JPH03287551A - パーフルオロアルキルブロマイドの製造方法 - Google Patents
パーフルオロアルキルブロマイドの製造方法Info
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- JPH03287551A JPH03287551A JP2087465A JP8746590A JPH03287551A JP H03287551 A JPH03287551 A JP H03287551A JP 2087465 A JP2087465 A JP 2087465A JP 8746590 A JP8746590 A JP 8746590A JP H03287551 A JPH03287551 A JP H03287551A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は医療用の中間体として有用なパーフルオロアル
キルブロマイドの新規な製造方法に関するものである。
キルブロマイドの新規な製造方法に関するものである。
「従来の技術」
従来、パーフルオロアルキルブロマイドの製造方法とし
て以下の方法が知られている。
て以下の方法が知られている。
１、パーフルオロアルキルアイオダイドを出発物質とし
、ラジカル開始剤の存在下、液相で、臭素により臭素化
する方法［特開昭６０−１８４０３３］。
、ラジカル開始剤の存在下、液相で、臭素により臭素化
する方法［特開昭６０−１８４０３３］。
２、パーフルオロアルキルスルホニルクロライドを出発
物質とし、液相で、臭化水素により臭素化する方法［特
開昭６４−３１７３６１「発明が解決しようとする課題
」 パーフルオロアルキルアイオダイドを出発物質とする方
法は、低収率なので工業化が困難であるうえ、ラジカル
開始剤を用いるのでコスト高となることが予想される。
物質とし、液相で、臭化水素により臭素化する方法［特
開昭６４−３１７３６１「発明が解決しようとする課題
」 パーフルオロアルキルアイオダイドを出発物質とする方
法は、低収率なので工業化が困難であるうえ、ラジカル
開始剤を用いるのでコスト高となることが予想される。
また、パーフルオロアルキルスルホニルクロライドを出
発物質とする方法は、高収率ではあるものの、原料とな
るパーフルオロアルキルスルホニルクロライドが人手し
がたく、高価である。
発物質とする方法は、高収率ではあるものの、原料とな
るパーフルオロアルキルスルホニルクロライドが人手し
がたく、高価である。
「課題を解決するための手段」
本発明は従来技術が有していた、低収率、高価な原材料
の使用等の問題点を解決すべくなされたものであり、工
業的に高収率でかつ安価にパーフルオロアルキルブロマ
イドを提供するものである。
の使用等の問題点を解決すべくなされたものであり、工
業的に高収率でかつ安価にパーフルオロアルキルブロマ
イドを提供するものである。
本発明はパーフルオロアルキルアイオダイドを出発物質
とし、臭素化剤を用いて気相で臭素化することを特徴と
するパーフルオロアルキルブロマイドの新規製造方法に
関するものである。
とし、臭素化剤を用いて気相で臭素化することを特徴と
するパーフルオロアルキルブロマイドの新規製造方法に
関するものである。
本発明の方法は以下の反応式で表わすことができる。
（Ｉ）
ＣＪｇｒ＋＋＋Ｂｒ又はＢｒ（ＣＦｚ）Ｊｒ（ＩＩ）
（ただし上式において、２≦ｎ、ｍ≦１６の整数とする
。） 出発原料のパーフルオロアルキルアイオダイドは工業的
に容易に入手できる化合物であり、臭素化反応は気相で
、臭素化剤と反応させればよい。１５０〜５００℃、好
ましくは２５０〜５００℃、さらに好ましくは３００〜
４００℃の反応温度において、２〜３６０秒、好ましく
は５〜６０秒の滞留時間で反応を行わせることができる
。臭素化剤としては、臭素のばかＩＢｒ 、 ＩＢｒａ
なと、臭素を遊離する化合物を用いることができる。特
に臭素力＼好ましく、原料（Ｉ）に対して０．１〜１０
倍モル好ましくは０．５〜１．５倍モル用いる。
。） 出発原料のパーフルオロアルキルアイオダイドは工業的
に容易に入手できる化合物であり、臭素化反応は気相で
、臭素化剤と反応させればよい。１５０〜５００℃、好
ましくは２５０〜５００℃、さらに好ましくは３００〜
４００℃の反応温度において、２〜３６０秒、好ましく
は５〜６０秒の滞留時間で反応を行わせることができる
。臭素化剤としては、臭素のばかＩＢｒ 、 ＩＢｒａ
なと、臭素を遊離する化合物を用いることができる。特
に臭素力＼好ましく、原料（Ｉ）に対して０．１〜１０
倍モル好ましくは０．５〜１．５倍モル用いる。
臭素化の際、窒素などのような反応不活性なガスで希釈
しても良い。また、原料（Ｉ）を反応不活性な溶媒であ
らかじめ溶解しておく方法も用いられる。
しても良い。また、原料（Ｉ）を反応不活性な溶媒であ
らかじめ溶解しておく方法も用いられる。
しかし、生産性の上でも原材料コストの面でも、余分な
添加物は最小限とし、なるべく原料（Ｉ）と臭素のみで
反応させることが好ましい。
添加物は最小限とし、なるべく原料（Ｉ）と臭素のみで
反応させることが好ましい。
本反応において、パーフルオロアルキルアイオダイド中
のヨウ素は臭素によって置換され、単体のヨウ素となっ
て遊離することが明らかになった。このヨウ素は有用な
資源として再利用可能である。
のヨウ素は臭素によって置換され、単体のヨウ素となっ
て遊離することが明らかになった。このヨウ素は有用な
資源として再利用可能である。
本反応は腐食性の強い臭素を用い、しかも、同じく腐食
性の強いヨウ素を遊離する。しかしながらその耐食材料
を鋭意検討した結果、驚くべきことにインコネル材を用
いればほとんど腐食がないことを見いだすに至った。こ
