JPS5970642A - （メタ）アクリル酸エステル誘導体とその製造方法 - Google Patents
（メタ）アクリル酸エステル誘導体とその製造方法Info
- Publication number
- JPS5970642A JPS5970642A JP57181529A JP18152982A JPS5970642A JP S5970642 A JPS5970642 A JP S5970642A JP 57181529 A JP57181529 A JP 57181529A JP 18152982 A JP18152982 A JP 18152982A JP S5970642 A JPS5970642 A JP S5970642A
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- Japan
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- meth
- acrylic acid
- phenoxyphenol
- acid ester
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- Prior art date
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- Pending
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- Dental Preparations (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なビニル重合性モノマー及びその製造方法
に関するものである。更に詳しくは、式 〔式中、Ｒは水素原子まだはメチル基を示す。〕で示さ
れる新規なビニル重合性モノマー及びその製造方法に係
るものである。本発明によって提供される上記式にて示
される化合物は、それ自体で、または各種ビニルモノマ
ー（例工ば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メ
タ）アクリレート、ブチル（メタ）了クリレート、（メ
タ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニルなど）との重合
・Ｃ用いられる。、 本発明によって提供される化合物は次のようにして造ら
れる。即ち、グリシジル（メタ）アクリレートを四級ア
ンモニウム塩の存在下にフェノキシフェノールと反応さ
せる方法、またＶ″、フェノキシフェノールとエピクロ
ルヒドリンとを塩基の存在下反応させて得ムれるクリシ
ジルフエノキシフェニルエーテルを四級アンモニウム塩
の存在下に、（メタ）アクリル酸と反応させる方法、或
いは、グリシドールとｐ−フェノキシフェノールとを反
応させて得られる１−ｐ−フェノキシフェノキシプロパ
ン−２，３−ジオールを（メタ）アクリル酸ハライドと
三級アミンの存在下反応させる方法に依る。ここにおい
て用いられる四級アンモニウム塩としては、トリエチル
ベンジルアンモニウムクロライト、ベンジルジメチルセ
チルアンモニウムクロライドなどがあげられ、塩基とし
ては、ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン
などの三級アミンや、ナトリウム、カリウムなどのアル
カリ金属の水酸化物または炭酸塩あるいはアルコラード
などがあげられる。
に関するものである。更に詳しくは、式 〔式中、Ｒは水素原子まだはメチル基を示す。〕で示さ
れる新規なビニル重合性モノマー及びその製造方法に係
るものである。本発明によって提供される上記式にて示
される化合物は、それ自体で、または各種ビニルモノマ
ー（例工ば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メ
タ）アクリレート、ブチル（メタ）了クリレート、（メ
タ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニルなど）との重合
・Ｃ用いられる。、 本発明によって提供される化合物は次のようにして造ら
れる。即ち、グリシジル（メタ）アクリレートを四級ア
ンモニウム塩の存在下にフェノキシフェノールと反応さ
せる方法、またＶ″、フェノキシフェノールとエピクロ
ルヒドリンとを塩基の存在下反応させて得ムれるクリシ
ジルフエノキシフェニルエーテルを四級アンモニウム塩
の存在下に、（メタ）アクリル酸と反応させる方法、或
いは、グリシドールとｐ−フェノキシフェノールとを反
応させて得られる１−ｐ−フェノキシフェノキシプロパ
