JPH01301651A - 水添ビスフェノールａ骨格を含有するジヒドロキシ化合物 - Google Patents
水添ビスフェノールａ骨格を含有するジヒドロキシ化合物Info
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- JPH01301651A JPH01301651A JP63132190A JP13219088A JPH01301651A JP H01301651 A JPH01301651 A JP H01301651A JP 63132190 A JP63132190 A JP 63132190A JP 13219088 A JP13219088 A JP 13219088A JP H01301651 A JPH01301651 A JP H01301651A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
- C07C69/88—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with esterified carboxyl groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規な水添ビスフェノールＡ骨格を含有するジ
ヒドロキシ化合物及びその製造法に関する。
ヒドロキシ化合物及びその製造法に関する。
本発明のジヒドロキシ化合物は、各種ポリマー、例えば
ボリアリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ
樹脂、ポリエステル樹脂等の原料として有用であり、こ
れら樹脂の熱的、機械的特性を改良することができる。
ボリアリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ
樹脂、ポリエステル樹脂等の原料として有用であり、こ
れら樹脂の熱的、機械的特性を改良することができる。
従来の技術及びその課題
従来公知のジヒドロキシ化合物は、ポリエステル樹脂等
のポリマーの原料として一般に用いられている。しかし
ながら、これらのジヒドロキシ化合物を用いたポリマー
は、熱的、機械的特性に難点があり、これら性能のレベ
ルアップが要求されている。
のポリマーの原料として一般に用いられている。しかし
ながら、これらのジヒドロキシ化合物を用いたポリマー
は、熱的、機械的特性に難点があり、これら性能のレベ
ルアップが要求されている。
課題を解決するだめの手段
本発明者らは、従来技術の課題に鑑みて新規なジヒドロ
キシ化合物を合成すべ（、出発原料、反応条件等に着目
して鋭意検討を重ねた結果、水添ビスフェノールＡ骨格
を有する新規なジヒドロキシ化合物が前記課題を解決し
うることを見出し本発明を完成するに至った。
キシ化合物を合成すべ（、出発原料、反応条件等に着目
して鋭意検討を重ねた結果、水添ビスフェノールＡ骨格
を有する新規なジヒドロキシ化合物が前記課題を解決し
うることを見出し本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、構造式（Ｉ）で表わされる２、２
−ビス［４−（４’ −ヒドロキシベンゾイルオキシ
）シクロヘキシル〕プロパン及びその製造法に係る。
−ビス［４−（４’ −ヒドロキシベンゾイルオキシ
）シクロヘキシル〕プロパン及びその製造法に係る。
ｏ ＣＨ３０
（Ｉ）
構造式（Ｉ）で表わされる化合物は例えば次のような方
法により合成しうる。すなわち構造式（ｎ）で表わされ
る２、２−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロ
パン ＣＨ３ と４−ヒドロキシ安息香酸アルキルエステルとをエステ
ル交換触媒の存在下にエステル交換反応せしめるエステ
ル交換法を採用するのがよい。他に、化合物（Ｉ［）と
４−ヒドロキシ安息香酸とを酸触媒、例えば硫酸、パラ
トルエンスルホン酸、リン酸、塩酸等の存在下に直接エ
ステル化せしめる直接エステル化法が考えられるが反応
速度が遅いため好ましくない。
法により合成しうる。すなわち構造式（ｎ）で表わされ
る２、２−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロ
パン ＣＨ３ と４−ヒドロキシ安息香酸アルキルエステルとをエステ
ル交換触媒の存在下にエステル交換反応せしめるエステ
ル交換法を採用するのがよい。他に、化合物（Ｉ［）と
４−ヒドロキシ安息香酸とを酸触媒、例えば硫酸、パラ
トルエンスルホン酸、リン酸、塩酸等の存在下に直接エ
ステル化せしめる直接エステル化法が考えられるが反応
速度が遅いため好ましくない。
以下、エステル交換法について述べる。本発明製造法で
はエステル交換触媒としては、特定のエステル交換触媒
を用いることが好ましく、該触媒としては有機スズ化合
物あるいは無機スズ化合物が挙げられる。有機スズ化合
物の具体例としては蓚酸第一スズ、酸化ジブチルスズ、
マレイン酸ジブチルスズ、二塩化ジブチルスズ、酢酸ト
リブチルスズ、塩化トリブチルスズ、塩化トリノチルス
ズ等が挙げられる。また、無機スズ化合物の具体例とし
ては酸化第一スズ、酸化第二スズ、塩化第一スズ等が挙
げられる。
はエステル交換触媒としては、特定のエステル交換触媒
