JP2954740B2 - 含フッ素化合物及びその製造法 - Google Patents
含フッ素化合物及びその製造法Info
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- JP2954740B2 JP2954740B2 JP14669291A JP14669291A JP2954740B2 JP 2954740 B2 JP2954740 B2 JP 2954740B2 JP 14669291 A JP14669291 A JP 14669291A JP 14669291 A JP14669291 A JP 14669291A JP 2954740 B2 JP2954740 B2 JP 2954740B2
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、新規含フッ素化合物及
びその製造法に関するものである。
びその製造法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】本発明のCF2 =CFOCF2 CF(C
F3 )CX=CY2 (式中、X及びYは同一または相異
なり、水素原子またはフッ素原子。)は、文献未載の新
規化合物であり反応性の異なる二種類の二重結合を有す
る。このような例は、特公昭60−45619号公報に
より、CF2 =CFOCF2 CF=CF2 なる化合物が
知られており、また特開平1−143840号公報によ
り、CF2 =CF(CF2 )n CH=CH2 なる化合物
が知られており、また特開平1−143843号公報に
より、CF2 =CFO(CF2 )n CF=CF2 なる化
合物が知られており、また特開平1−143844号公
報により、CF2 =CF[OCF2 CF(CF3 )]n
OCF2 CF2 CF=CF2 なる化合物が知られてい
る。さらに、2つの二重結合を連結する原子の数が2〜
4でありかつ分子内にトリフルオロメチル基を有するよ
うな例は、特開平2−42038号公報により、CF2
=CFOCF(CF3 )CF=CF2 なる化合物が知ら
れているが、安定性が不良でありクライゼン転移反応を
起こす。
F3 )CX=CY2 (式中、X及びYは同一または相異
なり、水素原子またはフッ素原子。)は、文献未載の新
規化合物であり反応性の異なる二種類の二重結合を有す
る。このような例は、特公昭60−45619号公報に
より、CF2 =CFOCF2 CF=CF2 なる化合物が
知られており、また特開平1−143840号公報によ
り、CF2 =CF(CF2 )n CH=CH2 なる化合物
が知られており、また特開平1−143843号公報に
より、CF2 =CFO(CF2 )n CF=CF2 なる化
合物が知られており、また特開平1−143844号公
報により、CF2 =CF[OCF2 CF(CF3 )]n
OCF2 CF2 CF=CF2 なる化合物が知られてい
る。さらに、2つの二重結合を連結する原子の数が2〜
4でありかつ分子内にトリフルオロメチル基を有するよ
うな例は、特開平2−42038号公報により、CF2
=CFOCF(CF3 )CF=CF2 なる化合物が知ら
れているが、安定性が不良でありクライゼン転移反応を
起こす。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、熱的に安定
で従来知られていなかった一般式CF2 =CFOCF2
CF(CF3 )CX=CY2 (式中、X及びYは同一ま
たは相異なり、水素原子またはフッ素原子。)で表され
る新規含フッ素化合物、さらに詳しくは、例えば、1,
1,2,4,4,5−ヘキサフルオロ−3−オキサ−5
−トリフルオロメチル−1,6−ヘプタジエン(Xが水
素原子、Yが水素原子の場合)、1,1,2,4,4,
5,7,7−オクタフルオロ−3−オキサ−5−トリフ
ルオロメチル−1,6−ヘプタジエン(Xが水素原子、
Yがフッ素原子の場合)、1,1,2,4,4,5,
6,7,7−ノナフルオロ−3−オキサ−5−トリフル
オロメチル−1,6−ヘプタジエン(Xがフッ素原子、
Yがフッ素原子の場合)を新規に提供することを目的と
するものである。
