JPH0235750B2 - - Google Patents
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- JPH0235750B2 JPH0235750B2 JP57072608A JP7260882A JPH0235750B2 JP H0235750 B2 JPH0235750 B2 JP H0235750B2 JP 57072608 A JP57072608 A JP 57072608A JP 7260882 A JP7260882 A JP 7260882A JP H0235750 B2 JPH0235750 B2 JP H0235750B2
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Landscapes
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
本発明は６位にシアノ基を有するウラシル誘導
体に関するもので、詳しくは 一般式 （式中Ｒは
体に関するもので、詳しくは 一般式 （式中Ｒは
【式】又は
【式】であり、R1は水素原子又は
メチル基を示す。）
で表わされる６−シアノウラシル誘導体に関す
る。 次に本発明を詳細に説明する。 一般式で表わされる化合物は、具体的には１
−（２−アクリロイルオキシエチル）−６−シアノ
ウラシル、１−（２−メタクリロイルオキシエチ
ル）−６−シアノウラシル、１−（２−グリシジル
オキシエチル）−６−シアノウラシルが挙げられ
る。 本発明の６−シアノウラシル誘導体は、例えば
Ｒが
る。 次に本発明を詳細に説明する。 一般式で表わされる化合物は、具体的には１
−（２−アクリロイルオキシエチル）−６−シアノ
ウラシル、１−（２−メタクリロイルオキシエチ
ル）−６−シアノウラシル、１−（２−グリシジル
オキシエチル）−６−シアノウラシルが挙げられ
る。 本発明の６−シアノウラシル誘導体は、例えば
Ｒが
【式】の場合に関していえば、
次式で示すとおり１−（２−ヒドロキシルエチル）
−６−シアノウラシルを酸無水物
−６−シアノウラシルを酸無水物
【式】と反応させることにより
製造される。
上記反応は、不活性アミン類、例えばピリジ
ン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリンなどを溶媒として行なわれ
る。酸無水物は、１−（２−ヒドロキシエチル）−
６−シアノウラシルに対し100モル％〜300モル％
の範囲で用いられる。反応温度は室温から溶媒の
沸点まで特に制限はない。 また本発明の６−シアノウラシル誘導体のＲが
ン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリンなどを溶媒として行なわれ
る。酸無水物は、１−（２−ヒドロキシエチル）−
６−シアノウラシルに対し100モル％〜300モル％
の範囲で用いられる。反応温度は室温から溶媒の
沸点まで特に制限はない。 また本発明の６−シアノウラシル誘導体のＲが
【式】の場合に関していえば次式
で示すとおり１−（２−ヒドロキシエチル）−６−
シアノウラシルを
シアノウラシルを
【式】（Ｘは塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原
子を示す）と反応させることにより製造される。 上記反応はエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジメチルスルホキシドなどが溶媒として用い
られる。１−（２−ヒドロキシエチル）−６−シア
ノウラシルと
子を示す）と反応させることにより製造される。 上記反応はエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジメチルスルホキシドなどが溶媒として用い
られる。１−（２−ヒドロキシエチル）−６−シア
ノウラシルと
【式】は通常、当量
で用いられる。また触媒は１−（２−ヒドロキシ
エチル）−６−シアノウラシルの水酸基から水素
を脱離させるための脱水素触媒であり、例えば水
素化ナトリウムなどが用いられる。反応温度は−
50℃〜溶媒の沸点まで特に制限はない。 なお、１−（２−ヒドロキシエチル）−６−シア
ノウラシル（融点：249〜251℃）は下記のような
反応によつて合成することができる。 （式中、OAcは
エチル）−６−シアノウラシルの水酸基から水素
を脱離させるための脱水素触媒であり、例えば水
素化ナトリウムなどが用いられる。反応温度は−
50℃〜溶媒の沸点まで特に制限はない。 なお、１−（２−ヒドロキシエチル）−６−シア
