JPH06279433A - 六員環炭酸エステル誘導体 - Google Patents
六員環炭酸エステル誘導体Info
- Publication number
- JPH06279433A JPH06279433A JP9094593A JP9094593A JPH06279433A JP H06279433 A JPH06279433 A JP H06279433A JP 9094593 A JP9094593 A JP 9094593A JP 9094593 A JP9094593 A JP 9094593A JP H06279433 A JPH06279433 A JP H06279433A
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】新規な六員環炭酸エステル酸誘導体を提供す
る。 【構成】次式（１） 【化１】 （式中、Ｒは低級アルキル基を示す。）で表される六員
環炭酸エステル誘導体。 【効果】反応性樹脂組成物の合成原料として有用な六員
環炭酸エステル誘導体が提供される。
る。 【構成】次式（１） 【化１】 （式中、Ｒは低級アルキル基を示す。）で表される六員
環炭酸エステル誘導体。 【効果】反応性樹脂組成物の合成原料として有用な六員
環炭酸エステル誘導体が提供される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な六員環炭酸エステ
ル誘導体に関する。
ル誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】反応性樹脂粒子は塗料、接着剤、医療な
どの分野で有用な機能性材料として注目されている。か
かる反応性樹脂粒子はカルボキシル基やエポキシ基のよ
うな官能基を有する樹脂粒子であり、これらの官能基と
他の官能基との架橋反応は、通常、有機溶媒中で行われ
ていた。しかし、近年の環境保護への関心が高まるな
か、架橋反応の媒体を有機溶媒から水媒体へ転換させる
ことが強く望まれており、研究が盛んに行われている。
例えば、五員環シクロカーボナートは架橋点モノマーと
して用いられ、カーボネート基を含有した反応性樹脂粒
子は水媒体中で架橋反応が進行し、得られた架橋体は機
能性材料としての用途が期待できるという特徴を有して
いる（特開平３−６２３５号公報）。しかし、上記の反
応性樹脂粒子は架橋度が小さいという欠点を有してい
た。
どの分野で有用な機能性材料として注目されている。か
かる反応性樹脂粒子はカルボキシル基やエポキシ基のよ
うな官能基を有する樹脂粒子であり、これらの官能基と
他の官能基との架橋反応は、通常、有機溶媒中で行われ
ていた。しかし、近年の環境保護への関心が高まるな
か、架橋反応の媒体を有機溶媒から水媒体へ転換させる
ことが強く望まれており、研究が盛んに行われている。
例えば、五員環シクロカーボナートは架橋点モノマーと
して用いられ、カーボネート基を含有した反応性樹脂粒
子は水媒体中で架橋反応が進行し、得られた架橋体は機
能性材料としての用途が期待できるという特徴を有して
いる（特開平３−６２３５号公報）。しかし、上記の反
応性樹脂粒子は架橋度が小さいという欠点を有してい
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、かかる
事情のもとに鋭意検討した結果、後記式（２）で表され
る新規な六員環炭酸エステル誘導体をアクリル酸エステ
ルのような重合性単量体と重合させて得られた反応性樹
脂粒子は、水媒体中で架橋反応が進行し、得られた架橋
体は架橋度が高く、耐溶剤性が高いものであることを見
出し、この知見に基づいて本発明を完成するに到った。
事情のもとに鋭意検討した結果、後記式（２）で表され
る新規な六員環炭酸エステル誘導体をアクリル酸エステ
ルのような重合性単量体と重合させて得られた反応性樹
脂粒子は、水媒体中で架橋反応が進行し、得られた架橋
体は架橋度が高く、耐溶剤性が高いものであることを見
出し、この知見に基づいて本発明を完成するに到った。
【０００４】
【課題を解決する為の手段】かくして本発明によれば次
式（２）
式（２）
【化２】 （式中、Ｒは低級アルキル基を示す。）で表される六員
環炭酸エステル誘導体が提供される。
環炭酸エステル誘導体が提供される。
【０００５】本発明の六員環炭酸エステル誘導体は前記
式（２）で表され、文献未記載の新規化合物である。式
中、Ｒはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基などの低級アルキル基を示す。
式（２）で表され、文献未記載の新規化合物である。式
中、Ｒはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基などの低級アルキル基を示す。
【０００６】かかる六員環炭酸エステル誘導体は、例え
ば、式（３）で表される酸ハライドと式（４）で表され