ン−２，３−ジオールを（メタ）アクリル酸ハライドと
三級アミンの存在下反応させる方法に依る。ここにおい
て用いられる四級アンモニウム塩としては、トリエチル
ベンジルアンモニウムクロライト、ベンジルジメチルセ
チルアンモニウムクロライドなどがあげられ、塩基とし
ては、ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン
などの三級アミンや、ナトリウム、カリウムなどのアル
カリ金属の水酸化物または炭酸塩あるいはアルコラード
などがあげられる。
原料トＬ、て用−いらねるフェノキシフェノールは、例
乏ばｐ−メトキシフェノールとブロムベンゼンとをアル
カリ及び銅の存在下に反応させて得１１−．ｉるｐ−メ
トキシフェノキシベンゼンをハロゲン化水素酸と加熱す
ることによって容易に得ることができる。
乏ばｐ−メトキシフェノールとブロムベンゼンとをアル
カリ及び銅の存在下に反応させて得１１−．ｉるｐ−メ
トキシフェノキシベンゼンをハロゲン化水素酸と加熱す
ることによって容易に得ることができる。
かくして得られた本発明の目的化合物は、各種ビニルモ
ノマーと共重合して接着剤とりわけ歯牙治療領域におけ
る接着剤として使用さり、Ｂ。
ノマーと共重合して接着剤とりわけ歯牙治療領域におけ
る接着剤として使用さり、Ｂ。
以下実施例を記述して本発明を更に詳述する。
実施例１
グリシジルメタクリレ−）２．６７１
（ｏ、ｏｉｓモル）フェノキシフェノール３．５１ Ｉ
０．０１８モル）、トリエチルベンジルアンモニウム
クロライド７９ｍｐ（０，３５ミ＋１モル）を６５〜６
８Ｃで２５時間反応させた。
０．０１８モル）、トリエチルベンジルアンモニウム
クロライド７９ｍｐ（０，３５ミ＋１モル）を６５〜６
８Ｃで２５時間反応させた。
反応混合物をエーテルに溶解し１、アルカリ、食塩水で
洗浄し１、エーテルを留去し、ワックス状残渣５．５ｇ
を得た。ｎ−ヘキサン−エーテルで晶析り、、白色の１
−メタクリロイルオキシ−３−１１）−フェノキシフェ
ニルオキシ）プロパン−オール−２を得た。
洗浄し１、エーテルを留去し、ワックス状残渣５．５ｇ
を得た。ｎ−ヘキサン−エーテルで晶析り、、白色の１
−メタクリロイルオキシ−３−１１）−フェノキシフェ
ニルオキシ）プロパン−オール−２を得た。
得量 ３．８Ｐｏ ｍ、ｌ）、６２ＣＩＲα−’ ：
３５２０ （ＯＨ）、１７００ （−四一〇−）ＮＭ
Ｒｇ和訃： １、９２ （３Ｈ，ｓ、−Ｃ：）Ｌ、）２．７８ （１
Ｈ，ｂｒ、ｓ、０Ｈ） ３、７８〜４Ｊ ５ （５Ｈ，ｍ、−ＣＨ，−ＣＨ−Ｃ
）４−）５．５５ 、６．１ Ｏｆ２Ｈ，ｍ、＝（４）
６．７５〜７．４３ （９Ｈ，ｍ、芳香環水素）実施例
２ グリシジルメタクリレート１７、フェノキ７フエノール
土６１、水酸化ナトリウム２８０ｍｇを９０？Ｚ’でａ
Ｏ分反応させ実施例１と同様に処理し７て、１−メタク
リロイルオキシ−３−（ｐ−フェノキシフェニルオキシ
）ブロノ＜ンーオール−２を得た。得量１．Ｏｇ−ｏこ
のものは実施例１で得だ化合物とｍ、ｐ、ＩＲ，ＮＭＲ
において一致した０ 実施例ろ （イ）。フェノキシフェノール８３．６ Ｐ（０，ａ
ｄ ８モル）、エピクロルヒドリン２０７、７ Ｐ （
２，２Ａ ４モル）を７０ＵＶＣ加温し、水酸化ナトリ
ウム１８．４９！ｉ’を少しずつ加えた。冷却後、濾過
し５、Ｐ液をエーテルで抽出シ２、アルカリ、食塩水で
洗浄したのち、エーテルを留去し、残渣を減圧下蒸留し
てｐ−グリシジルオキシジフェニルエーテルヲ得た０ 畳量 １６．１２ｙ−ｏ ｂｐｏ、０６朋Ｈｇ、１３５
〜１ｄＯＣ（ロ）、（イ）で得だｐ−グリシジルオキシ
ジフェニルエーテル１ 、Ｐ （４，１ミリモル）、メ
タクリル酸０．３５１ ！ｉ’ （４ミリモル）、トリ
エチルベンジルアンモニウムクロライト１０ｍｇ（０，
０５ミリモル）を８０Ｃで４時間３０分反応させ実施例
１と同様に処理して１−メタクリロイルオキシ−３−（
ｐ−フェノキンフェニルオキシ）プロパン−オール−２
を白色結晶として得た。畳量０．８６ ｆ。
３５２０ （ＯＨ）、１７００ （−四一〇−）ＮＭ
Ｒｇ和訃： １、９２ （３Ｈ，ｓ、−Ｃ：）Ｌ、）２．７８ （１
Ｈ，ｂｒ、ｓ、０Ｈ） ３、７８〜４Ｊ ５ （５Ｈ，ｍ、−ＣＨ，−ＣＨ−Ｃ
）４−）５．５５ 、６．１ Ｏｆ２Ｈ，ｍ、＝（４）
６．７５〜７．４３ （９Ｈ，ｍ、芳香環水素）実施例
２ グリシジルメタクリレート１７、フェノキ７フエノール
土６１、水酸化ナトリウム２８０ｍｇを９０？Ｚ’でａ
Ｏ分反応させ実施例１と同様に処理し７て、１−メタク
リロイルオキシ−３−（ｐ−フェノキシフェニルオキシ
）ブロノ＜ンーオール−２を得た。得量１．Ｏｇ−ｏこ
のものは実施例１で得だ化合物とｍ、ｐ、ＩＲ，ＮＭＲ
