JPS5970643A - （メタ）アクリロイルオキシアルキルオキシフエニルカルボン酸及びその製造方法 - Google Patents
（メタ）アクリロイルオキシアルキルオキシフエニルカルボン酸及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS5970643A JPS5970643A JP57181530A JP18153082A JPS5970643A JP S5970643 A JPS5970643 A JP S5970643A JP 57181530 A JP57181530 A JP 57181530A JP 18153082 A JP18153082 A JP 18153082A JP S5970643 A JPS5970643 A JP S5970643A
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- Dental Preparations (AREA)
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルオ
キシフェニルカルボン酸及びその製造方法に関するもの
である。更に詳しくは、本発［夕１によって提供される
新規な化合物は次の式で示される。
キシフェニルカルボン酸及びその製造方法に関するもの
である。更に詳しくは、本発［夕１によって提供される
新規な化合物は次の式で示される。
〔式中、Ｒは水素原子またはメチル基を、ｎは２〜４の
整数を、ｍは１〜乙の整数を示す。〕本発明によって提
供される上記式で示される化合物はそれ自体で、または
他の重合性ビニルモノマー、例えば、（メタ）アクリル
酸まだはその低級アルキルエステル、アクリロニトリル
、酢酸ビニル、スチレンなどと重合させることに使用さ
れる。本発明の目的化合物をこれらビニルモノマーと重
合させることによって、接着ｔ、とりわけ、歯科領域に
おける治療に使用される接着剤の接着性の向上に役立つ
ことが判った。
整数を、ｍは１〜乙の整数を示す。〕本発明によって提
供される上記式で示される化合物はそれ自体で、または
他の重合性ビニルモノマー、例えば、（メタ）アクリル
酸まだはその低級アルキルエステル、アクリロニトリル
、酢酸ビニル、スチレンなどと重合させることに使用さ
れる。本発明の目的化合物をこれらビニルモノマーと重
合させることによって、接着ｔ、とりわけ、歯科領域に
おける治療に使用される接着剤の接着性の向上に役立つ
ことが判った。
本発明の目的化合物は次のようにして造られる。即ち、
式
で示されるヒドロキシアルキルオキシフェニル化合物を
塩基の存在下、（メタ）アクリル酸・・ライドと反応さ
せるか、または、 式 で示されるハロアルキルオキシフェニル化合物を（メタ
）アクリル酸のアルカリ金属塩と反応させるかして、 式 で示される化合物を得、次いで、これを酸化することに
よって造られる。化学式で合成の経路を示すと次のよう
になる。
塩基の存在下、（メタ）アクリル酸・・ライドと反応さ
せるか、または、 式 で示されるハロアルキルオキシフェニル化合物を（メタ
）アクリル酸のアルカリ金属塩と反応させるかして、 式 で示される化合物を得、次いで、これを酸化することに
よって造られる。化学式で合成の経路を示すと次のよう
になる。
〔式中、ＲはＨまたは−ＣＨ３を、Ａは−ＣＨ３または
一〇ＨＯを、ｎは２〜４の整数を、ｍは１〜３の整数を
、Ｘはハロゲン原子を、Ｍはアルカリ金属を示す。〕 ここにおいて、用いられる（メタ）アクリル酸ハライド
としては、アクリル酸クロライド、アクリル酸ブロマイ
ド、メタクリル酸クロライド、メタクリル酸ブロマイド
などがあげられ、ヒドロキシアルキルオキシフェニル化
合物トシてハ、ヒドロキシエチルオキシベンズアルデヒ
ド、ヒドロキシプロピルオキシベンズアルデヒド、ヒド
ロキシイソグロビルオキ７ベンズアルデヒド、ヒドロキ
シブチルオキシベンズアルデヒド、ヒドロキシブチルオ
