JPS62126160A - 新規なフエニルブチラルデヒド誘導体およびその製造法 - Google Patents
新規なフエニルブチラルデヒド誘導体およびその製造法Info
- Publication number
- JPS62126160A JPS62126160A JP26457485A JP26457485A JPS62126160A JP S62126160 A JPS62126160 A JP S62126160A JP 26457485 A JP26457485 A JP 26457485A JP 26457485 A JP26457485 A JP 26457485A JP S62126160 A JPS62126160 A JP S62126160A
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- solvent
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
光」ル１１釣一
本発明は心臓血管疾患、末梢血管障害及び脳循環障害治
療剤の合成中間体として有用な新規なフェニルブチラル
デヒド誘導体およびその製造法に関するものである。
療剤の合成中間体として有用な新規なフェニルブチラル
デヒド誘導体およびその製造法に関するものである。
光１目目１或。
即ち、本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ｒはメチル、エチル、プロピル、ブチル。
イソブチル、ヘキシル、ドデシル基を表わす。）で示さ
れるフェニルブチラルデヒド誘導体およびその製造法に
関するものである。
れるフェニルブチラルデヒド誘導体およびその製造法に
関するものである。
本発明の前記一般式（Ｉ）で示される新規なフェニルブ
チラルデヒド誘導体は、以下の様にして製造することが
できる。
チラルデヒド誘導体は、以下の様にして製造することが
できる。
即ち、本発明に係わる前記一般式（Ｉ）で示される化合
物は次の一般式（ＩＩ） （式中、Ｒは前述と同意義を表わす。）で示される４−
アルキル−４−シアノフェニルブチラルデヒドジエチル
アセタール誘導体を水性溶媒中、酸の存在下にて加水分
解することである。
物は次の一般式（ＩＩ） （式中、Ｒは前述と同意義を表わす。）で示される４−
アルキル−４−シアノフェニルブチラルデヒドジエチル
アセタール誘導体を水性溶媒中、酸の存在下にて加水分
解することである。
本反応において使用される酸類としては、たとえば、塩
酸、硫酸、酢酸、シュウ酸、ｐ−）ルエンスルホン酸等
が挙げられ、又、使用される溶媒としては、水、水−メ
タノール、水−エタノール。
酸、硫酸、酢酸、シュウ酸、ｐ−）ルエンスルホン酸等
が挙げられ、又、使用される溶媒としては、水、水−メ
タノール、水−エタノール。
水−アセトン等が挙げられる。
又、反応は室温から溶媒の加熱還流温度下において行な
われる。
われる。
なお、ここで原料となった一般式（ＩＩ）で示される化
合物は次の様にして製造される。
合物は次の様にして製造される。
即ち、本発明に係わる前記一般式（ＩＩ）で示される化
合物は、式（ＩＩＩ） で示される３、４．５−）リメトキ／フェニルアセトニ
トリルに塩基の存在下、炭酸ジエチルを作用させ、次の
式（ｒＶ） で示されるα−シアノフェニルアセテートＭ導体とした
のち、一般式（Ｖ） Ｒ−Ｘ （Ｖ） （式中、Ｒは前述と同意義を表わし、Ｘはハロゲン原子
を表わす。） で示されるアルキルハライドを作用させ、次の一般式（
ＶＩ） （式中、Ｒは前述と同意義を表わす。）で示すれるα−
アルキル−α−シアノフェニルアセテート誘導体とし、
次いで脱炭酸し、得られた一般式（■） （■） （式中、Ｒは前述と同意義を表わす。）で示すれるα−
アルキルフェニルアセトニトリル誘導体を、式（■） で示されるクロルプロピオンアルデヒドジエチルアセタ
ールと反応することにより製造することができる。
合物は、式（ＩＩＩ） で示される３、４．５−）リメトキ／フェニルアセトニ
トリルに塩基の存在下、炭酸ジエチルを作用させ、次の
式（ｒＶ） で示されるα−シアノフェニルアセテートＭ導体とした
のち、一般式（Ｖ） Ｒ−Ｘ （Ｖ） （式中、Ｒは前述と同意義を表わし、Ｘはハロゲン原子
を表わす。） で示されるアルキルハライドを作用させ、次の一般式（
