JPS61254581A - １，３−ジオキサン誘導体 - Google Patents
１，３−ジオキサン誘導体Info
- Publication number
- JPS61254581A JPS61254581A JP9418385A JP9418385A JPS61254581A JP S61254581 A JPS61254581 A JP S61254581A JP 9418385 A JP9418385 A JP 9418385A JP 9418385 A JP9418385 A JP 9418385A JP S61254581 A JPS61254581 A JP S61254581A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- formula
- compound
- crystal composition
- dioxane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規な化合物であるノ・ロゲノ１，３−ジオキ
サン誘導体およびこの誘導体を含有する液晶組成物に関
する。
サン誘導体およびこの誘導体を含有する液晶組成物に関
する。
従来技術とその問題点
液晶を応用した表示素子は液晶物質の持つ光学異方性あ
るいは誘電異方性を利用したものであシ、その表示様式
によってＴＮ屋（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的
散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式
がある。これらの方式に使用される液晶物質に要求され
る性質はそれぞれ異なυ、なるべく広い温度範囲で液晶
相を示すことおよび水分、熱、光、空気等に対して安定
であることは共通して要求される。現在のところ単一化
合物でそのような要求を全て満たすものはなく、数種の
液晶化合物または液晶類似化合物を混合して得られる液
晶組成物を使用している。
るいは誘電異方性を利用したものであシ、その表示様式
によってＴＮ屋（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的
散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式
がある。これらの方式に使用される液晶物質に要求され
る性質はそれぞれ異なυ、なるべく広い温度範囲で液晶
相を示すことおよび水分、熱、光、空気等に対して安定
であることは共通して要求される。現在のところ単一化
合物でそのような要求を全て満たすものはなく、数種の
液晶化合物または液晶類似化合物を混合して得られる液
晶組成物を使用している。
発明の目的
本発明の目的は誘電率の異方性の大きな液晶化合物を提
供することにある。また液晶組成物として他の成分と混
合して使用する場合に相溶性がよく得られた液晶組成物
の粘度上昇を低くおさえる化合物を提供することにある
。
供することにある。また液晶組成物として他の成分と混
合して使用する場合に相溶性がよく得られた液晶組成物
の粘度上昇を低くおさえる化合物を提供することにある
。
発明の構成
本発明は一般式
（式中でｎは工ないし１０の整数、ＺＦｉＦ。
Ｂｒ、Ｃ７ｌおよび−ＣＮから選ばれた基を示す。）に
て示される１、３−ジオキサン誘導体および咳化合物を
含有することを特徴とする液晶組成物である。
て示される１、３−ジオキサン誘導体および咳化合物を
含有することを特徴とする液晶組成物である。
一般式（１）で示される化合物は次の反応式で示される
既知の方法で製造することができる。式中でｎおよび２
は前述のとおシである。
既知の方法で製造することができる。式中でｎおよび２
は前述のとおシである。
（Ｉｔ） （０１）
ＨｘＯＨ
すなわち、置換ベンジルクロリド（ＩＩ）と４−ヒドロ
キシベンズアルデヒド（ＩＩ）をア七トン溶媒中無水炭
酸カリクムの存在下に反応させて４−（ハロゲノベンジ
ルオキシ）ベンズアルデヒド化合物Ｏｖ）を得る。次に
このアルデヒド化合物蚊）とプロパンジオール化合物（
