JPS6032618B2 - 新規有機化合物および液晶用添加剤 - Google Patents
新規有機化合物および液晶用添加剤Info
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- JPS6032618B2 JPS6032618B2 JP51049823A JP4982376A JPS6032618B2 JP S6032618 B2 JPS6032618 B2 JP S6032618B2 JP 51049823 A JP51049823 A JP 51049823A JP 4982376 A JP4982376 A JP 4982376A JP S6032618 B2 JPS6032618 B2 JP S6032618B2
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- organic compounds
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液晶相を有する物質と混合することにより光の
高い動的散乱性を有する液晶を構成し得る新規な有機化
合物（基ＦまたはＣ三Ｎおよび式Ｃｎ比ｎ＋，の有機基
のみが互に異なる物質群の抱括）に関する。
高い動的散乱性を有する液晶を構成し得る新規な有機化
合物（基ＦまたはＣ三Ｎおよび式Ｃｎ比ｎ＋，の有機基
のみが互に異なる物質群の抱括）に関する。
液晶相にある温度範囲内で連続的または交番電界を受け
た場合動的散乱効果を示す或種の液晶は公知である。
た場合動的散乱効果を示す或種の液晶は公知である。
この効果は電気光学および可視化分野に用いられる。動
的散乱液晶に要求される性能中、次のものの重要性が強
調される。
的散乱液晶に要求される性能中、次のものの重要性が強
調される。
・一得られるコントラスト効果
−特に連続的電界内における液晶の寿命。
本発明はコントラスト効果および寿命を改良し得るもの
である。
である。
本発明による有機化合物は次の一般式を満足する：ここ
にＲはフッ素、またはＣ三Ｎ（ニトリル基）、Ｒ，およ
びＲ２はアルキル基（ＣｎＨ２州）であり、このｎは１
〜９の整数である。
にＲはフッ素、またはＣ三Ｎ（ニトリル基）、Ｒ，およ
びＲ２はアルキル基（ＣｎＨ２州）であり、このｎは１
〜９の整数である。
高い動的散乱効果を有する液晶を得る原理は、ネマティ
ツク液晶を、式【１｝の有機化合物がそうであるような
高い負の譲電異方性を有する物質少量と混合することに
より、純粋状態のネマディック液晶中に既に億に存在す
るところの所望効果が強化されることに基づくものであ
る。
ツク液晶を、式【１｝の有機化合物がそうであるような
高い負の譲電異方性を有する物質少量と混合することに
より、純粋状態のネマディック液晶中に既に億に存在す
るところの所望効果が強化されることに基づくものであ
る。
本発明による有機化合物の合成的調製は式を有する酸塩
化物を式 を有するフェノールによってェステル化することによっ
て達成される。
化物を式 を有するフェノールによってェステル化することによっ
て達成される。
以下調製方法の一般的機構を説明し、次に主工程の実施
方法を述べる。
方法を述べる。
予備工程は公知方法によりアニリンから次の反応式に従
い式糊のフェノールを調製することを含む。
い式糊のフェノールを調製することを含む。
主第１工程においては、式【２１の酸塩化物は化合物か
ら調製される。
ら調製される。
反応式は次のようである（後に引用した例から更によく
理解されることと思う）。
理解されることと思う）。
上記反応式における記号は化学で通常用いられる型式の
ものであり、特にＥｔＯＨはＣ２はＯＨの略である。
ものであり、特にＥｔＯＨはＣ２はＯＨの略である。
第２主工程において、酸塩化物とフェノールの縮合はピ
リジン媒体内で生ずる。
リジン媒体内で生ずる。
反応は遅い（数日）。ェステルはＨＣＩを放出して形成
される。第１主工程：例例１ ３ーニトリル−４ーオク
チルチオキシ塩化ペンゾイルの調製、副工程‘ａ１： オクチルオキシ安息香酸から出発する場合には、予めＨ
ＣＩガスで飽和したメタノール１５０ｃｃをこの酸０．
２モルに加える。
される。第１主工程：例例１ ３ーニトリル−４ーオク
チルチオキシ塩化ペンゾイルの調製、副工程‘ａ１： オクチルオキシ安息香酸から出発する場合には、予めＨ
ＣＩガスで飽和したメタノール１５０ｃｃをこの酸０．
２モルに加える。