ＶＩ） （式中、Ｒは前述と同意義を表わす。）で示すれるα−
アルキル−α−シアノフェニルアセテート誘導体とし、
次いで脱炭酸し、得られた一般式（■） （■） （式中、Ｒは前述と同意義を表わす。）で示すれるα−
アルキルフェニルアセトニトリル誘導体を、式（■） で示されるクロルプロピオンアルデヒドジエチルアセタ
ールと反応することにより製造することができる。
これらの製造に係わる好ましい製造方法は以下の如くで
ある。
ある。
即ち、式（ＩＩＩ）で示される３、４．５−）リメトキ
ンフェニルアセトニトリルに炭酸ジエチルを作用させて
式（ｒＶ）で示されるα−シアノフェニルアセテート誘
導体とし、ついで式（ＩＶ）に一般式（■）で示される
アルキルハライドを作°用させて一般式（■）で示され
るα−アルキル−α−シアノフェニルアセテート誘導体
に導＜ ＷＡ、式（ＩＩＩ）で示される化合物と炭酸ジ
エチルとを、溶媒中、塩基の存在下にて反応させたのち
、得られた式（■）の化合物をナトリウム塩のまま一般
式（Ｖ）の化合物と、溶媒中反応させることである。
ンフェニルアセトニトリルに炭酸ジエチルを作用させて
式（ｒＶ）で示されるα−シアノフェニルアセテート誘
導体とし、ついで式（ＩＶ）に一般式（■）で示される
アルキルハライドを作°用させて一般式（■）で示され
るα−アルキル−α−シアノフェニルアセテート誘導体
に導＜ ＷＡ、式（ＩＩＩ）で示される化合物と炭酸ジ
エチルとを、溶媒中、塩基の存在下にて反応させたのち
、得られた式（■）の化合物をナトリウム塩のまま一般
式（Ｖ）の化合物と、溶媒中反応させることである。
式（［［［）で示される化合物と炭酸ジエチルとの反応
において便用される塩基としては、たとえばナトリウム
メチラート、ナトリウムエチラート等が挙げられ、又、
使用される溶媒としては、たとえば、メタノール、エタ
ノール等のアルコール類等が挙げられる。
において便用される塩基としては、たとえばナトリウム
メチラート、ナトリウムエチラート等が挙げられ、又、
使用される溶媒としては、たとえば、メタノール、エタ
ノール等のアルコール類等が挙げられる。
又、反応は室温から溶媒の加熱還流温度下において行な
われる。
われる。
式（ｒＶ）で示される化合物と一般式（Ｖ）で示される
化合物との反応において便用される溶媒としては、たと
えば、メタ／−ルウエタノール等のアルコール類、ベン
ゼン、キシレン、トルエン。
化合物との反応において便用される溶媒としては、たと
えば、メタ／−ルウエタノール等のアルコール類、ベン
ゼン、キシレン、トルエン。
テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等が挙げられる。
スルホキシド等が挙げられる。
又、反応は室温から溶媒の加熱還流温度下において行な
われる。
われる。
更に、一般式（Ｖｌ）で示されるα−アルキル−α−シ
アノフェニルアセテート誘導体を脱炭酸しテ、一般式（
■）で示されるα−アルキルフェニルアセトニトリル誘
導体に導く際、一般式（Ｖｌ）で示される化合物を水性
溶媒中、酸あるいは塩基の存在下にて、脱炭酸させるこ
とである。
アノフェニルアセテート誘導体を脱炭酸しテ、一般式（
■）で示されるα−アルキルフェニルアセトニトリル誘
導体に導く際、一般式（Ｖｌ）で示される化合物を水性
溶媒中、酸あるいは塩基の存在下にて、脱炭酸させるこ
とである。
本反応において使用される酸類としては、たとえば、塩
酸、硫酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等が挙げられ
、塩基としては、たとえば水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等が挙げられる。
酸、硫酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等が挙げられ
、塩基としては、たとえば水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等が挙げられる。
又、使用される溶媒としては、水、水−メタノ一ル、水
−エタノール、水−アセトン等が挙げられる。又、反応
は室温から溶媒の加熱還流温度下において行なわれ、好
ましくは溶媒の加熱還流温度下で行なわれることである
。
−エタノール、水−アセトン等が挙げられる。又、反応
は室温から溶媒の加熱還流温度下において行なわれ、好