Ｖ）とを不活性有機溶媒中で後述の触媒の存在下鴬常圧
にて還流温度にて反応させる。
キシベンズアルデヒド（ＩＩ）をア七トン溶媒中無水炭
酸カリクムの存在下に反応させて４−（ハロゲノベンジ
ルオキシ）ベンズアルデヒド化合物Ｏｖ）を得る。次に
このアルデヒド化合物蚊）とプロパンジオール化合物（
Ｖ）とを不活性有機溶媒中で後述の触媒の存在下鴬常圧
にて還流温度にて反応させる。
■とＶの反応において有機溶媒としてはベンゼン、トル
エンクロロホルム、四塩化炭素、塩化メチレン等が適し
ておシ、触媒としては塩化アルミニウム、四塩化スズ、
四塩化チタンなどのルイス酸や引Ｌリン酸、トルエンス
ルフォン酸等の水素酸などが使用できる。反応物に溶剤
抽出、水洗、乾燥、再結晶などの一連の精製処理を施す
ことによって目的とする（１）式の化合物を単離できる
。
エンクロロホルム、四塩化炭素、塩化メチレン等が適し
ておシ、触媒としては塩化アルミニウム、四塩化スズ、
四塩化チタンなどのルイス酸や引Ｌリン酸、トルエンス
ルフォン酸等の水素酸などが使用できる。反応物に溶剤
抽出、水洗、乾燥、再結晶などの一連の精製処理を施す
ことによって目的とする（１）式の化合物を単離できる
。
なお環化反応の際にジオキサンＩ［Ｋ関してトランス体
の（１）とシス体の（■）が生成するが、（トランス体
シス体比３ ： ｌ ）、目的の化合物はトランス体で
あシ、シス体の方の融点が低く溶剤に対する溶解度も大
きく再結晶を１回又社それ以上行うことによシ、シス体
と分離されたトランス体のみを得ることができる。
の（１）とシス体の（■）が生成するが、（トランス体
シス体比３ ： ｌ ）、目的の化合物はトランス体で
あシ、シス体の方の融点が低く溶剤に対する溶解度も大
きく再結晶を１回又社それ以上行うことによシ、シス体
と分離されたトランス体のみを得ることができる。
ｔり（Ｖ）の２−アルキル１，３−プロパンジオールは
アルキルマロン酸ジエチルエステルを水素化リチウムア
ルミニウムで還元することによシ得られる。
アルキルマロン酸ジエチルエステルを水素化リチウムア
ルミニウムで還元することによシ得られる。
本発明の化合物を製造する場合に用いる前述の置換ベン
ジルクロリド（ｎ）の例を示すと次の化１１・ 合物を示すことができる。
ジルクロリド（ｎ）の例を示すと次の化１１・ 合物を示すことができる。
０−ハロゲノベンジルクロリド、ｍ−ハロゲノベンジル
クロリド、およびｐ−ハロゲノベンジルクロリドでハロ
ゲンＦ、ＢｒまたはＣｊで示される化合物、０−シアノ
ベンジルクロリド、ｍ−シアノベンジルクロリドおよび
ｐ−ジベンジルクロリドをあげることができる。
クロリド、およびｐ−ハロゲノベンジルクロリドでハロ
ゲンＦ、ＢｒまたはＣｊで示される化合物、０−シアノ
ベンジルクロリド、ｍ−シアノベンジルクロリドおよび
ｐ−ジベンジルクロリドをあげることができる。
一般式（１）で示される本発明の化合物は他の液晶化合
物または液晶組成物と混合して新規な液晶組成物として
使用することができる。
物または液晶組成物と混合して新規な液晶組成物として
使用することができる。
一般式（１）で示される化合物と混合する他の液晶化合
物としては以下に示すような一般式で示される化合物群
に含まれる１種わるい杜２種以上の化合物を使用できる
。一般式（１）で示される化合物の液晶組成物中の含有
量は好ましくは１〜３０ｗｔ％よシ好ましくは５〜２０
ｗｔＪである。
物としては以下に示すような一般式で示される化合物群
に含まれる１種わるい杜２種以上の化合物を使用できる
。一般式（１）で示される化合物の液晶組成物中の含有
量は好ましくは１〜３０ｗｔ％よシ好ましくは５〜２０
ｗｔＪである。
次式でＲはアルキル基を示し、Ｘは−＋は−ＣＮ、ハロ
ゲン、ｎ ＩまたはＯＲ’を示しＲ′はアルキル基を示
す。
ゲン、ｎ ＩまたはＯＲ’を示しＲ′はアルキル基を示
す。
＋ ｎ−ｆＪ３ぺΣＹ
ｉｉ ｎ−／ｊｌさ○（ンＹ ・
ｘｖｉ ＲＯ（ΣＣＨ＝Ｎ−Ｃ）−Ｙｘｖｊ ｎ□Ｙ
ｍ ｍ冨１，２
ｘｖｉｉｉ Ｒ％ Ｃ００−Ｘ −ＹＸｉＸ ８０
