JPS61126042A - ３−クロロ−４−フルオロベンゾトリフルオライドの製造方法 - Google Patents
３−クロロ−４−フルオロベンゾトリフルオライドの製造方法Info
- Publication number
- JPS61126042A JPS61126042A JP59246168A JP24616884A JPS61126042A JP S61126042 A JPS61126042 A JP S61126042A JP 59246168 A JP59246168 A JP 59246168A JP 24616884 A JP24616884 A JP 24616884A JP S61126042 A JPS61126042 A JP S61126042A
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- Japan
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- chloro
- fluorobenzotrifluoride
- chlorine
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は、医薬、農薬の中間体として有用な３−クロロ
−４−フルオロベンゾトリフルオライドの製造方法に関
するものである。
−４−フルオロベンゾトリフルオライドの製造方法に関
するものである。
「従来の技術」
３−クロロ−４−フルオロベンゾトリフルオライドを得
る方法には下記のような方法が知られている。
る方法には下記のような方法が知られている。
又、特開昭５９−１３９３２９によれば、下記の方法が
提案されている。
提案されている。
１′！１
「発明の解決しようとする問題点」
従来例に見られるごとく出発物質として３，４−ジクロ
ロフルオロベンシトリフルオライドを用いた場合には、
目的物である３−クロロ−４−フルオロベンゾトリフル
オライド以外にその異性体である４−クロロ−３−フル
オロベンゾトリフルオライドが目的物に対して約ｌ／１
０程度同時に生成することが知られている。しかも、こ
れらの異性体は情意が目的物と極めて似ており、容易に
分離することもできない、従って、３−クロロ−４−フ
ルオロベンゾトリフルオライドの純度を８０％以上とす
ることは、従来のように３．４−ジクロロベンシトリフ
ルオライドを用いた方法では困難とされている。低純度
の３−クロロ−４−フルオロベンゾトリフルオライドを
用いて、最終的に農医薬を合成した場合に、不純物の４
−クロロ−３−フルオロベンゾトリフルオライドに起因
する不純物が生成することになり１分１１１１Ｍ製が繁
雑であったり、さらには副作用等の問題ともなり、純度
の問題は極めて重要である。
ロフルオロベンシトリフルオライドを用いた場合には、
目的物である３−クロロ−４−フルオロベンゾトリフル
オライド以外にその異性体である４−クロロ−３−フル
オロベンゾトリフルオライドが目的物に対して約ｌ／１
０程度同時に生成することが知られている。しかも、こ
れらの異性体は情意が目的物と極めて似ており、容易に
分離することもできない、従って、３−クロロ−４−フ
ルオロベンゾトリフルオライドの純度を８０％以上とす
ることは、従来のように３．４−ジクロロベンシトリフ
ルオライドを用いた方法では困難とされている。低純度
の３−クロロ−４−フルオロベンゾトリフルオライドを
用いて、最終的に農医薬を合成した場合に、不純物の４
−クロロ−３−フルオロベンゾトリフルオライドに起因
する不純物が生成することになり１分１１１１Ｍ製が繁
雑であったり、さらには副作用等の問題ともなり、純度
の問題は極めて重要である。
「問題点を解決するための手段」
本発明は、前述のような問題点の認識の基に、高収率で
しかも高純度の３−クロロ−４−フルオロベンゾトリフ
ルオライドを製造する新規な方法を提供するものである
。すなわち、本発明は下記一般式（Ｉ）で表される４−
／＼ロゲノー３−ニトロベンゾトリフルオライドを金属
フルオライドによりフッ素置換せしめ下記（ＩＩ）で表
さレル４−７ｊレオロー３ニトロベンゾトリフルオライ