ましくは溶媒の加熱還流温度下で行なわれることである
。
更に、一般式（■）で示されるα−アルキルフェニルア
セトニトリル誘導体に、式（■）で示すれるクロルプロ
ピオンアルデヒドジエチルアセクールを作用させて、一
般式（ｎ）で示される４−アルキル−４−シアノフェニ
ルブチルアルデヒドジエチルアセタール誘導体に導く際
、一般式（■）で示される化合物と式（■）で示される
化合物とを、溶媒中、塩基の存在下にて反応させること
である。
セトニトリル誘導体に、式（■）で示すれるクロルプロ
ピオンアルデヒドジエチルアセクールを作用させて、一
般式（ｎ）で示される４−アルキル−４−シアノフェニ
ルブチルアルデヒドジエチルアセタール誘導体に導く際
、一般式（■）で示される化合物と式（■）で示される
化合物とを、溶媒中、塩基の存在下にて反応させること
である。
本反応において使用される塩基としては、たとえばナト
リウムアミド、水素化ナトリウム等が挙げられ、又、使
用される溶媒としては、たとえばテトラヒドロフラン、
ベンゼン、キシレン、トルエン、ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。反応は室温か
ら溶媒の加熱還流温度下において行なわれる。
リウムアミド、水素化ナトリウム等が挙げられ、又、使
用される溶媒としては、たとえばテトラヒドロフラン、
ベンゼン、キシレン、トルエン、ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。反応は室温か
ら溶媒の加熱還流温度下において行なわれる。
光ｌｕプ文ロ先
この様にして製造される前記一般式（Ｉ）で示される新
規なフェニルブチラルデヒド誘導体は、心臓血管疾患、
末梢血管障害及び脳循環障害治療剤として宵月な次の一
般式ＣｒＸ＞ （式中、Ｒは前述と同意義を、Ｒ１は水素原子又は低級
アルキル基を、Ｒ２およびＲ３は同一もしくは異なって
、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲノ
低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、ヒドロ
キシアルキル基、ベンジルオキシ基、シアノ基、ピペリ
ジノメチル基。
規なフェニルブチラルデヒド誘導体は、心臓血管疾患、
末梢血管障害及び脳循環障害治療剤として宵月な次の一
般式ＣｒＸ＞ （式中、Ｒは前述と同意義を、Ｒ１は水素原子又は低級
アルキル基を、Ｒ２およびＲ３は同一もしくは異なって
、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲノ
低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、ヒドロ
キシアルキル基、ベンジルオキシ基、シアノ基、ピペリ
ジノメチル基。
アミノ基又は低級アルキル基等を表わし、ｋは２又は３
の整数を表わす。） で示される新規なα−アミノアルキル−α−アルキルフ
ェニルアセトニトリル誘導体を製造する際の中間体とし
て有用である。
の整数を表わす。） で示される新規なα−アミノアルキル−α−アルキルフ
ェニルアセトニトリル誘導体を製造する際の中間体とし
て有用である。
以下、本発明を参考例および実施例によって説明する。
参考例１
エチル α−シアノ−α−メチル−３，４，５−トリメ
トキシフェニルアセテート ３．４．５−トリメトキンフェニルレア七トニトリル８
２．１ｇ及び炭酸ジエチル３５４．４ｇの混合物中に、
室温撹拌下、ナトリウムエチラート溶液（金属ナトリウ
ム６．９ｇおよび無水エタノール１５０１より製する）
を滴下し、１２０〜１４０’にてエタノールを留去する
。さらに過剰の炭酸ジエチルを留去し、得られた残渣に
エーテルを加えて、析出結晶をろ取し、淡褐色結晶１０
５゜０ｇを得る。得られた結晶に無水エタノール１０１
００Ｏ及びヨウ化メチル１２８．０ｇを加え、１時間加
熱還流する。反応後、溶媒を留去し、得られた残渣に水
を加えてエーテル抽出する。エーテル層は水洗機脱水す
る。溶媒を留去し、褐色液体８４．０ｇを得る。
トキシフェニルアセテート ３．４．５−トリメトキンフェニルレア七トニトリル８
２．１ｇ及び炭酸ジエチル３５４．４ｇの混合物中に、
室温撹拌下、ナトリウムエチラート溶液（金属ナトリウ
ム６．９ｇおよび無水エタノール１５０１より製する）
