JPS5970643A - (メタ)アクリロイルオキシアルキルオキシフエニルカルボン酸及びその製造方法 - Google Patents
(メタ)アクリロイルオキシアルキルオキシフエニルカルボン酸及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS5970643A JPS5970643A JP57181530A JP18153082A JPS5970643A JP S5970643 A JPS5970643 A JP S5970643A JP 57181530 A JP57181530 A JP 57181530A JP 18153082 A JP18153082 A JP 18153082A JP S5970643 A JPS5970643 A JP S5970643A
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- Dental Preparations (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルオ
キシフェニルカルボン酸及びその製造方法に関するもの
である。更に詳しくは、本発[夕1によって提供される
新規な化合物は次の式で示される。
キシフェニルカルボン酸及びその製造方法に関するもの
である。更に詳しくは、本発[夕1によって提供される
新規な化合物は次の式で示される。
〔式中、Rは水素原子またはメチル基を、nは2〜4の
整数を、mは1〜乙の整数を示す。〕本発明によって提
供される上記式で示される化合物はそれ自体で、または
他の重合性ビニルモノマー、例えば、(メタ)アクリル
酸まだはその低級アルキルエステル、アクリロニトリル
、酢酸ビニル、スチレンなどと重合させることに使用さ
れる。本発明の目的化合物をこれらビニルモノマーと重
合させることによって、接着t、とりわけ、歯科領域に
おける治療に使用される接着剤の接着性の向上に役立つ
ことが判った。
整数を、mは1〜乙の整数を示す。〕本発明によって提
供される上記式で示される化合物はそれ自体で、または
他の重合性ビニルモノマー、例えば、(メタ)アクリル
酸まだはその低級アルキルエステル、アクリロニトリル
、酢酸ビニル、スチレンなどと重合させることに使用さ
れる。本発明の目的化合物をこれらビニルモノマーと重
合させることによって、接着t、とりわけ、歯科領域に
おける治療に使用される接着剤の接着性の向上に役立つ
ことが判った。
本発明の目的化合物は次のようにして造られる。即ち、
式
で示されるヒドロキシアルキルオキシフェニル化合物を
塩基の存在下、(メタ)アクリル酸・・ライドと反応さ
せるか、または、 式 で示されるハロアルキルオキシフェニル化合物を(メタ
)アクリル酸のアルカリ金属塩と反応させるかして、 式 で示される化合物を得、次いで、これを酸化することに
よって造られる。化学式で合成の経路を示すと次のよう
になる。
塩基の存在下、(メタ)アクリル酸・・ライドと反応さ
せるか、または、 式 で示されるハロアルキルオキシフェニル化合物を(メタ
)アクリル酸のアルカリ金属塩と反応させるかして、 式 で示される化合物を得、次いで、これを酸化することに
よって造られる。化学式で合成の経路を示すと次のよう
になる。
〔式中、RはHまたは−CH3を、Aは−CH3または
一〇HOを、nは2〜4の整数を、mは1〜3の整数を
、Xはハロゲン原子を、Mはアルカリ金属を示す。〕 ここにおいて、用いられる(メタ)アクリル酸ハライド
としては、アクリル酸クロライド、アクリル酸ブロマイ
ド、メタクリル酸クロライド、メタクリル酸ブロマイド
などがあげられ、ヒドロキシアルキルオキシフェニル化
合物トシてハ、ヒドロキシエチルオキシベンズアルデヒ
ド、ヒドロキシプロピルオキシベンズアルデヒド、ヒド
ロキシイソグロビルオキ7ベンズアルデヒド、ヒドロキ
シブチルオキシベンズアルデヒド、ヒドロキシブチルオ
キシフタルアルデヒドなどがあげられ、塩基としては、
ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリンなどの
三級アミンのほか炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなども
好適に使用される。ま/ζ、(メタ)アクリル酸アルカ
リ金属塩としては、アクリル酸ナトリウム、メタクリル
酸ナトリウムなどが好適ニ使用され、ハロアルキルオキ
シフェニル化合物としては、ブロモエトキンベンズアル