反応はＨＣＩの雰囲気内で〆タノールを還流しつつ行わ
れる。粗製ェステルを分離し、中性になるまで洗糠し、
さらにメタノール中の再結晶によって精製する。４７．
６ｇの４オクチルオキシ安息香酸メチルが得られる。
れる。粗製ェステルを分離し、中性になるまで洗糠し、
さらにメタノール中の再結晶によって精製する。４７．
６ｇの４オクチルオキシ安息香酸メチルが得られる。
富。
工程‘ｂ｝：さきの副工程で得られた生成物から出発す
る。
る。
この生成物３雛（０．１３２モル）を密度１．８４（９
８％）のＨ夕０４４２．５ｃｃに加える。混合物を０℃
に冷却し、次に温度を０〜１ぴ０に維持しつつ、上記と
同一濃度の比Ｓ０４１０．６ｃｃおよび密度１．４０の
ＨＮ０３８ｃｃの混合物を加える。１５分間燈梓を継続
し次に混合物を１００ｇの破砕した氷上に加えて縄拝す
る。
８％）のＨ夕０４４２．５ｃｃに加える。混合物を０℃
に冷却し、次に温度を０〜１ぴ０に維持しつつ、上記と
同一濃度の比Ｓ０４１０．６ｃｃおよび密度１．４０の
ＨＮ０３８ｃｃの混合物を加える。１５分間燈梓を継続
し次に混合物を１００ｇの破砕した氷上に加えて縄拝す
る。
粗製ェステルは淡黄色の固体となって分離する。これを
炉過、水洗し、氷冷したメタノールと共に燈拝し、メタ
ノール中に再結晶させる。２５ｇの３−ニトロ−４ーオ
クチルチオキシ安息香酸メチルが得られる。
炉過、水洗し、氷冷したメタノールと共に燈拝し、メタ
ノール中に再結晶させる。２５ｇの３−ニトロ−４ーオ
クチルチオキシ安息香酸メチルが得られる。
副工程【ｃｌ：
さきの副工程で得られた生成物から出発する。
この生成物２雌のエタノール／酢酸エチルの９／１混合
物１そ中に低温で溶解する。２００の９のＰｔＱを添加
する。
物１そ中に低温で溶解する。２００の９のＰｔＱを添加
する。
反応は水素雰囲気中で水素の吸収がなくなるまで行う。
白金（Ｐｔ０２の還元から生じた）をケィソゥ士で炉過
後、反応溶媒を蒸発する。得られた生成物はエタノール
中で再結晶する。１処の３ーァミノー４オクチルーオキ
シ安息香酸メチルが得られる。
白金（Ｐｔ０２の還元から生じた）をケィソゥ士で炉過
後、反応溶媒を蒸発する。得られた生成物はエタノール
中で再結晶する。１処の３ーァミノー４オクチルーオキ
シ安息香酸メチルが得られる。
副工程｛ｄ｝：
さきの工程で得られた生成物から出発する。
この生成物０．００７モルを２５％（２７８ｇ／と）の
ＨＣＩＯ．７８ｇに加える。得られたアミン塩酸塩を−
５℃まで冷却し、これに水１０ｃｃ中のＮａＮ０２０．
００７モルを通下にて添加する。得られたジアゾニウム
塩を水に溶解した０．０２モルのＫＣＮと０．０１モル
のＣｕＣＮの混合物に添加し、温度約６０〜７０ｏｏに
加熱する。次に混合物を１５分間還流加熱する。粗生成
物をエーテルで抽出し、次に再結晶によって精製する。
次にこれをエチル・アルコール１００ｃｃ中のＫＯＨに
よってけん化する。ＨＣＩを徐々に加えて酸性化した後
、生成した酸を熱ベンゼンで抽出し、次に獣炭で処理す
る。生成物をベンゼン中で再結晶させる。３−ニトリル
−４−オクチルオキシ安息香酸が得られる。
ＨＣＩＯ．７８ｇに加える。得られたアミン塩酸塩を−
５℃まで冷却し、これに水１０ｃｃ中のＮａＮ０２０．
００７モルを通下にて添加する。得られたジアゾニウム
塩を水に溶解した０．０２モルのＫＣＮと０．０１モル
のＣｕＣＮの混合物に添加し、温度約６０〜７０ｏｏに
加熱する。次に混合物を１５分間還流加熱する。粗生成
物をエーテルで抽出し、次に再結晶によって精製する。
次にこれをエチル・アルコール１００ｃｃ中のＫＯＨに
よってけん化する。ＨＣＩを徐々に加えて酸性化した後
、生成した酸を熱ベンゼンで抽出し、次に獣炭で処理す
る。生成物をベンゼン中で再結晶させる。３−ニトリル
−４−オクチルオキシ安息香酸が得られる。
副工程【ｅ１：
さきの副工程で得られた生成物から出発する。
この生成物１．酸（０．００５４モル）をＳＯＣ１２５
．２股（０．０５モル）に加える。混合物を還流加熱す
る。過剰のＳＯＣ１２を真空下で蒸留する。酸塩化物は
結晶する。これをベンゼンとへキサンの混合物（１／１
）中で再結晶させる。３ーニトリル−４−オクチルオキ
シ塩化ペンゾィルが得られる。
．２股（０．０５モル）に加える。混合物を還流加熱す
る。過剰のＳＯＣ１２を真空下で蒸留する。酸塩化物は
結晶する。これをベンゼンとへキサンの混合物（１／１
）中で再結晶させる。３ーニトリル−４−オクチルオキ
シ塩化ペンゾィルが得られる。