で従来知られていなかった一般式CF2 =CFOCF2
CF(CF3 )CX=CY2 (式中、X及びYは同一ま
たは相異なり、水素原子またはフッ素原子。)で表され
る新規含フッ素化合物、さらに詳しくは、例えば、1,
1,2,4,4,5−ヘキサフルオロ−3−オキサ−5
−トリフルオロメチル−1,6−ヘプタジエン(Xが水
素原子、Yが水素原子の場合)、1,1,2,4,4,
5,7,7−オクタフルオロ−3−オキサ−5−トリフ
ルオロメチル−1,6−ヘプタジエン(Xが水素原子、
Yがフッ素原子の場合)、1,1,2,4,4,5,
6,7,7−ノナフルオロ−3−オキサ−5−トリフル
オロメチル−1,6−ヘプタジエン(Xがフッ素原子、
Yがフッ素原子の場合)を新規に提供することを目的と
するものである。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明は、第一に、一般
式CF2 =CFOCF2 CF(CF3 )CX=CY
2(式中、X及びYは同一または相異なり、水素原子ま
たはフッ素原子。)で表される新規含フッ素化合物を提
供する。第二に、一般式CF2 Z1 CFZ2 OCF2 C
F(CF3 )CX=CY2 (式中、X及びYは同一また
は相異なり、水素原子またはフッ素原子。Z1 及びZ2
は同一または相異なり、フッ素原子を除くハロゲン原子
から選ばれる。)で表される含フッ素化合物と脱ハロゲ
ン化剤とを反応させて脱ハロゲン化させることを特徴と
する一般式CF2 =CFOCF2 CF(CF3 )CX=
CY2 で表される新規含フッ素化合物の製造法を提供す
る。
式CF2 =CFOCF2 CF(CF3 )CX=CY
2(式中、X及びYは同一または相異なり、水素原子ま
たはフッ素原子。)で表される新規含フッ素化合物を提
供する。第二に、一般式CF2 Z1 CFZ2 OCF2 C
F(CF3 )CX=CY2 (式中、X及びYは同一また
は相異なり、水素原子またはフッ素原子。Z1 及びZ2
は同一または相異なり、フッ素原子を除くハロゲン原子
から選ばれる。)で表される含フッ素化合物と脱ハロゲ
ン化剤とを反応させて脱ハロゲン化させることを特徴と
する一般式CF2 =CFOCF2 CF(CF3 )CX=
CY2 で表される新規含フッ素化合物の製造法を提供す
る。
【0005】本発明の新規含フッ素化合物は、含フッ素
ポリマーを合成する際のコモノマーとして、また単独重
合のためのモノマーとして有効であり例えば次のように
して合成することができる。
ポリマーを合成する際のコモノマーとして、また単独重
合のためのモノマーとして有効であり例えば次のように
して合成することができる。
【0006】
【化1】 CF2 =CFOCF2 CF2 CF2 COOCH3 (A) ↓ Cl2 CF2 ClCFClOCF2 CF2 CF2 COOCH3 (B) ↓ KOH+△ CF2 ClCFClOCF2 CF=CF2 (C) ↓ IF5 +I2 CF2 ClCFClOCF2 CFICF3 (D) ↓ CHX=CY2 CF2 ClCFClOCF2 CF(CF3 )CHXCY2 I (E) ↓ −HI CF2 ClCFClOCF2 CF(CF3 )CX=CY2 (F) ↓ −Cl2 CF2 =CFOCF2 CF(CF3 )CX=CY2 (G)
【0007】即ち、含フッ素化合物(A)は、イオン交
換膜製造用モノマーとして知られている。(A)の二重
結合をハロゲンで保護した後、熱分解する。五フッ化ヨ
ウ素とヨウ素の混合物と反応させた後、エチレン、フッ
化ビニリデン、または、トリフルオロエチレンと反応さ
せる。脱ヨウ化水素、脱ハロゲンすることにより、含フ
ッ素化合物(G)を得ることができる。
換膜製造用モノマーとして知られている。(A)の二重
結合をハロゲンで保護した後、熱分解する。五フッ化ヨ
ウ素とヨウ素の混合物と反応させた後、エチレン、フッ
化ビニリデン、または、トリフルオロエチレンと反応さ
せる。脱ヨウ化水素、脱ハロゲンすることにより、含フ
ッ素化合物(G)を得ることができる。
【0008】(A)と塩素、臭素などのハロゲンとの反
応は、速やかに進行し、(B)を定量的に与える。この
ときの反応温度は0℃〜80℃である。
応は、速やかに進行し、(B)を定量的に与える。この
