JPH0242082A

JPH0242082A - ソルビトール誘導体

Info

Publication number: JPH0242082A
Application number: JP63193266A
Authority: JP
Inventors: Mitsumasa Minafuji; 皆藤　光雅; Shoichiro Mori; 森　彰一郎
Original assignee: Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
Current assignee: Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
Priority date: 1988-08-02
Filing date: 1988-08-02
Publication date: 1990-02-13
Anticipated expiration: 2012-10-29
Also published as: JP2671411B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、新規なソルビトール化合物に関する。

本発明の化合物は、油分などの液体を固化する作用、い
わゆるゲル化能を有しており、ゲル化剤として有用であ
る他、樹脂の透明性や剛直性を増す効果、塗料等の粘度
を増す効果、乳剤等のエマルジョンを安定化させる効果
などを有する。

〔従来の技術〕

従来、ソルビトール化合物としては、ジベンジリデンフ
ルビトール等が知られており、ゲル化剤等として使用さ
れている。ゲル化剤は、液体の流動性を失わせ、ゼリー
状に固化する働きがア抄、例えば、海上に流出した油の
回収処理剤や、廃油の凝固処理剤等の油ゲル化剤の用途
をはじめとして、食品、化粧品等の分野で用いられてい
る。

ジベンジリデンンルビトール等のソルビトール類の他、
従来知られているゲル化剤の主なものとしては、ステア
リン酸アルミニウム等の脂肪酸金属塩類、とドロキシス
テアリン酸類、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸ジブチルア
ミド等のアミノ酸類等があげられる。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかしながら、これらのゲル化剤では、その性能は未だ
不十分であり、より高性能なゲル化剤の＃− 出現１望まれていた。本発明は、新規な構造を有し、従
来のゲル化剤より優れた性能を有するソルビトール化合
物を提供せんとするものである。

〔課題を解決するための手段〕

本発明は、下記一般式（１）で表わされる新規な構造を
有するソルビトール誘導体を提供するものＯＯ＼　　　　／Ｈ〔式中、Ｒ１ｒ　＆は、水素原子、塩素原子２または、
水酸基、アルキル基、アルコキシ基及び−ＣＯＮＲｓＲ
４（Ｒａ　、　Ｒ４は同一でも異なってもよく、水素ま
たはアルキル基、アリール基、アラルキル基を表わす）
より選ばれた基であり、Ｒｔ。

Ｒｆ）少なくとも一方は一〇〇ＮＲｘＲ４である。〕前
記一般式（１）において、少なくともＲｌｒ　Ｒｚのい
ずれか一方が、−Ｃ０ＮＲ３Ｒ４で表わされるカルボン
酸アミド構造であることが肝要であり、Ｒ１゜Ｒ２のベ
ンゼン核での置換位置は、オルト位、メタ位、パラ位の
いずれでも良い。

−ＣＯＮＲ３Ｒ４で表わされるアミド構造のＲ３＊　Ｒ
４としては、好ましくは、水素原子、炭素数１〜２０の
アル中ル基、炭素数６〜２０のアリール基、及び炭素数
７〜２０のアラルキル基であり、アミドとして具体的に
は、無置換アミド（Ｒ３−Ｒ−ａ　＝　Ｈ）。

Ｎ−メチルアミド（Ｒ３−ＨＩ　Ｒ４＝ＣＨ３）　、　
ＮＵＮ−ジメチルアミド（Ｒ３ｘＲ＜　ｗｃＨｓ　）　
、　Ｎ−メチルアミド（Ｒｓ　＝　Ｈ，Ｒ４冨Ｃ２Ｈ３
）、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミド（Ｒｓ　＝　Ｒ４＝　Ｃｔ
Ｈ＋ｓ）　＊　Ｎ−プロピルアミド（Ｒｓ　ｘＨ，Ｒ４
ｍｃａＨｙ）　、　ＮＵＮ−ジエチルアミド（Ｒ３＝ｌ
ＩＲ４−Ｃ３Ｈ７）、Ｎ−オクチルアミド（Ｒａ　＝　
Ｈ、Ｒ４＝　Ｃ８Ｈ１７）　、　ＮＪ−ジオクチルアミ
ド（Ｒａ　＝Ｒ４＝ＣｓＬｙ　）　＊　Ｎ−シクロヘキ
シルアミド（Ｒ３−ＨＩ　Ｒ４−Ｃ６Ｈ１１）　＋　Ｎ
ＵＮ−ジシクロへキシルアミド（烏ツ也＝　ＣＩＩＩＨ
ＩＩ　）　、　Ｎ　−フェニルアミド（Ｒａ　＝　Ｈ、
Ｒ４＝　Ｃ６Ｉ（５）　＋　ＮＵＮ−ジフェニルアミド
（Ｒ３−Ｒ４＝　Ｃ６Ｈ！ｌ）等があげられる。