デヒド、ブロモプロポキシベンズアルデヒド、ブロモイ
ソプロポキシベンズアルデヒド、ブロモブチルオキシベ
ンズアルデヒド、ヨードエトキンベンズアルデヒド、ク
ロロエトキンベンズアルデヒドなどがあげられる。
一〇HOを、nは2〜4の整数を、mは1〜3の整数を
、Xはハロゲン原子を、Mはアルカリ金属を示す。〕 ここにおいて、用いられる(メタ)アクリル酸ハライド
としては、アクリル酸クロライド、アクリル酸ブロマイ
ド、メタクリル酸クロライド、メタクリル酸ブロマイド
などがあげられ、ヒドロキシアルキルオキシフェニル化
合物トシてハ、ヒドロキシエチルオキシベンズアルデヒ
ド、ヒドロキシプロピルオキシベンズアルデヒド、ヒド
ロキシイソグロビルオキ7ベンズアルデヒド、ヒドロキ
シブチルオキシベンズアルデヒド、ヒドロキシブチルオ
キシフタルアルデヒドなどがあげられ、塩基としては、
ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリンなどの
三級アミンのほか炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなども
好適に使用される。ま/ζ、(メタ)アクリル酸アルカ
リ金属塩としては、アクリル酸ナトリウム、メタクリル
酸ナトリウムなどが好適ニ使用され、ハロアルキルオキ
シフェニル化合物としては、ブロモエトキンベンズアル
デヒド、ブロモプロポキシベンズアルデヒド、ブロモイ
ソプロポキシベンズアルデヒド、ブロモブチルオキシベ
ンズアルデヒド、ヨードエトキンベンズアルデヒド、ク
ロロエトキンベンズアルデヒドなどがあげられる。
かくして得られた式(v)で示される化合物を酸られる
。
。
また、上記とは別の方法として、本発明の目的化合物を
得るのに次の方法がある。それは、保護されたカルボキ
シル基を置換せるフェノールから訪導される 式 〔式中、Bは一3i(CH3)3 または−〇(CH,
)、を示し、X、n、mは前記と同じ。〕 で示される化合物を(メタ)アクリロイルハライドまた
は(メタ)アクリル酸アルカリ金属塩と反応させたのち
、生成物を常法で加水分解することによって本発明の目
的化合物を得る方法である。
得るのに次の方法がある。それは、保護されたカルボキ
シル基を置換せるフェノールから訪導される 式 〔式中、Bは一3i(CH3)3 または−〇(CH,
)、を示し、X、n、mは前記と同じ。〕 で示される化合物を(メタ)アクリロイルハライドまた
は(メタ)アクリル酸アルカリ金属塩と反応させたのち
、生成物を常法で加水分解することによって本発明の目
的化合物を得る方法である。
以下に実施例を記述して、本発明を更に詳述する。
実施例1
4−(2−ブロモエトキシ)ベンズアルデヒド10.0
P、メタクリル酸カリウム10.85’。
P、メタクリル酸カリウム10.85’。
エタノール100 mlを還流下に400時間反応せた
。反応混合物を冷却し1、不溶部を炉別して、P液を濃
縮し、クロロホルム、水を加えて抽出した。クロロホル
ム層かe4−<2−メタクリロイルオキシエトキン)ベ
ンズアルデヒドを得た。借景10.8Poこれを100
m1のアセトンに溶かし、ジョーンズ試薬10Illl
を、反応系の温度を10C以下に保ちながら加えた。不
溶部をP別したのち、水1,000*tを加え析出した
結晶を戸数した。得られた結晶をベンゼン−n−ヘキサ
ンから再結晶し、4−(2−メタクリロイルオキシエト
キン)安息香酸を□得だ。借景3.8P。
。反応混合物を冷却し1、不溶部を炉別して、P液を濃
縮し、クロロホルム、水を加えて抽出した。クロロホル
ム層かe4−<2−メタクリロイルオキシエトキン)ベ
ンズアルデヒドを得た。借景10.8Poこれを100
m1のアセトンに溶かし、ジョーンズ試薬10Illl
を、反応系の温度を10C以下に保ちながら加えた。不
溶部をP別したのち、水1,000*tを加え析出した
結晶を戸数した。得られた結晶をベンゼン−n−ヘキサ
ンから再結晶し、4−(2−メタクリロイルオキシエト
キン)安息香酸を□得だ。借景3.8P。
m、p、 124.5〜126.5CM−4
工R:1720(づ段−0−)
1675(−COOH)
2700〜2500 (芳香族カルボン酸)NMRδ醒
lppmニー 2.02 (3H、m 、 −CH8)4.0〜5.0
(AH、m 、−0CI(2CHD−)5.66.6
.20(2H,m、−CH2)7.16,8.28(4
H,d、d、芳香環水素)10.0(IH,br、s、
−COOH)実施例2 4−(2−ヒドロキシエトキン)ベンズアルデヒド0.
