JPS63215653A - ビスフエノ−ル化合物のジアクリレ−トまたはジメタクリレ−ト - Google Patents
ビスフエノ−ル化合物のジアクリレ−トまたはジメタクリレ−トInfo
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- JPS63215653A JPS63215653A JP4669287A JP4669287A JPS63215653A JP S63215653 A JPS63215653 A JP S63215653A JP 4669287 A JP4669287 A JP 4669287A JP 4669287 A JP4669287 A JP 4669287A JP S63215653 A JPS63215653 A JP S63215653A
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- bisphenol
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- Pending
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〕
本発明は下記一般式（Ｉ）で示される新規なビスフェノ
ール化合物のジアクリレートまたはジメタクリレート〔
以下ジ（メタ）アクリレートという〕に関する。
ール化合物のジアクリレートまたはジメタクリレート〔
以下ジ（メタ）アクリレートという〕に関する。
本発明によって提供される上記一般式（ｒ）で示される
新規ビスフェノール化合物のジ（メタ）アクリレートは
それ自体で重合させるか、または各種のオレフィン性二
重結合を有する化合物と共重合させることによって種々
のビスフェノール化合物のジ（メタ）アクリレートポリ
マーとなり、熱的・化学的・光学的安定性等に優れた高
分子材料として種々の応用分野が期待されている。
新規ビスフェノール化合物のジ（メタ）アクリレートは
それ自体で重合させるか、または各種のオレフィン性二
重結合を有する化合物と共重合させることによって種々
のビスフェノール化合物のジ（メタ）アクリレートポリ
マーとなり、熱的・化学的・光学的安定性等に優れた高
分子材料として種々の応用分野が期待されている。
〈従来の技術〉
従来、通常のビスフェノール化合物のジ（メタ）アクリ
レートは、光学材料、歯科材料、各種高分子の架橋剤等
、機能性高分子材料として広い応用分野で用いられてき
たが、近年共々高い機能、例えばより高い耐熱性、化学
的安定性、耐光性、耐光学的異方性等が要求されるよう
になってきている。このような要求に対して通常のビス
フェノール化合物のジ（メタ）アクリレートは必ずしも
満足いくものではないのが実情である。
レートは、光学材料、歯科材料、各種高分子の架橋剤等
、機能性高分子材料として広い応用分野で用いられてき
たが、近年共々高い機能、例えばより高い耐熱性、化学
的安定性、耐光性、耐光学的異方性等が要求されるよう
になってきている。このような要求に対して通常のビス
フェノール化合物のジ（メタ）アクリレートは必ずしも
満足いくものではないのが実情である。
〈本発明が解決しようとする問題点〉
本発明はより高い耐熱性、化学的安定性、耐光性、耐光
学的異方性等を有する光学材料、各種高分子架橋剤等の
機能性高分子材料となり得るモノマー成分として極めて
有用な新規なビスフェノール化合物のジ（メタ）アクリ
レートを提供することを目的とするものである。
学的異方性等を有する光学材料、各種高分子架橋剤等の
機能性高分子材料となり得るモノマー成分として極めて
有用な新規なビスフェノール化合物のジ（メタ）アクリ
レートを提供することを目的とするものである。
〈問題点を解決するための手段および作用〉本発明者ら
は、上記のような通常のビスフェノール化合物のジ（メ
タ）アクリレートがもつ物性面のｌ２Ｉｆｆ題点、特に
光学的異方性を解決すべく鋭意検討した結果、新規な高
性能モノマー成分として一般式（Ｉ）で示される新規な
ビスフェノール化合物のジ（メタ）アクリレートを見出
し、本発明を完成させるに至った。
は、上記のような通常のビスフェノール化合物のジ（メ
タ）アクリレートがもつ物性面のｌ２Ｉｆｆ題点、特に
光学的異方性を解決すべく鋭意検討した結果、新規な高
性能モノマー成分として一般式（Ｉ）で示される新規な