る炭酸エステルとを塩基の存在下に反応させることによ
り得ることができる。
ば、式（３）で表される酸ハライドと式（４）で表され
る炭酸エステルとを塩基の存在下に反応させることによ
り得ることができる。
【０００７】
【化３】 （式中、Ｘはハロゲン原子を示す。）Ｘは塩素原子、臭
素原子、弗素原子、よう素原子などのハロゲン原子が例
示される。
素原子、弗素原子、よう素原子などのハロゲン原子が例
示される。
【０００８】
【化４】 （式中、Ｒは前述と同様のものを示す。）
【０００９】塩基はピリジン、トリメチルアミン、トリ
エチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモル
ホリン、ジイソプロピルアミンなどのような第３級脂肪
族アミン；２，６−ルチジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ジメチルアミノピ
リジンなどのような第３級芳香族アミンなどが例示され
る。
エチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモル
ホリン、ジイソプロピルアミンなどのような第３級脂肪
族アミン；２，６−ルチジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ジメチルアミノピ
リジンなどのような第３級芳香族アミンなどが例示され
る。
【００１０】式（３）で表される酸ハライドの使用量
は、式（４）で表される炭酸エステル１モルに対し、通
常０．５〜２モル、好ましくは１．０〜１．５モルが用
いられる。塩基の使用量は式（４）で表される炭酸エス
テル１モルに対し、通常１〜５モル、好ましくは１〜２
モルが用いられる。
は、式（４）で表される炭酸エステル１モルに対し、通
常０．５〜２モル、好ましくは１．０〜１．５モルが用
いられる。塩基の使用量は式（４）で表される炭酸エス
テル１モルに対し、通常１〜５モル、好ましくは１〜２
モルが用いられる。
【００１１】反応に際しては希釈剤を用いてもよい。希
釈剤としてはトルエン、ベンゼン、シクロヘキサンなど
の炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジメトキシエタンなどのエーテル類；アセトニトリ
ルのようなニトリル類；塩化メチレン、クロロホルムな
どのようなハロゲン化炭化水素類；アセトン、メチルエ
チルケトンなどのようなケトン類；酢酸エチルのような
エステル類などが例示される。希釈剤の使用量は炭酸エ
ステルと酸ハライドの合計量が５〜７０重量％になるよ
うな範囲で適宜選択される。
釈剤としてはトルエン、ベンゼン、シクロヘキサンなど
の炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジメトキシエタンなどのエーテル類；アセトニトリ
ルのようなニトリル類；塩化メチレン、クロロホルムな
どのようなハロゲン化炭化水素類；アセトン、メチルエ
チルケトンなどのようなケトン類；酢酸エチルのような
エステル類などが例示される。希釈剤の使用量は炭酸エ
ステルと酸ハライドの合計量が５〜７０重量％になるよ
うな範囲で適宜選択される。
【００１２】反応温度は−５０〜＋３０℃、好ましくは
−２０〜＋１０℃で、反応時間は１〜１０時間、好まし
くは２〜４時間である。
−２０〜＋１０℃で、反応時間は１〜１０時間、好まし
くは２〜４時間である。
【００１３】また、本発明の六員環炭酸エステル誘導体
は、式（５）で表される不飽和カルボン酸エステルと、
ホスゲンや式（６）で表わされるハロ炭酸エステル類と
を塩基の存在下に反応させることによっても得ることが
できる。
は、式（５）で表される不飽和カルボン酸エステルと、
ホスゲンや式（６）で表わされるハロ炭酸エステル類と
を塩基の存在下に反応させることによっても得ることが
できる。
【００１４】
【化５】 （式中、Ｒは前述と同様のものを示す。）
【００１５】
【化６】 （式中、Ｘはハロゲン原子を、Ａは炭化水素残基を示
す。）
す。）
【００１６】式（６）において、Ｘは塩素原子、弗素原
子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を、Ａは
アルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基など
の炭化水素残基を示す。
子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を、Ａは
アルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基など
の炭化水素残基を示す。
【００１７】ハロ炭酸エステル類の使用量は、式（５）
で表される不飽和カルボン酸エステル１モルに対し、通
常１〜５モル、好ましくは２〜３モルが用いられる。