37 P、乾燥ピリジン0.2117をテトラヒドロン
ラン10#Ilに溶かした。
lppmニー 2.02 (3H、m 、 −CH8)4.0〜5.0
(AH、m 、−0CI(2CHD−)5.66.6
.20(2H,m、−CH2)7.16,8.28(4
H,d、d、芳香環水素)10.0(IH,br、s、
−COOH)実施例2 4−(2−ヒドロキシエトキン)ベンズアルデヒド0.
37 P、乾燥ピリジン0.2117をテトラヒドロン
ラン10#Ilに溶かした。
これに、メタクリル酸クロライド0.2792をテトラ
ヒドロフラン1 mlに溶かした溶液を、室温で徐4に
滴下した。更に2時間反応し、反応混合物を氷水に流し
込み、エーテル抽出しだ。エーテル層を洗浄、乾燥した
のち、エーテルを留去して、4−(2−メタクリロイル
オキ/エトキノ)ベンズアルデヒドを得た。借景0.4
41(収率84%)。
ヒドロフラン1 mlに溶かした溶液を、室温で徐4に
滴下した。更に2時間反応し、反応混合物を氷水に流し
込み、エーテル抽出しだ。エーテル層を洗浄、乾燥した
のち、エーテルを留去して、4−(2−メタクリロイル
オキ/エトキノ)ベンズアルデヒドを得た。借景0.4
41(収率84%)。
得られた化合物0.3611をアセトン2落lに溶かし
、水冷下にジョーンズ試薬2 mlをゆっくり加え、更
に2時間反応した。反応混合物を氷水に流し込み、エー
テル抽出した。エーテル層を洗浄、乾燥したのち、エー
テルを留去し、て得られたワックス状残渣をベンゼン−
n−ヘキサンから再結晶して4−(2−メタクリロイル
オキシエトキシ)安息香酸を得た。
、水冷下にジョーンズ試薬2 mlをゆっくり加え、更
に2時間反応した。反応混合物を氷水に流し込み、エー
テル抽出した。エーテル層を洗浄、乾燥したのち、エー
テルを留去し、て得られたワックス状残渣をベンゼン−
n−ヘキサンから再結晶して4−(2−メタクリロイル
オキシエトキシ)安息香酸を得た。
借景0.151−oこのものは、実施例1で得た化合物
とm、p、、IR,NMRにおいて一致した。
とm、p、、IR,NMRにおいて一致した。
実施例ろ
4−(d−ヒドロキシブチルオキシ)ベンズアルデヒド
11、ピリジン0.493P、テトラヒドロフラン10
11の混合物に、メタクリル酸クロライド0.62Pを
テトラヒドロフラン1耐に溶かした溶液を、室温で滴下
した。
11、ピリジン0.493P、テトラヒドロフラン10
11の混合物に、メタクリル酸クロライド0.62Pを
テトラヒドロフラン1耐に溶かした溶液を、室温で滴下
した。
更に2時間反応したのち、反応混合物を水中に流し込み
、エーテル抽出した。エーテル層を水洗、乾燥したのち