キシフタルアルデヒドなどがあげられ、塩基としては、
ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリンなどの
三級アミンのほか炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなども
好適に使用される。ま／ζ、（メタ）アクリル酸アルカ
リ金属塩としては、アクリル酸ナトリウム、メタクリル
酸ナトリウムなどが好適ニ使用され、ハロアルキルオキ
シフェニル化合物としては、ブロモエトキンベンズアル
デヒド、ブロモプロポキシベンズアルデヒド、ブロモイ
ソプロポキシベンズアルデヒド、ブロモブチルオキシベ
ンズアルデヒド、ヨードエトキンベンズアルデヒド、ク
ロロエトキンベンズアルデヒドなどがあげられる。
一〇ＨＯを、ｎは２〜４の整数を、ｍは１〜３の整数を
、Ｘはハロゲン原子を、Ｍはアルカリ金属を示す。〕 ここにおいて、用いられる（メタ）アクリル酸ハライド
としては、アクリル酸クロライド、アクリル酸ブロマイ
ド、メタクリル酸クロライド、メタクリル酸ブロマイド
などがあげられ、ヒドロキシアルキルオキシフェニル化
合物トシてハ、ヒドロキシエチルオキシベンズアルデヒ
ド、ヒドロキシプロピルオキシベンズアルデヒド、ヒド
ロキシイソグロビルオキ７ベンズアルデヒド、ヒドロキ
シブチルオキシベンズアルデヒド、ヒドロキシブチルオ
キシフタルアルデヒドなどがあげられ、塩基としては、
ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリンなどの
三級アミンのほか炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなども
好適に使用される。ま／ζ、（メタ）アクリル酸アルカ
リ金属塩としては、アクリル酸ナトリウム、メタクリル
酸ナトリウムなどが好適ニ使用され、ハロアルキルオキ
シフェニル化合物としては、ブロモエトキンベンズアル
デヒド、ブロモプロポキシベンズアルデヒド、ブロモイ
ソプロポキシベンズアルデヒド、ブロモブチルオキシベ
ンズアルデヒド、ヨードエトキンベンズアルデヒド、ク
ロロエトキンベンズアルデヒドなどがあげられる。
かくして得られた式（ｖ）で示される化合物を酸られる
。
。
また、上記とは別の方法として、本発明の目的化合物を
得るのに次の方法がある。それは、保護されたカルボキ
シル基を置換せるフェノールから訪導される 式 〔式中、Ｂは一３ｉ（ＣＨ３）３ または−〇（ＣＨ，
）、を示し、Ｘ、ｎ、ｍは前記と同じ。〕 で示される化合物を（メタ）アクリロイルハライドまた
は（メタ）アクリル酸アルカリ金属塩と反応させたのち
、生成物を常法で加水分解することによって本発明の目
的化合物を得る方法である。
得るのに次の方法がある。それは、保護されたカルボキ
シル基を置換せるフェノールから訪導される 式 〔式中、Ｂは一３ｉ（ＣＨ３）３ または−〇（ＣＨ，
）、を示し、Ｘ、ｎ、ｍは前記と同じ。〕 で示される化合物を（メタ）アクリロイルハライドまた
は（メタ）アクリル酸アルカリ金属塩と反応させたのち
、生成物を常法で加水分解することによって本発明の目
的化合物を得る方法である。
以下に実施例を記述して、本発明を更に詳述する。
実施例１
４−（２−ブロモエトキシ）ベンズアルデヒド１０．０
Ｐ、メタクリル酸カリウム１０．８５’。
Ｐ、メタクリル酸カリウム１０．８５’。
エタノール１００ ｍｌを還流下に４００時間反応せた
。反応混合物を冷却し１、不溶部を炉別して、Ｐ液を濃
縮し、クロロホルム、水を加えて抽出した。クロロホル
ム層かｅ４−＜２−メタクリロイルオキシエトキン）ベ
ンズアルデヒドを得た。借景１０．８Ｐｏこれを１００
ｍ１のアセトンに溶かし、ジョーンズ試薬１０Ｉｌｌｌ
を、反応系の温度を１０Ｃ以下に保ちながら加えた。不
溶部をＰ別したのち、水１，０００＊ｔを加え析出した
結晶を戸数した。得られた結晶をベンゼン−ｎ−ヘキサ
ンから再結晶し、４−（２−メタクリロイルオキシエト