ノウラシル（融点：249〜251℃）は下記のような
反応によつて合成することができる。 （式中、OAcは
【式】を示す）
本発明の６−シアノウラシル誘導体はネガ型遠
紫外線用ホトレジストとして好適な高感度な感光
性ポリマーの合成原料として有用である。 これらの感光性ポリマーは一般式の６−シア
ノウラシル誘導体を単独であるいは６−シアノウ
ラシル誘導体と他の単量体例えばメチルメタクリ
レート、プロピルメタクリレート、エチルアクリ
レートなどのメタクリル酸アルキルエステル又は
アクリル酸アルキルエステル、スチレン、ビニル
トルエン、塩化ビニルなどのモノオレフイン系不
飽和化合物、ブタジエン、イソプレンなどの共役
ジオレフインとを（共）重合させることにより得
られる。例えば に関していえば、過硫酸カリウムなどを開始剤と
してラジカル（共）重合を行なわせると、構造式 で表わされる繰返し構造単位を有するポリマーが
生成する。 また に関していえば例えば三フツ化ホウ素、四塩化ス
ズなどの開環重合触媒を用いて開環（共）重合を
行なわせると、構造式 で表わされる繰返し構造単位を有するポリマーが
生成する。 このポリマーは光化学反応性が非常に優れた６
−シアノウラシル基が存在するため高感度な感光
性材料として好適に使用することができる。 次に、実施例をあげて本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はその要旨を越えない限りこれ
ら実施例に制約されるものではない。 実施例 １ 22ｇ（0.12モル）の１−（２−ヒドロキシエチ
ル）−６−シアノウラシルを150mlのピリジンに溶
解し、これに37ml（0.24モル）の無水メタクリル
酸を加えて室温で15時間反応させた。反応終了
後、ピリジンと過剰のメタクリル酸などを減圧蒸
留により留去し、残留物をエタノールから再結晶
すると25ｇの１−（２−メタクリロイルオキシエ
チル）−６−シアノウラシルが収率83％で融点192
〜194℃の無色針状結晶として得られた。 生成物の構造は、赤外線吸収スペクトル（第１
図）、NMRスペクトル（第２図）および元素分
析値により決定した。 元素分析値（C11H11O4N3） 計算値 Ｃ、53.01；Ｈ、4.45；Ｎ、16.86 測定値 Ｃ、52.65；Ｈ、4.50；Ｎ、16.73 実施例 ２ 18.4ｇ（0.1モル）の１−（２−ヒドロキシエチ
ル）−６−シアノウラシルをテトラヒドロフラン
120mlに溶解し、さらに4.8ｇ（0.2モル）の水素
化ナトリウムを加えて室温で１時間かきまぜる。 この反応液に9.2ｇのエピクロルヒドリン（0.1
モル）のテトラヒドロフラン（25ml）溶液を滴下
した後、40℃で３時間反応を行なつた。 反応混合物を氷水にあけエーテルで抽出した
後、有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。溶媒を留去した後、得られた粗結晶をエタ
ノールから再結晶して18.5ｇの１−（２−グリシ
ジルオキシエチル）−６−シアノウラシルを得た。
（収率81％） 元素分析値（C10H11O4N3） 計算値 Ｃ、52.17；Ｈ、4.78；Ｎ、19.56 測定値 Ｃ、52.57；Ｈ、5.09；Ｎ、19.86 なおこのものの赤外線吸収スペクトルは2200cm
-1にシアノ基の吸収およびカルボニル吸収領域に
ウラシル基のカルボニルの特徴的な吸収が見られ
る。 またNMRスペクトルにおいては、δ2.8〜3.6に
エポキシ環の水素が他の水素と重なつて見られ
る。
紫外線用ホトレジストとして好適な高感度な感光
性ポリマーの合成原料として有用である。 これらの感光性ポリマーは一般式の６−シア
ノウラシル誘導体を単独であるいは６−シアノウ
ラシル誘導体と他の単量体例えばメチルメタクリ
レート、プロピルメタクリレート、エチルアクリ
レートなどのメタクリル酸アルキルエステル又は
アクリル酸アルキルエステル、スチレン、ビニル
トルエン、塩化ビニルなどのモノオレフイン系不
飽和化合物、ブタジエン、イソプレンなどの共役
ジオレフインとを（共）重合させることにより得
られる。例えば に関していえば、過硫酸カリウムなどを開始剤と
してラジカル（共）重合を行なわせると、構造式 で表わされる繰返し構造単位を有するポリマーが
生成する。 また に関していえば例えば三フツ化ホウ素、四塩化ス
ズなどの開環重合触媒を用いて開環（共）重合を
行なわせると、構造式 で表わされる繰返し構造単位を有するポリマーが
生成する。 このポリマーは光化学反応性が非常に優れた６
−シアノウラシル基が存在するため高感度な感光
