JPH02233640A - α―ブロモ‐アシル‐フルオリドの製造法 - Google Patents
α―ブロモ‐アシル‐フルオリドの製造法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
本発明は、式
Ｒ”−ＣＦＢｒ−ＣＯＦ
（式中、Ｒ１はフッ素原子または１〜ｌＯ個の炭素原子
を有するペルフルオロアルキルＭＲＦである）を有する
α−ブロモ−アシル−フルオリドの製造に関する。
を有するペルフルオロアルキルＭＲＦである）を有する
α−ブロモ−アシル−フルオリドの製造に関する。
本出願人は、本発明によれば、これらのα−プロモーア
シルフルオリドは、対応するベルフルオロエポキシド を活性炭の存在下にてトリアルキルーシリルブロミドと
反応させることによって良好な収率および高選択性で製
造することができることを見出だした。
シルフルオリドは、対応するベルフルオロエポキシド を活性炭の存在下にてトリアルキルーシリルブロミドと
反応させることによって良好な収率および高選択性で製
造することができることを見出だした。
したがって、本発明の目的は、前記のα−プロモーアシ
ルフルオリドを良好な収率および高選択性で得ることが
できる製造法を提供することである。
ルフルオリドを良好な収率および高選択性で得ることが
できる製造法を提供することである。
この目的は、式
Ｒ１−ＣＦＢｒ−ＣＯＦ
（式中、Ｒ１はフッ素原子または１〜ｌＯ個の炭素原子
を有するペルフルオロアルキルＭＲＦである）を有する
α−ブロモ−アシル−フルオリドの本発明による製造法
によって達成される。
を有するペルフルオロアルキルＭＲＦである）を有する
α−ブロモ−アシル−フルオリドの本発明による製造法
によって達成される。
この方法は、式
を有するベルフルオローエボキシドを活性炭の存在下に
て、式 Ｒ２ （式中、Ｒ ，Ｒ およびＲ４は互いに同一であるかま
たは異なるものであり、１〜８個の炭素原子を有するア
ルキル基である）・を有するトリアルキルーシリルブロ
ミドと反応させることを特徴とする。
て、式 Ｒ２ （式中、Ｒ ，Ｒ およびＲ４は互いに同一であるかま
たは異なるものであり、１〜８個の炭素原子を有するア
ルキル基である）・を有するトリアルキルーシリルブロ
ミドと反応させることを特徴とする。
反応は、次の通りである。
反応温度は、通常は−１００ ”〜＋１５０℃の範囲内
である。反応は、常圧から５気圧の圧の下で行うのが好
ましい。
である。反応は、常圧から５気圧の圧の下で行うのが好
ましい。
トリアルキルーシリルブロミドのベルフルオ口エポキン
ドに対するモル比は、通常は０．５〜２の範囲内である
。
ドに対するモル比は、通常は０．５〜２の範囲内である
。
更に一般的には、モル比は０．９〜ｌ．ｌの範囲内であ
る。
る。
活性炭の量に関するかぎり、例えば活性炭のエボキシド
（ヘキサフルオ口プロペンオキシドとして計算）に対す
るｆｆｉ量比が０．１−１００の範囲内で良好な結果が
得られる。反応は溶媒中、特にＣＦＣｌ３、ＣＦ２Ｃｌ
２または ＣＦ３−ＣＦ２Ｃｌのようなクロロフルオ口カーボン溶
媒中で行うことができる。
（ヘキサフルオ口プロペンオキシドとして計算）に対す
るｆｆｉ量比が０．１−１００の範囲内で良好な結果が
得られる。反応は溶媒中、特にＣＦＣｌ３、ＣＦ２Ｃｌ
２または ＣＦ３−ＣＦ２Ｃｌのようなクロロフルオ口カーボン溶
媒中で行うことができる。
出発化合物として用いられるベルフルオ口エポキシドに
おいて、基Ｒ１はフッ素原子または１〜５個の炭素原子
を有するペルフルオロアルキル基ＲＦであるのが好まし
い。最も好ましいエボキシドは、 である。
おいて、基Ｒ１はフッ素原子または１〜５個の炭素原子
を有するペルフルオロアルキル基ＲＦであるのが好まし
い。最も好ましいエボキシドは、 である。
出発化合物として用いられるトリアルキルーシリルブロ
ミドにおいて、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は−ＣＭ−ＣＨ
または−Ｃ３Ｈ７であるのが好ましい。３つの基Ｒ２
、Ｒ３およびＲ４は同一であるのが普通である。
ミドにおいて、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は−ＣＭ−ＣＨ
または−Ｃ３Ｈ７であるのが好ましい。３つの基Ｒ２
、Ｒ３およびＲ４は同一であるのが普通である。