において一致した０ 実施例ろ （イ）。フェノキシフェノール８３．６ Ｐ（０，ａ
ｄ ８モル）、エピクロルヒドリン２０７、７ Ｐ （
２，２Ａ ４モル）を７０ＵＶＣ加温し、水酸化ナトリ
ウム１８．４９！ｉ’を少しずつ加えた。冷却後、濾過
し５、Ｐ液をエーテルで抽出シ２、アルカリ、食塩水で
洗浄したのち、エーテルを留去し、残渣を減圧下蒸留し
てｐ−グリシジルオキシジフェニルエーテルヲ得た０ 畳量 １６．１２ｙ−ｏ ｂｐｏ、０６朋Ｈｇ、１３５
〜１ｄＯＣ（ロ）、（イ）で得だｐ−グリシジルオキシ
ジフェニルエーテル１ 、Ｐ （４，１ミリモル）、メ
タクリル酸０．３５１ ！ｉ’ （４ミリモル）、トリ
エチルベンジルアンモニウムクロライト１０ｍｇ（０，
０５ミリモル）を８０Ｃで４時間３０分反応させ実施例
１と同様に処理して１−メタクリロイルオキシ−３−（
ｐ−フェノキンフェニルオキシ）プロパン−オール−２
を白色結晶として得た。畳量０．８６ ｆ。
このものは実施例１で得た化合物とｍ、ｐ、。
ＩＲ，ＮＭＲにおいて一致した。
本発明により得らｈた化合物１０部をメタクリル酸メチ
ル９０部の割合で配合１． 、Ｔ Ｂ Ｂを解媒とし、
て６５％リン酸でエツチングし、た生歯エナメル質とア
クリル棒を接着し２４時間水中に浸したのち、その接着
強度を測定したとどろ、’ｌ０６ｋＱ／Ｃ膚であった。
ル９０部の割合で配合１． 、Ｔ Ｂ Ｂを解媒とし、
て６５％リン酸でエツチングし、た生歯エナメル質とア
クリル棒を接着し２４時間水中に浸したのち、その接着
強度を測定したとどろ、’ｌ０６ｋＱ／Ｃ膚であった。
上と同様にして測定したところ、メタクリル酸メチル単
独では６５に９／Ｗであった。マフで、本発８＋１化合
物の代りにＨＰＰＭ（１−メタクリロイルオキシ−ろ−
（フェニルオキシ）プロパン−オール−２〕を用い、上
記と同様にして接着強度を測定し、たところ、６７ｋｇ
／ｃ−であった。
独では６５に９／Ｗであった。マフで、本発８＋１化合
物の代りにＨＰＰＭ（１−メタクリロイルオキシ−ろ−
（フェニルオキシ）プロパン−オール−２〕を用い、上
記と同様にして接着強度を測定し、たところ、６７ｋｇ
／ｃ−であった。
また、本発明化合物の代りにＨＮＰＭ（１−メタクリロ
イルオキシ−６−（２−ナフトキシ）プロパン−オール
−２〕を用いたときのそわは７３ ｋｑ／ｃｄであった
。
イルオキシ−６−（２−ナフトキシ）プロパン−オール
−２〕を用いたときのそわは７３ ｋｑ／ｃｄであった
。
さらに本発明化合物３部、ＭＭＡ９７部の割合で処方し
、生歯象牙質とアクリル棒の接着を行い、上記と同様に
して接着強度をｍ＋ｊ定したところ２ｄＯｋｑ／ｄであ
り、ＭＭＡ単独のときのそれは１２８ ｋｑ／ｃｄであ
った。
、生歯象牙質とアクリル棒の接着を行い、上記と同様に
して接着強度をｍ＋ｊ定したところ２ｄＯｋｑ／ｄであ
り、ＭＭＡ単独のときのそれは１２８ ｋｑ／ｃｄであ
った。
手続補正書（方式）
昭和５８年ノ月 上口
特許庁長官殿
昭λｕ５７／Ａａ４’脣ｌ［願第１８１５２９刊２、発
明の名称 （メタ）アクリル酸エステル誘導体とその製造ブ・法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市西区北堀江１丁目１番１８号４、補正命
令の日付 昭和５８年２月２２日（発送日）
明の名称 （メタ）アクリル酸エステル誘導体とその製造ブ・法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市西区北堀江１丁目１番１８号４、補正命
令の日付 昭和５８年２月２２日（発送日）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 〔式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示す。〕で表わ
される（メタ）アクリル酸エステル誘導体。 ２、 グリシジル（メタ）アクリレートをフェノキシフ
ェノールと反応させるか、或いは、フェノキシフェノー
ルを塩基の存在下にエビノ１０ヒドリンと反応させて得
られるクリシジルーｐ−フエノキシフェニルエーテルヲ
（メタ）アクリル酸と反応させることを特徴とする〔式
中、Ｒは水素原子またはメチル基を示す。〕で示される
（メタ）アクリル酸エステル誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57181529A JPS5970642A (ja) | 1982-10-16 | 1982-10-16 | （メタ）アクリル酸エステル誘導体とその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57181529A JPS5970642A (ja) | 1982-10-16 | 1982-10-16 | （メタ）アクリル酸エステル誘導体とその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5970642A true JPS5970642A (ja) | 1984-04-21 |