ときの反応温度は0℃〜80℃である。
【0009】(C)は、(B)と水酸化アルカリとを反
応して得られるカルボン酸アルカリ塩の熱分解により得
ることができる。熱分解の反応温度は、150℃〜30
0℃、好ましくは、200℃〜280℃である。反応温
度が低い場合には転化率が低くなり、また高い場合に
は、分解生成物量が多くなる。
応して得られるカルボン酸アルカリ塩の熱分解により得
ることができる。熱分解の反応温度は、150℃〜30
0℃、好ましくは、200℃〜280℃である。反応温
度が低い場合には転化率が低くなり、また高い場合に
は、分解生成物量が多くなる。
【0010】(D)は、(C)と五フッ化ヨウ素とヨウ
素を触媒量のニオブ、タンタルなどの遷移金属触媒存在
下反応させることにより得ることができる。五フッ化ヨ
ウ素の仕込量は、(C)の1〜1.2倍モル、ヨウ素の
仕込量は、(C)の2〜2.4倍モル、触媒の仕込量
は、(C)の0.0001〜0.1モル倍であり、反応
温度は、50℃〜150℃である。
素を触媒量のニオブ、タンタルなどの遷移金属触媒存在
下反応させることにより得ることができる。五フッ化ヨ
ウ素の仕込量は、(C)の1〜1.2倍モル、ヨウ素の
仕込量は、(C)の2〜2.4倍モル、触媒の仕込量
は、(C)の0.0001〜0.1モル倍であり、反応
温度は、50℃〜150℃である。
【0011】(D)とエチレン、フッ化ビニリデン、ま
たは、トリフルオロエチレンとの反応を、過酸化物、ア
ゾ化合物等のラジカル開始剤の存在下、通常は20℃〜
150℃、好ましくは、60℃〜100℃で、エチレ
ン、フッ化ビニリデン、または、トリフルオロエチレン
を10気圧以下、好ましくは、5気圧以下に保ちながら
行うことにより、(E)を得ることができる。ラジカル
開始剤の仕込量は、(D)の1〜0.001モル倍であ
り、好ましくは、0.01〜0.05倍である。
たは、トリフルオロエチレンとの反応を、過酸化物、ア
ゾ化合物等のラジカル開始剤の存在下、通常は20℃〜
150℃、好ましくは、60℃〜100℃で、エチレ
ン、フッ化ビニリデン、または、トリフルオロエチレン
を10気圧以下、好ましくは、5気圧以下に保ちながら
行うことにより、(E)を得ることができる。ラジカル
開始剤の仕込量は、(D)の1〜0.001モル倍であ
り、好ましくは、0.01〜0.05倍である。
【0012】(E)を少過剰の塩基と反応させることに
より脱ヨウ化水素した化合物(F)を得ることができ
る。この際、塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、ナトリウムエトキシド等を採用可能であり、
また溶剤を用いても無溶剤でも反応する。溶剤としては
例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、メタノール、
エタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル
等のエスエル類、N,Nージメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホン、水など任意の溶剤を使用することができ
る。また、少過剰の塩化リチウムとN,N−ジメチルホ
ルムアミドを用いて反応を行うと副生成物が少なく高収
率で得られる。また、反応温度は20℃〜200℃であ
る。
より脱ヨウ化水素した化合物(F)を得ることができ
る。この際、塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、ナトリウムエトキシド等を採用可能であり、
また溶剤を用いても無溶剤でも反応する。溶剤としては
例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、メタノール、
エタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル
等のエスエル類、N,Nージメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホン、水など任意の溶剤を使用することができ
る。また、少過剰の塩化リチウムとN,N−ジメチルホ
