JPH06279403A - 含フッ素フェニルマレイミド - Google Patents
含フッ素フェニルマレイミドInfo
- Publication number
- JPH06279403A JPH06279403A JP6988693A JP6988693A JPH06279403A JP H06279403 A JPH06279403 A JP H06279403A JP 6988693 A JP6988693 A JP 6988693A JP 6988693 A JP6988693 A JP 6988693A JP H06279403 A JPH06279403 A JP H06279403A
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- JP
- Japan
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- fluorine
- phenylmaleimide
- formula
- methyl
- compound
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 本発明は合成樹脂、合成ゴム、フォトレジス
ト、コンタクトレンズなどの材料用原料として有用とさ
れる文献未載の新規な含フッ素フェニルマレイミドの提
供を目的とするものである。 【構成】 本発明の含フッ素フェニルマレイミドは、一
般式 【化９】 ｛ここにR1、R2は同一又は異なる、メチル基または水素
原子を示し、R3、R4は同一又は異なる基 -(CH2)n-CLF
2L+1（ここにｎは０〜８、Ｌは１〜８）あるいは水素原
子（ただしR3、R4は同時に水素原子になることはない）
を示し、ｍは０〜３の整数を示す｝で表わされるもので
あることを特徴とするものである。
ト、コンタクトレンズなどの材料用原料として有用とさ
れる文献未載の新規な含フッ素フェニルマレイミドの提
供を目的とするものである。 【構成】 本発明の含フッ素フェニルマレイミドは、一
般式 【化９】 ｛ここにR1、R2は同一又は異なる、メチル基または水素
原子を示し、R3、R4は同一又は異なる基 -(CH2)n-CLF
2L+1（ここにｎは０〜８、Ｌは１〜８）あるいは水素原
子（ただしR3、R4は同時に水素原子になることはない）
を示し、ｍは０〜３の整数を示す｝で表わされるもので
あることを特徴とするものである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は文献未載の含フッ素フェ
ニルマレイミド、特には合成樹脂、合成ゴム、フォトレ
ジスト、コンタクトレンズなどの材料用原料として有用
とされる含フッ素フェニルマレイミドに関するものであ
る。
ニルマレイミド、特には合成樹脂、合成ゴム、フォトレ
ジスト、コンタクトレンズなどの材料用原料として有用
とされる含フッ素フェニルマレイミドに関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】フェニルマレイミドは合成樹脂、合成ゴ
ムなどの原料として、あるいは添加成分として機械的強
度の向上、耐熱性の付与などに有効なものとされてお
り、その応用がはかられている。
ムなどの原料として、あるいは添加成分として機械的強
度の向上、耐熱性の付与などに有効なものとされてお
り、その応用がはかられている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、このフェニル
マレイミドについては気体透過性、撥水撥油性などを付
与する場合にも有効とされるものが求められているが、
このような物性をもつものは知られていない。
マレイミドについては気体透過性、撥水撥油性などを付
与する場合にも有効とされるものが求められているが、
このような物性をもつものは知られていない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明はこのような物性
をもつ文献未載の新規な含フッ素フェニルマレイミドに
関するものであり、これは一般式
をもつ文献未載の新規な含フッ素フェニルマレイミドに
関するものであり、これは一般式
【化２】 ｛ここにR1、R2は同一又は異なる、メチル基または水素
原子を示し、R3、R4は同一又は異なる基 -(CH2)n-CLF