ドを得、次いでニトロ基を塩素ガスにより塩素置換せし
めることにより下記（ＩＩＩ）で表される３−クロロ−
４−フルオロベンゾトリフルオライドを得ることを特徴
とする３−クロロ−４−フルオロベンゾトリフルオライ
ドの製造方法に関するものである。
しかも高純度の３−クロロ−４−フルオロベンゾトリフ
ルオライドを製造する新規な方法を提供するものである
。すなわち、本発明は下記一般式（Ｉ）で表される４−
／＼ロゲノー３−ニトロベンゾトリフルオライドを金属
フルオライドによりフッ素置換せしめ下記（ＩＩ）で表
さレル４−７ｊレオロー３ニトロベンゾトリフルオライ
ドを得、次いでニトロ基を塩素ガスにより塩素置換せし
めることにより下記（ＩＩＩ）で表される３−クロロ−
４−フルオロベンゾトリフルオライドを得ることを特徴
とする３−クロロ−４−フルオロベンゾトリフルオライ
ドの製造方法に関するものである。
（Ｘ；ｃｌ又はＯｒ）
出発原料の４−ハロゲノ−３−ニトロベンゾトリフルオ
ライドは、４−ハロゲノベンシトリフルオライドのニト
ロ化により容易に合成可能である。前記化合物（Ｉ）の
フッ素化反応は、非プロトン性極性溶媒中で行なうこと
が好ましい。
ライドは、４−ハロゲノベンシトリフルオライドのニト
ロ化により容易に合成可能である。前記化合物（Ｉ）の
フッ素化反応は、非プロトン性極性溶媒中で行なうこと
が好ましい。
その具体例としては、アセトニトリル、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホン、ジメチルスルホキサイド、
スルホライド、Ｎ−メチル−２＝ピロリドン、トラクロ
ヘキシル−２−ピロリドン、ヘキサメチルホスホルトリ
アミド、１．３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等が
挙げられ、蒸留分離が容易であることからスルホランが
好ましい、溶媒の使用量は特に限定されないが、出発原
料の化合物ＣＩ）に対して重量部で０．５〜２０倍量、
好ましくは１〜５倍量が適当である。フッ素化剤として
の金属フルオライドとしては、ＮａＦ 、 ＫＦ、 Ｒ
ｂＦ 、 ＣｓＦ等が好ましく、特に低価格で高活性で
あることがらＫＦが好ましい、その使用量は、出発化合
物（Ｉ）におけるＩ＼ロゲン基がフッ素に置換するため
に必要な反応理論量の０．５〜５．０倍モル、好ましく
は１．０〜２．０倍モルが適当である。
アミド、ジメチルスルホン、ジメチルスルホキサイド、
スルホライド、Ｎ−メチル−２＝ピロリドン、トラクロ
ヘキシル−２−ピロリドン、ヘキサメチルホスホルトリ
アミド、１．３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等が
挙げられ、蒸留分離が容易であることからスルホランが
好ましい、溶媒の使用量は特に限定されないが、出発原
料の化合物ＣＩ）に対して重量部で０．５〜２０倍量、
好ましくは１〜５倍量が適当である。フッ素化剤として
の金属フルオライドとしては、ＮａＦ 、 ＫＦ、 Ｒ
ｂＦ 、 ＣｓＦ等が好ましく、特に低価格で高活性で
あることがらＫＦが好ましい、その使用量は、出発化合
物（Ｉ）におけるＩ＼ロゲン基がフッ素に置換するため
に必要な反応理論量の０．５〜５．０倍モル、好ましく
は１．０〜２．０倍モルが適当である。
フッ素化反応の温度１時間あるいは圧力等の反応条件は
適宜最適な条件を選定すればよいが、およそ１００〜２
００℃好ましくは１３０〜１８０℃の温度、１〜３０時
間の反応時間、及び１〜２０ｋｇ／ｃ鵬２の圧力で実施
し得る。生成す・る化合物（ＩＩ）は１反応液をそのま
ま蒸留することにより、又は未反応の金属フルオライド
をろ過した後蒸留することにより単離し１次に塩素化反
応を実施する。未反応の出発原料化合物（Ｉ）は必ずし
もフッ素化反応工程において分離しなくともよい、すな
わち、次の塩素化反応工程において化合物ＣＩ）は １′！１ となるが、これは目的化合物（ｍ）とは沸点差があり、
容易に蒸留分離できるからである。
適宜最適な条件を選定すればよいが、およそ１００〜２
００℃好ましくは１３０〜１８０℃の温度、１〜３０時
間の反応時間、及び１〜２０ｋｇ／ｃ鵬２の圧力で実施