性材料として好適に使用することができる。 次に、実施例をあげて本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はその要旨を越えない限りこれ
ら実施例に制約されるものではない。 実施例 １ 22ｇ（0.12モル）の１−（２−ヒドロキシエチ
ル）−６−シアノウラシルを150mlのピリジンに溶
解し、これに37ml（0.24モル）の無水メタクリル
酸を加えて室温で15時間反応させた。反応終了
後、ピリジンと過剰のメタクリル酸などを減圧蒸
留により留去し、残留物をエタノールから再結晶
すると25ｇの１−（２−メタクリロイルオキシエ
チル）−６−シアノウラシルが収率83％で融点192
〜194℃の無色針状結晶として得られた。 生成物の構造は、赤外線吸収スペクトル（第１
図）、NMRスペクトル（第２図）および元素分
析値により決定した。 元素分析値（C11H11O4N3） 計算値 Ｃ、53.01；Ｈ、4.45；Ｎ、16.86 測定値 Ｃ、52.65；Ｈ、4.50；Ｎ、16.73 実施例 ２ 18.4ｇ（0.1モル）の１−（２−ヒドロキシエチ
ル）−６−シアノウラシルをテトラヒドロフラン
120mlに溶解し、さらに4.8ｇ（0.2モル）の水素
化ナトリウムを加えて室温で１時間かきまぜる。 この反応液に9.2ｇのエピクロルヒドリン（0.1
モル）のテトラヒドロフラン（25ml）溶液を滴下
した後、40℃で３時間反応を行なつた。 反応混合物を氷水にあけエーテルで抽出した
後、有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。溶媒を留去した後、得られた粗結晶をエタ
ノールから再結晶して18.5ｇの１−（２−グリシ
ジルオキシエチル）−６−シアノウラシルを得た。
（収率81％） 元素分析値（C10H11O4N3） 計算値 Ｃ、52.17；Ｈ、4.78；Ｎ、19.56 測定値 Ｃ、52.57；Ｈ、5.09；Ｎ、19.86 なおこのものの赤外線吸収スペクトルは2200cm
-1にシアノ基の吸収およびカルボニル吸収領域に
ウラシル基のカルボニルの特徴的な吸収が見られ
る。 またNMRスペクトルにおいては、δ2.8〜3.6に
エポキシ環の水素が他の水素と重なつて見られ
る。
第１図は本発明の１−（２−メタクリロイルオ
キシエチル）−６−シアノウラシルの赤外線吸収
スペクトルを、第２図は同じくNMRスペクトル
をそれぞれ示す。
キシエチル）−６−シアノウラシルの赤外線吸収
スペクトルを、第２図は同じくNMRスペクトル
をそれぞれ示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒは【式】又は 【式】であり、R1は水素原子又は メチル基を示す。） で表わされる６−シアノウラシル誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57072608A JPS58189169A (ja) | 1982-04-30 | 1982-04-30 | ６−シアノウラシル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57072608A JPS58189169A (ja) | 1982-04-30 | 1982-04-30 | ６−シアノウラシル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58189169A JPS58189169A (ja) | 1983-11-04 |
| JPH0235750B2 true JPH0235750B2 (ja) | 1990-08-13 |
Family
ID=13494270
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57072608A Granted JPS58189169A (ja) | 1982-04-30 | 1982-04-30 | ６−シアノウラシル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58189169A (ja) |
-
1982
- 1982-04-30 JP JP57072608A patent/JPS58189169A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58189169A (ja) | 1983-11-04 |
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