、エーテルを留去しC4−(4−メタクリロイルオキシ
ブチルオキシ)ベンズアルデヒドを得た。借景2.5g
。
、エーテル抽出した。エーテル層を水洗、乾燥したのち
、エーテルを留去しC4−(4−メタクリロイルオキシ
ブチルオキシ)ベンズアルデヒドを得た。借景2.5g
。
得らflだ化合物0.51をアセトン5#I/に溶かし
、水冷下にジョーンズ試薬6#lをゆっくり加えた。更
に30分反応させ、過剰の酸化剤をイングロビルアルコ
ールを加えて分解し。
、水冷下にジョーンズ試薬6#lをゆっくり加えた。更
に30分反応させ、過剰の酸化剤をイングロビルアルコ
ールを加えて分解し。
たのも、−過し2.1戸液をエーテル抽出し、エーテル
層を洗浄、乾燥したのち、エーテルを留去して、白色ワ
ックス状の4− (4−メタクリロイルオキシブチルオ
キシ)安息香酸を得だ。借景0.37 p。
層を洗浄、乾燥したのち、エーテルを留去して、白色ワ
ックス状の4− (4−メタクリロイルオキシブチルオ
キシ)安息香酸を得だ。借景0.37 p。
m、p、 80.5〜82.50
IFtα−’:2700〜2400,1680(COO
H)1718(−匹一〇−C) DCI NMRgTMsppm: 1.6〜2.2 (7H、m 、 −CH,、−C−9
47%−G−)3.9〜4.6 (4H、m 、 0−
CA針C−C−q−(1)5.65 、6.22 (2
H,m、=44)7.05.8.20 (4H,d、d
、芳香環水素)10.74(IH,br、s、C00H
)実施例4 p−ヒドロキシベンズアルデヒド18.9 y−11,
4−ジブロモブタン50g、メタノール601/、炭酸
カリウム2561を混合して2時間還流させた。反応後
冷却し1.不溶物を炉別し、r液を濃縮して蒸溜し、1
−(4−ブロモブチルオキシ)ベンズアルデヒドを得た
。
H)1718(−匹一〇−C) DCI NMRgTMsppm: 1.6〜2.2 (7H、m 、 −CH,、−C−9
47%−G−)3.9〜4.6 (4H、m 、 0−
CA針C−C−q−(1)5.65 、6.22 (2
H,m、=44)7.05.8.20 (4H,d、d
、芳香環水素)10.74(IH,br、s、C00H
)実施例4 p−ヒドロキシベンズアルデヒド18.9 y−11,
4−ジブロモブタン50g、メタノール601/、炭酸
カリウム2561を混合して2時間還流させた。反応後
冷却し1.不溶物を炉別し、r液を濃縮して蒸溜し、1
−(4−ブロモブチルオキシ)ベンズアルデヒドを得た
。
借景 24.9 !?
bp、3闘Hg 142〜145C
得られた化合物1.29P、メタクリル酸カリウム1.