例２ ３−フルオロー４−オクチルオキシ塩化ペンゾィ
ルの調製：富。
ルの調製：富。
工程【ａ’，｛ｂ｝および【ｃ｝は例１の場合と同一で
ある。副工程｛ｄｌ： 工程【ｃ’で得られた３ーアミノー４ーオクチルオキシ
安息香酸メチルから出発する。
ある。副工程｛ｄｌ： 工程【ｃ’で得られた３ーアミノー４ーオクチルオキシ
安息香酸メチルから出発する。
この生成物酸（０．０１８モル）を２５％ＨＣＩＩ．９
舷に加える。
舷に加える。
得られたアミン塩酸塩を−５℃まで冷却する。次に水１
０ｃｃ中のＮａＮ０２１．３槌（０．２０モル）および
ＨＢＦ４（澄明淡黄色のジアゾニウム塩）２．６※（０
．０３モル）を通下添加する。ジアゾニウム・フルオロ
ポレートの沈殿が生成され、これを低温にて２時間維持
し、次にこれを水と他のメタノール混合物（２−１一２
の比）で洗練する。沈殿物を乾燥した次に熱で分解する
。４−オクチルオキシー３−フルオロ安息香酸メチルは
次に部分的に昇華される。
０ｃｃ中のＮａＮ０２１．３槌（０．２０モル）および
ＨＢＦ４（澄明淡黄色のジアゾニウム塩）２．６※（０
．０３モル）を通下添加する。ジアゾニウム・フルオロ
ポレートの沈殿が生成され、これを低温にて２時間維持
し、次にこれを水と他のメタノール混合物（２−１一２
の比）で洗練する。沈殿物を乾燥した次に熱で分解する
。４−オクチルオキシー３−フルオロ安息香酸メチルは
次に部分的に昇華される。
これをエチル・アルコール１０ｃｃ中のカリＩ雌でけん
化する。次にＨＣＩを徐々に加えて酸性化する。酸をベ
ンゼンで抽出し、次に獣炭で処理する。これをベンゼン
中で再結晶させる。３フルオロ−４−オクチルオキシ安
息香酸が得られる。
化する。次にＨＣＩを徐々に加えて酸性化する。酸をベ
ンゼンで抽出し、次に獣炭で処理する。これをベンゼン
中で再結晶させる。３フルオロ−４−オクチルオキシ安
息香酸が得られる。
副工程‘ｅ｝：この工程は例１の副工程【ｅ｝と同様で
ある。
ある。
第２主工程：ェステルの生成１ 操作方法
ピリジン１０ｃｃをフェノール０．００１モルおよび酸
塩化物０．００１４モルと共に装入する。
塩化物０．００１４モルと共に装入する。
これらを数日間接鮫させ、次にこれを日２Ｓ０４２泌と
砕氷２雌との混合物中に注入し、混合物を１時間縄拝す
る。この有機生成物を抽出し、かつ中性になるまで洗族
する。ェステル生成反応は通常不完全であるから、ェス
テルはシリカ・カラムを用いるクロマトグラフイにより
、次に再結晶によって精製する。の型のェステルの例： 表１は１．１〜１．６なる番号を有する６例に関して上
式の基Ｒ．およびＲ２、℃で表わした融点Ｆ．Ｐ、およ
びスメクティック状態から等方状態へ移行するＳ／１点
（℃）を示すものであり、後者の場合には点Ｆ．Ｐは固
体状態から液晶状態への移行点であることが理解されよ
う。
砕氷２雌との混合物中に注入し、混合物を１時間縄拝す
る。この有機生成物を抽出し、かつ中性になるまで洗族
する。ェステル生成反応は通常不完全であるから、ェス
テルはシリカ・カラムを用いるクロマトグラフイにより
、次に再結晶によって精製する。の型のェステルの例： 表１は１．１〜１．６なる番号を有する６例に関して上
式の基Ｒ．およびＲ２、℃で表わした融点Ｆ．Ｐ、およ
びスメクティック状態から等方状態へ移行するＳ／１点
（℃）を示すものであり、後者の場合には点Ｆ．Ｐは固
体状態から液晶状態への移行点であることが理解されよ
う。
表１
・の型のェステルの例：
表０
表０の例において、どの物質もスメクテ′「ック相を表
わさない。
わさない。
表１および０のェステルの１つをネマティック液晶と、
最適割合としてネマティック液晶９５％に対しェステル
５重量％の割合で混合することにより特に４′ーベンチ
ル・フェノールの４−メトキシベンゾエート：の場合に
優れた結果が得られる。
最適割合としてネマティック液晶９５％に対しェステル
５重量％の割合で混合することにより特に４′ーベンチ
ル・フェノールの４−メトキシベンゾエート：の場合に
優れた結果が得られる。
表皿ま５％のェステルを有する２元混合物について行っ
た測定結果である。
た測定結果である。
△ごｍａｘ：混合物の最大誘電異方性、
ｐ ：比抵抗（単位：オーム−ｍ）、
ｔｍおよびｔｄ：０．３３ｃ／ｓの割合で１５００ｈｓ
加えた２０Ｖの矩形パルスに応答するパルスの上昇およ
び下降時間、（単位：ミ リ秒） Ｖｐ：液晶からの光パルスを受けた光ダイオードの応答
信号の電圧、（単位：ミリボルト） 表の最終行には参照のため市販のネマチック液晶（Ｅａ
