SU1565868A1 - Клеева композици - Google Patents
Клеева композици Download PDFInfo
- Publication number
- SU1565868A1 SU1565868A1 SU874346415A SU4346415A SU1565868A1 SU 1565868 A1 SU1565868 A1 SU 1565868A1 SU 874346415 A SU874346415 A SU 874346415A SU 4346415 A SU4346415 A SU 4346415A SU 1565868 A1 SU1565868 A1 SU 1565868A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- weight
- bis
- pentaerythritol
- copolymer
- acrylic acid
- Prior art date
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к получению клеевых композиций, используемых дл приклеивани полимерных пленок, фарфора и фа нса к металлическим поверхност м, например при производстве металлопласта, а также в медицинской промышленности в зубном протезировании. Изобретение позвол ет повысить жизнеспособность композиции до 12 мес., прочность на отслаивание поливинилхлоридной пленки от металла до 3,0 кН/м и теплостойкость соединени до 70°С за счет дополнительного содержани в комозиции соединени , выбранного из группы, содержащей бис-2,2-диметилпентеноилгидразид, N,N1-бисэтилакрилатгидразид, пентаэритрит-бис-2,2-диметилпентеналь и пентаэритрит-моно-2,3-диметил пентеналь. Клеева композици содержит, мас.ч.: сополимер 40 - 50 мас.% бутилакрилата, 45 - 55 мас.% винилацетата и 3 - 7 мас.% акриловой кислоты 100, указанное соединение 0,5 - 4,0, органический растворитель 150 - 300. 3 табл.
Description
Изобретение относитс к области получени клеевых композиций, используемых дл приклеивани полимерных пленок, фарфора, фа нса к металлическим поверхност м, например , при производстве металлопласта, а также в медицинской промышленности в зубном протезировании.
Цель изобретени - повышение жизнеспособности композиции, прочности при отслаивании и теплостойкости соединени поливинилхлорида с металлом .
В композиции используютс производные гидразина: N,N -бис-2,2-ди- метилпентеноилгидразид формулы
СН3 О
ГI НI
|СН2 СН-СН2-С - C-NH-J2
СН3
М,Н -бис-о(-этш1акрилоилгидразид формулы
О
cH2 C-C-NH- 2
С2Н5
и также пентаэрнтрит-Оис-2,2-диметил- пентеналь формулы
СП
О СЛ
00
с&
00
пентаэритрит-мдно-2,2-диметилпенте- наль формулы
/осн2х /сн2ан
СН2 СН-СН2-С(СН5)2-С-Н /С
NOCH2 ХСН2ОН
Соединени - производные гидразина получают ацелированием гидразина хлорангидридами кислот,
Синтез N,N -бис-с(-этилакрилоил- гидразида и М,Н -бис-2,2-диметил- пентеноилгидразида осуществл ют следующим образом.
Синтез провод т в 3-горлой стек- л нной колбе, снабженной капельной воронкой, термометром и мешалкой. В качестве акцептора хлористого водорода примен ют 10%-ный водный раствор едкого натра. Смесь, состо щую из 8 г (0,25 моль) гидразина и 20 г (0,5 моль) NaOH (10%-ный водный раствор ) , охлаждают до 263 К и при .посто нном интенсивном перемешивании добавл ют по капл м 59,25 г (0,5 моль) хлорангидрида кислоты (с -этилакрилоилхлорид или 2,2-диме- тшшентеноилхлорид) , выдерживают температуру реакционной смеси не выше 273 К. Через 1 ч после прибав- лени хлорангидрида продукт трижды экстрагируют эфиром (по 200 мл), сушат над безводным сульфатом магни и отгон ют экстрагент. Полученные твердые продукты очищают перекрис- таллизацией из гексана.-Физико-химические характеристики полученных продуктов приведены в табл.1.
Пентаэритрит-бис-2,2-диметилпенте наль получают из свежеперегнанного 2,2-диметилпентенал и очищенного пентаэритрита в присутствии фосфорно кислоты (катализатор) и бензола (азе тропообразующий растворитель). Синте провод т в термостатированном стек- л нном реакторе емкостью 500 мл, оборудованном насадкой Дина-Старка, в который помещают 300 мл бензола, 61,6 г (0,55 моль) 2,2-диметилпен- тенал , 34,0 г (0,25 моль) пентаэрит рита, 1 мл ортофосфорной кислоты. Реакционную смесь выдерживают при температуре кипени бензола до прекращени выделени воды в насадке Ди0
5
0 5 0 5 о
45 50 ,,
на-Старка. После окончани реакции смесь охлаждают до комнатной температуры , фосфорную кислоту нейтрализуют бикарбонатом натри , далее реак« ционную смесь фильтруют, отгон ют растворитель и получают белый кристаллический продукт, который перекрис- таллиэовывают из этанола. В результате получают бесцветные пластинчатые кристаллы, хорошо растворимые в ацетоне, четыреххлористом углероде, диэтиловом эфире.