％Ｃ０Ｏ−Ｘ−Ｙ ×× ←＄ｃｏｏ−ｘ−ｙ ＸＸｉ Ｒ舎ＣＨ，Ｏ＋Ｙ ｍ Ｒ−Ｃ’；ｌ＜ΣＹ ＸＸｉｉ Ｒ（ｘｙＸ−Ｙ ｘｘｉｙ ｇ％ｃａ、ｏ（Σｙ ＸＸＶ Ｒ（旨Ｉｃｙ ｘｘｖｔ ｎ ｅ ｘ−ｙ ｘｘｖｉｉ Ｒ％ ｙ ×）＆Ｉｊ Ｒ舎ｃｏｏ舎Ｙ ｘｘｉｖ Ｒ＋ｃｕ、ｃＨ，％ｙ 本発明の効果 一般式（１）で示される本発明の化合物で前述の（Ｉｆ
）式でｐ位置に置換基を有するものは誘電率の異方性が
大きくその透明点が高い為に本発明の化合物を使用する
ことによシ得られた液晶組成物の駆動電圧を低下させ、
その透明点を上昇させる事ができる。
％Ｃ０Ｏ−Ｘ−Ｙ ×× ←＄ｃｏｏ−ｘ−ｙ ＸＸｉ Ｒ舎ＣＨ，Ｏ＋Ｙ ｍ Ｒ−Ｃ’；ｌ＜ΣＹ ＸＸｉｉ Ｒ（ｘｙＸ−Ｙ ｘｘｉｙ ｇ％ｃａ、ｏ（Σｙ ＸＸＶ Ｒ（旨Ｉｃｙ ｘｘｖｔ ｎ ｅ ｘ−ｙ ｘｘｖｉｉ Ｒ％ ｙ ×）＆Ｉｊ Ｒ舎ｃｏｏ舎Ｙ ｘｘｉｖ Ｒ＋ｃｕ、ｃＨ，％ｙ 本発明の効果 一般式（１）で示される本発明の化合物で前述の（Ｉｆ
）式でｐ位置に置換基を有するものは誘電率の異方性が
大きくその透明点が高い為に本発明の化合物を使用する
ことによシ得られた液晶組成物の駆動電圧を低下させ、
その透明点を上昇させる事ができる。
以下実施例によって本発明を更に具体的に説明するが、
本発明はこれらの例に限定されるものではない。
′ 〔実施例１〕 ５−プロピル−２−（４’−（４’−フルオロベンジル
オキシ）フェニル）−１，３−ジオキサンアセトン２０
０１１／に４−ヒドロキシベンズアルデヒドＱＩ［）
６．１ ？ （０，０５モル）を溶解しこれに無水炭酸
カリウム３４．６ ｔ （０，２５モル）を加え加熱還
流させた。これに４−フルオロベンジルクロリド（ＩＩ
）１０，８ ｔ （０，０７５モル）を加えた。続いて
反応混合物を加熱還流下に１０時間反応させ、しかる後
に反応混合物を５００−の水に加え析出した結晶を戸別
した。粗結晶をエチルアルコールから再結晶して４−（
４’−フルオロベンジルオキシ）ベンズアルデヒド（転
）６．３ｆ（６８％）を得た。この物の融点は９７．７
〜９８．８乙であった。
本発明はこれらの例に限定されるものではない。
′ 〔実施例１〕 ５−プロピル−２−（４’−（４’−フルオロベンジル
オキシ）フェニル）−１，３−ジオキサンアセトン２０
０１１／に４−ヒドロキシベンズアルデヒドＱＩ［）
６．１ ？ （０，０５モル）を溶解しこれに無水炭酸
カリウム３４．６ ｔ （０，２５モル）を加え加熱還
流させた。これに４−フルオロベンジルクロリド（ＩＩ
）１０，８ ｔ （０，０７５モル）を加えた。続いて
反応混合物を加熱還流下に１０時間反応させ、しかる後
に反応混合物を５００−の水に加え析出した結晶を戸別
した。粗結晶をエチルアルコールから再結晶して４−（
４’−フルオロベンジルオキシ）ベンズアルデヒド（転
）６．３ｆ（６８％）を得た。この物の融点は９７．７
〜９８．８乙であった。
４−（４’−フルオロベンジルオキシ）ベンズアルデヒ
ドｖ） ５ ｔ （２１，７ミリモル）、２−プロピル
−１，３−プロパンジ＃ −ル（Ｖ） ２．６ ｆ （
２１，７ミリモル）、ｐ ）ルエンスルホン酸０．０
１１を乾燥したトルエン１００１１１１７に加えこれら
を還流し、ディーン・スターク・トラップで反応物によ
って生成する水を分離し、更に水が留出しなくなるまで
還流を続けた。反応終了後室温にまで冷却した。トルエ
ン層を５チ炭酸水素ナトリウム水溶液１００ｍ１で２回
洗浄し、続いて水で中性になるまで洗浄した。トルエン
溶液を無水硫陵ナトリウム曲で乾燥し、しかる後にトル
エンを留去し得られた油状物をエチルアルコールから２
回再結晶を行い、目的物である５−プロピル−２−（４
’−（４’−フルオロベンジルオキシ）フェニル）−１
，３−ジオキサン３．７２（収率５２％）を得た。
ドｖ） ５ ｔ （２１，７ミリモル）、２−プロピル
−１，３−プロパンジ＃ −ル（Ｖ） ２．６ ｆ （
２１，７ミリモル）、ｐ ）ルエンスルホン酸０．０
１１を乾燥したトルエン１００１１１１７に加えこれら
を還流し、ディーン・スターク・トラップで反応物によ
って生成する水を分離し、更に水が留出しなくなるまで
