31 | 2001-12-06 | Asahi Glass Company, Limited | Nouveau compose de fluorine, procede de production correspondant et polymere correspondant |
JP5028735B2 (ja) * | 2000-05-31 | 2012-09-19 | 旭硝子株式会社 | 新規含フッ素化合物、その製造方法およびその重合体 |
JP2002255901A (ja) * | 2001-02-28 | 2002-09-11 | Asahi Glass Co Ltd | 新規なvic−ジクロロ酸フルオリド化合物 |
JP4655176B2 (ja) * | 2001-02-28 | 2011-03-23 | 旭硝子株式会社 | 新規なvic−ジクロロ酸フルオリド化合物 |
US6911513B2 (en) | 2001-10-31 | 2005-06-28 | Asahi Glass Company, Limited | Fluorinated diene compound and fluoropolymer, and methods for their production |
WO2003037838A1 (fr) * | 2001-10-31 | 2003-05-08 | Asahi Glass Company, Limited | Composes de diene fluores, fluoropolymeres, et leurs procedes de production |
US7102031B2 (en) | 2001-12-12 | 2006-09-05 | Asahi Glass Company, Limited | Method for producing diene compound |
WO2003053899A1 (fr) * | 2001-12-12 | 2003-07-03 | Asahi Glass Company, Limited | Procede de fabrication d'un compose dienique |
US7301052B2 (en) | 2003-02-21 | 2007-11-27 | Asahi Glass Company, Linited | Process for producing perfluorodiacyl fluorinated compounds |
US7501540B2 (en) | 2003-02-21 | 2009-03-10 | Asahi Glass Company, Limited | Process for producing perfluorodiacyl fluorinated compounds |
JP2006131613A (ja) * | 2004-10-06 | 2006-05-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | 含フッ素ビニルエーテル化合物の製造方法 |
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JP2503549B2 (ja) | 1996-06-05 |
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