を滴下し、１２０〜１４０’にてエタノールを留去する
。さらに過剰の炭酸ジエチルを留去し、得られた残渣に
エーテルを加えて、析出結晶をろ取し、淡褐色結晶１０
５゜０ｇを得る。得られた結晶に無水エタノール１０１
００Ｏ及びヨウ化メチル１２８．０ｇを加え、１時間加
熱還流する。反応後、溶媒を留去し、得られた残渣に水
を加えてエーテル抽出する。エーテル層は水洗機脱水す
る。溶媒を留去し、褐色液体８４．０ｇを得る。
参考例１と同様にして参考例２〜７（表１）の化合物を
得る。
得る。
参考例８
α−メチル−３，４，５−）リメトキシフェニルアセト
ニトリル エチル α−／アノ−α−メチル−３，４，５−トリメ
トキンフェニルアセテート４８．１４ｇのメタノール４
００ｍ１／８液中に、水酸化ナトリウム８．２０ｇの水
３５１（Ｂ液を加え、２時間加熱還流する。反応後、溶
媒を留去し、得られた残直に水を加え、エーテルにて抽
出する。エーテル層は水洗機脱水する。溶媒を留去し、
得られた残渣を減圧蒸留することにより、淡黄色液体３
１．５０ｇを得る。
ニトリル エチル α−／アノ−α−メチル−３，４，５−トリメ
トキンフェニルアセテート４８．１４ｇのメタノール４
００ｍ１／８液中に、水酸化ナトリウム８．２０ｇの水
３５１（Ｂ液を加え、２時間加熱還流する。反応後、溶
媒を留去し、得られた残直に水を加え、エーテルにて抽
出する。エーテル層は水洗機脱水する。溶媒を留去し、
得られた残渣を減圧蒸留することにより、淡黄色液体３
１．５０ｇを得る。
参考例８と同様にして参考例９〜１４（表２）の化合物
を得る。
を得る。
参考例１５
４−／アノー４−メチルー４− （３，４，５−トリメ
トキノフェニル）プチラルデヒドジエチルアセタール α−メチル−３，４，５−）リメトキンフェニルアセト
ニトリル１８．ＯＯｇの無水テトラヒドロフラン１７０
ｍ１溶液に、室温撹拌下、ナトリウムアミド８．３５ｇ
ｓ次いで３−クロルプロビオンアルデヒドンエチルア
セタール１６．ＯＯｇを加え、２時間加熱還流する。反
応後、反応液を氷水中へ注ぎ、エーテルにて抽出する。
トキノフェニル）プチラルデヒドジエチルアセタール α−メチル−３，４，５−）リメトキンフェニルアセト
ニトリル１８．ＯＯｇの無水テトラヒドロフラン１７０
ｍ１溶液に、室温撹拌下、ナトリウムアミド８．３５ｇ
ｓ次いで３−クロルプロビオンアルデヒドンエチルア
セタール１６．ＯＯｇを加え、２時間加熱還流する。反
応後、反応液を氷水中へ注ぎ、エーテルにて抽出する。
エーテル層は水洗機脱水する。溶媒を留去し、淡褐色液
体２８．５０ｇを得る。
体２８．５０ｇを得る。
参考例１５と同様にして参考例１６〜２１（表３）の化
合物を得る。
合物を得る。
実施例１
４−シアノ−４−メチル−４−（３，４，５−トリメト
キシフェニル）プチラルデヒド４−／アノー４−メチル
−４−（３，４，５−トリメトキシフェニル）プチラル
デヒドジエチルアセタール４．５０ｇのアセトン９０ｍ
＋溶液に、室温撹拌下、ｌＯ％ンユウ酸水溶液１５ｍ１
を加え、１．５時間加熱還流する。反応後、反応液を飽
和炭酸カリウム水溶液にて中和し、溶媒を留去する・得
られた残渣をエーテルにて抽出し、エーテル層は水洗機
脱水する。溶媒を留去し、黄褐色液体３゜５０ｇを得る
。
キシフェニル）プチラルデヒド４−／アノー４−メチル
−４−（３，４，５−トリメトキシフェニル）プチラル
デヒドジエチルアセタール４．５０ｇのアセトン９０ｍ
＋溶液に、室温撹拌下、ｌＯ％ンユウ酸水溶液１５ｍ１
を加え、１．５時間加熱還流する。反応後、反応液を飽
和炭酸カリウム水溶液にて中和し、溶媒を留去する・得
られた残渣をエーテルにて抽出し、エーテル層は水洗機
脱水する。溶媒を留去し、黄褐色液体３゜５０ｇを得る
。
実施例１と同様にして実施例２〜７（表４）の化合物を
得る。
得る。
参考例１〜２１．実施例１〜７の化合物の物理化学的性
質を表１〜４に示す。
質を表１〜４に示す。
／′
／′
表２−２）
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはメチル、エチル、プロピル、ブチル、イソ
ブチル、ヘキシル、ドデシル基を表わす。） で示されるフェニルブチラルデヒド誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはメチル、エチル、プロピル、ブチル、イソ