24P、エタノール10譚/の混合物を20時間還流し
た。冷却後エタノールを除き、残渣に、水、クロロホル
ムを加えて抽出した。
24P、エタノール10譚/の混合物を20時間還流し
た。冷却後エタノールを除き、残渣に、水、クロロホル
ムを加えて抽出した。
クロロホルム層を水洗、乾燥、濃縮し、4−(4−メタ
クリロイルオキシブチルオキシ)ベンズアルデヒドを得
た。借景1.51 得られた化合物1.5g−を、アセトン10m!に溶か
し水冷下に、ジョーンズ試薬20肩1をゆっくり加えた
。更に’vO分反応させたのち実施例乙の処理と同様の
処理をして4−(4−メタクリロイルオキシブチルオキ
シ)安息香酸を得た。
クリロイルオキシブチルオキシ)ベンズアルデヒドを得
た。借景1.51 得られた化合物1.5g−を、アセトン10m!に溶か
し水冷下に、ジョーンズ試薬20肩1をゆっくり加えた
。更に’vO分反応させたのち実施例乙の処理と同様の
処理をして4−(4−メタクリロイルオキシブチルオキ
シ)安息香酸を得た。
借景Q、 9 yom、p、IR,NMRは実施例6で
得た化合物のそれと一致した。
得た化合物のそれと一致した。
牛肉象牙質を用い表1に示すモノマー割合で処方し、ア
クリル棒との接着を行い、水中に24時間放置したのち
、接着強度を測定した。
クリル棒との接着を行い、水中に24時間放置したのち
、接着強度を測定した。
表 I
尚、MMA単独ではその接着強度は128kg/cdで
あった。
あった。
参考例1
p−ヒドロキシベンズアルデヒドEl、2−ブロモエチ
ルアセテート683g−1炭酸カルシウム6.22f、
ジメチルホルムアルデヒ)” 30 mt (7)混合
物を105〜120cで16時間反応させた。冷却後、
不溶物を炉別し、エーテル抽出した。エーテル層から4
−(2−アセチルオキシエトキシ)ベンズアルデヒドを
得た。借景5.071゜ 得られた化合物1.0y−をメタノール3 mlに溶か
し、水酸化ナトリウム0.3849−を水1g+/に溶
かした溶液を室温で加えた。更に1時間反応したのち、
エーテル抽出し、エーテル層を水洗、乾燥して、エーテ
ルを留去し、4−(2−ヒドロキシエトキシ)ベンズア
ルデヒドを得だ。借景0.519−0 参考例2 テトラヒドロフラン、13.99と塩化亜鉛2.216
gのah物に、水冷下ゆっくりとアセチルブロマイド5
0fi’を加えた。混合物を徐々に室温にもどし、1時
間攪拌し、更に1時間還流させた。反応終了後、クロロ
ホルム抽出し1、クロロホルム層からbp18s+mI
(g102〜110Cの留分、4−ブロモブチルアセテ
ートを得た。借景441゜ 得うれた4−ブロモブチルアセテート101、炭酸カリ
ウム8.55’、I)−ヒドロキシベンズアルデ坏ドロ
、 26 Pをジメチルホルムアミド25胃を中で10
5〜110C,1時間反応させ、反応混合物からエーテ
ル抽出して、油状の4−(4−アセチルオキシブチルオ
キシ)ベンズアルデヒドを得た。借景11.75’。
ルアセテート683g−1炭酸カルシウム6.22f、
ジメチルホルムアルデヒ)” 30 mt (7)混合
物を105〜120cで16時間反応させた。冷却後、
不溶物を炉別し、エーテル抽出した。エーテル層から4
−(2−アセチルオキシエトキシ)ベンズアルデヒドを
得た。借景5.071゜ 得られた化合物1.0y−をメタノール3 mlに溶か
し、水酸化ナトリウム0.3849−を水1g+/に溶
かした溶液を室温で加えた。更に1時間反応したのち、
エーテル抽出し、エーテル層を水洗、乾燥して、エーテ
ルを留去し、4−(2−ヒドロキシエトキシ)ベンズア
ルデヒドを得だ。借景0.519−0 参考例2 テトラヒドロフラン、13.99と塩化亜鉛2.216
gのah物に、水冷下ゆっくりとアセチルブロマイド5
0fi’を加えた。混合物を徐々に室温にもどし、1時
間攪拌し、更に1時間還流させた。反応終了後、クロロ
ホルム抽出し1、クロロホルム層からbp18s+mI
(g102〜110Cの留分、4−ブロモブチルアセテ
ートを得た。借景441゜ 得うれた4−ブロモブチルアセテート101、炭酸カリ
ウム8.55’、I)−ヒドロキシベンズアルデ坏ドロ
、 26 Pをジメチルホルムアミド25胃を中で10
5〜110C,1時間反応させ、反応混合物からエーテ
ル抽出して、油状の4−(4−アセチルオキシブチルオ
キシ)ベンズアルデヒドを得た。借景11.75’。
得られた4−(4−アセチルオキシブチルオキシ)ベン
ズアルデヒド5ffをメタノール15*I!に溶かし、
水10m1.水酸化ナトリウム21から成る水溶液を加
え、4時間反応した。反応混合物からエーテル抽出して
、油状の4−(4−ヒドロキシプチルオキン)ベンズア
ルデヒドを得た。借景2.5y−。
ズアルデヒド5ffをメタノール15*I!に溶かし、
水10m1.水酸化ナトリウム21から成る水溶液を加
え、4時間反応した。反応混合物からエーテル抽出して
、油状の4−(4−ヒドロキシプチルオキン)ベンズア
ルデヒドを得た。借景2.5y−。
手続補正11(方式)
%式%
昭和5フイE特許願第181530号
2、 発明の名称
(ツタ)−rクリロイルオキ/アルキルオキシフェニル