Пентаэритрит-моно-2,2-диметилпен- теналь получают аналогично синтезу пентаэритрит-бис-2,2-диметилпентенал с той лишь разницей, что дл синтеза берут 30,8 (0,275 моль) 2,2- -диметилпентенал . Физико-химические характеристики соединений представлены в табл.2.
Пример 1. В реактор, снабженный механической мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 3,75 г (3 мас.%) акриловой кислоты,62,5 г (50 мас.%) бутилакрила- та, 56,25 г (47 мас.%) винилацетата, 0,375 г перекиси бензоила и 125 г этилацетата. Включают перемешивание и обогрев. Полимеризацию провод т при (75+3) С в течение 9 ч, после чего добавл ют 2,5 г (2 мае.ч. на ТОО мае.ч. сополимера) Н,Ы -бис-2,2- -диметилпентеноилгидразида и 150 г (сумма растворителей составл ет 233 мае.ч. на 100 мае.ч. сополимера) этилацетата. Получают клей с содержанием массовой дбли нелетучих веществ 30%.
,На обезжиренную поверхность холоднокатаной или оцинкованной стали нанос т клей, выдерживают металлическую пластину в муфельной печи при 300°С в течение 75 с,охлаждают 10 с на воздухе при комнатной температуре и с помощью валков приклеивают пластифицированную ПВХ-пленку к стали, Испытани металлопласта на адгезию, прочность при отслаивании провод т через сутки после изготовлени образцов . Прочность при отслаивании измер ют на универсальной машине марки Цвик со скоростью раздвижени захватов 32+1 мм/мин, до и после прогрева металлопласта при 70°С в течение 7 ч.
Адгезию оценивают выдавливанием с помощью пуансона с шаровым наконечником сферической лунки в центре
надреза в виде двойного креста. Адгезию определ ют по глубине лунки, при которой начинаетс отслаивание ПВХ-пленки от поверхности металла.
Пример 2. В реактор, снабженный механической мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 9 г (7 мас.%) акриловой кисПример 5. В реактор, снабженный механической мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 3,75 г (3 мас.%) акриловой кислоты, 51,25 г (42 мае Л) бутил- акрилата, 68,75 г (55 мас.%) винил- ацетата, 0,375 г перекиси бензоила и 125 г этилацетата. Включают пере
15
20
25
лоты, 50 г (40 мас.%) бутилакрштата, ю мешивание и обогрев. Полимеризацию 62,5 г (53 мас.%) винилацетата, 0,375 г перекиси бензоила и 125 г этилацетата . Включают перемешивание и обогрев . Полимеризацию провод т при (75+3)° С в течение 9 ч, после чего добавл ют 4 г (3 мае.ч.) N,N -бис- -2,2-диметилпен героилгидразида и 150 г (сумма растворителей 233 мае.ч.) ксилола. Получают клей с массовой долей нелетучих веществ 30%. Приклеивание ПВХ-пленки к поверхности стали осуществл ют аналогично при- ,меру 1.
Пример 3. В реактор, снабженный механической мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 6,25 г (5 мас.%) акриловой кислоты, 56.25 г (45 мас.%) бу- тилакрилата, 56,25 г (50 мас.%) винилацетата , 0,375 г перекиси бензоила и 125 г этилацетата. Включают перемешивание и обогрев. Полимеризацию провод т при (75±3)°С в течение 9 ч, после чего добавл ют 6,25 г (4 мас.%) N,N -бис- - -этилакрило- илгидразида и 150 г (сумма растворителей 233 мае.ч.) бутилацетата. Получают клей с содержанием массовой доли нелетучих веществ 30%. Приклеивание ПВХ-пленки к поверхности стали осуществл ют по примеру 1.
Пример 4. В реактор, снабженный механической мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 6,25 г (5 мас.%) акриловой кислоты, 56,25 г (45 мас.%) бутил- акрилата, 61,8 г (50 мас.%) винилаце30
35
40
45
провод т при (75+3)°С в течение 9 ч после чего добавл ют 1,25 г (1 мае. пентаэритрит-моно-2,2-диметилпенте- нал . Полученный клей выпивают на полиэтиленовую подложку дл полного удалени растворител . Свободную от растворител полимерную пленку раст вор ют в этаноле (233 мае.ч.) до получени 30%-ного раствора кле . Приклеивание ПВХ-пленки к поверхности стали осуществл ют по примеру 1
Пример 6. В реактор, снабженный механической мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 6,25 г (5 мас.%) акриловой кислоты, 56,25 г (50 мас.%) бутил- акрила та, 60 г (15 мас.%) винилацетата , 0,375 г перекиси бензоила и 125 г этилацетата. Включают перемешивание и обогрев. Полимеризацию провод т при (75±3)°С в течение 9 ч после чего добавл ют 2,5 (2 мае.ч.) М,Ы -бис-о/-этилакрилоилгидразида и 150 г (4300 мае.ч.) этилацетата. Получают клей с содержанием массовой доли нелетучих веществ 30%. Приклеивание ПВХ-пленки к поверхности стали осуществл ют по примеру 1.