ＲｔｓＲｚの他方がアルキル基である場合、炭素数１〜
８のアルキル基が好ましく、具体的には、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ヘキシル。

オクチル、シクロヘキシル等があげられる。、！！た、
アルコキシである場合、そのアルキル部分の炭素数１〜
８のものが好ましく、具体的には、メトキシ、エトキシ
、プロポキシ、ブトキシ、ヘキシルオキシ、オクチルオ
キシ、シクロへキシルオキシ等があげられる。

前記一般式（１）で表わされる本発明化合物の代表例と
して、１）　　Ｒ１，＆が共にアミド構造であり、かつ、同一
の本のとしては、１．３　：　２．４−ビス（ｐ−カル
バモイルベンジリデン）ソルビトール、１，３：２．４
−ビス（ｐ−Ｎ−メチルカルバモイルベンジリデン）ソ
ルビトール、　　１，３　：　２，４−ビス（ｐ−Ｎｅ
Ｎ　−’）メチルカルバモイルベンジリチン）ソルビト
ール、　　１．３　：　２．４−ビス（ｐ−Ｎ−エチル
カルバモイルベンジリデン）ソルビトール、１．３：２
．４−ヒス（ｐ　−Ｎ、Ｎ−シエテルカルバモイルペン
ジリデン）ソルビトール、　　１．３　：　２．４−ビ
ス（ｐ−Ｎ−プロピルカルバモイルベンジリデン）ンル
ビトール、１，３二２，４−ビス（ｐ−Ｎ、Ｎ−ジブロ
ビルカルバモイルベンジリテン）ソルビトール。

１．３　：　２，４−ビス（ｐ−Ｎ−シクロヘキシルカ
ルバモイルベンジリデン）ソルビトール、　　１．３　
：　２゜４−ビス（ｐ　−Ｎ、Ｎ−ジシクロへキシルカ
ルバモイルベンジリデン）ソルビトール、　　１．３　
：　２．４−ビス（ｐ−Ｎ−フェニルカルバモイルベン
ジリデン）ソルビトール、　１，３　：　２，４−ビス
（ｐ−Ｎ、Ｎ−ジフェニルカルバモイルベンジリデン）
ソルビトール等が挙げられる。

２）　　Ｒｓ　ｅ　Ｒ４が共にアミド構造でありて、異
なるものとしては、１．３−ＣＰ−カルバモイルベンジ
リチン）−２，４−（ｐ−Ｎ−メチルカルバモイルベン
ジリチン）ソルビトール、１．３−（ｐ−カルバモイル
ベンジリデン）　−２，４−（ｐ−Ｎ、Ｎ　−ジメチル
カルバモイルベンジリデン）ソルビトール＊　１，３−
　（ｐ−カルバモイルベンジリデン）−２，４−（ｐ−
プロピルカルバモイルベンジリデン）ソルビトール、１
．３−（ｐ−Ｎ−メチルカルバモイルベンジリチン）−
２，４−（ｐ−カルバモイルベンジリデン）ソルビトー
ル、　１．３−（ｐ　−Ｎ　−メチルカルバモイルベン
ジリデン）−２，４−（ｐ−Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモ
イルベンジリデン）ソルビトール、１．３−（ｐ−Ｎ−
メチルカルバモイルベンジリチン）　−２，４−（ｐ　
−Ｎ−りａビルカルバモイルベンジリデン）ソルビトー
ル、１．３−（ｐ−Ｎ−メチルカルバモイルベンジリチ
ン）＝２．４−（ｐ−Ｎ−シクロヘキシルカルバモイル
ベンジリデン）ソルビトール＝　　１．３−　（ｐ　−
Ｎ−メチルカルバモイルベンジリデン）−２，４−（ｐ
−Ｎ−フェニルカルバモイルベンジリデン）ソルビトー
ル、　　１．３−（ｐ−Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイル
ペンシリテン）−２，４−（ｐ−カルバモイルベンジリ
デン）ソルビトール、　１．３−　（ｐ　−Ｎ、Ｎ　−
ジメチルカルバモイルベンジリデン）　−２，４−（ｐ
−Ｎ−メチルカルバモイルベンジリデン）ソルビトール
、　　１．３−（ｐ−Ｎ−７’ロビルカルバそイルベン
ジリデン）−２，４−（ｐ−カルバモイルベンジリデン
）ソルビトール、１．３−（ｐ−Ｎ−プロピルカルバモ
イルベンジリデン）−２＝４−（ｐ−Ｎ−メチルカルバ
モイルベンジリデン）ソルビトール、Ｌ３−（ｐ−Ｎ−
シクロヘキシルカルバモイルベンジリデン）−２，４−
（ｐ−Ｎ−１ｆｌ＆カルバモイルベンジリデン）ソルビ
トール、１，３−（ｐ−Ｎ−フェニルカルバモイルベン
ジリチン）−２，４−（ｐ−Ｎ−メチルカルバモイルベ
ンジリデン）ソルビトール等が挙げられる。