キン）安息香酸を□得だ。借景３．８Ｐ。
。反応混合物を冷却し１、不溶部を炉別して、Ｐ液を濃
縮し、クロロホルム、水を加えて抽出した。クロロホル
ム層かｅ４−＜２−メタクリロイルオキシエトキン）ベ
ンズアルデヒドを得た。借景１０．８Ｐｏこれを１００
ｍ１のアセトンに溶かし、ジョーンズ試薬１０Ｉｌｌｌ
を、反応系の温度を１０Ｃ以下に保ちながら加えた。不
溶部をＰ別したのち、水１，０００＊ｔを加え析出した
結晶を戸数した。得られた結晶をベンゼン−ｎ−ヘキサ
ンから再結晶し、４−（２−メタクリロイルオキシエト
キン）安息香酸を□得だ。借景３．８Ｐ。
ｍ、ｐ、 １２４．５〜１２６．５ＣＭ−４
工Ｒ：１７２０（づ段−０−）
１６７５（−ＣＯＯＨ）
２７００〜２５００ （芳香族カルボン酸）ＮＭＲδ醒
ｌｐｐｍニー ２．０２ （３Ｈ、ｍ 、 −ＣＨ８）４．０〜５．０
（ＡＨ、ｍ 、−０ＣＩ（２ＣＨＤ−）５．６６．６
．２０（２Ｈ，ｍ、−ＣＨ２）７．１６，８．２８（４
Ｈ，ｄ、ｄ、芳香環水素）１０．０（ＩＨ，ｂｒ、ｓ、
−ＣＯＯＨ）実施例２ ４−（２−ヒドロキシエトキン）ベンズアルデヒド０．
３７ Ｐ、乾燥ピリジン０．２１１７をテトラヒドロン
ラン１０＃Ｉｌに溶かした。
ｌｐｐｍニー ２．０２ （３Ｈ、ｍ 、 −ＣＨ８）４．０〜５．０
（ＡＨ、ｍ 、−０ＣＩ（２ＣＨＤ−）５．６６．６
．２０（２Ｈ，ｍ、−ＣＨ２）７．１６，８．２８（４
Ｈ，ｄ、ｄ、芳香環水素）１０．０（ＩＨ，ｂｒ、ｓ、
−ＣＯＯＨ）実施例２ ４−（２−ヒドロキシエトキン）ベンズアルデヒド０．
３７ Ｐ、乾燥ピリジン０．２１１７をテトラヒドロン
ラン１０＃Ｉｌに溶かした。
これに、メタクリル酸クロライド０．２７９２をテトラ
ヒドロフラン１ ｍｌに溶かした溶液を、室温で徐４に
滴下した。更に２時間反応し、反応混合物を氷水に流し
込み、エーテル抽出しだ。エーテル層を洗浄、乾燥した
のち、エーテルを留去して、４−（２−メタクリロイル
オキ／エトキノ）ベンズアルデヒドを得た。借景０．４
４１（収率８４％）。
ヒドロフラン１ ｍｌに溶かした溶液を、室温で徐４に
滴下した。更に２時間反応し、反応混合物を氷水に流し
込み、エーテル抽出しだ。エーテル層を洗浄、乾燥した
のち、エーテルを留去して、４−（２−メタクリロイル
オキ／エトキノ）ベンズアルデヒドを得た。借景０．４
４１（収率８４％）。
得られた化合物０．３６１１をアセトン２落ｌに溶かし
、水冷下にジョーンズ試薬２ ｍｌをゆっくり加え、更
に２時間反応した。反応混合物を氷水に流し込み、エー
テル抽出した。エーテル層を洗浄、乾燥したのち、エー
テルを留去し、て得られたワックス状残渣をベンゼン−
ｎ−ヘキサンから再結晶して４−（２−メタクリロイル
オキシエトキシ）安息香酸を得た。
、水冷下にジョーンズ試薬２ ｍｌをゆっくり加え、更
に２時間反応した。反応混合物を氷水に流し込み、エー
テル抽出した。エーテル層を洗浄、乾燥したのち、エー
テルを留去し、て得られたワックス状残渣をベンゼン−
ｎ−ヘキサンから再結晶して４−（２−メタクリロイル
オキシエトキシ）安息香酸を得た。
借景０．１５１−ｏこのものは、実施例１で得た化合物
とｍ、ｐ、、ＩＲ，ＮＭＲにおいて一致した。
とｍ、ｐ、、ＩＲ，ＮＭＲにおいて一致した。
実施例ろ
４−（ｄ−ヒドロキシブチルオキシ）ベンズアルデヒド
１１、ピリジン０．４９３Ｐ、テトラヒドロフラン１０
１１の混合物に、メタクリル酸クロライド０．６２Ｐを
テトラヒドロフラン１耐に溶かした溶液を、室温で滴下
した。
１１、ピリジン０．４９３Ｐ、テトラヒドロフラン１０
１１の混合物に、メタクリル酸クロライド０．６２Ｐを
テトラヒドロフラン１耐に溶かした溶液を、室温で滴下
した。
更に２時間反応したのち、反応混合物を水中に流し込み
、エーテル抽出した。エーテル層を水洗、乾燥したのち
、エーテルを留去しＣ４−（４−メタクリロイルオキシ
ブチルオキシ）ベンズアルデヒドを得た。借景２．５ｇ
。
、エーテル抽出した。エーテル層を水洗、乾燥したのち