し得る。生成す・る化合物（ＩＩ）は１反応液をそのま
ま蒸留することにより、又は未反応の金属フルオライド
をろ過した後蒸留することにより単離し１次に塩素化反
応を実施する。未反応の出発原料化合物（Ｉ）は必ずし
もフッ素化反応工程において分離しなくともよい、すな
わち、次の塩素化反応工程において化合物ＣＩ）は １′！１ となるが、これは目的化合物（ｍ）とは沸点差があり、
容易に蒸留分離できるからである。
又、化合物Ｃｒ）が未反応のまま残っても、やはり化合
物（ｍ）と容易に蒸留分離できるからである。従って、
フッ素化工程の反応液は反応溶媒及び金属フルオライド
を分離するだけで直ちに、塩素化工程へ送ることも可能
である。
物（ｍ）と容易に蒸留分離できるからである。従って、
フッ素化工程の反応液は反応溶媒及び金属フルオライド
を分離するだけで直ちに、塩素化工程へ送ることも可能
である。
化合物（ＩＩ）の塩素置換反応は、液相又は気相流通系
で行ない、液相系では溶媒存在下でも無溶奴でもよく、
溶媒を用いる場合は、塩素化パラフィン、クロロトリフ
ルオロエチレン低重合体、テトラブロモエタン等のハロ
ゲン系溶媒が好ましい、塩素ガスの使用量は、原料化合
物（ＩＩ）の０．２〜１．０倍モル、好ましくは１．０
〜５倍モルが適当である０反応温度は１５０〜３５０°
Ｃ１反応圧力は常圧〜１００ｋｇ／ｃｓ２ 、好ましく
は３〜１５ｋｇ／ｃ■２１反応時間は２〜３０時間を採
用し得る。
で行ない、液相系では溶媒存在下でも無溶奴でもよく、
溶媒を用いる場合は、塩素化パラフィン、クロロトリフ
ルオロエチレン低重合体、テトラブロモエタン等のハロ
ゲン系溶媒が好ましい、塩素ガスの使用量は、原料化合
物（ＩＩ）の０．２〜１．０倍モル、好ましくは１．０
〜５倍モルが適当である０反応温度は１５０〜３５０°
Ｃ１反応圧力は常圧〜１００ｋｇ／ｃｓ２ 、好ましく
は３〜１５ｋｇ／ｃ■２１反応時間は２〜３０時間を採
用し得る。
塩素化反応において、メカニズムは必ずしも明らかでは
ないが、水が副生ずる。副生ずる水が多量であると出発
原料と反応し、目的化合物の収率低下をもたらし、原料
の塩素中に水が取 ｌり込まれると腐食
性が著しく高まるためニトロ基の塩素置換反応は脱水剤
の存在下に実質的に無水の状態で行なうことがより好ま
しい、化合物（ＩＩ）は副生する水と下記のごとく反応
し、ＩＦが生成する。
ないが、水が副生ずる。副生ずる水が多量であると出発
原料と反応し、目的化合物の収率低下をもたらし、原料
の塩素中に水が取 ｌり込まれると腐食
性が著しく高まるためニトロ基の塩素置換反応は脱水剤
の存在下に実質的に無水の状態で行なうことがより好ま
しい、化合物（ＩＩ）は副生する水と下記のごとく反応
し、ＩＦが生成する。
ＨＦ特に水を含んだＩＦもやはり腐食性が高く。
装置材質を腐食させるばかりでなく、腐食した金属材質
が負触媒となって、副反応の原因ともなるため、ｌ（Ｆ
トラップ剤の存在下にニトロ基の塩素置換反応を行なう
ことがより好ましい、 ＨＦトラップ剤の好ましい例は
、 ＣａＣｌ２，５ｉ０２．ＮａＦ。
が負触媒となって、副反応の原因ともなるため、ｌ（Ｆ
トラップ剤の存在下にニトロ基の塩素置換反応を行なう
ことがより好ましい、 ＨＦトラップ剤の好ましい例は
、 ＣａＣｌ２，５ｉ０２．ＮａＦ。
ＫＦ等である。脱水剤としては、５ｂＧｌｓ、５ｂＦｓ
、５ｂＢｒ３．５ｎＣＩａ、Ｔ託１ｓ、ＢＦ３．ｃａｃ
Ｉｚ、ＰＣｌ５、合成ゼオライト、ＰｚＯｓ等の無機脱
水剤が好ましい、ＨＦトラップ剤の使用量は化合物（Ｉ
Ｉ） １モルに対して０．０１〜１モル、又脱水剤の使
用量は同様にして０．０１〜１モルが好ましい。
、５ｂＢｒ３．５ｎＣＩａ、Ｔ託１ｓ、ＢＦ３．ｃａｃ
Ｉｚ、ＰＣｌ５、合成ゼオライト、ＰｚＯｓ等の無機脱
水剤が好ましい、ＨＦトラップ剤の使用量は化合物（Ｉ
Ｉ） １モルに対して０．０１〜１モル、又脱水剤の使
用量は同様にして０．０１〜１モルが好ましい。
塩素化工程で得られる反応液は水洗後、蒸留することに
より容易に目的化合物（ｍ）を単離することが出来る。
より容易に目的化合物（ｍ）を単離することが出来る。
しかも、複雑な精製工程を経ることなく、通常の蒸留操