３）　　Ｒ１＋　Ｒｚの他方が水素原子のものとしては
、１＝３−（ｐ−Ｎ−メチルカルバモイルベンジリチン
）　−２，４−ベンジリデンソルビトール、１．３−ベ
ンジリデン−２，４−（ｐ−１’Ｊ−メチルカルバモイ
ルベンジリデン）ソルビトール、　　１＊３−　（ｐ　
−Ｎ−プロピルカルバモイルベンジリデン）　−Ｘ、４
−ベンジリデンソルビトール、　　１．３−（ｐ　−Ｎ
　−シクロヘキシルカルバモイルベンジリデン）　−２
゜４−ベンジリデンソルビトール、ｌ、３−（ｐ−Ｎ−
フェニルカルバモイル）−２，４−ベンジリデンソルビ
トール等が挙げられる。

４）アルキル基であるものとしては、１．３−（ｐ−カ
ルバモイルベンジリデン）　−２，４−（ｐ　−メチル
ベンジリデン）ソルビトール、１．３−（ｐ−Ｎ−メチ
ルカルバモイルベンジリデン）　−２，４−（ｐ−メチ
ルベンジリデン）ソルビトール、ｌ。

３−（ｐ−メチルベンジリデン）−２，４−ＣＰ−Ｎ−
メチルカルバモイルベンジリデン）ツルピトーに、　　
１１３−（ｐ−Ｎ−メチルカルバモイルベンジリデン）
−２，４−（ｐ−エチルベンジリデン）ソルビトール、
１，３−（ｐ−Ｎ−メチルカルバモイルベンジリデン）
−２，４−ＣＰ−ブチルベンジリデン）ソルビトール、
１，３−（ｐ−Ｎ−プロピルカルバモイルベンジリデン
）−２，４−（Ｐ−エチルベンジリデン）ソルビトール
、１．３−（ｐ−Ｎ−シクロヘキシルカルバモイルベン
ジリデン）−２，４−（Ｐ−メチルベンジリデン）ソル
ビトール、ｌ、３−（ｐ−Ｎ−フェニルカルバモイルベ
ンジリデン）　−２，４−（ｐ−メチルベンジリデン）
ソルビトール等が挙げられる。

５）アルコキシ基であるものとしては、１．３−（ｐ−
カルバモイルベンジリチン）　−Ｌ４−　（ｐ−メトキ
シベンジリデン）ソルビトール、１．３−（ｐ−Ｎ−メ
チルカルバモイルベンジリチン）−２，４−（ｐ−メト
キシベンジリデン）ソルビトール＊　ｌ−３−（ｐ−メ
トキシベンジリデン）　−２，４−（ｐ−Ｎ−メチルカ
ルバモイルベンジリデン）ソルビトールＩ　１　ｅｓ−
（ｐ−Ｎ−メチルカルバモイルベンジリチン）−２，４
−（ｐ−エトキシベンジリデン）ソルビトール、１，３
−（ｐ−Ｎ−メチルカルバモイルベンジリチン）−２，
４−（Ｐ−７”トキシベンジリデン）ソルビトール、１
．３−（Ｐ−Ｎ−プロピルカルバモイルベンジリデン）
　−２゜４−（ｐ−メトキシベンジリデン）ソルビトー
ル。

