JPS61129154A - 芳香族フツ素含有単量体 - Google Patents
芳香族フツ素含有単量体Info
- Publication number
- JPS61129154A JPS61129154A JP24864884A JP24864884A JPS61129154A JP S61129154 A JPS61129154 A JP S61129154A JP 24864884 A JP24864884 A JP 24864884A JP 24864884 A JP24864884 A JP 24864884A JP S61129154 A JPS61129154 A JP S61129154A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluorine
- containing aromatic
- aromatic monomer
- formula
- containing monomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は重合性含有する新規な芳香族フ・ソ素含有単竜
体に関するものである。
体に関するものである。
本発明の芳香族フッ素含有単量体はフ・ソ素化された芳
香ｉｆＫ：含有し、従来のフッ素含有単量体にない特徴
含有するものである。本発明の芳香族フッ素含有単量体
を用いた重合体は、塗料、繊維処理剤、離型剤、樹脂改
質剤、光フアイバー保護剤、選択性透過膜等の用途に用
いられて優れた効果全発揮するものである°。
香ｉｆＫ：含有し、従来のフッ素含有単量体にない特徴
含有するものである。本発明の芳香族フッ素含有単量体
を用いた重合体は、塗料、繊維処理剤、離型剤、樹脂改
質剤、光フアイバー保護剤、選択性透過膜等の用途に用
いられて優れた効果全発揮するものである°。
従来、重合性含有するフッ素含有単量体はフ・ｌ素置換
オレフィン類や、フッ素置換アルキル基金有するアクリ
レート又はメタクリレート類等多数知られており、これ
らを用いた重合体はその特性を利用して種々の用途に使
用されているが、一方では成形温度が高く、加工性が不
充分であることや蜜漬性が悪い為、各種処理剤としての
耐久性が不充分であるなどの欠点含有しており、これら
の改良が望まれているものである。
オレフィン類や、フッ素置換アルキル基金有するアクリ
レート又はメタクリレート類等多数知られており、これ
らを用いた重合体はその特性を利用して種々の用途に使
用されているが、一方では成形温度が高く、加工性が不
充分であることや蜜漬性が悪い為、各種処理剤としての
耐久性が不充分であるなどの欠点含有しており、これら
の改良が望まれているものである。
本発明はこれらの問題全解決する一手段全提供するもの
である。
である。
本出願人は先にペンタフルオロベンツニトリルの製造方
法全開発し出願したが、本発明者らは、このペンタフル
オロベンゾニトリルを公知の方法で加水分解して得られ
−るペンタフルオロ安息香酸の用途について検討した結
果、取り扱いが容易で、重合反応性及び他の単量体との
共重合性の良好な新規の芳香族フ・ソ素含有単量体が帰
られることを見出し、本発明を完成した。
法全開発し出願したが、本発明者らは、このペンタフル
オロベンゾニトリルを公知の方法で加水分解して得られ
−るペンタフルオロ安息香酸の用途について検討した結
果、取り扱いが容易で、重合反応性及び他の単量体との
共重合性の良好な新規の芳香族フ・ソ素含有単量体が帰
られることを見出し、本発明を完成した。
Ｆ
で表わされる芳香族フ・ソ素含有単量体を提供するもの
である。
である。
本発明の芳香族フッ素含有単量体の製造方法としては、
例えばべ／タフルオロ安息香酸とＮ−メタクリロイルア
ジリジンと全付加反応させる方法が挙げられる。
例えばべ／タフルオロ安息香酸とＮ−メタクリロイルア
ジリジンと全付加反応させる方法が挙げられる。
べ／タフルオロ安息香酸とＮ−メタクリロイルアジリジ
ンとの付加反応は以下の様に行うことができる。即ち、
ペンタフルオロ安息香酸をメチルエチルケトン、トルエ
ン等の溶媒に溶解し、攪拌下にＮ−メタクリロイルアジ
リジンヲ滴下する。
ンとの付加反応は以下の様に行うことができる。即ち、
ペンタフルオロ安息香酸をメチルエチルケトン、トルエ
ン等の溶媒に溶解し、攪拌下にＮ−メタクリロイルアジ
リジンヲ滴下する。
