JPS6081148A - 新規なトリプチシルエステル化合物 - Google Patents
新規なトリプチシルエステル化合物Info
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- JPS6081148A JPS6081148A JP18996383A JP18996383A JPS6081148A JP S6081148 A JPS6081148 A JP S6081148A JP 18996383 A JP18996383 A JP 18996383A JP 18996383 A JP18996383 A JP 18996383A JP S6081148 A JPS6081148 A JP S6081148A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
で示される新規なトリブチシルエステル化合物に関する
ものである。
ものである。
本発明の化合物は、エステル基のアルコール部分に酸素
原子と橋頭炭素との結合を有し、通常の３級アルコール
のエステルよりも加水分解に対して安定である。
原子と橋頭炭素との結合を有し、通常の３級アルコール
のエステルよりも加水分解に対して安定である。
本エステル化合物は、相当するカルボン酸の酸クロリド
と有機アミンの存在下トリブチセノールを反応させる、
あるいはトリブチセノールのアルコラ−１・を反応させ
る等の通常の方法によって得られる。
と有機アミンの存在下トリブチセノールを反応させる、
あるいはトリブチセノールのアルコラ−１・を反応させ
る等の通常の方法によって得られる。
本発明のエステル化合物は、それ自身で重合できるし、
又、他のビニルモノマーと共重合でき、神々の有用な機
能性ポリマーを提供できるものである。
又、他のビニルモノマーと共重合でき、神々の有用な機
能性ポリマーを提供できるものである。
次に本発明の化合物を実施例に沿って詳述する。
実施例１゜
（Ｉ）９−メトキシアントラセンの合成アントロン２０
ｇを既知の方法ＣＪ、Ｏ，Ｃ。
ｇを既知の方法ＣＪ、Ｏ，Ｃ。
Ｑ ｕ Ｑ ｃ ７ つ／ ＋ ｏ ｒ、 ７ ））Ｉ
／ｒ？ｆ−イ ノ ソ７’ ｒ＋ ｌノｊしアルコール
中２０％の水酸化ナトリウム、水、次いで、ｐ−トルエ
ンメルホン酸メチルで処理ヲＬ、１４．２．９ （６６
％）のメトキシアントラセンを得た。融点９５．５〜９
６５℃。
／ｒ？ｆ−イ ノ ソ７’ ｒ＋ ｌノｊしアルコール
中２０％の水酸化ナトリウム、水、次いで、ｐ−トルエ
ンメルホン酸メチルで処理ヲＬ、１４．２．９ （６６
％）のメトキシアントラセンを得た。融点９５．５〜９
６５℃。
（２）１−メトキシトリブチセンの合成アンスラニル酸
（６１ｓｇ）のテトラヒドロフラン溶液（４０ｍｅ）を
、９−メトキシアントラセン（６，０ｇ）、亜硝酸イソ
アミル（８，’ ２３ｍｌ ）の塩化メチレフ （１５
０Ｔｒｔｅ ） 浴？ｉｌへ、加熱還流下３５時間かけ
て滴下した。
（６１ｓｇ）のテトラヒドロフラン溶液（４０ｍｅ）を
、９−メトキシアントラセン（６，０ｇ）、亜硝酸イソ
アミル（８，’ ２３ｍｌ ）の塩化メチレフ （１５
０Ｔｒｔｅ ） 浴？ｉｌへ、加熱還流下３５時間かけ
て滴下した。
滴下終了後、さらに２時間加熱還流し、９−メトキシア
ントラセンが殆んど反応したことをＴＬＣにより確認し
た。冷却後、塩化メチレンで抽出し、１０％塩酸、１０
％水酸化ナトリウム、そして水で洗浄しｌｃ ｏ乾燥後
、塩化メチレンを除去し、析出して米だ結晶を５０％ル
ーへキサン／エーテルで洗浄し、淡黄色の結晶を得だ。
ントラセンが殆んど反応したことをＴＬＣにより確認し
た。冷却後、塩化メチレンで抽出し、１０％塩酸、１０
％水酸化ナトリウム、そして水で洗浄しｌｃ ｏ乾燥後
、塩化メチレンを除去し、析出して米だ結晶を５０％ル
ーへキサン／エーテルで洗浄し、淡黄色の結晶を得だ。
収率４３５ｇ（５３％）
化合物の固定はＩ（−ＮＭＲスペクトル及び質量スペク
トルに依った。
トルに依った。
ｏ’Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒスペクトル（ＣＤＣ（ｈ、ＴＭＳ）
δ詔４．３４（Ｓ、３Ｈ）、 ５．２８ （Ｓ、 ＩＨ