れにより、工業化が著しく容易となった。
性の強いヨウ素を遊離する。しかしながらその耐食材料
を鋭意検討した結果、驚くべきことにインコネル材を用
いればほとんど腐食がないことを見いだすに至った。こ
れにより、工業化が著しく容易となった。
以下、本発明の実施例について、さらに具体的に説明す
る。
る。
実施例
実施例１
パーフルオロオクチルアイオダイド ２７３ｇ（０，５
モル）、を２０分間かけて連続的にインコネル製の気化
器に供給して気化させ、これに若干の窒素を同伴させて
反応器に供給した。パーフルオロオクチルアイオダイド
と窒素のモル比は１＋０．２５であった。一方、臭素は
連続的にガラス製の気化器に供給して気化させ、同じく
反応管に供給した。このとき、パーフルオロオクチルア
イオダイドと臭素のモル比は １：０．７であった。塩
浴炉によって３５０℃に保持された内径２７ｍｍ、長さ
１０００ｍｍのインコネル製の反応管中に、上記のガス
と臭素ガスを流通させ、出口で冷却凝縮させた液をガス
クロマトグラフィーにより分析したところ、パーフルオ
ロオクチルアイオダイドの反応率は９９％、パーフルオ
ロオクチルブロマイドの選択率は９９％であった。
モル）、を２０分間かけて連続的にインコネル製の気化
器に供給して気化させ、これに若干の窒素を同伴させて
反応器に供給した。パーフルオロオクチルアイオダイド
と窒素のモル比は１＋０．２５であった。一方、臭素は
連続的にガラス製の気化器に供給して気化させ、同じく
反応管に供給した。このとき、パーフルオロオクチルア
イオダイドと臭素のモル比は １：０．７であった。塩
浴炉によって３５０℃に保持された内径２７ｍｍ、長さ
１０００ｍｍのインコネル製の反応管中に、上記のガス
と臭素ガスを流通させ、出口で冷却凝縮させた液をガス
クロマトグラフィーにより分析したところ、パーフルオ
ロオクチルアイオダイドの反応率は９９％、パーフルオ
ロオクチルブロマイドの選択率は９９％であった。
実施例２
パーフルオロオクチルアイオダイドと臭素の比をｌ：０
．５としたほかは、実施例１と同じにして反応を行った
ところ、パーフルオロオクチルアイオダイドの反応率は
９３％、パーフルオロオクチルブロマイドの選択率は９
９％であった。
．５としたほかは、実施例１と同じにして反応を行った
ところ、パーフルオロオクチルアイオダイドの反応率は
９３％、パーフルオロオクチルブロマイドの選択率は９
９％であった。
実施例３
パーフルオロオクチルアイオダイド２７３ｇ（０，５モ
ル）の代わりにパーフルオロヘキシルアイオダイド２２
３ ｇ （０，５モル）を用いるほかは、実施例１と同
じにして、反応を行ったところ、パ−フルオロへキシル
アイオダイドの反応率は９９％、パーフルオロヘキシル
ブロマイドの選択率は９９％であった。
ル）の代わりにパーフルオロヘキシルアイオダイド２２
３ ｇ （０，５モル）を用いるほかは、実施例１と同
じにして、反応を行ったところ、パ−フルオロへキシル
アイオダイドの反応率は９９％、パーフルオロヘキシル
ブロマイドの選択率は９９％であった。
実施例４
パーフルオロオクチルアイオダイド２７３ｇ（０，５モ
ル）の代わりにパーフルオロデカニルアイオダイド３２
３ ｇ （０，５モル）を用いるほかは、実施例１と同
じにして反応を行ったところ、パーフルオロデカニルア
イオダイドの反応率は９７％、パーフルオロデカニルブ
ロマイドの選択率は９８％であった。
ル）の代わりにパーフルオロデカニルアイオダイド３２
３ ｇ （０，５モル）を用いるほかは、実施例１と同
じにして反応を行ったところ、パーフルオロデカニルア
イオダイドの反応率は９７％、パーフルオロデカニルブ
ロマイドの選択率は９８％であった。
実施例５
パーフルオロオクチルアイオダイド２７３ｇ（０，５モ
ル）の代わりにパーフルオロオクチル−１，８−ジアイ
オダイド３２７ ｇ （０，５モル）を２７分間かけて
連続的に供給し、パーフルオロオフザル−１，８−ジア
イオダイドと臭素のモル比を１＝１．４としたほかは、
実施例１と同じにして反応を行ったところ、パーフルオ
ロオクチル−１，８−ジアイオダイドの反応率は９０％
、パーフルオロオクチル−１，８−ジブロマイドの選択
率は９２％、パーフルオロオクチル−１−アイオド−８
−ブロマイドの選択率は５％であった。
ル）の代わりにパーフルオロオクチル−１，８−ジアイ
オダイド３２７ ｇ （０，５モル）を２７分間かけて
連続的に供給し、パーフルオロオフザル−１，８−ジア
イオダイドと臭素のモル比を１＝１．４としたほかは、
実施例１と同じにして反応を行ったところ、パーフルオ
ロオクチル−１，８−ジアイオダイドの反応率は９０％
、パーフルオロオクチル−１，８−ジブロマイドの選択
率は９２％、パーフルオロオクチル−１−アイオド−８
−ブロマイドの選択率は５％であった。
［発明の効果］
本発明に従えば、工業的に高収率でかつ安価にパーフル
オロアルキルブロマイドを得ることができる。
オロアルキルブロマイドを得ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（ I ）で表される化合物を気相で臭素
化剤と反応させ、一般式（II）を得ることを特徴とする
、パーフルオロアルキルブロマイドの製造方法。 Ｃ＿ｎＦ＿２＿ｎ＿＋＿１Ｉ又はＩ（ＣＦ＿２）＿ｍＩ
・・・（ I ）Ｃ＿ｎＦ＿２＿ｎ＿＋＿１Ｂｒ又はＢｒ
（ＣＦ＿２）＿ｍＢｒ・・・（II）（ただし上式におい
て、２≦ｎ、ｍ≦１６の整数とする。） ２、臭素化剤が臭素である請求項１に記載の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2087465A JP2797626B2 (ja) | 1990-04-03 | 1990-04-03 | パーフルオロアルキルブロマイドの製造方法 |