ビスフェノール化合物のジ（メタ）アクリレートを見出
し、本発明を完成させるに至った。
本発明は下記一般式＜Ｉ）で示される文献未載の新規ビ
スフェノール化合物のジ（メタ）アクリレートを提供す
るものである。
スフェノール化合物のジ（メタ）アクリレートを提供す
るものである。
本発明による、上記一般式（Ｉ）で示されるごスフエノ
ール化合物のジ（メタ）アクリレートは通常のビスフェ
ノール化合物のジ（メタ）アクリレート、例えばビスフ
ェノールＡのジアクリレートと異なり２つのベンゼン環
がスピロ結合を介して結合しているため、本発明化合物
を共重合成分として含む重合体は成型加工時にも配向性
が無く、特に耐光学的異方性に優れている。
ール化合物のジ（メタ）アクリレートは通常のビスフェ
ノール化合物のジ（メタ）アクリレート、例えばビスフ
ェノールＡのジアクリレートと異なり２つのベンゼン環
がスピロ結合を介して結合しているため、本発明化合物
を共重合成分として含む重合体は成型加工時にも配向性
が無く、特に耐光学的異方性に優れている。
本発明物質の製造方法は公知の方法、例えばビスフェノ
ール化合物とアクリル酸ハライドまたはメタクリル酸ハ
ライドとを適当な脱ハロゲン化水素剤の存在下に反応さ
せる方法（特開昭４８−１８２６４号、特開昭５５−３
３４２４号、特開昭５５−３３４２９号、特願昭６０−
９０９６１号）や、ビスフェノール化合物とメタクリル
酸との反応において反応助剤として塩化水素を用いる方
法（特開昭４８−４８４５３号）等で容易に製造できる
。
ール化合物とアクリル酸ハライドまたはメタクリル酸ハ
ライドとを適当な脱ハロゲン化水素剤の存在下に反応さ
せる方法（特開昭４８−１８２６４号、特開昭５５−３
３４２４号、特開昭５５−３３４２９号、特願昭６０−
９０９６１号）や、ビスフェノール化合物とメタクリル
酸との反応において反応助剤として塩化水素を用いる方
法（特開昭４８−４８４５３号）等で容易に製造できる
。
〈実 施 例〉
以下、実施例に基づいて本発明を更に詳細に説明する。
実施例 １
撹拌機、滴下漏斗、ジムロート型冷却管および温度計を
備えた容ｆｆ１２００ｍのガラス製フラスコに１．１−
ビス〈４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン１０．
Ｃ１（３７，３ミリモル）、水酸化ナトリウム５．２８
ｇ（１３２ミリモル）および水７０Ｉ！１を仕込み、室
温で３０分間撹拌した。さらにジクロロメタン４０ｍ１
！、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド０．４
８ｑ（１，４９ミリモル）および（ｐ−メトキシフェノ
ール５ｑを加えた。
備えた容ｆｆ１２００ｍのガラス製フラスコに１．１−
ビス〈４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン１０．
Ｃ１（３７，３ミリモル）、水酸化ナトリウム５．２８
ｇ（１３２ミリモル）および水７０Ｉ！１を仕込み、室
温で３０分間撹拌した。さらにジクロロメタン４０ｍ１
！、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド０．４
８ｑ（１，４９ミリモル）および（ｐ−メトキシフェノ
ール５ｑを加えた。
室温不反応容器内を激しく撹拌しながら、メタクリル酸
クロライド８．９７０（８５，８ミリモル）を２５分間
で滴下し滴下終了後さらに４０分間撹拌を続けた。撹拌
を停止すると二層に分離した。分液して水層を除去し有
機層を水洗の優、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次い
で、硫酸ナトリウムを濾過することによって除いた後、
有機層中のジクロロメタンを減圧留去し、１．１−ビス
（４−メタクリロイロキシフェニル）シクロヘキサン１
４゜Ｏｇ（理論収率に対し９３％）を得た。さらにこの
ものをメタノール６０Ｍ！で洗浄することにより精製し
た。
クロライド８．９７０（８５，８ミリモル）を２５分間
で滴下し滴下終了後さらに４０分間撹拌を続けた。撹拌
を停止すると二層に分離した。分液して水層を除去し有
機層を水洗の優、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次い
で、硫酸ナトリウムを濾過することによって除いた後、