を用いることが好ましく、該触媒としては有機スズ化合
物あるいは無機スズ化合物が挙げられる。有機スズ化合
物の具体例としては蓚酸第一スズ、酸化ジブチルスズ、
マレイン酸ジブチルスズ、二塩化ジブチルスズ、酢酸ト
リブチルスズ、塩化トリブチルスズ、塩化トリノチルス
ズ等が挙げられる。また、無機スズ化合物の具体例とし
ては酸化第一スズ、酸化第二スズ、塩化第一スズ等が挙
げられる。
エステル交換触媒の使用量は、反応温度により異なるが
４−ヒドロキシ安息香酸エステルに対し通常は０．０１
〜１０ｍｏ１％程度、好ましくは０．１〜５ｍｏ１％程
度がよい。４−ヒドロキシ安息香酸エステルとしては、
低級アルキルエステルが好ましく、より好ましくは低級
第１級アルキルエステルがよい。具体的には４−ヒドロ
キシ安息香酸メチル、４−ヒドロキシ安息香酸エチル、
４−ヒドロキシ安息香酸−ｎ−プロピル、４−ヒドロキ
シ安息香酸−ローブチル、４−ヒドロキシ安息香酸イツ
ブチル等が挙げられる。なお、立体障害の大きな第２級
アルキルエステル、第３級アルキルエステルも使用しう
るが反応時間が長くなる傾向がある。
４−ヒドロキシ安息香酸エステルに対し通常は０．０１
〜１０ｍｏ１％程度、好ましくは０．１〜５ｍｏ１％程
度がよい。４−ヒドロキシ安息香酸エステルとしては、
低級アルキルエステルが好ましく、より好ましくは低級
第１級アルキルエステルがよい。具体的には４−ヒドロ
キシ安息香酸メチル、４−ヒドロキシ安息香酸エチル、
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シ安息香酸−ローブチル、４−ヒドロキシ安息香酸イツ
ブチル等が挙げられる。なお、立体障害の大きな第２級
アルキルエステル、第３級アルキルエステルも使用しう
るが反応時間が長くなる傾向がある。
反応仕込比は、２，２−ビス（４−ヒドロキシシクロヘ
キシル）プロパン１モルに対し４−ヒドロキシ安息香酸
エステル２〜４モル程度、好ましくは２〜２．５モルが
よい。４−ヒドロキシ安息香酸エステルが２モル未満の
場合、目的物の収率が低下し、４モルを越える場合は４
−ヒドロキシ安息香酸エステルの残存量か増大し目的物
の精製が困難になるばかりでなく経済的に不利なだけで
ある。
キシル）プロパン１モルに対し４−ヒドロキシ安息香酸
エステル２〜４モル程度、好ましくは２〜２．５モルが
よい。４−ヒドロキシ安息香酸エステルが２モル未満の
場合、目的物の収率が低下し、４モルを越える場合は４
−ヒドロキシ安息香酸エステルの残存量か増大し目的物
の精製が困難になるばかりでなく経済的に不利なだけで
ある。
反応温度は、通常８０〜２４０℃程度、好ましくは１５
０〜２２０°Ｃがよい。８０°Ｃ未満では反応の進行か
遅くなる傾向があり、２４０℃を越える場合は目的物の
分解が起こる（ｍ向がある。反応時間は反応温度及びエ
ステル交換触媒の使用量を考慮して適宜決定することが
できるが、好ましくは２〜４８時間程度とされる。尚反
応時には溶媒を用いなくても差し支えないがベンゼン、
トルエン、キシレン、シクロヘキサン、テトラリン等の
不活性な溶媒を用いるのがよい。
０〜２２０°Ｃがよい。８０°Ｃ未満では反応の進行か
遅くなる傾向があり、２４０℃を越える場合は目的物の
分解が起こる（ｍ向がある。反応時間は反応温度及びエ
ステル交換触媒の使用量を考慮して適宜決定することが
できるが、好ましくは２〜４８時間程度とされる。尚反
応時には溶媒を用いなくても差し支えないがベンゼン、
トルエン、キシレン、シクロヘキサン、テトラリン等の
不活性な溶媒を用いるのがよい。
かくして得られた２、２−ビスＣ４−（４’ −ヒド
ロキシベンゾイルオキシ）シクロヘキシル〕プロパンは
、目的、用途によりそのままで、または再結晶等により
容易に精製して使用することができる。
ロキシベンゾイルオキシ）シクロヘキシル〕プロパンは
、目的、用途によりそのままで、または再結晶等により
容易に精製して使用することができる。
発明の効果
本発明によれば、ボリアリレート樹脂、ポリカーボネー
ト樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂等の各種ポリ
マーの原料として有用であり、これら樹脂の熱的、機械
的特性を改良し得る構造式（Ｉ）で表わされる新規化合
物が提供される。
ト樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂等の各種ポリ
マーの原料として有用であり、これら樹脂の熱的、機械
的特性を改良し得る構造式（Ｉ）で表わされる新規化合
物が提供される。
実施例
以下、実施例を挙げて、本発明を更に具体的に説明する
。
。
実施例１
攪拌装置、窒素導入管、温度計、分離器及び冷却管を備
えた反応容器に２，２−ビス（４−ヒドロキシシクロヘ
キシル）プロパン４８０．８ｇ（２ｍｏ ］） 、］４
−ヒドロキシ安息香酸メチル６９９９ｇ （４，６ｍｏ
１） 、酸化ジブチルスズ１９．８４ｇ （’０．０
８ｍｏ １）及びキシレン１００ｍＱを仕込み、キシレ
ンを留去しつつ２００°Ｃに昇温した。２００°Ｃで１
８時間保温攪拌し、微黄色半結晶化物１０２２ｇを得た
。これをメチルエヂルケトンより再結晶を行ない５８３
ｇの白色結晶を得た（収率６０．７％）。
えた反応容器に２，２−ビス（４−ヒドロキシシクロヘ
キシル）プロパン４８０．８ｇ（２ｍｏ ］） 、］４