2L+1（ここにｎは０〜８、Ｌは１〜８）あるいは水素原
子（ただしR3、R4は同時に水素原子になることはない）
を示し、ｍは０〜３の整数を示す｝で表わされるもので
あることを特徴とするものである。
原子を示し、R3、R4は同一又は異なる基 -(CH2)n-CLF
2L+1（ここにｎは０〜８、Ｌは１〜８）あるいは水素原
子（ただしR3、R4は同時に水素原子になることはない）
を示し、ｍは０〜３の整数を示す｝で表わされるもので
あることを特徴とするものである。
【０００５】すなわち、本発明者らは合成樹脂、合成ゴ
ム、フォトレジスト、コンタクトレンズなどの材料の原
料となるフェニルマレイミドを開発すべく種々検討した
結果、これについては上記した一般式（１）で示される
含フッ素フェニルマレイミドはこれを共重合させると、
機械的強度の向上、耐熱性の付与に有用とされるし、そ
れが気体透過性、撥水撥油性もすぐれたものになるとい
うことを見出し、したがってこれが上記した用途に有用
とされることを確認して本発明を完成させた。以下にこ
れをさらに詳述する。
ム、フォトレジスト、コンタクトレンズなどの材料の原
料となるフェニルマレイミドを開発すべく種々検討した
結果、これについては上記した一般式（１）で示される
含フッ素フェニルマレイミドはこれを共重合させると、
機械的強度の向上、耐熱性の付与に有用とされるし、そ
れが気体透過性、撥水撥油性もすぐれたものになるとい
うことを見出し、したがってこれが上記した用途に有用
とされることを確認して本発明を完成させた。以下にこ
れをさらに詳述する。
【０００６】
【作用】本発明は含フッ素フェニルマレイミドに関する
ものであり、これは上記した一般式（１）で示されるも
のであるが、このものは合成樹脂、合成ゴム、フォトレ
ジスト、コンタクトレンズなどの材料用原料として有用
とされる。
ものであり、これは上記した一般式（１）で示されるも
のであるが、このものは合成樹脂、合成ゴム、フォトレ
ジスト、コンタクトレンズなどの材料用原料として有用
とされる。
【０００７】前記の一般式（１）におけるR1、R2は同一
でも異種であってもよく、メチル基または水素原子を示
す。R3、R4は同一でも異種であってもよく、これは基 -
(CH2)n-CLF2L+1（ｎは０〜８、Ｌは１〜８）あるいは水
素原子（ただし、R3、R4は同時に水素原子になることは
ない）で示されるものであるが、このR3、R4としては、
-H、 -CF3、 -CF2CF3、-CF2CF2CF3、 -CF2CF2CF2CF3、 -(C
F2)5CF3、 -(CF2)7CF3、 -CF(CF3)2、-CH2CF3、 -CH2CH2CF
3、 -CH2CH2CH2CF3、 -CH2CH2CF2CF2CF2CF3、 -CH2CH2(C
F2)5CF3、 -CH2CH2(CF2)7CF3、 -(CH2)8CF3 などで例示さ
れるものである。また式（１）中、ｍは０〜３の整数を
示す。
でも異種であってもよく、メチル基または水素原子を示
す。R3、R4は同一でも異種であってもよく、これは基 -
(CH2)n-CLF2L+1（ｎは０〜８、Ｌは１〜８）あるいは水
素原子（ただし、R3、R4は同時に水素原子になることは
ない）で示されるものであるが、このR3、R4としては、
-H、 -CF3、 -CF2CF3、-CF2CF2CF3、 -CF2CF2CF2CF3、 -(C
F2)5CF3、 -(CF2)7CF3、 -CF(CF3)2、-CH2CF3、 -CH2CH2CF
3、 -CH2CH2CH2CF3、 -CH2CH2CF2CF2CF2CF3、 -CH2CH2(C
F2)5CF3、 -CH2CH2(CF2)7CF3、 -(CH2)8CF3 などで例示さ
れるものである。また式（１）中、ｍは０〜３の整数を
示す。
【０００８】本発明の含フッ素フェニルマレイミドは無
水マレイン酸あるいはそのメチル置換体と対応する含フ
ッ素アニリンとを縮合反応させることによって得ること
ができるが、これは無水マレイン酸とアニリンとを室温
で１時間反応させ、得られた生成物をついで無水酢酸と
反応させてＮ−フェニルマレイミドとするという次式
水マレイン酸あるいはそのメチル置換体と対応する含フ
ッ素アニリンとを縮合反応させることによって得ること
ができるが、これは無水マレイン酸とアニリンとを室温
で１時間反応させ、得られた生成物をついで無水酢酸と
反応させてＮ−フェニルマレイミドとするという次式