１．３−（ｐ−Ｎ−シクロヘキシルカルバモイルベンジ
リデン）　−２，４−（ｐ−メトキシベンジリチン）ソ
ルビトール、１．３−（ｐ−Ｎ−フェニルカルバモイル
ベンジリデン）−２，４−（Ｐ−メトキシベンジリデン
）ソルビトール等が挙げられる。

６）水酸基であるものとしては、１．３−（Ｐ−Ｎ−メ
チルカルバモイルベンジリチン）　−２，４−（ｐ−ヒ
ドロキシベンジリデン）ソルビトール。

１．３−　（ｐ−ヒドロキクベンジリデン）　−２，４
−（ｐ−Ｎ−メチルカルバモイルベンジリデン）ソルビ
トール等が挙げられる。

７）又、塩素原子であるものとしては、１．３−（ｐ−
Ｎ−メチルカルバモイルベンジリチン）−２，４−（ｐ
　−クロルベンジリデン）ソルビトール。

１．３−（１）−クロルベンジリデン）−２，４−（ｐ
−Ｎ−メチルカルバモイルベンジリデン）ソルビトール
等が挙げられる。

これらのうちでもＲ１？Ｒ２が共にアミド構造のもの、
あるいは一方がアミド構造であり、他方が水素原子また
はアルキル基であるものが好ましく、鉤にアミド構造と
してはＮ−低級アルキルカルバモイル基でらるものがよ
り好ましい。

〔製造方法〕

前記一般式（１）で表わされる本発明化合物は例えば、
以下に示すような反応により製造することができる。

）（０−ＣＬ（ソルビトール）０−ＣＨ２（ＩＩ）「０−ＣＨＣＬ−ＯＨ（Ｉ）具体的には、まずソルビトールとペンズアルデ（ＩＩ）
を得た後、次いで、化合物（１）とベンズアルによ投製
造する。なお、ベンズアルデヒド類の少なくともいずれ
か一方は−ＣＯＮＲ’Ｒ“のアミド構造を有するものを
用いる。

また、上記の二段反応において、−旦、化合物（ＩＩ）
を単離することなく、同一反応器にて連続的に行い、本
発明化合物（１）を製造することもできる。

弐（１１の反応において、用いるベンズアルデヒド類の
量はソルビトールに対し０．８〜１．１モル当証、触媒
としては塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸が
用いられ、ソルビトールに対し、０．５〜１０モル％で
ある。溶媒としては、水あるいは水と混和性のジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等の有機溶媒と水との混合溶媒
が用いられ、その量は、ソルビトールに対し、０．２〜
５０重量倍である。反応温度は２０℃〜６０Ｃ１反応時
間は３〜１２時間程度である。

式＜２）の反応において、ベンズアルデヒド類の量は化
合物ＣＩ）に対して、０．８〜１．１モル当量、触媒と
しては、塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸が
用いられ、化合物（Ｈ）に対しＯ，Ｓ〜１０モル％であ
る。溶媒としては、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサ
ン、ジアルキルエーテル等の有機溶媒、あるいはこれら
と水との混合溶媒が用いられ、その量はソルビトールに
対し、０．２〜５０重量倍で°らる。反応温度は４０〜
１００℃、反応時間は、３〜１２時間程度である。

〔発明の効果〕

本発明の前記一般式ＣＩ）で表わされるソルビトール化
合物は、従来のゲル化剤に比べ、少鼠の添加量でもゲル
を形成し、特にＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシドといった高極性の有機溶媒をも固化でき
るという従来のゲル化剤にはなかった高いゲル化能をも
った化合物である。