ルムアミドを用いて反応を行うと副生成物が少なく高収
率で得られる。また、反応温度は20℃〜200℃であ
る。
【0013】極性溶媒中、亜鉛等の脱ハロゲン化剤を用
いて(F)を脱ハロゲン化することにより、目的の化合
物CF2 =CFOCF2 CF(CF3 )CX=CY2
(G)を得ることができる。この反応における溶媒は、
例えばジグライム、メタノール、ジオキサン、水等が好
ましく使用される。また、脱ハロゲン化剤としては、亜
鉛の他にナトリウム、マグネシウム、スズ、銅、鉄等が
挙げられるが、反応速度の上から亜鉛が好ましい。ま
た、脱ハロゲン化剤の仕込モル比は、(F)の1〜6
倍、好ましくは、1〜4倍である。反応温度は、0〜1
50℃、好ましくは、0〜80℃である。
いて(F)を脱ハロゲン化することにより、目的の化合
物CF2 =CFOCF2 CF(CF3 )CX=CY2
(G)を得ることができる。この反応における溶媒は、
例えばジグライム、メタノール、ジオキサン、水等が好
ましく使用される。また、脱ハロゲン化剤としては、亜
鉛の他にナトリウム、マグネシウム、スズ、銅、鉄等が
挙げられるが、反応速度の上から亜鉛が好ましい。ま
た、脱ハロゲン化剤の仕込モル比は、(F)の1〜6
倍、好ましくは、1〜4倍である。反応温度は、0〜1
50℃、好ましくは、0〜80℃である。
【0014】
【作用】本発明のCF2 =CFOCF2 CF(CF3 )
CX=CY2 (式中、X及びYは同一または相異なり、
水素原子またはフッ素原子。)で表される新規含フッ素
化合物は、反応性の異なった二種類の二重結合を含んで
いることから、単独に環化重合して、主鎖に環状構造を
有する特殊な溶媒に可溶な含フッ素ポリマーや分子内に
二重結合からなる架橋部位を有する含フッ素ポリマーを
提供することができる。
CX=CY2 (式中、X及びYは同一または相異なり、
水素原子またはフッ素原子。)で表される新規含フッ素
化合物は、反応性の異なった二種類の二重結合を含んで
いることから、単独に環化重合して、主鎖に環状構造を
有する特殊な溶媒に可溶な含フッ素ポリマーや分子内に
二重結合からなる架橋部位を有する含フッ素ポリマーを
提供することができる。
【0015】また、他のコモノマーと共重合することに
より、主鎖に環状構造を有する特殊な溶媒に可溶な含フ
ッ素ポリマーやポリマー中に二重結合からなる架橋部位
を有する含フッ素ポリマーを提供することができる。ま
たさらにこの二重結合部位を他の官能基に変換すること
もできる。また、トリフルオロメチル基をポリマーに有
することから低屈折率、低表面張力、高軟化点のポリマ
ーを得るという効果もある。
より、主鎖に環状構造を有する特殊な溶媒に可溶な含フ
ッ素ポリマーやポリマー中に二重結合からなる架橋部位
を有する含フッ素ポリマーを提供することができる。ま
たさらにこの二重結合部位を他の官能基に変換すること
もできる。また、トリフルオロメチル基をポリマーに有
することから低屈折率、低表面張力、高軟化点のポリマ
ーを得るという効果もある。
【0016】
【実施例】実施例1 撹拌機、還流コンデンサー、滴下ロートを備えた100
0mlの4つ口フラスコに、亜鉛末172g(2.63
mol)、1,4−ジオキサン350mlを入れる。そ
こへCF2 ClCFClOCF2 CF(CF3 )CF=
CF2 262g(0.66mol)を70℃でゆっくり
滴下する。滴下終了3時間後、反応生成物を留去する。
精製蒸留により純粋な目的物CF 2 =CFOCF2 CF
(CF3)CF=CF2 (1,1,2,4,4,5,
6,7,7−ノナフルオロ−3−オキサ−5−トリフル
オロメチル−1,6−プタジエン)を142g(66.
0%収率)得た。沸点84.8℃。
0mlの4つ口フラスコに、亜鉛末172g(2.63
mol)、1,4−ジオキサン350mlを入れる。そ
こへCF2 ClCFClOCF2 CF(CF3 )CF=
CF2 262g(0.66mol)を70℃でゆっくり
滴下する。滴下終了3時間後、反応生成物を留去する。
精製蒸留により純粋な目的物CF 2 =CFOCF2 CF
(CF3)CF=CF2 (1,1,2,4,4,5,
6,7,7−ノナフルオロ−3−オキサ−5−トリフル
オロメチル−1,6−プタジエン)を142g(66.