−ヒドロキシ安息香酸メチル６９９９ｇ （４，６ｍｏ
１） 、酸化ジブチルスズ１９．８４ｇ （’０．０
８ｍｏ １）及びキシレン１００ｍＱを仕込み、キシレ
ンを留去しつつ２００°Ｃに昇温した。２００°Ｃで１
８時間保温攪拌し、微黄色半結晶化物１０２２ｇを得た
。これをメチルエヂルケトンより再結晶を行ない５８３
ｇの白色結晶を得た（収率６０．７％）。
融点＝２８８〜２９０°Ｃ０
このものが２．２−ビスＣ４−Ｃ４’ −ヒドロキシ
ベンゾイルオキシ）シクロヘキシル〕プロパンであるこ
とは元素分析、ＩＲスペク）・ル、ＩＨ−ＮＭＲスペク
トル及び１３（、−ＮＭＲスペクトルにより同定した。
ベンゾイルオキシ）シクロヘキシル〕プロパンであるこ
とは元素分析、ＩＲスペク）・ル、ＩＨ−ＮＭＲスペク
トル及び１３（、−ＮＭＲスペクトルにより同定した。
元素分析
計算値：Ｃ７２，４７％、
Ｈ７，５５％、
分析値：Ｃ７２，５１％、
Ｈ７，６２％。
ＩＲスペクトル
νｍａｘ （ＫＢ ｒ）： ３３４０．１６８０ｃ＋＋
＋−’。
＋−’。
ＩＨ−Ｎ、ＭＲスペクトル（ＤＭＳ ０−ｄｓ ）６１
０ｍ ： ０．７４ （６Ｈ，ｓ）、 １．１４ （４Ｈ，ｍ）、 １．３８ （６Ｈ，ｍ）、 １．７４ （４Ｈ，ｄ、Ｊ＝１２Ｈｚ）、２．０６ （
４Ｈ，ｄ、Ｊ＝１２Ｈｚ）、４．７２ （２Ｈ，ｍ）、 ６．８２ （４Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ ）−１７，７８（
４Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、 １０、２９（２Ｈ，ｓ） 。
０ｍ ： ０．７４ （６Ｈ，ｓ）、 １．１４ （４Ｈ，ｍ）、 １．３８ （６Ｈ，ｍ）、 １．７４ （４Ｈ，ｄ、Ｊ＝１２Ｈｚ）、２．０６ （
４Ｈ，ｄ、Ｊ＝１２Ｈｚ）、４．７２ （２Ｈ，ｍ）、 ６．８２ （４Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ ）−１７，７８（
４Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、 １０、２９（２Ｈ，ｓ） 。
１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄｓ）６１０ｍ
： ２０、 ９２ （ｑ） 、 ２４、 ８９ （ｔ） 、 ３２、 ３３ （ｔ） 、 ３６、 ７４ （ｓ） 、 ４２、 ８７ （ｄ） 、 ７３、、 ６６ （ｃｌ） 、 ゛ １１５． ６６ （ｄ） 、 １２１、 ２５ （ｓ） 、 １３１、 ７５ （ｄ） 、 １６２、 ２６ （ｓ） 、 １６５、 ４４ （ｓ） 。
： ２０、 ９２ （ｑ） 、 ２４、 ８９ （ｔ） 、 ３２、 ３３ （ｔ） 、 ３６、 ７４ （ｓ） 、 ４２、 ８７ （ｄ） 、 ７３、、 ６６ （ｃｌ） 、 ゛ １１５． ６６ （ｄ） 、 １２１、 ２５ （ｓ） 、 １３１、 ７５ （ｄ） 、 １６２、 ２６ （ｓ） 、 １６５、 ４４ （ｓ） 。
実施例２
酸化ジブチルスズ１９．８４ｇの代わりに酸化第−スズ
１０．７８ （０，０８ｍｏｌ）を使用した以外は、実
施例１と全（同様な操作を行い５５２ｇの白色結晶を得
た（収率５７．４％）。
１０．７８ （０，０８ｍｏｌ）を使用した以外は、実
施例１と全（同様な操作を行い５５２ｇの白色結晶を得
た（収率５７．４％）。
このものは融点、ＩＲスペクトル、’Ｈ−ＮＭＲスペク
トル及び１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルとも実施例１で得ら
れた２、２−ビス［４−（４’ −ヒドロキンベンゾイ
ルオキシ）シクロヘキシル〕プロパンと一致した。
トル及び１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルとも実施例１で得ら
れた２、２−ビス［４−（４’ −ヒドロキンベンゾイ
ルオキシ）シクロヘキシル〕プロパンと一致した。
（以 上）
Claims (2)
- （１）構造式（ I ）で表わされる２，２−ビス〔４−
（４′−ヒドロキシベンゾイルオキシ）シクロヘキシル
〕プロパン。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） - （２）構造式（II）で表わされる２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシシクロヘキシル）プロパン ▲数式、化学式、表等があります▼（II） と４−ヒドロキシ安息香酸アルキルエステルとを有機ス
ズ化合物または／および無機スズ化合物のエステル交換
触媒の存在下にエステル交換反応せしめることを特徴と
する２，２−ビス〔４−（４′−ヒドロキシベンゾイル
オキシ）シクロヘキシル〕プロパンの製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63132190A JP2568889B2 (ja) | 1988-05-30 | 1988-05-30 | 水添ビスフェノールａ骨格を含有するジヒドロキシ化合物 |
| US07/353,308 US4924025A (en) | 1988-05-30 | 1989-05-17 | Novel dihydroxy compound |