〔実験例〕

以下、本発明を実験例により具体的に説明する。

実施例１（１，３：　２．４−ビス（ｐ−Ｎ−シクロヘキシルカ
ルバモイルペンシリテン）ンルビトール〕ディーンスタ
ーク型分留管及び強力な攪拌機を装着した１ｔのフラス
コにＤ−ソルビトール７．４ｆ　（４０，７ミリモル）
、ｐ−（Ｎ−シクロヘキシルカルバモイル）ベンズアル
デヒド１８．８　ｆ　（８１，４ミリモル）、ベンゼン
３００ｄ及びｐ−トルエンスルホンＨ−水和物ｘ　６０
　ｗｑ　（０，８４ミ＋）−ｅル）を入れ、窒素雰囲気
下、ベンゼン還流温度（７７℃）にて７時間加熱攪拌し
た。反応中、分留管に留出してきた水は必要に応じ抜き
出した。反応後、室温まで冷却した後、水酸化ナトリウ
ム水溶液にて中和ＬＡ濾過して得られた白色固体を約７
０℃の温水及びエタノールで洗浄し、乾燥して、目的の
１．３　：　２．４−ビス（ｐ−Ｎ−シクロヘキシルカ
ルバモイルベンジリデン）ソルビトールの白色粉末２１
．９Ｆを得た（収率８８．５％）。

物性値は次の通りであった。

融点　２３２．０〜２３６．０℃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭ　Ｓ　Ｏ−ｄｉ　）　　δ（ｐｐｍ
）８．１２〜８．１６　（２Ｈ，ｒｎ　）、　７．７８
〜７．８７　（４）Ｉ、　ｍ）。

７．４７〜７．５９　（［（、ｍ）、　５．７５〜ａ、
ｏｓ　（２）Ｉ、　ｍ　）　。

５．２８（ＩＨ，ｄ）、４．９１（ＩＨ，ｔ）。

３．６１〜４．５２　（８Ｈ，ｒｎ　）ｅ　３．７６　
（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）　。

１．１２〜１．８１　（２０Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｍ）。

ＦＡＢ−マススペクトル　ｍ／ｅ６０９（ＭＨ＋）実施例２（１，３：　２．４−ビス（ｐ−Ｎ−イノプロビル力ル
パモイルベンジリテン）ソルビトール〕Ｄ−フルビトー
ル５．５１Ｆ（３０ミリモル）、ｐ−（Ｎ−インプロピ
ルカルバモイル）ベンズアルデヒド１１．５　？　（６
０ミリモル）、ベンゼン２４０ｗ１及（ｊｐ−）ルエン
スルホン酸−水和物１７０　ｍｙ（０，９ミ１７モル）
を用い、実施例１と同様の操作を行い、１．３　：　２
．４−ビス（ｐ−Ｎ−イングロビルカルバモイルペンジ
リデン）ソルビトールの白色粉末１３．１　ｆを得た（
収率８２．７％）。

物性値は次の通しであうた。

融点　２３９．０〜２４２．０℃ ”Ｈ−ＮＭ　Ｒ（ＤＭ　Ｓ　Ｏ−ｄｓ　）　　δ（ｐｐ
ｍ）８．１ｓ　〜８．１７（２Ｈ，ｍ）、　７．８４〜
７．８９（４Ｈ，ｍ）。

７．４９〜７．５７（４Ｈ，ｍ）、　５．７５〜５．９
３　（２Ｈ，ｒｎ）。

４．０６〜４．２２　（１０Ｈ，ｍ）　、　１．１６〜
１．１　ｓ（１２Ｈ，ｍ）。

ＦＡＢ−マススペクトル　ｍ／　ｅ５２９（ＭＨ”）実施例３（１，３−（Ｐ　−Ｎ−イア１０ピルカルノ；モイルヘ
ンジリデン）−２，４−（ｐ−メチルベンジリデン）ソ
ルビトール〕２００−のフラスコにＤ−ソルビトール３６．４ｆ　（
０，２モル）、水２４ｄ、ｐ−）ルアルデヒド２４、Ｏ
ｆ　（０，２モル）及びｐ−トルエンスルホン酸−水和
物２．３　ｆ（０，０１２モル）を入れ、窒素雰囲気下
、３５℃にて、６時間攪拌した。２０℃まで冷却した後
、白色のクリーム状となった反応液に水１００−及び水
酸化ナトリウム０．５・２を入れ、室温にて攪拌した。