作により純度９ＦＪｇ以上という極めて高純度の目的化
合物（ｍ）を得ることができる。以下、本発明の実施例
についてさらに具体的に説明する。
作により純度９ＦＪｇ以上という極めて高純度の目的化
合物（ｍ）を得ることができる。以下、本発明の実施例
についてさらに具体的に説明する。
実施例１
１ｇ、のガラス製反応器に４−クロロ−３−ニトロベン
ゾトリフルオライド３３０ｇ、スルホラン５００ｇ、乾
操ＫＦ １２７ｇをｈｕえ、１５０℃で２２時間反応さ
せた処、原料の反応率９５．７Ｋ 、 ４−フルオロ−
３−ニトロベンゾトリフルオライドへの選択率８４．４
＄であった。その後反応液を蒸留し、４−フルオロ−３
−ニトロベンゾトリフルオライドを２２７ｇ得た。
ゾトリフルオライド３３０ｇ、スルホラン５００ｇ、乾
操ＫＦ １２７ｇをｈｕえ、１５０℃で２２時間反応さ
せた処、原料の反応率９５．７Ｋ 、 ４−フルオロ−
３−ニトロベンゾトリフルオライドへの選択率８４．４
＄であった。その後反応液を蒸留し、４−フルオロ−３
−ニトロベンゾトリフルオライドを２２７ｇ得た。
実施例２
１１のガラス製反応器に４−プロモー３−ニトロベンゾ
トリフルオライド３３０ｇ、スルホラン５００ｇ、乾燥
ＫＦ １０７ｇを加え、１５０℃で１５時間反応させた
処、原料の反応率９Ｂ、Ｈ、４−フルオロ−３−ニトロ
ベンゾトリフルオライドへの選択率８８．４’１であっ
た。その後反応液を蒸留し、４−フルオロ−３−ニトロ
ベンゾトリフルオライドを１８７ｇ得た。
トリフルオライド３３０ｇ、スルホラン５００ｇ、乾燥
ＫＦ １０７ｇを加え、１５０℃で１５時間反応させた
処、原料の反応率９Ｂ、Ｈ、４−フルオロ−３−ニトロ
ベンゾトリフルオライドへの選択率８８．４’１であっ
た。その後反応液を蒸留し、４−フルオロ−３−ニトロ
ベンゾトリフルオライドを１８７ｇ得た。
実施例３
２００１の耐圧ガラス製反応器に実施例１又は２で得た
４−フルオロ−３−ニトロベンゾトリフルオライド２０
０ｇを仕込み、ｔｓｏ℃、７ ｋｇ／ａｍ２の圧力で塩
素ガスを２７ｇ／ｈｒで６時間導入したところ原料の反
応率９３．２％ 、 ３−クロロ−４−フルオロベンゾ
トリフルオライドへの選択率９４．８％であった。その
後、反応液を水洗、蒸留し、純度８８．６２の３−クロ
ロ−４−フルオロニトロベンゾトリフルオライドを１４
８ｇ得た。
４−フルオロ−３−ニトロベンゾトリフルオライド２０
０ｇを仕込み、ｔｓｏ℃、７ ｋｇ／ａｍ２の圧力で塩
素ガスを２７ｇ／ｈｒで６時間導入したところ原料の反
応率９３．２％ 、 ３−クロロ−４−フルオロベンゾ
トリフルオライドへの選択率９４．８％であった。その
後、反応液を水洗、蒸留し、純度８８．６２の３−クロ
ロ−４−フルオロニトロベンゾトリフルオライドを１４
８ｇ得た。
実施例４
２００１の耐圧ガラス製反応器に４−フルオロ−３−ニ
トロベンゾトリフルオライド２００ｇ、無水塩化カルシ
ウム５．３ｇを仕込み、実施例３と同様の方法で塩素化
反応を行なった。６時間後、原料の反応率９４．８％
、 ３−クロロ−４−フルオロベンゾトリフルオライド
への選択率９８．５％ であった。
トロベンゾトリフルオライド２００ｇ、無水塩化カルシ
ウム５．３ｇを仕込み、実施例３と同様の方法で塩素化
反応を行なった。６時間後、原料の反応率９４．８％
、 ３−クロロ−４−フルオロベンゾトリフルオライド
への選択率９８．５％ であった。
水洗、蒸留を行ない、純度９９．８％の３−クロロ−４
−フルオロニトロベンゾトリフルオライドを１５８ｇ得
た。
−フルオロニトロベンゾトリフルオライドを１５８ｇ得
た。
実施例５
塩化カルシウムを五塩化リン１０ｇに変えた以外は実施
例４と同様の方法で、塩素化反応を行なったところ、原
料の反応率８３．８＄、３−クロロ−４−フルオロベン
ゾトリフルオライドへの選択率９７．９＄であった。水
洗、蒸留を行ない、純度９９．５＄の３−クロロ−４−
フルオロベンゾトリフルー オライドを１５６ｇ得た
。
例４と同様の方法で、塩素化反応を行なったところ、原
料の反応率８３．８＄、３−クロロ−４−フルオロベン
ゾトリフルオライドへの選択率９７．９＄であった。水
洗、蒸留を行ない、純度９９．５＄の３−クロロ−４−