滴下終了後、３０〜１３０℃の範囲の温度で加熱するこ
とにより、目的物である、芳λ′香；ｉｉフッ素含有単
量体を得ることができる。反応に際しては必要に応じハ
イドロキノン、メトキノン等の重合抑制剤を使用しても
よい。
とにより、目的物である、芳λ′香；ｉｉフッ素含有単
量体を得ることができる。反応に際しては必要に応じハ
イドロキノン、メトキノン等の重合抑制剤を使用しても
よい。
本発明の芳香族フッ素含有単量体は、溶媒を取り除いて
精製した状態あるいは溶媒に＠解したままの状態で、必
要に応じて他の単量体成分と併用し塊状重合、溶液重合
、乳化重合等従来公知の重合方法によって、芳香族フッ
素含有重合体に変換されて、種々の用途に用いられる。
精製した状態あるいは溶媒に＠解したままの状態で、必
要に応じて他の単量体成分と併用し塊状重合、溶液重合
、乳化重合等従来公知の重合方法によって、芳香族フッ
素含有重合体に変換されて、種々の用途に用いられる。
例えば、塗料、繊維処理剤、離型剤、樹脂改質剤、光フ
アイバー保護剤、選択性透過膜等に用いられて優れ友性
能を発揮する。
アイバー保護剤、選択性透過膜等に用いられて優れ友性
能を発揮する。
以下に実施例をあげて本発明を真木的に説明するが、こ
れらにより本発明は何ら限定を受けるものではない。尚
、例中の部はすべて重量ＳＶ、チはすべて重ｉｓを示す
ものとする。
れらにより本発明は何ら限定を受けるものではない。尚
、例中の部はすべて重量ＳＶ、チはすべて重ｉｓを示す
ものとする。
実施例１゜
温度計、還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機金（１，ｔ
７ｇ：、４ツロフラスコにペンタフルオロ安息香酸４２
４部、メチルエチルケト２５００部、トルエン１５００
部及びハイドロキノ７０．２６部を仕込み、室温で攪拌
し均一溶液とした。その後Ｎ−メタクリロイルアジリジ
ン２２２部を３０分間にわたり滴下した。滴下終了後水
浴で９０℃に加熱μ５時間同温度全維持した。反応液の
酸価は２．８で、酸価から計算されるペンタフルオロ安
息香酸の反応率は９３％であっ念。反応終了後、減圧下
に溶媒全留去した後エーテルで再結晶全行い、融点７５
〜７７℃の白色結晶状の芳香族フッ素含有単量体４５０
部を得た。下記に帰られた単量体の分析結果金示す。
７ｇ：、４ツロフラスコにペンタフルオロ安息香酸４２
４部、メチルエチルケト２５００部、トルエン１５００
部及びハイドロキノ７０．２６部を仕込み、室温で攪拌
し均一溶液とした。その後Ｎ−メタクリロイルアジリジ
ン２２２部を３０分間にわたり滴下した。滴下終了後水
浴で９０℃に加熱μ５時間同温度全維持した。反応液の
酸価は２．８で、酸価から計算されるペンタフルオロ安
息香酸の反応率は９３％であっ念。反応終了後、減圧下
に溶媒全留去した後エーテルで再結晶全行い、融点７５
〜７７℃の白色結晶状の芳香族フッ素含有単量体４５０
部を得た。下記に帰られた単量体の分析結果金示す。
理論値 ４８．３１ ３．１２ ２．９．３９
４．３３■ 赤外吸収スペクトル（口ｅａｔ ）３３３
０ ｃｒｒＬ−’ （’Ｎ−Ｈ）１７４０ 凛
−’ （’Ｃ＝０ ）１６５５ （ＭＬ’ （
’Ｃ＝０ ）１６２０ ｃｍ−’ （’Ｃ＝Ｃ）
１５２０．１５００ ｆｉ−１（’Ｆ−ベンゼン核ｑ＝
Ｃ）■ ’Ｈ−ＮＭＲ（溶媒 ＣＤＣＪ、 、内部標準
物質 ＴＭ８）δ＝ １．９７ 四（ｓｉｎｇｌｅｔ
、 ３ Ｈ）δ＝ ３．７２ ｐＰ （ｍｕｌｔｉｐｌ
ｅｔ 、 ２ Ｈ）δ＝４．５４ρｔｎ （ｔｒｉｐｌ
ｅｔ １２ Ｈ）δ＝ ５．３６ ｐｍ （ｓｉｎｇｌ
ｅｔ 、 Ｉ Ｈ）δ＝ ５．７５ Ｐ （ｓｉｎｇ
ｌｅｔ、ＩＨ）δ ＝ ７．２０ Ｐ （ｓｉｎ
ｇｌｅｔ 、 ＬＨ）■ ”Ｆ −ＮＭＲ（＠媒
ＣＤＣ１，、外部標準物質 トリフルオロ酢酸） δ＝ −６２，Ｉ Ｐ（ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ 、 ２
Ｈ）δ＝ −７２，４Ｐ （ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ 、
１ ）（）δ＝ −８４，６ｐＩｍ（ｍｕｌｔｉｐｌ
ｅｔ 、 ２ Ｈ）
４．３３■ 赤外吸収スペクトル（口ｅａｔ ）３３３
０ ｃｒｒＬ−’ （’Ｎ−Ｈ）１７４０ 凛
−’ （’Ｃ＝０ ）１６５５ （ＭＬ’ （