Пример 7. В реактор, снабженный механической мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 6,25 г (5 мас.%) акриловой кислоты, 56,25 г (45 мас.%) бутилакр лата, 60 г (50 мас.%) винилацетата, 0,375 г перекиси бензоила и 325 г этилацетата. Включают перемешивание обогрев. Полимеризацию провод т при
тата 0,375 г перекиси бензоила и
125 г этилацетата . Включают переме- (75+3) С в течение 9 ч, после чего шивание и обогрев. Полимеризацию про- 50 добавл ют 2,5 г (2 мае.ч.) пента- вод т при (75f3)°C в течение 9 ч, эритрит-бис-2,2-диметилпентенал .
Полученный клей выливают на полиэтиленовую подложку дл полного удапосле чего добавл ют 0,6 г (0,5 мае.ч.) пентаэритрит-бис-2,2- -диметилпентенал и 150 г (сумма растворителей 233 мае.ч.) этилацетата. Получают клей с содержанием массовой доли нелетучих веществ 30%. Приклеивание ПВХ-пленки к поверхности стали осуществл ют по примеру 1.
лени растворител . Свободную от ра- rj створител полимерную пленку раствор ют в циклогексаноне (150 мае.ч.) до получени 30%-ного раствора кле . Приклеивание ПВХ-пленки к поверхности стали осуществл ют по примера 1
5
0
5
мешивание и обогрев. Полимеризацию
0
5
0
5
провод т при (75+3)°С в течение 9 ч, после чего добавл ют 1,25 г (1 мае.ч.) пентаэритрит-моно-2,2-диметилпенте- нал . Полученный клей выпивают на полиэтиленовую подложку дл полного удалени растворител . Свободную от растворител полимерную пленку раствор ют в этаноле (233 мае.ч.) до получени 30%-ного раствора кле . Приклеивание ПВХ-пленки к поверхности стали осуществл ют по примеру 1
Пример 6. В реактор, снабженный механической мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 6,25 г (5 мас.%) акриловой кислоты, 56,25 г (50 мас.%) бутил- акрила та, 60 г (15 мас.%) винилацетата , 0,375 г перекиси бензоила и 125 г этилацетата. Включают перемешивание и обогрев. Полимеризацию провод т при (75±3)°С в течение 9 ч, после чего добавл ют 2,5 (2 мае.ч.) М,Ы -бис-о/-этилакрилоилгидразида и 150 г (4300 мае.ч.) этилацетата. Получают клей с содержанием массовой доли нелетучих веществ 30%. Приклеивание ПВХ-пленки к поверхности стали осуществл ют по примеру 1.
Пример 7. В реактор, снабженный механической мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 6,25 г (5 мас.%) акриловой кислоты, 56,25 г (45 мас.%) бутилакри- лата, 60 г (50 мас.%) винилацетата, 0,375 г перекиси бензоила и 325 г этилацетата. Включают перемешивание и обогрев. Полимеризацию провод т при
лени растворител . Свободную от ра- створител полимерную пленку раствор ют в циклогексаноне (150 мае.ч.) до получени 30%-ного раствора кле . Приклеивание ПВХ-пленки к поверхности стали осуществл ют по примера 1.
7 1565868
Физико-механические свойства меаллопласта представлены в табл.3.