本発明の方法によって得られるα−ブロモーアシルフル
オリドは、極めて重要な中間体である。
オリドは、極めて重要な中間体である。
フッ素化によって、これを対応するフルオローオキシー
化合物 Ｒ１−ＣＦＢｒ−ＣＦ ＯＦ に変換することができ、これを ＣＦＣＩ−ＣＦＣ Ｉと反応させて、式Ｒ −ＣＦＢｒ
−ＣＦ２０−ＣＦＣＩ−ＣＦ２Ｃｌのエーテルを生成さ
せることができ、この生成物を脱塩素化することによっ
て、フッ素化モノマーの重合反応におけるコモノマーと
して用いるのに好適なフルオローブ口モーアルキルービ
ニルエーテル Ｒ −ＣＦＢｒ−ＣＦ２０−ＣＦ＝ＣＦ２を生成するこ
とができる。得られるコボリマーにおいて、臭素原子は
架橋部位である。
化合物 Ｒ１−ＣＦＢｒ−ＣＦ ＯＦ に変換することができ、これを ＣＦＣＩ−ＣＦＣ Ｉと反応させて、式Ｒ −ＣＦＢｒ
−ＣＦ２０−ＣＦＣＩ−ＣＦ２Ｃｌのエーテルを生成さ
せることができ、この生成物を脱塩素化することによっ
て、フッ素化モノマーの重合反応におけるコモノマーと
して用いるのに好適なフルオローブ口モーアルキルービ
ニルエーテル Ｒ −ＣＦＢｒ−ＣＦ２０−ＣＦ＝ＣＦ２を生成するこ
とができる。得られるコボリマーにおいて、臭素原子は
架橋部位である。
α−プロモーアシルフルオリドのフッ素化は、例えば欧
州特許出願第１９４．８８２号明細書に記載の方法によ
って行うことができ、得られるフルオローオキシー化合
物とＣＦＣＩ−ＣＦＣＩとの反応は、例えば欧州特許第
２０１，８７１号明細書に記載の方法によって行うこと
ができる。
州特許出願第１９４．８８２号明細書に記載の方法によ
って行うことができ、得られるフルオローオキシー化合
物とＣＦＣＩ−ＣＦＣＩとの反応は、例えば欧州特許第
２０１，８７１号明細書に記載の方法によって行うこと
ができる。
本発明を工業レベルで実施する場合には、両反応物のガ
ス流を活性炭の層上に流すのが有利であることが多い。
ス流を活性炭の層上に流すのが有利であることが多い。
下記の実施例は、本発明を例示する目的で示すものであ
り、本発明を制限するためのものではない。
り、本発明を制限するためのものではない。
実施例１
容量が２５０ ｍｌの反応装置に、活性炭３．２ｇを充
填する。反応装置を−１９６℃に冷却して、を５ミリモ
ル加える。次−１で、 （Ｃ２Ｈ５）３ＳｉＢｒを５．２ ミリモル加える。
填する。反応装置を−１９６℃に冷却して、を５ミリモ
ル加える。次−１で、 （Ｃ２Ｈ５）３ＳｉＢｒを５．２ ミリモル加える。
反応装置の温度を、■４時間を要して室温にする。
次いで、反応装置を−１９８ ”Ｃに冷却し、その内容
物を真空下にて−６０℃および−１９８ ”Ｃに保持し
たトラップを有するラインを通して蒸留する。−６０℃
のトラップ中に＜ Ｃ ２ Ｈ ５） ３ Ｓ ｔ Ｂ
ｒが捕果され、−１９６℃のトラップに Ｃ Ｆ ３ Ｃ Ｆ Ｂ ｒ Ｃ Ｏ Ｆ ４ ． ７
ミリモルが捕集される。
物を真空下にて−６０℃および−１９８ ”Ｃに保持し
たトラップを有するラインを通して蒸留する。−６０℃
のトラップ中に＜ Ｃ ２ Ｈ ５） ３ Ｓ ｔ Ｂ
ｒが捕果され、−１９６℃のトラップに Ｃ Ｆ ３ Ｃ Ｆ Ｂ ｒ Ｃ Ｏ Ｆ ４ ． ７
ミリモルが捕集される。
これは、ヘキサフルオ口プロペンオキシドに対して９４
％の収率に相当する。
％の収率に相当する。
実施例２
テトラフルオ口エチレンエポキシドを含むガスを、（Ｃ
Ｈ ） Ｓ ｉ Ｂ ｒｌ２．５ｇとＮ２流中４０
０℃で予め乾燥した活性炭ｔｓｇとを含む−７８℃に冷
却したトリクロロフルオロメタン５０ｍｌ中にｌＯリッ
トル／時の速度で通じた。ガス組成は、．０２Ｆ４０１
６％、Ｃ ２ Ｆ ４５９％、ＣｏＦ２１４％および０
２ｌｌ％であった。Ｃ２Ｆ４０とＣ２Ｆ４の大半ば液相
中で凝縮し、０ とＣＯＦ２の大半はガスと共に出て行
く。
Ｈ ） Ｓ ｉ Ｂ ｒｌ２．５ｇとＮ２流中４０
０℃で予め乾燥した活性炭ｔｓｇとを含む−７８℃に冷
却したトリクロロフルオロメタン５０ｍｌ中にｌＯリッ
トル／時の速度で通じた。ガス組成は、．０２Ｆ４０１
６％、Ｃ ２ Ｆ ４５９％、ＣｏＦ２１４％および０
２ｌｌ％であった。Ｃ２Ｆ４０とＣ２Ｆ４の大半ば液相
中で凝縮し、０ とＣＯＦ２の大半はガスと共に出て行
く。
２時間後に、この流れを停止し、混合物を−７８℃で更
に２０時間撹拌した。次に、スラリーを０℃に加熱して