ｓｔｍａｎＫｏｄａｋｌ１６４３）について行った同様
な測定結果を挙げる。
加えた２０Ｖの矩形パルスに応答するパルスの上昇およ
び下降時間、（単位：ミ リ秒） Ｖｐ：液晶からの光パルスを受けた光ダイオードの応答
信号の電圧、（単位：ミリボルト） 表の最終行には参照のため市販のネマチック液晶（Ｅａ
ｓｔｍａｎＫｏｄａｋｌ１６４３）について行った同様
な測定結果を挙げる。
表ｍ
例１．３２．３および２．１については、光の動的散乱
から生ずるコントラスト効果は、市販のネマテイック生
成物に見られる値に比較して、Ｖｐ値が示すように大き
い。
から生ずるコントラスト効果は、市販のネマテイック生
成物に見られる値に比較して、Ｖｐ値が示すように大き
い。
上記混合物の安定性は優れており、かつ特に従来のネマ
ティック製品より優秀である。
ティック製品より優秀である。
本発明による化合物を含む液晶を有するセルの寿命は従
来の液晶、特に連続電圧によって制御される装置の場合
より増大する。
来の液晶、特に連続電圧によって制御される装置の場合
より増大する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式を有する有機化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ここにＲはフツ素またはニトリル基、Ｒ＿１およびＲ
＿２はアルキル基（Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１，ｎは１
〜９の整数）である。 ２ 次の一般式を有する有機化合物からなることを特徴
とする、ネマチツク液晶用添加剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ここにＲはフツ素またはニトリル基、Ｒ＿１およびＲ
＿２はアルキル基（Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１，ｎは１
〜９の整数）である。 ３ Ｒ＿２＝Ｃ＿５Ｈ＿１＿１，Ｒ＿１＝ＣＨ＿３，Ｃ
＿４Ｈ＿９またはＣ＿８Ｈ＿１＿７である、特許請求の
範囲第２項記載の添加剤。 ４ Ｒ＿２＝Ｃ＿７Ｈ＿１＿５，Ｒ＿１＝ＣＨ＿３，Ｃ
＿４Ｈ＿９またはＣ＿８Ｈ＿１＿７である、特許請求の
範囲第２項記載の添加剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7513617A FR2309509A1 (fr) | 1975-04-30 | 1975-04-30 | Nouveau compose organique, melange mesomorphe a grande diffusion dynamique comportant ledit compose, et procede de fabrication dudit compose |
| FR7513617 | 1975-04-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52239A JPS52239A (en) | 1977-01-05 |
| JPS6032618B2 true JPS6032618B2 (ja) | 1985-07-29 |
Family
ID=9154691
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51049823A Expired JPS6032618B2 (ja) | 1975-04-30 | 1976-04-30 | 新規有機化合物および液晶用添加剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4110243A (ja) |
| JP (1) | JPS6032618B2 (ja) |
| DE (1) | DE2618609C2 (ja) |
| FR (1) | FR2309509A1 (ja) |
| GB (1) | GB1531054A (ja) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH599333A5 (ja) * | 1976-05-04 | 1978-05-31 | Bbc Brown Boveri & Cie | |
| US4235736A (en) * | 1977-02-11 | 1980-11-25 | Thomson-Csf | Diphenylic esters exhibiting mesomorphic phases |