| EP91105230A EP0450584B1 (en) | 1990-04-03 | 1991-04-03 | Bromination method |
| DE69103564T DE69103564T2 (de) | 1990-04-03 | 1991-04-03 | Bromierungsverfahren. |
| US07/680,077 US5072062A (en) | 1990-04-03 | 1991-04-03 | Bromination method |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2087465A JP2797626B2 (ja) | 1990-04-03 | 1990-04-03 | パーフルオロアルキルブロマイドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03287551A true JPH03287551A (ja) | 1991-12-18 |
| JP2797626B2 JP2797626B2 (ja) | 1998-09-17 |
Family
ID=13915643
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2087465A Expired - Fee Related JP2797626B2 (ja) | 1990-04-03 | 1990-04-03 | パーフルオロアルキルブロマイドの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5072062A (ja) |
| EP (1) | EP0450584B1 (ja) |
| JP (1) | JP2797626B2 (ja) |
| DE (1) | DE69103564T2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07149679A (ja) * | 1993-09-16 | 1995-06-13 | Elf Atochem Sa | 臭化パーフルオロアルキルの製造方法 |
| WO2019009278A1 (ja) | 2017-07-03 | 2019-01-10 | ダイキン工業株式会社 | Ｃ８Ｆ１７Ｂｒを含む組成物及びＣ８Ｆ１７Ｂｒの製造方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2676731A1 (fr) * | 1991-05-21 | 1992-11-27 | Atochem | Synthese de bromures de perfluoroalkyle. |
| WO2001021573A1 (fr) * | 1999-09-24 | 2001-03-29 | Daikin Industries, Ltd. | Procede chloration terminale de composes fluores |
| CN116903433A (zh) * | 2023-07-12 | 2023-10-20 | 安徽科芯微流化工科技有限公司 | 一种微通道反应制备全氟溴辛烷的方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61233637A (ja) * | 1985-02-26 | 1986-10-17 | アウシモント・エス・ピイ・エイ | α，ω−ハロペルフルオロアルカンの製造法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60184033A (ja) * | 1984-03-02 | 1985-09-19 | Daikin Ind Ltd | パ−フルオロアルキルブロマイドの製造方法 |
| FR2604997B1 (fr) * | 1986-10-10 | 1988-12-02 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation d'iodure de trifluoromethyle |
| FR2617836B1 (fr) * | 1987-07-10 | 1989-12-01 | Atochem | Synthese des bromures de perfluoroalkyle |
-
1990
- 1990-04-03 JP JP2087465A patent/JP2797626B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-04-03 DE DE69103564T patent/DE69103564T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-04-03 EP EP91105230A patent/EP0450584B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-03 US US07/680,077 patent/US5072062A/en not_active Expired - Lifetime
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| WO2019009278A1 (ja) | 2017-07-03 | 2019-01-10 | ダイキン工業株式会社 | Ｃ８Ｆ１７Ｂｒを含む組成物及びＣ８Ｆ１７Ｂｒの製造方法 |
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