【化３】 による公知の方法（Organic Synthesis, Vol.41, P.93
〜95参照）におけるアニリンを含フッ素１級アミンと
し、必要に応じて無水マレイン酸をそのメチル置換体と
して、この方法に準じて次式
〜95参照）におけるアニリンを含フッ素１級アミンと
し、必要に応じて無水マレイン酸をそのメチル置換体と
して、この方法に準じて次式
【化４】 によって得ることができる。（ただし、R1、R2、R3、
R4、ｍは前述のとおり。）
R4、ｍは前述のとおり。）
【０００９】なお、ここに使用する含フッ素１級アミン
は例えば次式
は例えば次式
【化５】 によるｍ−ヨードアニリンとノナデカフルオロノニルヨ
ージドとを銅を用いてカップリングさせてｍ−ノナデカ
フルオロノニルアニリンを合成する方法［Tetrahedron,
Vol.25, P.5921 〜5938（1969）参照］に準じた方法で
合成するか、あるいは市販で入手可能のものを使用すれ
ばよい。
ージドとを銅を用いてカップリングさせてｍ−ノナデカ
フルオロノニルアニリンを合成する方法［Tetrahedron,
Vol.25, P.5921 〜5938（1969）参照］に準じた方法で
合成するか、あるいは市販で入手可能のものを使用すれ
ばよい。
【００１０】このようにして作られた本発明の含フッ素
フェニルマレイミドは、例えばスチレン、アクリロニト
リル、ブタジエン、メチルメタクリレートなどと共重合
することによって、その共重合体の機械的強度や耐熱性
を向上させると共に、撥水撥油性にもすぐれたものを得
ることが出来ることから、合成樹脂、合成ゴムの原料と
して有用なものである。また、本発明の含フッ素フェニ
ルマレイミドは、上記の様な共重合体の気体透過性をも
高めることから、コンタクトレンズ材の原料としても有
用とされ、さらに、例えばポリイミド成分を主体とする
様な感光性樹脂組成物に添加することにより、機械的、
熱的および化学的安定性にすぐれた硬化パターンを与え
ることから、フォトレジストの原料としても有用とされ
る。
フェニルマレイミドは、例えばスチレン、アクリロニト
リル、ブタジエン、メチルメタクリレートなどと共重合
することによって、その共重合体の機械的強度や耐熱性
を向上させると共に、撥水撥油性にもすぐれたものを得
ることが出来ることから、合成樹脂、合成ゴムの原料と
して有用なものである。また、本発明の含フッ素フェニ
ルマレイミドは、上記の様な共重合体の気体透過性をも
高めることから、コンタクトレンズ材の原料としても有
用とされ、さらに、例えばポリイミド成分を主体とする
様な感光性樹脂組成物に添加することにより、機械的、
熱的および化学的安定性にすぐれた硬化パターンを与え
ることから、フォトレジストの原料としても有用とされ
る。
【００１１】
【実施例】つぎに本発明の実施例に使用される含フッ素
アニリンの合成例、実施例を示す。 （合成例）温度計、撹拌器を備えたステンレス製の１リ
ットルのオートクレーブに、硫酸銅を用いて還元して調
製した銅粉115.9g（1.83モル）、ｐ−ヨードアニリン10
0.7g（0.46モル）、ノナフルオロブチルヨージド166.6g
（0.48モル）および乾燥したＤＭＦ450gを仕込み、密閉
・脱気のうえ、 118-119℃で36時間撹拌した。
アニリンの合成例、実施例を示す。 （合成例）温度計、撹拌器を備えたステンレス製の１リ
ットルのオートクレーブに、硫酸銅を用いて還元して調
製した銅粉115.9g（1.83モル）、ｐ−ヨードアニリン10
0.7g（0.46モル）、ノナフルオロブチルヨージド166.6g
（0.48モル）および乾燥したＤＭＦ450gを仕込み、密閉
・脱気のうえ、 118-119℃で36時間撹拌した。
【００１２】ついで、この反応混合物から銅粉を濾過
し、ＤＭＦの大部分を減圧留去したのち精留し、沸点96
〜97℃／12mmHgの生成物 75.3gが得られたので、これを
下記のように分析したところ、このものは式
し、ＤＭＦの大部分を減圧留去したのち精留し、沸点96
〜97℃／12mmHgの生成物 75.3gが得られたので、これを
下記のように分析したところ、このものは式
【化６】 で示されるものであることが確認された。