、エーテルを留去しＣ４−（４−メタクリロイルオキシ
ブチルオキシ）ベンズアルデヒドを得た。借景２．５ｇ
。
得らｆｌだ化合物０．５１をアセトン５＃Ｉ／に溶かし
、水冷下にジョーンズ試薬６＃ｌをゆっくり加えた。更
に３０分反応させ、過剰の酸化剤をイングロビルアルコ
ールを加えて分解し。
、水冷下にジョーンズ試薬６＃ｌをゆっくり加えた。更
に３０分反応させ、過剰の酸化剤をイングロビルアルコ
ールを加えて分解し。
たのも、−過し２．１戸液をエーテル抽出し、エーテル
層を洗浄、乾燥したのち、エーテルを留去して、白色ワ
ックス状の４− （４−メタクリロイルオキシブチルオ
キシ）安息香酸を得だ。借景０．３７ ｐ。
層を洗浄、乾燥したのち、エーテルを留去して、白色ワ
ックス状の４− （４−メタクリロイルオキシブチルオ
キシ）安息香酸を得だ。借景０．３７ ｐ。
ｍ、ｐ、 ８０．５〜８２．５０
ＩＦｔα−’：２７００〜２４００，１６８０（ＣＯＯ
Ｈ）１７１８（−匹一〇−Ｃ） ＤＣＩ ＮＭＲｇＴＭｓｐｐｍ： １．６〜２．２ （７Ｈ、ｍ 、 −ＣＨ，、−Ｃ−９
４７％−Ｇ−）３．９〜４．６ （４Ｈ、ｍ 、 ０−
ＣＡ針Ｃ−Ｃ−ｑ−（１）５．６５ 、６．２２ （２
Ｈ，ｍ、＝４４）７．０５．８．２０ （４Ｈ，ｄ、ｄ
、芳香環水素）１０．７４（ＩＨ，ｂｒ、ｓ、Ｃ００Ｈ
）実施例４ ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド１８．９ ｙ−１１，
４−ジブロモブタン５０ｇ、メタノール６０１／、炭酸
カリウム２５６１を混合して２時間還流させた。反応後
冷却し１．不溶物を炉別し、ｒ液を濃縮して蒸溜し、１
−（４−ブロモブチルオキシ）ベンズアルデヒドを得た
。
Ｈ）１７１８（−匹一〇−Ｃ） ＤＣＩ ＮＭＲｇＴＭｓｐｐｍ： １．６〜２．２ （７Ｈ、ｍ 、 −ＣＨ，、−Ｃ−９
４７％−Ｇ−）３．９〜４．６ （４Ｈ、ｍ 、 ０−
ＣＡ針Ｃ−Ｃ−ｑ−（１）５．６５ 、６．２２ （２
Ｈ，ｍ、＝４４）７．０５．８．２０ （４Ｈ，ｄ、ｄ
、芳香環水素）１０．７４（ＩＨ，ｂｒ、ｓ、Ｃ００Ｈ
）実施例４ ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド１８．９ ｙ−１１，
４−ジブロモブタン５０ｇ、メタノール６０１／、炭酸
カリウム２５６１を混合して２時間還流させた。反応後
冷却し１．不溶物を炉別し、ｒ液を濃縮して蒸溜し、１
−（４−ブロモブチルオキシ）ベンズアルデヒドを得た
。
借景 ２４．９ ！？
ｂｐ、３闘Ｈｇ １４２〜１４５Ｃ
得られた化合物１．２９Ｐ、メタクリル酸カリウム１．
２４Ｐ、エタノール１０譚／の混合物を２０時間還流し
た。冷却後エタノールを除き、残渣に、水、クロロホル
ムを加えて抽出した。
２４Ｐ、エタノール１０譚／の混合物を２０時間還流し
た。冷却後エタノールを除き、残渣に、水、クロロホル
ムを加えて抽出した。
クロロホルム層を水洗、乾燥、濃縮し、４−（４−メタ
クリロイルオキシブチルオキシ）ベンズアルデヒドを得
た。借景１．５１ 得られた化合物１．５ｇ−を、アセトン１０ｍ！に溶か
し水冷下に、ジョーンズ試薬２０肩１をゆっくり加えた
。更に’ｖＯ分反応させたのち実施例乙の処理と同様の
処理をして４−（４−メタクリロイルオキシブチルオキ
シ）安息香酸を得た。
クリロイルオキシブチルオキシ）ベンズアルデヒドを得
た。借景１．５１ 得られた化合物１．５ｇ−を、アセトン１０ｍ！に溶か
し水冷下に、ジョーンズ試薬２０肩１をゆっくり加えた
。更に’ｖＯ分反応させたのち実施例乙の処理と同様の
処理をして４−（４−メタクリロイルオキシブチルオキ
シ）安息香酸を得た。
借景Ｑ、 ９ ｙｏｍ、ｐ、ＩＲ，ＮＭＲは実施例６で
得た化合物のそれと一致した。
得た化合物のそれと一致した。
牛肉象牙質を用い表１に示すモノマー割合で処方し、ア
クリル棒との接着を行い、水中に２４時間放置したのち
、接着強度を測定した。
クリル棒との接着を行い、水中に２４時間放置したのち
、接着強度を測定した。