| DE3917147A DE3917147A1 (de) | 1988-05-30 | 1989-05-26 | Neue dihydroxyverbindung und verfahren zu deren herstellung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63132190A JP2568889B2 (ja) | 1988-05-30 | 1988-05-30 | 水添ビスフェノールａ骨格を含有するジヒドロキシ化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01301651A true JPH01301651A (ja) | 1989-12-05 |
| JP2568889B2 JP2568889B2 (ja) | 1997-01-08 |
Family
ID=15075504
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63132190A Expired - Lifetime JP2568889B2 (ja) | 1988-05-30 | 1988-05-30 | 水添ビスフェノールａ骨格を含有するジヒドロキシ化合物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4924025A (ja) |
| JP (1) | JP2568889B2 (ja) |
| DE (1) | DE3917147A1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992018459A1 (en) * | 1991-04-18 | 1992-10-29 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | Benzoic ester compound and production thereof |
| JP2000319252A (ja) * | 1999-05-10 | 2000-11-21 | Dainippon Ink & Chem Inc | マレイミド誘導体の製造方法 |
| JP2012512218A (ja) * | 2008-12-15 | 2012-05-31 | ローベルト ボツシユ ゲゼルシヤフト ミツト ベシユレンクテル ハフツング | エステルの製造方法並びにバインダー系 |
| WO2013027687A1 (ja) * | 2011-08-24 | 2013-02-28 | 住友化学株式会社 | ジヒドロキシ化合物の製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2432098A1 (de) * | 1973-07-10 | 1975-02-06 | Sandoz Ag | Ultraviolett-strahlen desaktivierende verbindungen |
-
1988
- 1988-05-30 JP JP63132190A patent/JP2568889B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-05-17 US US07/353,308 patent/US4924025A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-05-26 DE DE3917147A patent/DE3917147A1/de not_active Withdrawn
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992018459A1 (en) * | 1991-04-18 | 1992-10-29 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | Benzoic ester compound and production thereof |
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| JP2012512218A (ja) * | 2008-12-15 | 2012-05-31 | ローベルト ボツシユ ゲゼルシヤフト ミツト ベシユレンクテル ハフツング | エステルの製造方法並びにバインダー系 |
| US9637418B2 (en) | 2008-12-15 | 2017-05-02 | Robert Bosch Gmbh | Method for preparing an ester and binder system |
| WO2013027687A1 (ja) * | 2011-08-24 | 2013-02-28 | 住友化学株式会社 | ジヒドロキシ化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3917147A1 (de) | 1989-12-14 |
| JP2568889B2 (ja) | 1997-01-08 |
| US4924025A (en) | 1990-05-08 |
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