【００１３】分析結果 １） 1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ基準） 6.94ppm （ｄｄ、４Ｈ、ベンゼン環） 4.28ppm （ｂｓ、２Ｈ、−ＮＨ2 ） ２）ＧＣ−ＭＳ Ｍ+ ＝311 [H2N-C6H4-CF2]+=142
【００１４】実施例１ ジムロートコンデンサー、撹拌器、滴下ロートを備えた
ガラス製の 500mlのセパラブルフラスコに、無水マレイ
ン酸 23.6g（0.24モル）、Et2O 325mlを仕込んで撹拌、
溶解させ、ここに合成例で得られた含フッ素アニリン 7
3.3g（0.24モル）を Et2O 50mlに溶解したものを滴下ロ
ートから15分かけて滴下したところ、ゆるやかな発熱と
共に淡黄色の結晶が析出したので、１時間撹拌したの
ち、得られた結晶を濾過し、デシケーター中で減圧乾燥
したところ、83.6g の淡黄色結晶が得られた。
ガラス製の 500mlのセパラブルフラスコに、無水マレイ
ン酸 23.6g（0.24モル）、Et2O 325mlを仕込んで撹拌、
溶解させ、ここに合成例で得られた含フッ素アニリン 7
3.3g（0.24モル）を Et2O 50mlに溶解したものを滴下ロ
ートから15分かけて滴下したところ、ゆるやかな発熱と
共に淡黄色の結晶が析出したので、１時間撹拌したの
ち、得られた結晶を濾過し、デシケーター中で減圧乾燥
したところ、83.6g の淡黄色結晶が得られた。
【００１５】ついで、撹拌器を備えたガラス製の 500ml
のセパラブルフラスコに無水酢酸166g、酢酸カリウム８
g を仕込み、ここの上記の淡黄色結晶 83.0gを少しずつ
加え、全量添加後にオイルバス上で50℃に加熱して溶解
させ、３時間撹拌を継続し、室温に冷却後に170gの氷水
中にこの反応混合物を注ぎ入れて生成物を析出させ、氷
水ににより３回、ペンタンにより２回洗ったのち、減圧
乾燥し、500gの熱メタノールにこれを溶解させ、濾過
後、冷却して結晶を析出させ、デシケーター中で減圧乾
燥したところ、51.4g の白色結晶が得られ、このものの
融点を測定したところ、これは 101〜 104℃であった。
のセパラブルフラスコに無水酢酸166g、酢酸カリウム８
g を仕込み、ここの上記の淡黄色結晶 83.0gを少しずつ
加え、全量添加後にオイルバス上で50℃に加熱して溶解
させ、３時間撹拌を継続し、室温に冷却後に170gの氷水
中にこの反応混合物を注ぎ入れて生成物を析出させ、氷
水ににより３回、ペンタンにより２回洗ったのち、減圧
乾燥し、500gの熱メタノールにこれを溶解させ、濾過
後、冷却して結晶を析出させ、デシケーター中で減圧乾
燥したところ、51.4g の白色結晶が得られ、このものの
融点を測定したところ、これは 101〜 104℃であった。
【００１６】つぎのこの結晶を分析したところ、この 1
Ｈ−ＮＭＲ、19Ｆ−ＮＭＲ、ＧＣ−ＭＳは以下のとおり
で、このＩＲは図１に示したとおりのものであることか
ら、このものは
Ｈ−ＮＭＲ、19Ｆ−ＮＭＲ、ＧＣ−ＭＳは以下のとおり
で、このＩＲは図１に示したとおりのものであることか
ら、このものは
【化７】 で示されるものであることが確認され、この収率は56％
であった。 １） 1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ基準） 7.05ppm （ｂｓ、４Ｈ、ベンゼン環） 6.35ppm （ｓ、２Ｈ、−ＣＨ＝ＣＨ） ２）19Ｆ−ＮＭＲ（CF3COOH 基準） -3.8ppm （ｓ、３Ｆ、-CF 3） -32.7ppm（ｓ、２Ｆ、-C6H4-CF 2-） -44.7ppm（ｓ、２Ｆ、-C6H4-CF2-CF 2-） -47.7ppm（ｓ、２Ｆ、CF3-CF 2-） ３）ＧＣ−ＭＳ Ｍ+ ＝391,
であった。 １） 1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ基準） 7.05ppm （ｂｓ、４Ｈ、ベンゼン環） 6.35ppm （ｓ、２Ｈ、−ＣＨ＝ＣＨ） ２）19Ｆ−ＮＭＲ（CF3COOH 基準） -3.8ppm （ｓ、３Ｆ、-CF 3） -32.7ppm（ｓ、２Ｆ、-C6H4-CF 2-） -44.7ppm（ｓ、２Ｆ、-C6H4-CF2-CF 2-） -47.7ppm（ｓ、２Ｆ、CF3-CF 2-） ３）ＧＣ−ＭＳ Ｍ+ ＝391,
【化８】
【００１７】実施例２ 滴下ロート、還流冷却管、温度計を取りつけた容量 2,0
00mlの三ッ口フラスコに、市販の３，５−ビス（トリフ