’Ｃ＝０ ）１６２０ ｃｍ−’ （’Ｃ＝Ｃ）
１５２０．１５００ ｆｉ−１（’Ｆ−ベンゼン核ｑ＝
Ｃ）■ ’Ｈ−ＮＭＲ（溶媒 ＣＤＣＪ、 、内部標準
物質 ＴＭ８）δ＝ １．９７ 四（ｓｉｎｇｌｅｔ
、 ３ Ｈ）δ＝ ３．７２ ｐＰ （ｍｕｌｔｉｐｌ
ｅｔ 、 ２ Ｈ）δ＝４．５４ρｔｎ （ｔｒｉｐｌ
ｅｔ １２ Ｈ）δ＝ ５．３６ ｐｍ （ｓｉｎｇｌ
ｅｔ 、 Ｉ Ｈ）δ＝ ５．７５ Ｐ （ｓｉｎｇ
ｌｅｔ、ＩＨ）δ ＝ ７．２０ Ｐ （ｓｉｎ
ｇｌｅｔ 、 ＬＨ）■ ”Ｆ −ＮＭＲ（＠媒
ＣＤＣ１，、外部標準物質 トリフルオロ酢酸） δ＝ −６２，Ｉ Ｐ（ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ 、 ２
Ｈ）δ＝ −７２，４Ｐ （ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ 、
１ ）（）δ＝ −８４，６ｐＩｍ（ｍｕｌｔｉｐｌ
ｅｔ 、 ２ Ｈ）
＄１図は実施例１で得られた芳香族フッ素含有単竜体の
赤外吸収スペクトル（ｎｅａｔ ）、第２図は実施例１
で得られ之芳香族フッ素含有単量体の宜−ＮＭＲスペク
トル、第３図は実施例１で得られた芳香族フッ素含有単
量体の Ｆ−ＮＭＲスペクトル、第４図は実施例１で原
料として使用したペンタフルオロ安息香酸、の赤外吸収
スペクトル（ＫＢｒ）、第５図は実施例１で原料として
使用したＮ−メタクリロイルアジリジンの赤外吸収スペ
クトル（ｎｅａｔ）である。 手 続 補 正 書 （方式）昭和６０年４
月２４日
赤外吸収スペクトル（ｎｅａｔ ）、第２図は実施例１
で得られ之芳香族フッ素含有単量体の宜−ＮＭＲスペク
トル、第３図は実施例１で得られた芳香族フッ素含有単
量体の Ｆ−ＮＭＲスペクトル、第４図は実施例１で原
料として使用したペンタフルオロ安息香酸、の赤外吸収
スペクトル（ＫＢｒ）、第５図は実施例１で原料として
使用したＮ−メタクリロイルアジリジンの赤外吸収スペ
クトル（ｎｅａｔ）である。 手 続 補 正 書 （方式）昭和６０年４
月２４日
Claims (1)
- （１）式（ I ）で示される芳香族フッ素含有単量体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24864884A JPS61129154A (ja) | 1984-11-27 | 1984-11-27 | 芳香族フツ素含有単量体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24864884A JPS61129154A (ja) | 1984-11-27 | 1984-11-27 | 芳香族フツ素含有単量体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61129154A true JPS61129154A (ja) | 1986-06-17 |
Family
ID=17181245
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24864884A Pending JPS61129154A (ja) | 1984-11-27 | 1984-11-27 | 芳香族フツ素含有単量体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61129154A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5260478A (en) * | 1992-12-08 | 1993-11-09 | Sterling Winthrop Inc. | Iodinated aroyloxy carboxamides |
-
1984
- 1984-11-27 JP JP24864884A patent/JPS61129154A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5260478A (en) * | 1992-12-08 | 1993-11-09 | Sterling Winthrop Inc. | Iodinated aroyloxy carboxamides |
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