、脱気した。
に２０時間撹拌した。次に、スラリーを０℃に加熱して
、脱気した。
四塩化炭素で希釈したこのスラリーの試料をＮＭＲで分
析したところ、いくらかの Ｃ Ｆ ２ Ｂ ｒ Ｃ Ｏ Ｂ ｒの外に、Ｃ Ｆ
２ Ｂ ｒ Ｃ Ｏ Ｆが存在することが判った（＋１
３４１）９１１および＋６０ ｐｐｍｌ９ の Ｆ ＮＭＲシグナルはＣＦＣｌ３に関するもので
あった）。
析したところ、いくらかの Ｃ Ｆ ２ Ｂ ｒ Ｃ Ｏ Ｂ ｒの外に、Ｃ Ｆ
２ Ｂ ｒ Ｃ Ｏ Ｆが存在することが判った（＋１
３４１）９１１および＋６０ ｐｐｍｌ９ の Ｆ ＮＭＲシグナルはＣＦＣｌ３に関するもので
あった）。
蒸留によって、Ｃ Ｆ ２ Ｂ ｒ Ｃ Ｏ Ｆ ６．
５ ｇ（０２Ｆ４０に対して５７％の収率）が回収され
た。
５ ｇ（０２Ｆ４０に対して５７％の収率）が回収され
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 Ｒ＾１−ＣＦＢｒ−ＣＯＦ （式中、Ｒ＾１はフッ素原子または１〜１０個の炭素原
子を有するペルフルオロアルキル基Ｒ＿Ｆである）を有
するα−ブロモ−アシル−フルオリドの製造法であって
、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有するペルフルオロ−エポキシドを活性炭の存在下に
て、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は互いに同一であ
るかまたは異なるものであり、１〜８個の炭素原子を有
するアルキル基である）を有するトリアルキル−シリル
プロミドと反応させることを特徴とする方法。 ２、反応を−１００°〜＋１５０℃の範囲の温度で行う
、請求項１に記載の方法。 ３、出発化合物として用いられるペルフルオロエポキシ
ドにおいて、Ｒ＾１がフッ素原子または１〜５個の炭素
原子を有するペルフルオロ−アルキル基Ｒ＿Ｆである、
請求項１または２に記載の方法。 ４、出発化合物として用いられるペルフルオロエポキシ
ドにおいて、Ｒ＾１がフッ素原子または−ＣＦ＿３基で
ある、請求項３に記載の方法。 ５、出発化合物として用いられるトリアルキル−シリル
プロミドにおいて、基Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４が−
ＣＨ＿３、−Ｃ＿２Ｈ＿５または−Ｃ＿３Ｈ＿７基であ
る、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。 ６、請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法によって
得られる、式 Ｒ＾１−ＣＦＢｒ−ＣＯＦ を有するα−ブロモ−アシルフルオリド。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT8919209A IT1229510B (it) | 1989-01-27 | 1989-01-27 | Procedimento per la preparazione di alfa bromoalcilfluoruri. |
| IT19209A/89 | 1989-01-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02233640A true JPH02233640A (ja) | 1990-09-17 |
| JP2792983B2 JP2792983B2 (ja) | 1998-09-03 |
Family
ID=11155817
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2018792A Expired - Fee Related JP2792983B2 (ja) | 1989-01-27 | 1990-01-29 | α―ブロモ‐アシル‐フルオリドの製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0380129B1 (ja) |
| JP (1) | JP2792983B2 (ja) |
| DE (1) | DE69004980T2 (ja) |