フルオロベンゾトリフルー オライドを１５６ｇ得た
。
比較例
攪拌装置および充填式精密蒸留塔を備えた１文の反応器
に、３．４−ジクロロベンシトリフルオライド１００ｇ
、乾燥ＫＦ ５Ｂｇ、乾燥ジメチルスルホキサイド（Ｄ
ＭＳＯ）８００ｇを入れ１反応器を約２１０℃の油浴に
入れ、２０時間反応させた０反応の途中、蒸留塔の頂上
での沸点が１５０℃以下の留分を抜出した。その留分中
にガスクロマトグラフィー及び１９Ｆ−ＮＭＲによる分
析の結果、３−クロロ−４−フルオロベンゾトリフルオ
ライドと４−クロロ−ａ−フルオロベンゾトリフルオラ
イドが９：１の割合で存在していることがわかった。更
に、その留分を別の充填式精密蒸留塔を用いて、蒸留を
行なったが、全く蒸留分離できなかった。
に、３．４−ジクロロベンシトリフルオライド１００ｇ
、乾燥ＫＦ ５Ｂｇ、乾燥ジメチルスルホキサイド（Ｄ
ＭＳＯ）８００ｇを入れ１反応器を約２１０℃の油浴に
入れ、２０時間反応させた０反応の途中、蒸留塔の頂上
での沸点が１５０℃以下の留分を抜出した。その留分中
にガスクロマトグラフィー及び１９Ｆ−ＮＭＲによる分
析の結果、３−クロロ−４−フルオロベンゾトリフルオ
ライドと４−クロロ−ａ−フルオロベンゾトリフルオラ
イドが９：１の割合で存在していることがわかった。更
に、その留分を別の充填式精密蒸留塔を用いて、蒸留を
行なったが、全く蒸留分離できなかった。
［発明の効果］
本発明方法に従えば、高収率でしかも、従来法では困難
であった純度９９％以上という高純度の３−クロロ−４
−フルオロベンゾトリフルオライドを得ることができる
。このような高純度の中間体を用いることにより、副作
用の問題や分離精製に要する手間が少ない高純度の最終
農医薬製品を得るととができる０本発明方法により得た
高純度の３−クロロ−４−フルオロベンゾトリフルオラ
イドは多くのその他の高純度な農医薬中間体へと導くこ
とも可能である０例えばという、他あ極めて有用な中間
体を得ることができる。従来法例えば は高純度とは成り得なかったが、本発明方法で得た高高
い中間体を得ることができるようになる。
であった純度９９％以上という高純度の３−クロロ−４
−フルオロベンゾトリフルオライドを得ることができる
。このような高純度の中間体を用いることにより、副作
用の問題や分離精製に要する手間が少ない高純度の最終
農医薬製品を得るととができる０本発明方法により得た
高純度の３−クロロ−４−フルオロベンゾトリフルオラ
イドは多くのその他の高純度な農医薬中間体へと導くこ
とも可能である０例えばという、他あ極めて有用な中間
体を得ることができる。従来法例えば は高純度とは成り得なかったが、本発明方法で得た高高
い中間体を得ることができるようになる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（ I ）で表される４−ハロゲノ−３−
ニトロベンゾトリフルオライドを金属フルオライドによ
りフッ素置換せしめ下記（II）で表される４−フルオロ
−３ニトロベンゾトリフルオライドを得、次いで前記化
合物（II）のニトロ基を塩素ガスにより塩素置換せしめ
ることにより下記（III）で表される３−クロロ−４−
フルオロベンゾトリフルオライドを得ることを特徴とす
る３−クロロ−４−フルオロベンゾトリフルオライドの
製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｘ；Ｃｌ又はＢｒ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ２、金属フルオライドがフッ化カリウムである特許請求
の範囲第１項記載の製造方法。 ３、ニトロ基の塩素置換反応をＨＦトラップ剤及び／又