ви ки вы -2 -б та и на
Claims (1)
- Формула изобретениКлеева композици , включающа сполимер бутилакрилата, винилацетата и акриловойхкислоты и органический растворитель, отличающа - с тем, что, с цепью повышени жнеспособности композиции, прочности при отслаивании и теплостойкости соединени поливинилхлорида с металлом , она содержит сополимер 40-- 50 мас.% бутилакрилата, 45-5Ь мас.%42066,45 9,67Ц,23 66,64 9,5911,10,.г г ,/ тСН2ч1 Л4°°7°.18 .,0/67CH2 GH-CH2-GCCH 2-C н / С ОСИ; it/ОСН2хч CH2 CH-CH2-C(CHS}2-C-H -С ЧОСН2СН2ОН 389 6258Н,Н -6ис-2,2-Диметил- прнтело 1л- гидрачидN.N -бис- -Этилакри онлпшрЙЧН/1Этил- ацетат,ксилолЭтила це- тат,()ТИЛanft&rАкрнловыЛ сополимер Растворитель Ноднфчшфую- ша добавкаАкриловый сополимер Гагтроритрль Модифицирующа8понентов, мае.ч.:винилацетата и 37 мас.% акриловой кислоты и дополнительно соединение, выбранное из группы, содержащей бис- -2,2-диметилпентеноилгидразид, N,H - -бис-с -этилакрнлоилгидразид, пен- таэритрит-моно-2,2-диметидпентеналь и пентаэритрит-бис-2,2-димётилпенте- наль при следующем соотношении коментов , мае.ч.:Указанный сополимер 100 Указанное соединение0 ,5-4,0 Органический растворитель150-300Таблица 1Э5,7/8:Ы,2/81Таблица 3100 23312 2,8/2,7 ,2/2.2 8Ьесцвет- иа в зка прозрачна жидкость12 2,9/2,Р 2,3-72,2 8Примечание. В числителе приведены данные по прочности при отслаивании ПВХ-ппенки холоднокатаной стали, в знаменателе - к оцинкованной стали.Пролол енне таЛ-i. 3
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU874346415A SU1565868A1 (ru) | 1987-12-21 | 1987-12-21 | Клеева композици |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU874346415A SU1565868A1 (ru) | 1987-12-21 | 1987-12-21 | Клеева композици |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1565868A1 true SU1565868A1 (ru) | 1990-05-23 |
Family
ID=21343442
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU874346415A SU1565868A1 (ru) | 1987-12-21 | 1987-12-21 | Клеева композици |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1565868A1 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4343246A1 (de) * | 1993-12-17 | 1995-06-22 | Thera Ges Fuer Patente | Prepolymere, daraus hergestellte radikalisch polymerisierbare Massen und deren Verwendung |
EP1138722A1 (en) * | 1999-01-06 | 2001-10-04 | Sunstar Giken Kabushiki Kaisha | One-pack type thermally crosslinkable polymer composition |
-
1987
- 1987-12-21 SU SU874346415A patent/SU1565868A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент FR К 2241600, кл. С 09 J 3/14, опублик, 1975. Патент US № 4185050, кл. С 08 L 33/02, опублик. 1980. * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4343246A1 (de) * | 1993-12-17 | 1995-06-22 | Thera Ges Fuer Patente | Prepolymere, daraus hergestellte radikalisch polymerisierbare Massen und deren Verwendung |
EP1138722A1 (en) * | 1999-01-06 | 2001-10-04 | Sunstar Giken Kabushiki Kaisha | One-pack type thermally crosslinkable polymer composition |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3705166A (en) | Acrylic acid derivatives of 2,2,6,6-tetramethylpiperidines | |
US4013703A (en) | Cyanoacrylic acid adducts | |
JPH10511937A (ja) | 重合性モノマーおよびポリマー | |
JPH0572946B2 (ru) | ||
US4866198A (en) | Calixarene derivatives and use as accelerators in adhesive compositions | |
AU675819B2 (en) | Novel ring opening monomers | |
SU1565868A1 (ru) | Клеева композици | |
US3864357A (en) | Acrylic Acid Esters Containing a N,N-Heterocyclic Ring | |
JP2826559B2 (ja) | 瞬間接着剤用カレキサレン化合物及びその製造方法 | |
US4591649A (en) | Compounds bondable to tooth substrates | |
JP2865794B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
US2585222A (en) | Vinyl resin plasticized with a mixture of a monohydric alcohol ester of the maleic anhydride adduct of rosin acid and a monohydric alcohol ester of a fatty acid | |
AU596577B2 (en) | Polyprenyl compounds | |
US1998750A (en) | Salicylic acid derivative | |
US4357440A (en) | Wet-adhesion aid | |
US3006895A (en) | Vinylbenzyl ketones and esters and polymers thereof | |
US3244701A (en) | Butadiene-carboxylic acid piperazides | |
US2578950A (en) | Unsaturated esters of t-butyl benzoic acid, their polymers, and compositions | |
US4438246A (en) | 4-Vinyl-2-methylene butanedioic acid compounds | |
US4672098A (en) | Bicyclic acrylic monomers | |
JPS5970643A (ja) | (メタ)アクリロイルオキシアルキルオキシフエニルカルボン酸及びその製造方法 | |
CA1161180A (en) | Wet-adhesion aid | |
JPH01301651A (ja) | 水添ビスフェノールa骨格を含有するジヒドロキシ化合物 | |
SU666170A1 (ru) | Производные анилидов ароилуксусных кислот,обладающие свойствами защищаемых желтых компонент в цветных негативных кинофотоматериалах | |
JPS6236512B2 (ru) |