で表される不飽和カルボン酸エステル１モルに対し、通
常１〜５モル、好ましくは２〜３モルが用いられる。
【００１８】ホスゲンの使用量は、式（５）で表される
不飽和カルボン酸エステル１モルに対し、通常０．５〜
２．５モル、好ましくは１〜１．５モルが用いられる。
不飽和カルボン酸エステル１モルに対し、通常０．５〜
２．５モル、好ましくは１〜１．５モルが用いられる。
【００１９】反応温度は−５０〜＋３０℃、好ましくは
−２０〜＋２５℃で、反応時間は１〜１０時間、好まし
くは２〜４時間である。
−２０〜＋２５℃で、反応時間は１〜１０時間、好まし
くは２〜４時間である。
【００２０】塩基は上述と同様のものが用いられる。ま
た、かかる反応においても前述と同様の希釈剤を存在さ
せることができる。
た、かかる反応においても前述と同様の希釈剤を存在さ
せることができる。
【００２１】反応終了後は生成する塩化水素を反応系内
に存在する塩基と反応させて反応系から除去し、次い
で、抽出や蒸留を行うことにより六員環炭酸エステル誘
導体を単離することができる。
に存在する塩基と反応させて反応系から除去し、次い
で、抽出や蒸留を行うことにより六員環炭酸エステル誘
導体を単離することができる。
【００２２】かくして得られた六員環炭酸エステル誘導
体は重合性を有する不飽和結合を末端に有しているため
反応性が高く、種々の合成中間体として有用である。例
えば、本発明の六員環炭酸エステル誘導体はアクリル酸
やメタクリル酸のような重合性モノマーと容易に共重合
し、反応性樹脂粒子を与える。かかる反応性樹脂粒子は
官能基としてシクロカーボナート基を有し、０〜１５０
℃程度の温度で、水媒体中で容易に架橋が進行する。こ
の際に、エチレンジアミンのような二酸塩基を存在させ
てもよい。
体は重合性を有する不飽和結合を末端に有しているため
反応性が高く、種々の合成中間体として有用である。例
えば、本発明の六員環炭酸エステル誘導体はアクリル酸
やメタクリル酸のような重合性モノマーと容易に共重合
し、反応性樹脂粒子を与える。かかる反応性樹脂粒子は
官能基としてシクロカーボナート基を有し、０〜１５０
℃程度の温度で、水媒体中で容易に架橋が進行する。こ
の際に、エチレンジアミンのような二酸塩基を存在させ
てもよい。
【００２３】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的
に説明する。なお、実施例及び比較例中の部及び％は特
に断りのないかぎり重量基準である。 実施例１：４−メタクリロイルオキシメチル−４−メチ
ル−１，３−ジオキサン−２−オンの合成 窒素雰囲気下、２−メタクリロイルオキシメチル−２−
メチル−１，３−プロパンジオール５．２０グラムをト
ルエン５００ミリリットルに溶解し、クロル炭酸エチル
５５ミリリットルを０℃にて加えた。次いで、トリエチ
ルアミン９６ミリリットルを０℃にて５０分間かけて滴
下し、更に室温で６時間反応させた。反応終了後、生成
した塩をろ過により除去し、ろ液を飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液と食塩水で洗浄し、減圧下に濃縮して粗結晶
を得た。粗結晶をｎ−ヘキサンで洗浄したところ、４−
メタクリロイルオキシメチル−４−メチル−１，３−ジ
オキサン−２−オンが収率６３．８％で得られた。
に説明する。なお、実施例及び比較例中の部及び％は特
に断りのないかぎり重量基準である。 実施例１：４−メタクリロイルオキシメチル−４−メチ
ル−１，３−ジオキサン−２−オンの合成 窒素雰囲気下、２−メタクリロイルオキシメチル−２−
メチル−１，３−プロパンジオール５．２０グラムをト
ルエン５００ミリリットルに溶解し、クロル炭酸エチル
５５ミリリットルを０℃にて加えた。次いで、トリエチ
ルアミン９６ミリリットルを０℃にて５０分間かけて滴
下し、更に室温で６時間反応させた。反応終了後、生成
した塩をろ過により除去し、ろ液を飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液と食塩水で洗浄し、減圧下に濃縮して粗結晶
を得た。粗結晶をｎ−ヘキサンで洗浄したところ、４−
メタクリロイルオキシメチル−４−メチル−１，３−ジ
オキサン−２−オンが収率６３．８％で得られた。
【００２４】以下に物性値を示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：６．１３（ｓ，１Ｈ）、
５．６５（ｓ，１Ｈ）、４．３４（ｄ，２Ｈ）、４．１
８（ｓ，２Ｈ）、４．１５（ｄ，２Ｈ）、１．９９
（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）
５．６５（ｓ，１Ｈ）、４．３４（ｄ，２Ｈ）、４．１
８（ｓ，２Ｈ）、４．１５（ｄ，２Ｈ）、１．９９