有機層中のジクロロメタンを減圧留去し、１．１−ビス
（４−メタクリロイロキシフェニル）シクロヘキサン１
４゜Ｏｇ（理論収率に対し９３％）を得た。さらにこの
ものをメタノール６０Ｍ！で洗浄することにより精製し
た。
下記に得られたこの新規物質の構造決定のための分析結
果を示した。
果を示した。
・融 点 １１３．５℃
・元素分析値
Ｃ（％） Ｈ（％）
理論値 ７７．２０ ６．９８
分析値 ７７．３０ ７．０１
・’ Ｈ−ＮＭＲ（溶媒： ＣＤＣｊ！３、内部標準物
質：ＴＭＳ） δ−１，５６ｐｐｆｆｌ （ｂｒｏａｄ ６Ｍ
シクロヘキサン環 ＣＨ２）δ−２，２６ＤＤｍ
（Ｓｉｒ＋ｇｌｅｔ ６Ｈ＝Ｃ−ＣＨ３＞δ−２，２６
ｐｐｍ （ｂｒｏｏｄ ４Ｈシクロヘキサン環
ＣＨ２）δ＝５．７２ ｐｐｍ （ｓｉｎｇｌｅｔ
２ｔ−１−Ｃ）−１２）δ＝６．３１ ｐｐｍ （ｓ
ｉｎｇｌｅｔ ２Ｈ＝Ｃｔ−１ｚ ）δ＝７．０２
ｐｐｎ＋ （ｄｏｕｂｌｅｔ ４Ｈベンゼン環Ｃ−
Ｈ）δ−２，２６１）ＦＭＳ （ｄｏｕｂｌｅｔ
４Ｈベンゼン環Ｃ−Ｈ）なお、この核磁気共鳴スペクト
ルを第１図に示す。
質：ＴＭＳ） δ−１，５６ｐｐｆｆｌ （ｂｒｏａｄ ６Ｍ
シクロヘキサン環 ＣＨ２）δ−２，２６ＤＤｍ
（Ｓｉｒ＋ｇｌｅｔ ６Ｈ＝Ｃ−ＣＨ３＞δ−２，２６
ｐｐｍ （ｂｒｏｏｄ ４Ｈシクロヘキサン環
ＣＨ２）δ＝５．７２ ｐｐｍ （ｓｉｎｇｌｅｔ
２ｔ−１−Ｃ）−１２）δ＝６．３１ ｐｐｍ （ｓ
ｉｎｇｌｅｔ ２Ｈ＝Ｃｔ−１ｚ ）δ＝７．０２
ｐｐｎ＋ （ｄｏｕｂｌｅｔ ４Ｈベンゼン環Ｃ−
Ｈ）δ−２，２６１）ＦＭＳ （ｄｏｕｂｌｅｔ
４Ｈベンゼン環Ｃ−Ｈ）なお、この核磁気共鳴スペクト
ルを第１図に示す。
・ＩＲ（ＫＢｒ錠剤）
３０５０ａｘ−１（ベンゼン環ν ）１７２３ＣＩＲ
−１（エステル基ν ）Ｃ−＝０ １６３２ ｃａ＋ −７（ν ）Ｃ＝Ｃ なお、この赤外線吸収スペクトルを第２図に示す。
−１（エステル基ν ）Ｃ−＝０ １６３２ ｃａ＋ −７（ν ）Ｃ＝Ｃ なお、この赤外線吸収スペクトルを第２図に示す。
−ＭＳ （Ｅｌ ７０ｅＶ）
ｍ／ｅ−４０４（Ｍ”）
実施例 ２
実施例１と同様の装置に１．１−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）シクロヘキサン１０．０Ｇ（３７゜３ミリモ
ル）、水酸化ナトリウム４．４８ｇ（１１２ミリモル）
および水８５ｍ１！を仕込み、室温で３０分間撹拌した
。さらに、ジクロロメタン４０ｄ、テトラ−ｎ−ブチル
アンモニウムブロマイド０．７２Ｑ（２，２４ミリモル
）を加えた。内温を１０℃以下まで冷却し、反応容器内
を激しく撹拌しながらアクリル酸クロライド８．１０ｇ
（８９，５ミリモル）を１５分間で滴下した。滴下終了
後さらに１時間撹拌を続けた。撹拌を停止すると二層に
分離した。分液して水層を除去し、有機層を水洗の後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、硫酸す１−リ
ウムを濾過することによって除いた後、有機層中のジク
ロロメタンを減圧留去し、１．１−ビス（４−アクリロ
イロキシフェニル）シクロヘキサン１２．９ｇ（理論収
率に対し９２％）を得た。さらにこのものをメタノール
５０−で洗浄することにより精製した。
フェニル）シクロヘキサン１０．０Ｇ（３７゜３ミリモ
ル）、水酸化ナトリウム４．４８ｇ（１１２ミリモル）
および水８５ｍ１！を仕込み、室温で３０分間撹拌した
。さらに、ジクロロメタン４０ｄ、テトラ−ｎ−ブチル
アンモニウムブロマイド０．７２Ｑ（２，２４ミリモル
）を加えた。内温を１０℃以下まで冷却し、反応容器内
を激しく撹拌しながらアクリル酸クロライド８．１０ｇ
（８９，５ミリモル）を１５分間で滴下した。滴下終了
後さらに１時間撹拌を続けた。撹拌を停止すると二層に
分離した。分液して水層を除去し、有機層を水洗の後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、硫酸す１−リ
ウムを濾過することによって除いた後、有機層中のジク
ロロメタンを減圧留去し、１．１−ビス（４−アクリロ
イロキシフェニル）シクロヘキサン１２．９ｇ（理論収
率に対し９２％）を得た。さらにこのものをメタノール
５０−で洗浄することにより精製した。
下記に得られたこの新規物質の構造決定のための分析結
果を示した。
果を示した。
・融 点 １１６℃