は脱水剤の存在下に行なう特許請求の範囲第１項記載の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59246168A JPS61126042A (ja) | 1984-11-22 | 1984-11-22 | ３−クロロ−４−フルオロベンゾトリフルオライドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59246168A JPS61126042A (ja) | 1984-11-22 | 1984-11-22 | ３−クロロ−４−フルオロベンゾトリフルオライドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61126042A true JPS61126042A (ja) | 1986-06-13 |
Family
ID=17144518
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59246168A Pending JPS61126042A (ja) | 1984-11-22 | 1984-11-22 | ３−クロロ−４−フルオロベンゾトリフルオライドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61126042A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5208394A (en) * | 1988-08-26 | 1993-05-04 | Asahi Glass Company Ltd. | Process for producing chlorofluorobenzenes |
| WO2001002320A1 (fr) * | 1999-07-02 | 2001-01-11 | Rhodia Chimie | Utilisation de nitriles comme solvants aprotiques polaires |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5139633A (ja) * | 1974-09-30 | 1976-04-02 | Daikin Ind Ltd | Futsusokahoho |
| US4470930A (en) * | 1982-02-09 | 1984-09-11 | Occidental Chemical Corporation | Preparation of nuclear chlorinated aromatic compounds |
-
1984
- 1984-11-22 JP JP59246168A patent/JPS61126042A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5139633A (ja) * | 1974-09-30 | 1976-04-02 | Daikin Ind Ltd | Futsusokahoho |
| US4470930A (en) * | 1982-02-09 | 1984-09-11 | Occidental Chemical Corporation | Preparation of nuclear chlorinated aromatic compounds |
| US4470930B1 (ja) * | 1982-02-09 | 1989-09-26 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5208394A (en) * | 1988-08-26 | 1993-05-04 | Asahi Glass Company Ltd. | Process for producing chlorofluorobenzenes |
| US5349098A (en) * | 1988-08-26 | 1994-09-20 | Asahi Glass Company Ltd. | Process for producing chlorofluorobenzenes |
| WO2001002320A1 (fr) * | 1999-07-02 | 2001-01-11 | Rhodia Chimie | Utilisation de nitriles comme solvants aprotiques polaires |
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