表 Ｉ
尚、ＭＭＡ単独ではその接着強度は１２８ｋｇ／ｃｄで
あった。
あった。
参考例１
ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドＥｌ、２−ブロモエチ
ルアセテート６８３ｇ−１炭酸カルシウム６．２２ｆ、
ジメチルホルムアルデヒ）” ３０ ｍｔ （７）混合
物を１０５〜１２０ｃで１６時間反応させた。冷却後、
不溶物を炉別し、エーテル抽出した。エーテル層から４
−（２−アセチルオキシエトキシ）ベンズアルデヒドを
得た。借景５．０７１゜ 得られた化合物１．０ｙ−をメタノール３ ｍｌに溶か
し、水酸化ナトリウム０．３８４９−を水１ｇ＋／に溶
かした溶液を室温で加えた。更に１時間反応したのち、
エーテル抽出し、エーテル層を水洗、乾燥して、エーテ
ルを留去し、４−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンズア
ルデヒドを得だ。借景０．５１９−０ 参考例２ テトラヒドロフラン、１３．９９と塩化亜鉛２．２１６
ｇのａｈ物に、水冷下ゆっくりとアセチルブロマイド５
０ｆｉ’を加えた。混合物を徐々に室温にもどし、１時
間攪拌し、更に１時間還流させた。反応終了後、クロロ
ホルム抽出し１、クロロホルム層からｂｐ１８ｓ＋ｍＩ
（ｇ１０２〜１１０Ｃの留分、４−ブロモブチルアセテ
ートを得た。借景４４１゜ 得うれた４−ブロモブチルアセテート１０１、炭酸カリ
ウム８．５５’、Ｉ）−ヒドロキシベンズアルデ坏ドロ
、 ２６ Ｐをジメチルホルムアミド２５胃を中で１０
５〜１１０Ｃ，１時間反応させ、反応混合物からエーテ
ル抽出して、油状の４−（４−アセチルオキシブチルオ
キシ）ベンズアルデヒドを得た。借景１１．７５’。
ルアセテート６８３ｇ−１炭酸カルシウム６．２２ｆ、
ジメチルホルムアルデヒ）” ３０ ｍｔ （７）混合
物を１０５〜１２０ｃで１６時間反応させた。冷却後、
不溶物を炉別し、エーテル抽出した。エーテル層から４
−（２−アセチルオキシエトキシ）ベンズアルデヒドを
得た。借景５．０７１゜ 得られた化合物１．０ｙ−をメタノール３ ｍｌに溶か
し、水酸化ナトリウム０．３８４９−を水１ｇ＋／に溶
かした溶液を室温で加えた。更に１時間反応したのち、
エーテル抽出し、エーテル層を水洗、乾燥して、エーテ
ルを留去し、４−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンズア
ルデヒドを得だ。借景０．５１９−０ 参考例２ テトラヒドロフラン、１３．９９と塩化亜鉛２．２１６
ｇのａｈ物に、水冷下ゆっくりとアセチルブロマイド５
０ｆｉ’を加えた。混合物を徐々に室温にもどし、１時
間攪拌し、更に１時間還流させた。反応終了後、クロロ
ホルム抽出し１、クロロホルム層からｂｐ１８ｓ＋ｍＩ
（ｇ１０２〜１１０Ｃの留分、４−ブロモブチルアセテ
ートを得た。借景４４１゜ 得うれた４−ブロモブチルアセテート１０１、炭酸カリ
ウム８．５５’、Ｉ）−ヒドロキシベンズアルデ坏ドロ
、 ２６ Ｐをジメチルホルムアミド２５胃を中で１０
５〜１１０Ｃ，１時間反応させ、反応混合物からエーテ
ル抽出して、油状の４−（４−アセチルオキシブチルオ
キシ）ベンズアルデヒドを得た。借景１１．７５’。
得られた４−（４−アセチルオキシブチルオキシ）ベン
ズアルデヒド５ｆｆをメタノール１５＊Ｉ！に溶かし、
水１０ｍ１．水酸化ナトリウム２１から成る水溶液を加
え、４時間反応した。反応混合物からエーテル抽出して
、油状の４−（４−ヒドロキシプチルオキン）ベンズア
ルデヒドを得た。借景２．５ｙ−。
ズアルデヒド５ｆｆをメタノール１５＊Ｉ！に溶かし、
水１０ｍ１．水酸化ナトリウム２１から成る水溶液を加
え、４時間反応した。反応混合物からエーテル抽出して
、油状の４−（４−ヒドロキシプチルオキン）ベンズア
ルデヒドを得た。借景２．５ｙ−。
手続補正１１（方式）
％式％
昭和５フイＥ特許願第１８１５３０号
２、 発明の名称