0%収率)得た。沸点84.8℃。
【0017】
【化2】
【0018】19F−NMR(δppm,CFCl3 基
準)a:−113.8,b:−122.2,c:−13
5.5,d:−81.3,e:−187.2,f:−7
5.9,g:−188.0,h:−87.9,i:−1
06.3 カップリング定数(Hz) J(F a −F b )=84,J(F a −F c )=65,J
(F b −F c )=112,J(F b −F d )=6,J
(F c −F d )=6,J(F d −F e )=6,J(F d
−F f )=9,J(F d −F g )=9,J(F e −F
f )=9,J(F e −F g )=14,J(F e −F i )
=42,J(F f −F g )=9,J(F f −F i )=
4,J(F g −F h )=38,J(F g −F i )=11
6,J(F h −F i )=55
準)a:−113.8,b:−122.2,c:−13
5.5,d:−81.3,e:−187.2,f:−7
5.9,g:−188.0,h:−87.9,i:−1
06.3 カップリング定数(Hz) J(F a −F b )=84,J(F a −F c )=65,J
(F b −F c )=112,J(F b −F d )=6,J
(F c −F d )=6,J(F d −F e )=6,J(F d
−F f )=9,J(F d −F g )=9,J(F e −F
f )=9,J(F e −F g )=14,J(F e −F i )
=42,J(F f −F g )=9,J(F f −F i )=
4,J(F g −F h )=38,J(F g −F i )=11
6,J(F h −F i )=55
【0019】実施例2 撹拌機、還流コンデンサー、滴下ロートを備えた100
0mlの4つ口フラスコに、亜鉛末300g(4.59
mol)、1,4−ジオキサン600mlを入れる。そ
こへCF2 ClCFClOCF2 CF(CF3 )CH=
CF2 435g(1.14mol)を80℃でゆっくり
滴下する。滴下終了3時間後、反応生成物を留去する。
精製蒸留により純粋な目的物CF2 =CFOCF2 CF
(CF3)CH=CF2 (1,1,2,4,4,5,
7,7−オクタフルオロ−3−オキサ−5−トリフルオ
ロメチル−1,6−プタジエン)を224g(63.4
%収率)得た。沸点88.8℃。
0mlの4つ口フラスコに、亜鉛末300g(4.59
mol)、1,4−ジオキサン600mlを入れる。そ
こへCF2 ClCFClOCF2 CF(CF3 )CH=
CF2 435g(1.14mol)を80℃でゆっくり
滴下する。滴下終了3時間後、反応生成物を留去する。
精製蒸留により純粋な目的物CF2 =CFOCF2 CF
(CF3)CH=CF2 (1,1,2,4,4,5,
7,7−オクタフルオロ−3−オキサ−5−トリフルオ
ロメチル−1,6−プタジエン)を224g(63.4
%収率)得た。沸点88.8℃。
【0020】
【化3】
【0021】1H−NMR(CDCl3 ,δppm)
g:4.62(1H,ddd)19F−NMR(δpp
m,CFCl3 基準)a:−114.0,b:−12
2.5,c:−135.2,d:−83.4,e:−1
85.3,f:−78.0,h:−70.8,i:−7
1.4 カップリング定数(Hz) J(F a −F b )=85,J(F a −F c )=65,J
(F b −F c )=112,J(F b −F d )=6,J
(F c −F d )=6,J(F d −F f )=10,J(F
e −F f )=10,J(F e −H g )=21,J(F e
−F i )=33,J(F f −F i )=5,J(H g −F
h )=3,J(H g −F i )=21,J(F h −F i )
=10
g:4.62(1H,ddd)19F−NMR(δpp
m,CFCl3 基準)a:−114.0,b:−12
2.5,c:−135.2,d:−83.4,e:−1
85.3,f:−78.0,h:−70.8,i:−7
1.4 カップリング定数(Hz) J(F a −F b )=85,J(F a −F c )=65,J
(F b −F c )=112,J(F b −F d )=6,J
(F c −F d )=6,J(F d −F f )=10,J(F
e −F f )=10,J(F e −H g )=21,J(F e
−F i )=33,J(F f −F i )=5,J(H g −F
h )=3,J(H g −F i )=21,J(F h −F i )
=10
【0022】実施例3 撹拌機、還流コンデンサー、滴下ロートを備えた100
0mlの4つ口フラスコに、亜鉛末220g(3.36
mol)、1,4−ジオキサン440mlを入れる。そ
こへCF2 ClCFClOCF2 CF(CF3 )CH=
CH2 290g(0.84mol)を80℃でゆっくり
滴下する。滴下終了3時間後、反応生成物を留去する。
精製蒸留により純粋な目的物CF2 =CFOCF2 CF
(CF3)CH=CH 2 (1,1,2,4,4,5−ヘ
キサフルオロ−3−オキサ−5−トリフルオロメチル−
1,6−ヘプタジエン)を120g(48.9%収率)
得た。沸点88.3℃。
0mlの4つ口フラスコに、亜鉛末220g(3.36
mol)、1,4−ジオキサン440mlを入れる。そ
こへCF2 ClCFClOCF2 CF(CF3 )CH=
CH2 290g(0.84mol)を80℃でゆっくり
滴下する。滴下終了3時間後、反応生成物を留去する。
精製蒸留により純粋な目的物CF2 =CFOCF2 CF
(CF3)CH=CH 2 (1,1,2,4,4,5−ヘ
キサフルオロ−3−オキサ−5−トリフルオロメチル−
1,6−ヘプタジエン)を120g(48.9%収率)
得た。沸点88.3℃。
【0023】
【化4】
【0024】1H−NMR(CDCl3 ,δppm)
5.8〜6.0(3H,m)19F−NMR(δppm,
CFCl3 基準)a:−118.1,b:−125.