カルボン酸及びその製造方法 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市西区北堀江1丁目1番18号4、補正命
令の日付 昭和58年2月22日(発送日) 明細書の浄書(内容に変更なし)
カルボン酸及びその製造方法 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市西区北堀江1丁目1番18号4、補正命
令の日付 昭和58年2月22日(発送日) 明細書の浄書(内容に変更なし)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 で示される(メタ)アクリロイルオキシアルキルオキシ
フェニルカルボン酸化合物。 〔式中、Rは水素原子またはメチル基を、nは2〜4の
整数を、mは1〜乙の整数を示す。〕2、式 で示される化合物を、塩基の存在下に、(メタ)アクリ
ル酸ハライドと反応させるか、または式 で示される化合物を、(メタ)アクリル酸のアルカリ金
属塩と反応させるかして、 式 で示される化合物を得、次いでこれを酸化することを特
徴とする 式 で示される化合物の製造方法。 〔式中、RはHまたは−OH3を、Aは−CH3またけ
一〇HOを、nは2〜4の整数を、mは1〜ろの整数を
、Xはハロゲン原子を示す。〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57181530A JPS5970643A (ja) | 1982-10-16 | 1982-10-16 | (メタ)アクリロイルオキシアルキルオキシフエニルカルボン酸及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57181530A JPS5970643A (ja) | 1982-10-16 | 1982-10-16 | (メタ)アクリロイルオキシアルキルオキシフエニルカルボン酸及びその製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5970643A true JPS5970643A (ja) | 1984-04-21 |
Family
ID=16102374
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57181530A Pending JPS5970643A (ja) | 1982-10-16 | 1982-10-16 | (メタ)アクリロイルオキシアルキルオキシフエニルカルボン酸及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5970643A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63268780A (ja) * | 1987-04-28 | 1988-11-07 | G C Dental Ind Corp | 歯質接着性化合物 |
EP1174411A2 (en) * | 2000-07-21 | 2002-01-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Process for the preparation of aromatic carboxylic acid |
JP2005206783A (ja) * | 2003-10-31 | 2005-08-04 | Canon Inc | 化合物、その高分子化合物、該高分子化合物を用いた組成物、記録材料、画像形成方法及び装置 |
-
1982
- 1982-10-16 JP JP57181530A patent/JPS5970643A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63268780A (ja) * | 1987-04-28 | 1988-11-07 | G C Dental Ind Corp | 歯質接着性化合物 |
EP1174411A2 (en) * | 2000-07-21 | 2002-01-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Process for the preparation of aromatic carboxylic acid |
EP1174411A3 (en) * | 2000-07-21 | 2002-03-06 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Process for the preparation of aromatic carboxylic acid |
JP2005206783A (ja) * | 2003-10-31 | 2005-08-04 | Canon Inc | 化合物、その高分子化合物、該高分子化合物を用いた組成物、記録材料、画像形成方法及び装置 |
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