（ツタ）−ｒクリロイルオキ／アルキルオキシフェニル
カルボン酸及びその製造方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市西区北堀江１丁目１番１８号４、補正命
令の日付 昭和５８年２月２２日（発送日） 明細書の浄書（内容に変更なし）
カルボン酸及びその製造方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市西区北堀江１丁目１番１８号４、補正命
令の日付 昭和５８年２月２２日（発送日） 明細書の浄書（内容に変更なし）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 で示される（メタ）アクリロイルオキシアルキルオキシ
フェニルカルボン酸化合物。 〔式中、Ｒは水素原子またはメチル基を、ｎは２〜４の
整数を、ｍは１〜乙の整数を示す。〕２、式 で示される化合物を、塩基の存在下に、（メタ）アクリ
ル酸ハライドと反応させるか、または式 で示される化合物を、（メタ）アクリル酸のアルカリ金
属塩と反応させるかして、 式 で示される化合物を得、次いでこれを酸化することを特
徴とする 式 で示される化合物の製造方法。 〔式中、ＲはＨまたは−ＯＨ３を、Ａは−ＣＨ３またけ
一〇ＨＯを、ｎは２〜４の整数を、ｍは１〜ろの整数を
、Ｘはハロゲン原子を示す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57181530A JPS5970643A (ja) | 1982-10-16 | 1982-10-16 | （メタ）アクリロイルオキシアルキルオキシフエニルカルボン酸及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57181530A JPS5970643A (ja) | 1982-10-16 | 1982-10-16 | （メタ）アクリロイルオキシアルキルオキシフエニルカルボン酸及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5970643A true JPS5970643A (ja) | 1984-04-21 |
Family
ID=16102374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57181530A Pending JPS5970643A (ja) | 1982-10-16 | 1982-10-16 | （メタ）アクリロイルオキシアルキルオキシフエニルカルボン酸及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5970643A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63268780A (ja) * | 1987-04-28 | 1988-11-07 | G C Dental Ind Corp | 歯質接着性化合物 |
| EP1174411A2 (en) * | 2000-07-21 | 2002-01-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Process for the preparation of aromatic carboxylic acid |
| JP2005206783A (ja) * | 2003-10-31 | 2005-08-04 | Canon Inc | 化合物、その高分子化合物、該高分子化合物を用いた組成物、記録材料、画像形成方法及び装置 |
-
1982
- 1982-10-16 JP JP57181530A patent/JPS5970643A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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