| FR2400546A1 (fr) * | 1977-08-17 | 1979-03-16 | Thomson Csf | Famille de cristaux liquides de type " diester disubstitue " et dispositif electro-optique utilisant de tels cristaux liquides |
| JPS5490144A (en) * | 1977-11-18 | 1979-07-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | 4-n-alkylbenzoxy-3'-chloro-4'-cyanobenzen |
| JPS5941983B2 (ja) * | 1978-02-17 | 1984-10-11 | 大日本インキ化学工業株式会社 | トランス（エカトリアル↓−エカトリアル）１，４↓−ジ置換シクロヘキサン誘導体 |
| FR2419966A1 (fr) * | 1978-03-17 | 1979-10-12 | Thomson Csf | Cristal liquide de type diester presentant une phase smectique, a basse frequence d'isotropie dielectrique, et dispositif de visualisation utilisant ce cristal |
| FR2425469A1 (fr) * | 1978-05-08 | 1979-12-07 | Thomson Csf | Cristal liquide a grande anisotropie dielectrique negative, dont la formule chimique contient un noyau diphenylethane et dispositif electro-optique utilisant ce cristal liquide |
| FR2439765A1 (fr) * | 1978-10-27 | 1980-05-23 | Thomson Csf | Compose organique mesomorphe dont la formule chimique derive d'un acide alcoxy-4 tetrafluorobenzoique, et dispositif a cristal liquide utilisant un tel compose |
| GB2046731B (en) * | 1979-01-26 | 1983-04-20 | Suwa Seikosha Kk | (2'-cyano-4'-alkyl-)phenyl 3-chloro-4alkoxybenzoates theirpreparation and use in liquid crystal compositions |
| GB2053193B (en) * | 1979-05-01 | 1983-05-05 | Suwa Seikosha Kk | 2'-cyano-4'-n-alkylphenyl 3-cyano-4-n-alkoxybenzoates |
| EP0019665B2 (de) * | 1979-05-28 | 1987-12-16 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristalline Verbindungen |
| FR2461697A1 (fr) * | 1979-07-20 | 1981-02-06 | Suwa Seikosha Kk | 3-cyano-4-alcoxybenzoate de 2-chloro-4-alcoylphenyle et son utilisation dans une composition de cristaux liquides |
| US4406814A (en) * | 1981-04-10 | 1983-09-27 | Eaton Corporation | Liquid crystalline materials and optical displays utilizing same |