・元素分析値
Ｃ（Ｘ） Ｈ（Ｘ）
理論値 ７６．５７ ６．４３
分析ｆｉｌ ７６．６０ ６．４２・’ ｔ−
ｆ−ＮＭＲ（Ｆｉｌ媒： ＣＤＣＪ３、内部標準物質：
ＴＭＳ） δ−１，５６１）ｌ）ｌ （ｂｒｏａｄ ６Ｈシ
クｏヘキサ：４ ＣＨ２）δ−２，２６ｐｐｌ （
ｂｒｏａｄ ４Ｈシクロヘキサン環 ＣＨ２）６＝
７．０３９１）Ｉ）ｌ （ｄｏｕｂｌｅｔ ４Ｈベ
ンゼン環 Ｃ一旦 ）δ−７，２７２１）ｐｍ （ｄ
ｏｕｂｌｅｔ ４Ｆ−（ベンゼン環 Ｃ−Ｈ）なお、
この核磁気共鳴スペクトルを第３図に示す。
ｆ−ＮＭＲ（Ｆｉｌ媒： ＣＤＣＪ３、内部標準物質：
ＴＭＳ） δ−１，５６１）ｌ）ｌ （ｂｒｏａｄ ６Ｈシ
クｏヘキサ：４ ＣＨ２）δ−２，２６ｐｐｌ （
ｂｒｏａｄ ４Ｈシクロヘキサン環 ＣＨ２）６＝
７．０３９１）Ｉ）ｌ （ｄｏｕｂｌｅｔ ４Ｈベ
ンゼン環 Ｃ一旦 ）δ−７，２７２１）ｐｍ （ｄ
ｏｕｂｌｅｔ ４Ｆ−（ベンゼン環 Ｃ−Ｈ）なお、
この核磁気共鳴スペクトルを第３図に示す。
・ＩＲ（ＫＢｒ錠剤）
なお、この赤外線吸収スペクトルを第４図に示す。
・ＭＳ （ＥＩ ７０ｅＶ）
ｍ／ｅ＝３７６ （Ｍ”）
実流例 ３
実施例１と同様の装置に１．１−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）シクロヘキサン１０．０ｑ（３７゜３ミリモ
ル）、ベンゼン８０１ｄ１トリエチルアミン１１．３ｇ
（１１２ミリモル）およびテトラ−ｎ−ブチルアンモニ
ウムブロマイド０．７２ａ（２，２４ミリモル）を仕込
み、室温で激しく撹拌しながらメタクリル酸クロライド
８．９７ａ（８５，８ミリモル）を２０分間で滴下した
。滴下終了後さらに３０分間撹拌を続けた。次いで、反
応液を濾過し、炉液を水３００ｍで３回洗浄後分液し水
層を除去した。得られた有ｉ層を無水ＶＡｍナトリウム
で乾燥した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、
ジクロロメタンを減圧留去し、１，１−ビス（４−メタ
クリロイロキシフェニル）シクロヘキサン７．８ｇ（収
率５２％）を得た。さらにこのものをベンゼンより再結
晶することによって精製した。得られた新規物質の構造
決定のための分析結果は実施例１と同じであった。
フェニル）シクロヘキサン１０．０ｑ（３７゜３ミリモ
ル）、ベンゼン８０１ｄ１トリエチルアミン１１．３ｇ
（１１２ミリモル）およびテトラ−ｎ−ブチルアンモニ
ウムブロマイド０．７２ａ（２，２４ミリモル）を仕込
み、室温で激しく撹拌しながらメタクリル酸クロライド
８．９７ａ（８５，８ミリモル）を２０分間で滴下した
。滴下終了後さらに３０分間撹拌を続けた。次いで、反
応液を濾過し、炉液を水３００ｍで３回洗浄後分液し水
層を除去した。得られた有ｉ層を無水ＶＡｍナトリウム
で乾燥した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、
ジクロロメタンを減圧留去し、１，１−ビス（４−メタ
クリロイロキシフェニル）シクロヘキサン７．８ｇ（収
率５２％）を得た。さらにこのものをベンゼンより再結
晶することによって精製した。得られた新規物質の構造
決定のための分析結果は実施例１と同じであった。
第１図及び第２図は、実施例１で得られた１、１−ビス
（４−メタクリロイロキシフェニル）シクロヘキサンの
核磁気共鳴スペクトルと赤外線吸収スペクトルをそれぞ
れ示す。 第３図及び第４図は、実施例２で得られた１、１−ビス
（４−アクリロイロキシフェニル）シロヘキサンの核磁
気共鳴スペクトルと赤外線吸収スペクトルをそれぞれ示
す。
（４−メタクリロイロキシフェニル）シクロヘキサンの
核磁気共鳴スペクトルと赤外線吸収スペクトルをそれぞ
れ示す。 第３図及び第４図は、実施例２で得られた１、１−ビス
（４−アクリロイロキシフェニル）シロヘキサンの核磁
気共鳴スペクトルと赤外線吸収スペクトルをそれぞれ示
す。
Claims (1)
- （１）下記一般式（ I ）で示されるビスフェノール化