Family
ID=16102355
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57181529A Pending JPS5970642A (ja) | 1982-10-16 | 1982-10-16 | （メタ）アクリル酸エステル誘導体とその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5970642A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5326901A (en) * | 1990-07-18 | 1994-07-05 | Ciba-Geigy Corporation | 3-butenoic acid derivatives as intermediates for pesticides |
| JP2002363254A (ja) * | 2001-06-06 | 2002-12-18 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ化合物、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP2010006719A (ja) * | 2008-06-25 | 2010-01-14 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | １，４−ナフタレンジエーテル誘導体及びその製造方法並びに該１，４−ナフタレンジエーテル誘導体を含有する光重合性組成物 |
| US20140154628A1 (en) * | 2011-08-10 | 2014-06-05 | Toshimasa Nagoshi | Photosensitive resin composition, photosensitive film, permanent resist and method for producing permanent resist |
-
1982
- 1982-10-16 JP JP57181529A patent/JPS5970642A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5326901A (en) * | 1990-07-18 | 1994-07-05 | Ciba-Geigy Corporation | 3-butenoic acid derivatives as intermediates for pesticides |
| JP2002363254A (ja) * | 2001-06-06 | 2002-12-18 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ化合物、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP2010006719A (ja) * | 2008-06-25 | 2010-01-14 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | １，４−ナフタレンジエーテル誘導体及びその製造方法並びに該１，４−ナフタレンジエーテル誘導体を含有する光重合性組成物 |
| US20140154628A1 (en) * | 2011-08-10 | 2014-06-05 | Toshimasa Nagoshi | Photosensitive resin composition, photosensitive film, permanent resist and method for producing permanent resist |
| US9235121B2 (en) * | 2011-08-10 | 2016-01-12 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Photosensitive resin composition, photosensitive film, permanent resist and method for producing permanent resist |
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