| WO1987005011A2 (en) * | 1986-02-13 | 1987-08-27 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Smectic liquid crystal phases |
| DE3604462A1 (de) * | 1986-02-13 | 1987-08-20 | Merck Patent Gmbh | Smektische fluessigkristalline phasen |
| JP2554473B2 (ja) * | 1986-08-18 | 1996-11-13 | チッソ株式会社 | シアノ基を有する新規光学活性液晶化合物 |
| DE68902443T2 (de) * | 1988-01-14 | 1993-01-28 | Merck Patent Gmbh | Fluorinierte oligophenylderivate. |
| JPH083964B2 (ja) * | 1989-08-16 | 1996-01-17 | 三菱電機株式会社 | 油入電気機器 |
| KR100198364B1 (ko) * | 1990-10-02 | 1999-06-15 | 플레믹 크리스티안 | 액정 매질 |
| JPH0612918A (ja) * | 1992-06-24 | 1994-01-21 | Mitsubishi Electric Corp | 油入電気機器 |
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|---|---|---|---|---|
| US3915883A (en) * | 1972-04-26 | 1975-10-28 | Eastman Kodak Co | Liquid crystalline compounds and compositions |
| FR2184512B1 (ja) * | 1972-05-19 | 1975-11-28 | Thomson Csf | |
| US3876286A (en) * | 1972-06-14 | 1975-04-08 | Werk Fernsehelektronik Veb | Use of nematic liquid crystalline substances |
| US3953491A (en) * | 1972-08-19 | 1976-04-27 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschraenkter Haftung | Phenyl esters of 4-benzoyloxybenzoic acid |
| JPS4955579A (ja) * | 1972-10-03 | 1974-05-29 | ||
| JPS5932508B2 (ja) * | 1972-12-23 | 1984-08-09 | 旭硝子株式会社 | 電気光学素子 |
-
1975
- 1975-04-30 FR FR7513617A patent/FR2309509A1/fr active Granted
-
1976
- 1976-04-27 US US05/680,772 patent/US4110243A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-04-27 GB GB17124/76A patent/GB1531054A/en not_active Expired
- 1976-04-28 DE DE2618609A patent/DE2618609C2/de not_active Expired
- 1976-04-30 JP JP51049823A patent/JPS6032618B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2618609A1 (de) | 1976-12-02 |
| JPS52239A (en) | 1977-01-05 |
| US4110243A (en) | 1978-08-29 |
| FR2309509A1 (fr) | 1976-11-26 |
| FR2309509B1 (ja) | 1977-12-09 |
| DE2618609C2 (de) | 1984-07-26 |
| GB1531054A (en) | 1978-11-01 |
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