（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）
【００２５】実施例２：４−エチル−４−メタクリロイ
ルオキシメチル−１，３−ジオキサン−２−オンの合成 ２−メタクリロイルオキシメチル−２−メチル−１，３
−プロパンジオールに代えて４−エチル−４−メタクリ
ロイルオキシメチル−１，３−プロパンジオールを用い
ること以外は実施例１と同様に反応を行ったところ、４
−エチル−４−メタクリロイルオキシメチル−１，３−
ジオキサン−２−オンが収率３５．０％で得られた。
ルオキシメチル−１，３−ジオキサン−２−オンの合成 ２−メタクリロイルオキシメチル−２−メチル−１，３
−プロパンジオールに代えて４−エチル−４−メタクリ
ロイルオキシメチル−１，３−プロパンジオールを用い
ること以外は実施例１と同様に反応を行ったところ、４
−エチル−４−メタクリロイルオキシメチル−１，３−
ジオキサン−２−オンが収率３５．０％で得られた。
【００２６】以下に物性値を示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：６．１２（ｓ，１Ｈ）、
５．６６（ｓ，１Ｈ）、４．３４（ｄ，２Ｈ）、４．２
１（ｄ，２Ｈ）、４．２０（ｓ，２Ｈ）、１．９４
（ｓ，３Ｈ）、１．５８（ｑ，２Ｈ）、０．９８（ｔ，
３Ｈ）
５．６６（ｓ，１Ｈ）、４．３４（ｄ，２Ｈ）、４．２
１（ｄ，２Ｈ）、４．２０（ｓ，２Ｈ）、１．９４
（ｓ，３Ｈ）、１．５８（ｑ，２Ｈ）、０．９８（ｔ，
３Ｈ）
【００２７】参考例１ エチルアクリレート８７部、メタクリル酸３部及び４−
メタクリロイルオキシメチル−４−メチル−１，３−ジ
オキサン−２−オン１０部の混合物を、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム０．５部及び軟水３５部へ添加
し混合して単量体乳化液を得た。
メタクリロイルオキシメチル−４−メチル−１，３−ジ
オキサン−２−オン１０部の混合物を、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム０．５部及び軟水３５部へ添加
し混合して単量体乳化液を得た。
【００２８】窒素置換した反応器にドデシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム０．３部及び軟水８５部を添加し、
６０℃に昇温した。そこへ上記単量体乳化液の１０重量
％を添加し１０分間攪拌した。次いで、過硫酸アンモニ
ウムの５％水溶液１０部を添加し重合反応を開始させ
た。
ルホン酸ナトリウム０．３部及び軟水８５部を添加し、
６０℃に昇温した。そこへ上記単量体乳化液の１０重量
％を添加し１０分間攪拌した。次いで、過硫酸アンモニ
ウムの５％水溶液１０部を添加し重合反応を開始させ
た。
【００２９】また、上記重合反応開始１時間後、残りの
単量体乳化液と過硫酸アンモニウムの５％水溶液６部と
を各々、５時間かけて反応系に徐々に添加した。添加
後、更に２時間反応させた。反応後、２０℃に冷却し、
減圧下に未反応単量体を除去したところ、重合体エマル
ジョン（以下、重合体エマルジョンＡと表す）が得られ
た。重合体エマルジョンＡを成膜することにより厚さ
０．４ｍｍのフィルムを得、室温で乾燥して、溶剤膨潤
率を求めたところ、５．３％であった。
単量体乳化液と過硫酸アンモニウムの５％水溶液６部と
を各々、５時間かけて反応系に徐々に添加した。添加
後、更に２時間反応させた。反応後、２０℃に冷却し、
減圧下に未反応単量体を除去したところ、重合体エマル
ジョン（以下、重合体エマルジョンＡと表す）が得られ
た。重合体エマルジョンＡを成膜することにより厚さ
０．４ｍｍのフィルムを得、室温で乾燥して、溶剤膨潤
率を求めたところ、５．３％であった。
【００３０】溶剤膨潤率：２ｃｍ×２ｃｍの厚さ０．４
ｍｍのフィルムを試験片とし、テトラヒドロフラン中に
室温で１時間放置した。放置前のフィルムの面積に対す
る、放置後のフィルムの面積の比から膨潤率を算出し
た。
ｍｍのフィルムを試験片とし、テトラヒドロフラン中に
室温で１時間放置した。放置前のフィルムの面積に対す
る、放置後のフィルムの面積の比から膨潤率を算出し
た。
【００３１】参考例２ 参考例１の重合体エマルジョンＡを成膜することにより
厚さ０．４ｍｍのフィルムを得、１３０℃に加熱して、
参考例１と同様に溶剤膨潤率を求めたところ、４．３％
であった。
厚さ０．４ｍｍのフィルムを得、１３０℃に加熱して、
参考例１と同様に溶剤膨潤率を求めたところ、４．３％
であった。
【００３２】比較例１ ４−メタクリロイルオキシメチル−４−メチル−１，３
−ジオキサン−２−オンの代わりに４−メタクリロイル
オキシメチル−１，３−ジオキソラン−２−オンを用い
ること以外は参考例１と同様に重合を行い、重合体エマ
ルジョン（以下、重合体エマルジョンＢと表す）を得