）、６、 ｓ 〜７．１ （ｍ、 ６Ｈ）、７．２〜７
．４ （ｍ、３Ｈ）７、 ｓ 〜７．７ （ｍ、 ３
Ｈ）０質量スペクトル（ＥＩ ） ｍ／。２８４（Ｍ＋１００％）、２６９（Ｍ＋−１５゜
８３％）、２ｓ３（Ｍ＋−３１，８２％）０融 点 １
９２〜１９３．２℃ （３）１−ヒドロキシドリッチ七ンの合成１−メトキシ
トリブチセン４３４Ｊを酢酸９０ゴーヨウ化水素醒９０
ｙｔｅに懸濁し、４０分間加熱還流した。反応混合物
を２００９の氷水中に注ぎ込み、酢はエチルで抽出した
。飽和Ｎ ａ ＨＣＯ３水で洗浄した後乾燥し、溶媒を
除去した。
δ詔４．３４（Ｓ、３Ｈ）、 ５．２８ （Ｓ、 ＩＨ
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９２〜１９３．２℃ （３）１−ヒドロキシドリッチ七ンの合成１−メトキシ
トリブチセン４３４Ｊを酢酸９０ゴーヨウ化水素醒９０
ｙｔｅに懸濁し、４０分間加熱還流した。反応混合物
を２００９の氷水中に注ぎ込み、酢はエチルで抽出した
。飽和Ｎ ａ ＨＣＯ３水で洗浄した後乾燥し、溶媒を
除去した。
収率４．０’Ｇ ｇ（９８％）
化合物の固定は、’Ｈ−ＮＭＲスペクトルおよび質量ス
ペクトルに依った。
ペクトルに依った。
０ ’１−Ｉ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣＡ１３． Ｔ
ＭＳ ）δ −３，３７（Ｓ、ＩＨ１Ｄ２０で消失） ５．３６（Ｓ、 １Ｈ） ６、 ７ 〜７． ２ （ｍ 、 、６ Ｈ）７．３〜
７．４ （ｔｎ、３Ｈ） ７、５〜７．６ （ｔｎ 、３ Ｈ） ０質量スペクトル（ＥＩ ） ｍ／ ６ ２７０ （ＩＶＩ＋、 Ｌ ００％）２５３
（Ｍ”−１７，３１％） ２５２（Ｍ＋−１８，５２Ｘ） ０融 点 ２２４〜２２８°Ｃ （４）トリブチシルメタアクリレートの合成ｌ−ヒドロ
キシトリブチセン２．０ｇを６０ｒｔｔｌの乾燥Ｔ Ｈ
Ｆに溶かし、璧素雰囲気下−７５℃で１１当量の７ｌ−
ＢｕＬｉを加えた。−７５°Ｃで２０分間攪拌した後、
室温でさらに５０分間攪拌し、１．２当量のメタアクリ
ル酸クロリドを加えて一夜放置した。
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キシトリブチセン２．０ｇを６０ｒｔｔｌの乾燥Ｔ Ｈ
Ｆに溶かし、璧素雰囲気下−７５℃で１１当量の７ｌ−
ＢｕＬｉを加えた。−７５°Ｃで２０分間攪拌した後、
室温でさらに５０分間攪拌し、１．２当量のメタアクリ
ル酸クロリドを加えて一夜放置した。
反応混合物に水を加えて塩化メチレンで抽出した。乾燥
後溶媒を除去し、得られた残渣のエーテル可溶部から無
色の結晶を得た。
後溶媒を除去し、得られた残渣のエーテル可溶部から無
色の結晶を得た。
収率０．６６．９（２４％）
化合物の固定はＩＲ−スペクトルおよびＨ−ＮＭＲスペ
クトルに依った。
クトルに依った。
ｏ Ｉ Ｒ−スペクトル（ＫＢ ｒ ＋ ｃｌｒＬ−’
）３０７０（Ｗ）、３０４０（Ｗ）、１９５０（Ｗ）
、１９０４ （Ｗ）、１７２５（Ｓ）、１７１６（Ｓ）
、１１９０（Ｓ）、１１５０（Ｓ）、 ７５０（Ｓ）ｏ
’Ｈ−Ｎ ＩＶｆ Ｒスペクトル（ＣＤＣｊ？３．
ＴＩＶｆＳ ）δ２、３０ （Ｓ、 ：Ｎ−Ｉ） ５、３６ （Ｓ、 ＩＨ） ５、８６ （ｂ’ｔ、 １Ｍ） ６、 ｔ ２ （ｂｓ、 １Ｈ） ６、 ９ 〜７． １ （ｔｎ、６Ｈ）７、３〜７．５
（ｍ、 ６Ｈ） ０融 点 ２０９．５〜２１１．３°Ｃ特許出願人 ダイセル化学工業株式会社
）３０７０（Ｗ）、３０４０（Ｗ）、１９５０（Ｗ）
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（ｍ、 ６Ｈ） ０融 点 ２０９．５〜２１１．３°Ｃ特許出願人 ダイセル化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｉ で示される新規なトリブチシルエステル化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18996383A JPS6081148A (ja) | 1983-10-13 | 1983-10-13 | 新規なトリプチシルエステル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18996383A JPS6081148A (ja) | 1983-10-13 | 1983-10-13 | 新規なトリプチシルエステル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6081148A true JPS6081148A (ja) | 1985-05-09 |