還流を続けた。反応終了後室温にまで冷却した。トルエ
ン層を５チ炭酸水素ナトリウム水溶液１００ｍ１で２回
洗浄し、続いて水で中性になるまで洗浄した。トルエン
溶液を無水硫陵ナトリウム曲で乾燥し、しかる後にトル
エンを留去し得られた油状物をエチルアルコールから２
回再結晶を行い、目的物である５−プロピル−２−（４
’−（４’−フルオロベンジルオキシ）フェニル）−１
，３−ジオキサン３．７２（収率５２％）を得た。
この物は液晶相を示し
Ｃ−８点（結晶−スメクチック相転移点）７６．３℃
Ｓ−Ｎ点（スメクチック−ネマチック相転移点）９３．
２℃ Ｎ−１点（ネマチック−等方性液相転移点）１１１．８
℃を示した。
２℃ Ｎ−１点（ネマチック−等方性液相転移点）１１１．８
℃を示した。
実施例２〜４
実施例１に準じた方法により次に示す化合物を得た。
５−プロピル−２−（４’−（４’−クロロベンジルオ
キシ）フェニル）１．３−ジオキサンＣ−Ｎ点（結晶−
ネマチック相転移点）：１１７．８℃ Ｎ−Ｉ点：１２
８．８℃５−ペンテルー２−（４’−（４’−クロロベ
ンジルオキシ）フェニル、ｌ−１、３−ジオキサンＣ−
Ｓ点；７７３℃ Ｓ−１点（スメクチック−等方性液相
転移点）：１３Ｂ、１℃５−ベンチルー２−Ｃ４’−（
３’−フルオロベンジルオキシ）フェニル） −１，３
−ジオキサン１５重量（結晶−等方性液相転移点）；５
７．５℃ Ｓ−Ｉ点：５６．７℃ 実施例５ なる組成の液晶組成物Ａのネマチック−透明点は５２．
１と、誘電異方性値は＋１１．２．２０℃での粘度は２
３，４ ｅ、ｐ、である。
キシ）フェニル）１．３−ジオキサンＣ−Ｎ点（結晶−
ネマチック相転移点）：１１７．８℃ Ｎ−Ｉ点：１２
８．８℃５−ペンテルー２−（４’−（４’−クロロベ
ンジルオキシ）フェニル、ｌ−１、３−ジオキサンＣ−
Ｓ点；７７３℃ Ｓ−１点（スメクチック−等方性液相
転移点）：１３Ｂ、１℃５−ベンチルー２−Ｃ４’−（
３’−フルオロベンジルオキシ）フェニル） −１，３
−ジオキサン１５重量（結晶−等方性液相転移点）；５
７．５℃ Ｓ−Ｉ点：５６．７℃ 実施例５ なる組成の液晶組成物Ａのネマチック−透明点は５２．
１と、誘電異方性値は＋１１．２．２０℃での粘度は２
３，４ ｅ、ｐ、である。
ケイ素でコーティングしてラビング処理した厚さ１０μ
ｍのＴＮセルに前記液晶組成ｍＡを入れて、２０℃でそ
の特性を測定したところ、しきい電圧は１，５４Ｖ、飽
和電圧は２．１３ Ｖであった。この液晶組成物Ａ８５
重量−に本発明の化合物の１つである５−ペンテルー２
−（４’−（４′−フルオロベンジルオキシ）フェニル
〕−１，３−ジオキサン１５重量％を加えた液晶組成物
のＮ−Ｉ点は５８と、誘電異方性は１３’、５．２０Ｃ
での粘度は２５ ｃ、ｐ、であった。この液晶組成物を
前述のＴＮセルに封入したものの動作しきい電圧は１．
４７ Ｖに、飽和電圧は２．ＯＩＶ’に低下した。
ｍのＴＮセルに前記液晶組成ｍＡを入れて、２０℃でそ
の特性を測定したところ、しきい電圧は１，５４Ｖ、飽
和電圧は２．１３ Ｖであった。この液晶組成物Ａ８５
重量−に本発明の化合物の１つである５−ペンテルー２
−（４’−（４′−フルオロベンジルオキシ）フェニル
〕−１，３−ジオキサン１５重量％を加えた液晶組成物
のＮ−Ｉ点は５８と、誘電異方性は１３’、５．２０Ｃ
での粘度は２５ ｃ、ｐ、であった。この液晶組成物を
前述のＴＮセルに封入したものの動作しきい電圧は１．
４７ Ｖに、飽和電圧は２．ＯＩＶ’に低下した。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中でｎは１ないし１０の整数、ＺはＦ、Ｂｒ、Ｃｌ
および−ＣＮから選ばれた基を示す。）にて示される１
，３−ジオキサン誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中でｎは１ないし１０の整数、ＺはＦ、Ｂｒ、Ｃｌ
および−ＣＮから選ばれた基を示す。）にて示される１
，３−ジオキサン誘導体を含有することを特徴とする液
晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9418385A JPS61254581A (ja) | 1985-05-01 | 1985-05-01 | １，３−ジオキサン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9418385A JPS61254581A (ja) | 1985-05-01 | 1985-05-01 | １，３−ジオキサン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61254581A true JPS61254581A (ja) | 1986-11-12 |
| JPH0542437B2 JPH0542437B2 (ja) | 1993-06-28 |
Family
ID=14103203
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9418385A Granted JPS61254581A (ja) | 1985-05-01 | 1985-05-01 | １，３−ジオキサン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61254581A (ja) |
-
1985
- 1985-05-01 JP JP9418385A patent/JPS61254581A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0542437B2 (ja) | 1993-06-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS61282328A (ja) | シクロヘキサン誘導体 | |
| JPS61207347A (ja) | シクロヘキサン誘導体 | |
| JPS6032618B2 (ja) | 新規有機化合物および液晶用添加剤 | |
| JPH01216967A (ja) | 液晶化合物 | |
| JPH0739392B2 (ja) | 含ハロゲンピリジン液晶化合物及び液晶組成物 | |
| JPH0253415B2 (ja) | ||
| JPS6168467A (ja) | 正の誘電異方性を有するエステル誘導体 | |
| JPS6322568A (ja) | ２−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−５−アルコキシピリミジン | |
| JPS61207359A (ja) | ジフルオロ芳香族化合物 | |
| JPS61254581A (ja) | １，３−ジオキサン誘導体 | |
| JPS63154637A (ja) | 新規光学活性液晶性ビフエニル化合物 | |
| JPS6210083A (ja) | ピリミジニルジオキサン誘導体 | |
| JPH0460976B2 (ja) | ||
| JPS58121272A (ja) | ３−クロロ−６−ヒドロキシピリジンのエステル誘導体 | |
| JPS60172971A (ja) | アルキルビピリミジン類 | |
| JPS6092228A (ja) | ４環からなる４―フルオロビフェニル誘導体 | |
| JPS59170030A (ja) | 液晶性化合物 | |
| JPH0212951B2 (ja) | ||
| JP2508142B2 (ja) | 新規フッ素系シクロヘキセニルシクロヘキサン誘導体 | |
| JPS6133177A (ja) | ２，５’−ジアルキル−５，２’−ビピリミジニル類 | |
| JPS642113B2 (ja) | ||
| JPH01245089A (ja) | 液晶材料 | |
| JPS58148875A (ja) | ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸エステル誘導体 | |
| JPH0232277B2 (ja) | Pirijinjudotai | |
| JPS6110533A (ja) | 液晶性エステル化合物およびその組成物 |