ルオロメチル）アニリン 53gとエーテル 200mlを入れ、
これに磁気撹拌しながらエーテル 800mlに溶解させた無
水マレイン酸24g を加え、さらに無水酢酸 48g、トリエ
チルアミン 30gの混合溶液を滴下ロートから加え、３時
間撹拌してから還流させ、得られた反応溶液を蒸留水で
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エーテルを留去
し、得られた粗生成物を蒸留により精製したところ、沸
点が 117℃／0.4mmHg のものを収率72％で 53g得ること
ができた。
00mlの三ッ口フラスコに、市販の３，５−ビス（トリフ
ルオロメチル）アニリン 53gとエーテル 200mlを入れ、
これに磁気撹拌しながらエーテル 800mlに溶解させた無
水マレイン酸24g を加え、さらに無水酢酸 48g、トリエ
チルアミン 30gの混合溶液を滴下ロートから加え、３時
間撹拌してから還流させ、得られた反応溶液を蒸留水で
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エーテルを留去
し、得られた粗生成物を蒸留により精製したところ、沸
点が 117℃／0.4mmHg のものを収率72％で 53g得ること
ができた。
【００１８】ついで、このものをガスクロマトグラフィ
ー（ＦＩＤ検出器、カラムＯＶ−１）で定量したとこ
ろ、これは98重量％が単一の成分であり、また、これを
ガスクロー質量分析した結果、これはｍ／ｅ＝309 に親
ピークがあることから、目的とする含フッ素フェニルマ
レイミドであるＮ−［３，５−ビス−（トリフルオロメ
チル）フェニル］マレイミドであることが確認された。
なお、このもののＩＲは図２に示したとおりのものであ
った。
ー（ＦＩＤ検出器、カラムＯＶ−１）で定量したとこ
ろ、これは98重量％が単一の成分であり、また、これを
ガスクロー質量分析した結果、これはｍ／ｅ＝309 に親
ピークがあることから、目的とする含フッ素フェニルマ
レイミドであるＮ−［３，５−ビス−（トリフルオロメ
チル）フェニル］マレイミドであることが確認された。
なお、このもののＩＲは図２に示したとおりのものであ
った。
【００１９】
【発明の効果】本発明は文献未載の新規な含フッ素フェ
ニルマレイミドに関するものであり、これは前記したよ
うに一般式（１）｛ここにR1、R2は同一又は異なる、メ
チル基または水素原子を示し、R3、R4は同一又は異なる
基 -(CH2)n-CLF2L+1（ここにｎは０〜８、Ｌは１〜８）
あるいは水素原子（ただしR3、R4は同時に水素原子にな
ることはない）を示し、ｍは０〜３の整数を示す｝で表
わされるものであることを特徴とするものであるが、こ
のものは例えばスチレン、ブタジエン、アクリロニトリ
ル、メチルメタクリレートなどとの共重合体が、機械的
強度、耐熱性、撥水撥油性、気体透過性にすぐれたもの
であることから、合成樹脂、合成ゴム、フォトレジス
ト、コンタクトレンズなどの原料とされるという有用性
をもつものである。
ニルマレイミドに関するものであり、これは前記したよ
うに一般式（１）｛ここにR1、R2は同一又は異なる、メ
チル基または水素原子を示し、R3、R4は同一又は異なる
基 -(CH2)n-CLF2L+1（ここにｎは０〜８、Ｌは１〜８）
あるいは水素原子（ただしR3、R4は同時に水素原子にな
ることはない）を示し、ｍは０〜３の整数を示す｝で表
わされるものであることを特徴とするものであるが、こ
のものは例えばスチレン、ブタジエン、アクリロニトリ
ル、メチルメタクリレートなどとの共重合体が、機械的
強度、耐熱性、撥水撥油性、気体透過性にすぐれたもの
であることから、合成樹脂、合成ゴム、フォトレジス
ト、コンタクトレンズなどの原料とされるという有用性
をもつものである。
【図１】本発明の実施例１で得られた含フッ素フェニル
マレイミドのＩＲ図を示したものである。
マレイミドのＩＲ図を示したものである。
【図２】本発明の実施例２で得られた含フッ素フェニル
マレイミドのＩＲ図を示したものである。