た。次いで、重合体エマルジョンＢを成膜することによ
り厚さ０．４ｍｍのフィルムを得、室温で乾燥し、参考
例１と同様に溶剤膨潤率を求めようとしたところ、テト
ラヒドロフランに溶解してしまい測定不可能であった。
−ジオキサン−２−オンの代わりに４−メタクリロイル
オキシメチル−１，３−ジオキソラン−２−オンを用い
ること以外は参考例１と同様に重合を行い、重合体エマ
ルジョン（以下、重合体エマルジョンＢと表す）を得
た。次いで、重合体エマルジョンＢを成膜することによ
り厚さ０．４ｍｍのフィルムを得、室温で乾燥し、参考
例１と同様に溶剤膨潤率を求めようとしたところ、テト
ラヒドロフランに溶解してしまい測定不可能であった。
【００３３】重合体エマルジョンＢを成膜することによ
り厚さ０．４ｍｍのフィルムを得、１３０℃に加熱し
て、参考例１と同様に溶剤膨潤率を求めたところ、１
０．１％であった。
り厚さ０．４ｍｍのフィルムを得、１３０℃に加熱し
て、参考例１と同様に溶剤膨潤率を求めたところ、１
０．１％であった。
Claims (1)
- 【請求項１】 次式（１） 【化１】 （式中、Ｒは低級アルキル基を示す。）で表される六員
環炭酸エステル誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9094593A JPH06279433A (ja) | 1993-03-25 | 1993-03-25 | 六員環炭酸エステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9094593A JPH06279433A (ja) | 1993-03-25 | 1993-03-25 | 六員環炭酸エステル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06279433A true JPH06279433A (ja) | 1994-10-04 |
Family
ID=14012607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9094593A Pending JPH06279433A (ja) | 1993-03-25 | 1993-03-25 | 六員環炭酸エステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06279433A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011009478A1 (en) * | 2009-07-23 | 2011-01-27 | Ssens B.V. | A method of making a polymer preferably an (alkyl)acryloyl polycarbonate, the polymer and (alkyl)acryloyl polycarbonate obtained, and a biodevice comprising same |
| JP2011241251A (ja) * | 2010-05-14 | 2011-12-01 | Sanyo Chem Ind Ltd | インクジェット印刷インク用重合性化合物及びインク組成物 |
-
1993
- 1993-03-25 JP JP9094593A patent/JPH06279433A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011009478A1 (en) * | 2009-07-23 | 2011-01-27 | Ssens B.V. | A method of making a polymer preferably an (alkyl)acryloyl polycarbonate, the polymer and (alkyl)acryloyl polycarbonate obtained, and a biodevice comprising same |
| CN102712616A (zh) * | 2009-07-23 | 2012-10-03 | Ssens有限责任公司 | 制备聚合物，优选（烷基）丙烯酰基聚碳酸酯的方法，得到的聚合物和（烷基）丙烯酰基聚碳酸酯，和包含该产物的生物设备 |
| US8927196B2 (en) | 2009-07-23 | 2015-01-06 | Ssens B.V. | Method of making an (alkyl)acryloyl polycarbonate |
| JP2011241251A (ja) * | 2010-05-14 | 2011-12-01 | Sanyo Chem Ind Ltd | インクジェット印刷インク用重合性化合物及びインク組成物 |
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