6,c:−138.4,d:−77.2,e:−16
1.3,f:−72.1 カップリング定数(Hz) J(F a −F b )=87,J(F a −F c )=66,J
(F b −F c )=112,J(F b −F d )=6,J
(F c −F d )=6,JFd Fe =6,J(F d −F
f )=6,J(F e −F f )=20
5.8〜6.0(3H,m)19F−NMR(δppm,
CFCl3 基準)a:−118.1,b:−125.
6,c:−138.4,d:−77.2,e:−16
1.3,f:−72.1 カップリング定数(Hz) J(F a −F b )=87,J(F a −F c )=66,J
(F b −F c )=112,J(F b −F d )=6,J
(F c −F d )=6,JFd Fe =6,J(F d −F
f )=6,J(F e −F f )=20
【0025】
【発明の効果】本発明の一般式CF2 =CFOCF2 C
F(CF3 )CX=CY2 (式中、X及びYは同一また
は相異なり、水素原子またはフッ素原子)は、二種類の
反応性の異なる二重結合を有するので、非常に容易に環
化重合し、主鎖に環状構造を有する特殊な溶媒に可溶な
含フッ素ポリマーを提供することができる。また、トリ
フルオロメチル基を含有することから撥水性に優れてい
るという効果もある。
F(CF3 )CX=CY2 (式中、X及びYは同一また
は相異なり、水素原子またはフッ素原子)は、二種類の
反応性の異なる二重結合を有するので、非常に容易に環
化重合し、主鎖に環状構造を有する特殊な溶媒に可溶な
含フッ素ポリマーを提供することができる。また、トリ
フルオロメチル基を含有することから撥水性に優れてい
るという効果もある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C07C 43/17 C07C 41/24 CA(STN) CAOLD(STN) REGISTRY(STN)
Claims (3)
- 【請求項1】一般式CF2 =CFOCF2 CF(CF
3 )CX=CY2 (式中、X及びYは同一または相異な
り、水素原子またはフッ素原子。)で表される含フッ素
化合物。 - 【請求項2】一般式CF2 Z1 CFZ2 OCF2 CF
(CF3 )CX=CY2 (式中、X及びYは同一または
相異なり、水素原子またはフッ素原子。Z1 及びZ2 は
同一または相異なり、フッ素原子を除くハロゲン原子か
ら選ばれる。)で表される含フッ素化合物と脱ハロゲン
化剤とを反応させて脱ハロゲン化させることを特徴とす
る一般式CF2 =CFOCF2 CF(CF3 )CX=C
Y2 で表される含フッ素化合物の製造法。 - 【請求項3】Z1 及びZ2 がともに塩素原子である請求
項2記載の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14669291A JP2954740B2 (ja) | 1991-05-22 | 1991-05-22 | 含フッ素化合物及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14669291A JP2954740B2 (ja) | 1991-05-22 | 1991-05-22 | 含フッ素化合物及びその製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04346957A JPH04346957A (ja) | 1992-12-02 |
JP2954740B2 true JP2954740B2 (ja) | 1999-09-27 |
Family
ID=15413413
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14669291A Expired - Fee Related JP2954740B2 (ja) | 1991-05-22 | 1991-05-22 | 含フッ素化合物及びその製造法 |
Country Status (1)
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JP (1) | JP2954740B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE60123947T2 (de) * | 2000-05-31 | 2007-02-15 | Asahi Glass Co., Ltd. | Neue fluorverbindung, verfahren zu ihrer herstellung, und ihr polymer |
CN101946295B (zh) | 2008-02-22 | 2012-11-28 | 旭硝子株式会社 | 驻极体及静电感应型转换元件 |
-
1991
- 1991-05-22 JP JP14669291A patent/JP2954740B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH04346957A (ja) | 1992-12-02 |
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