マレイミドのＩＲ図を示したものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中田 和彦 愛知県名古屋市西区枇杷島３丁目12番７号 株式会社メニコン枇杷島研究所内 (72)発明者 山本靖 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 (72)発明者 樽見 康郎 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 【化１】 ｛ここにR1、R2は同一又は異なる、メチル基または水素
原子を示し、R3、R4は同一又は異なる基 -(CH2)n-CLF
2L+1（ここにｎは０〜８、Ｌは１〜８）あるいは水素原
子（ただしR3、R4は同時に水素原子になることはない）
を示し、ｍは０〜３の整数を示す｝で表わされるもので
あることを特徴とする含フッ素フェニルマレイミド。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6988693A JPH06279403A (ja) | 1993-03-29 | 1993-03-29 | 含フッ素フェニルマレイミド |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6988693A JPH06279403A (ja) | 1993-03-29 | 1993-03-29 | 含フッ素フェニルマレイミド |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06279403A true JPH06279403A (ja) | 1994-10-04 |
Family
ID=13415676
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6988693A Pending JPH06279403A (ja) | 1993-03-29 | 1993-03-29 | 含フッ素フェニルマレイミド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06279403A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100594564B1 (ko) * | 2000-02-17 | 2006-06-30 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 고분자 화합물, 화학 증폭 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
| KR100682196B1 (ko) * | 2001-04-13 | 2007-02-12 | 주식회사 하이닉스반도체 | 할로겐 원소를 포함하는 말레이미드계 포토레지스트중합체 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 |
| KR100682197B1 (ko) * | 2001-04-13 | 2007-02-12 | 주식회사 하이닉스반도체 | 할로겐 원소를 포함하는 말레이미드계 포토레지스트단량체 및 이를 포함하는 포토레지스트 중합체 |
-
1993
- 1993-03-29 JP JP6988693A patent/JPH06279403A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100594564B1 (ko) * | 2000-02-17 | 2006-06-30 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 고분자 화합물, 화학 증폭 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
| KR100682196B1 (ko) * | 2001-04-13 | 2007-02-12 | 주식회사 하이닉스반도체 | 할로겐 원소를 포함하는 말레이미드계 포토레지스트중합체 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 |
| KR100682197B1 (ko) * | 2001-04-13 | 2007-02-12 | 주식회사 하이닉스반도체 | 할로겐 원소를 포함하는 말레이미드계 포토레지스트단량체 및 이를 포함하는 포토레지스트 중합체 |
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