合物のジアクリレートまたはジメタクリレート ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒは水素原子またはメチル基を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4669287A JPS63215653A (ja) | 1987-03-03 | 1987-03-03 | ビスフエノ−ル化合物のジアクリレ−トまたはジメタクリレ−ト |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4669287A JPS63215653A (ja) | 1987-03-03 | 1987-03-03 | ビスフエノ−ル化合物のジアクリレ−トまたはジメタクリレ−ト |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63215653A true JPS63215653A (ja) | 1988-09-08 |
Family
ID=12754432
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4669287A Pending JPS63215653A (ja) | 1987-03-03 | 1987-03-03 | ビスフエノ−ル化合物のジアクリレ−トまたはジメタクリレ−ト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63215653A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0635478A1 (de) * | 1993-07-21 | 1995-01-25 | Bayer Ag | Acrylate und Methacrylate auf Basis von Cyclohexyldiphenolen |
| WO2011142302A1 (ja) * | 2010-05-12 | 2011-11-17 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| WO2011142299A1 (ja) * | 2010-05-10 | 2011-11-17 | Jnc株式会社 | 重合性化合物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61118409A (ja) * | 1984-11-13 | 1986-06-05 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 高屈折率透明樹脂 |
-
1987
- 1987-03-03 JP JP4669287A patent/JPS63215653A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61118409A (ja) * | 1984-11-13 | 1986-06-05 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 高屈折率透明樹脂 |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0635478A1 (de) * | 1993-07-21 | 1995-01-25 | Bayer Ag | Acrylate und Methacrylate auf Basis von Cyclohexyldiphenolen |
| WO2011142299A1 (ja) * | 2010-05-10 | 2011-11-17 | Jnc株式会社 | 重合性化合物 |
| US8840807B2 (en) | 2010-05-10 | 2014-09-23 | Jnc Corporation | Polymerizable compound |
| JP5729382B2 (ja) * | 2010-05-10 | 2015-06-03 | Jnc株式会社 | 重合性化合物 |
| WO2011142302A1 (ja) * | 2010-05-12 | 2011-11-17 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JPWO2011142302A1 (ja) * | 2010-05-12 | 2013-07-22 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
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