ブチル、ヘキシル、ドデシル基を表わす。） で示される化合物を加水分解することを特徴とする一般
式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは前述と同意義を表わす。） で示されるフェニルブチラルデヒド誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26457485A JPS62126160A (ja) | 1985-11-25 | 1985-11-25 | 新規なフエニルブチラルデヒド誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26457485A JPS62126160A (ja) | 1985-11-25 | 1985-11-25 | 新規なフエニルブチラルデヒド誘導体およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62126160A true JPS62126160A (ja) | 1987-06-08 |
Family
ID=17405178
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26457485A Pending JPS62126160A (ja) | 1985-11-25 | 1985-11-25 | 新規なフエニルブチラルデヒド誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62126160A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07172451A (ja) * | 1993-09-03 | 1995-07-11 | Sanei Kogyo:Kk | 密閉形蓋付容器 |
| WO2000055122A1 (fr) * | 1999-03-16 | 2000-09-21 | Eisai Co., Ltd. | Derives de nitrile |
| US7030103B2 (en) | 1999-07-06 | 2006-04-18 | Methylgene, Inc. | Sulfonamidomethyl phosphonate inhibitors of β-lactamase |
| US7514556B2 (en) | 1999-07-06 | 2009-04-07 | Methylgene Inc. | Inhibitors of β-lactamase |
| JP5205971B2 (ja) * | 2006-01-27 | 2013-06-05 | 宇部興産株式会社 | テトラヒドロピラン化合物の製造方法 |
-
1985
- 1985-11-25 JP JP26457485A patent/JPS62126160A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07172451A (ja) * | 1993-09-03 | 1995-07-11 | Sanei Kogyo:Kk | 密閉形蓋付容器 |
| WO2000055122A1 (fr) * | 1999-03-16 | 2000-09-21 | Eisai Co., Ltd. | Derives de nitrile |
| US6667412B1 (en) | 1999-03-16 | 2003-12-23 | Eisai Co., Ltd. | Nitrile compound |
| US7030103B2 (en) | 1999-07-06 | 2006-04-18 | Methylgene, Inc. | Sulfonamidomethyl phosphonate inhibitors of β-lactamase |
| US7514556B2 (en) | 1999-07-06 | 2009-04-07 | Methylgene Inc. | Inhibitors of β-lactamase |
| JP5205971B2 (ja) * | 2006-01-27 | 2013-06-05 | 宇部興産株式会社 | テトラヒドロピラン化合物の製造方法 |
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