| IT (1) | IT1229510B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2727677B1 (fr) | 1994-12-05 | 1997-01-03 | Atochem Elf Sa | Procede de preparation d'halogenodifluoroacetates d'alkyle |
| CA2783850C (en) | 2009-12-11 | 2016-07-12 | Shandong Huaxia Shenzhou New Material Co., Ltd | Perfluorinated ion exchange resin, preparation method and use thereof |
| WO2011072418A1 (zh) | 2009-12-15 | 2011-06-23 | 山东东岳神舟新材料有限公司 | 高交换容量全氟离子交换树脂及其制备方法和用途 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5740433A (en) * | 1980-08-22 | 1982-03-06 | Asahi Glass Co Ltd | Preparative method of difluorobromoacetyl fluoride |
| JPS63277648A (ja) * | 1987-04-15 | 1988-11-15 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシャフト | トリフルオロアクリラートの製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB363099A (en) * | 1929-12-07 | 1931-12-17 | Consortium Elektrochem Ind | Improvements in the manufacture of oxidation products of trichlorethylene |
| US3321515A (en) * | 1963-04-24 | 1967-05-23 | Du Pont | Method of making fluorinated carbonyl compounds |
-
1989
- 1989-01-27 IT IT8919209A patent/IT1229510B/it active
-
1990
- 1990-01-26 DE DE90101605T patent/DE69004980T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-01-26 EP EP90101605A patent/EP0380129B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-29 JP JP2018792A patent/JP2792983B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5740433A (en) * | 1980-08-22 | 1982-03-06 | Asahi Glass Co Ltd | Preparative method of difluorobromoacetyl fluoride |
| JPS63277648A (ja) * | 1987-04-15 | 1988-11-15 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシャフト | トリフルオロアクリラートの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2792983B2 (ja) | 1998-09-03 |
| IT1229510B (it) | 1991-09-03 |
| EP0380129B1 (en) | 1993-12-08 |
| IT8919209A0 (it) | 1989-01-27 |
| EP0380129A1 (en) | 1990-08-01 |
| DE69004980D1 (de) | 1994-01-20 |
| DE69004980T2 (de) | 1994-03-24 |
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