この白色スラリーを濾過し、得られた白色固体を水及び
エーテルにて洗浄し、乾燥して、２．４−（Ｐ−メチル
ベンジリデン）ソルビトールの白色粉末４Ｂ、８ｆを得
た（収率８５．９％）。

次にディーンスターク型分留管及び強力な攪拌機を装着
した２ｔのフラスコに上記２．４−（ｐ　−メチルベン
ジリデン）ソルビトール４８．８　ｆ　（０゜１７モル
）、ｐ−（Ｎ−インプロピルカルバモイル）ベンズアル
デヒド３２．５　ｆ　（０，１７モル）。

ベンゼン８００ｄ及びｐ−トルエンスルホン酸−水和物
０．３２　ｆ　（１，７ミリモル）を入れ、窒素雰囲気
下、ベンゼン還流温度（７７℃）にて６時間、加熱攪拌
した。反応中、分留管に留出した水は必要に応じ抜き出
した。反応後、室温まで冷却した後、白色ゲル状を呈す
る反応液に水３００ｄ及び水酸化ナトリウム７０１９を
加えて室温にて攪拌した。この白色スラリーを濾過し、
得られた白色固体を約７０℃の温水及びエタノールで洗
浄し、乾燥して目的の１．３−（ｐ−Ｎ−イングロビル
カルバモイルベンジリテン）−２，４−（ｐ−メチルベ
ンジリデン）ソルビトールの白色粉末７２．２９を得た
（収率９２．９％）。Ｄ−ソルビトールよりの通算収率
７９．８％。

物性値は次の通りであった。

融点　１７２．０〜１７５．０℃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ａｓ　）　　δ（ｐｐｍ）８
．１６　（ＩＨ，ｂｒｏａｄ−＠）、　７．８３〜７．
８８　（２Ｈ，ｍ）。

７．４９〜７．５６　（２Ｈ，ｍ）、　７．３２〜７．
３６　（ｚＨ，ｍ）。

７．１６〜７．２０（２Ｈ，ｍ）、　５．６０〜５．８
５（９Ｈ，ｍ）。

２．３１　　（３Ｈ，８）　　　１．１７　　（６Ｈ，
ｄ）。

ＦＡＢ−マススペクトル　ｍ／ｅ４５８　（ＭＨ”）応用例１実施例１で得られた１、３　：　２．４−ビス−（ｐ−
Ｎ−シクロヘキシルカルバモイルベンジリデン）ソルビ
トール６ｆを、１００ｆのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドに加え、９０℃にて溶解し、室ｉＩｌまで冷却して一
夜放置したところゲル化したＮ、Ｎ　−ジメチルホルム
アミドが得られた。

応用例２実施例２で得られた１、３　：　２，４−ビス−（ｐ−
Ｎ−イングロビルカルパモイルベンジリテン）ソルビト
ール４ｆを１００ｆのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドに
加え、９０℃にて溶解し、室温まで冷却して一夜放置し
たところゲル化したＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドが得
られた。

応用例３実施例３で得られた１、３−（ｐ−Ｎ−イノプロビルカ
ルパモイルベンジリテ■）−２，４−（ｐ−メチルベン
ジリデン）ソルビトール５ｆを１００？のＮ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミドに加え、９０℃にて溶解し、室温まで
冷却して一夜放置したところゲル化したＮ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドが得られた。

比較例１．３　：　２．４−ジベンジリデンソルビトール２０
２を１００ｒのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドに加えた
ところ、室温にて全量溶解した。そのまま放置したが、
１か月を経過しても透明な均一溶液であり、ゲルの形成
は全く認められなかった。

特許出願人　　三菱油化株式会社代理人　弁理士　長　谷　正　久代理人　弁理士　山　本　隆　也

Claims

【特許請求の範囲】一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は、水素原子、塩素原子、また
は、水酸基、アルキル基、アルコキシ基及び−ＣＯＮＲ
＿３Ｒ＿４（Ｒ＿３、Ｒ＿４は同一でも異なつてもよく
、水素原子またはアルキル基、アリール基、アラルキル
基を表わす）より選ばれた基であり、Ｒ＿１、Ｒ＿２の
少なくとも一方は−ＣＯＮＲ＿３Ｒ＿４である。〕で表
わされるソルビトール誘導体。