| JPH0261932B2 JPH0261932B2 (ja) | 1990-12-21 |
Family
ID=16250114
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18996383A Granted JPS6081148A (ja) | 1983-10-13 | 1983-10-13 | 新規なトリプチシルエステル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6081148A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018025892A1 (ja) * | 2016-08-03 | 2018-02-08 | 株式会社シード | 重合性トリプチセン誘導体化合物 |
| WO2019151462A1 (ja) * | 2018-02-02 | 2019-08-08 | 株式会社シード | 重合性トリプチセン誘導体化合物を構成成分として含む高分子化合物 |
| WO2019151463A1 (ja) * | 2018-02-02 | 2019-08-08 | 株式会社シード | 重合性トリプチセン誘導体化合物及びその化合物を構成成分として含む高分子化合物 |
-
1983
- 1983-10-13 JP JP18996383A patent/JPS6081148A/ja active Granted
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018025892A1 (ja) * | 2016-08-03 | 2018-02-08 | 株式会社シード | 重合性トリプチセン誘導体化合物 |
| US10669226B2 (en) | 2016-08-03 | 2020-06-02 | Seed Co., Ltd. | Polymerizable triptycene derivative compound |
| WO2019151462A1 (ja) * | 2018-02-02 | 2019-08-08 | 株式会社シード | 重合性トリプチセン誘導体化合物を構成成分として含む高分子化合物 |
| WO2019151463A1 (ja) * | 2018-02-02 | 2019-08-08 | 株式会社シード | 重合性トリプチセン誘導体化合物及びその化合物を構成成分として含む高分子化合物 |
| JPWO2019151462A1 (ja) * | 2018-02-02 | 2021-01-14 | 株式会社シード | 重合性トリプチセン誘導体化合物を構成成分として含む高分子化合物 |
| US11203567B2 (en) | 2018-02-02 | 2021-12-21 | Seed Co., Ltd. | Polymerizable triptycene derivative compound, and polymer compound including same as constituent component |
| US11292762B2 (en) | 2018-02-02 | 2022-04-05 | Seed Co., Ltd. | Polymer including polymerizable triptycene derivative compound as component |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0261932B2 (ja) | 1990-12-21 |
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