JPS6127943A - ビスフエノ−ル誘導体、その製造法およびそれらを含有してなる架橋性組成物 - Google Patents
ビスフエノ−ル誘導体、その製造法およびそれらを含有してなる架橋性組成物Info
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- JPS6127943A JPS6127943A JP15034784A JP15034784A JPS6127943A JP S6127943 A JPS6127943 A JP S6127943A JP 15034784 A JP15034784 A JP 15034784A JP 15034784 A JP15034784 A JP 15034784A JP S6127943 A JPS6127943 A JP S6127943A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なビスフェノール誘導体に関し、更に詳し
くは下記の一般式（１） （式中、Ｒは炭素数２〜４のアルケニル基を、凡は炭素
数１〜４のアルキル基を示す。）で示されるビスフェノ
ール誘導体、その製造法およびそれらを含有してなる架
橋性組成物に関するものである。
くは下記の一般式（１） （式中、Ｒは炭素数２〜４のアルケニル基を、凡は炭素
数１〜４のアルキル基を示す。）で示されるビスフェノ
ール誘導体、その製造法およびそれらを含有してなる架
橋性組成物に関するものである。
従来より、エチレン・プロピレンゴムなどの高分子物質
の架橋に過酸化物が用いられているが、過酸化物を単独
使用した場合は、高分子の切断反応も伴なう結果、得ら
れたものの物性は満足し得るものではなかつ１．：。ま
た過酸化物架橋によるこのような問題点を解決する目的
で、ジビニルベンゼン、エチレンジアクリレート、１．
４−ブタンジアクリレートなどの架橋性モノマーが架橋
用の助剤として使用されているが、これらの化合物は臭
気があったり、揮発性がありたり、貯蔵安定性に問題が
あるなどの欠点を有するのみならず、これらの化合物を
信用した場合でも、得られるものの物性は必ずしも充分
満足し得るものではなかった。
の架橋に過酸化物が用いられているが、過酸化物を単独
使用した場合は、高分子の切断反応も伴なう結果、得ら
れたものの物性は満足し得るものではなかつ１．：。ま
た過酸化物架橋によるこのような問題点を解決する目的
で、ジビニルベンゼン、エチレンジアクリレート、１．
４−ブタンジアクリレートなどの架橋性モノマーが架橋
用の助剤として使用されているが、これらの化合物は臭
気があったり、揮発性がありたり、貯蔵安定性に問題が
あるなどの欠点を有するのみならず、これらの化合物を
信用した場合でも、得られるものの物性は必ずしも充分
満足し得るものではなかった。
本発明者らは、かかる状況に鑑み、より優れた助剤を開
発すべく、鋭意検討を重ねた結果、前記一般式（Ｉ）で
示される新規なビスフェノール誘導体が上記のような欠
点を有さず、架橋用の助剤として極めて優れていること
を見出し本発明を完成した。
発すべく、鋭意検討を重ねた結果、前記一般式（Ｉ）で
示される新規なビスフェノール誘導体が上記のような欠
点を有さず、架橋用の助剤として極めて優れていること
を見出し本発明を完成した。
本発明の前記一般式（１）で示されるビスフェノール誘
導体は本発明者によりはじめて合成された化合物であり
その置換基、Ｒとしては、具体的。
導体は本発明者によりはじめて合成された化合物であり
その置換基、Ｒとしては、具体的。
ニハ０Ｈ２＝ＯＲ−、ＯＲ２＝（３（（３Ｅ［ａ） ＋
、 ０ＩＩａＯ＝ＣＨｚ ＋。
、 ０ＩＩａＯ＝ＣＨｚ ＋。
（ＯＨ３）２０＝Ｏ［−、Ｃ１（ａＯｆＬ、ｃ（（３ｔ
ｉａ） ＋、 ｃ２ｆＩｓ（ＩＩ＝ＣＥｉ−、Ｃ！Ｉ（
２＝０（Ｃ！２Ｈ５）−等のアルケニル基を例示するこ
とができ、また置換基ｉとして具体的には、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基、ｓｅｅ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が例示
される。
ｉａ） ＋、 ｃ２ｆＩｓ（ＩＩ＝ＣＥｉ−、Ｃ！Ｉ（
２＝０（Ｃ！２Ｈ５）−等のアルケニル基を例示するこ
とができ、また置換基ｉとして具体的には、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基、ｓｅｅ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が例示
される。
かかる置換基を有する本発明のビスフェノール誘導体（
刀は一般式（至） 凡−Ｃ−ＯＢ （Ｉｌ、）（式中、凡は前
記と同じ意味を有する。〕で示されるカルボン酸類と一
般式（Ｎ）（式中、凡は前記と同じ意味を有する。）で
示されるビスフェノール’ＩＡ ’ｚ脱脱ハロゲン氷水
素剤存在下、ハロゲン化剤を用いて反応させることによ
って製造することができる。
刀は一般式（至） 凡−Ｃ−ＯＢ （Ｉｌ、）（式中、凡は前
記と同じ意味を有する。〕で示されるカルボン酸類と一
般式（Ｎ）（式中、凡は前記と同じ意味を有する。）で
示されるビスフェノール’ＩＡ ’ｚ脱脱ハロゲン氷水
素剤存在下、ハロゲン化剤を用いて反応させることによ
って製造することができる。
該方法において脱ハロゲン化剤として具体的には、トリ
エチルアミン、ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルベ
ンジルアミン、テトラメチル尿素などの三級アミン類、
ピリジン、４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン等
のピリジン誘導体等が例示される。
エチルアミン、ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルベ
ンジルアミン、テトラメチル尿素などの三級アミン類、
ピリジン、４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン等
のピリジン誘導体等が例示される。
丈た、ハロゲン化剤としては、オキシ塩化リン、オキシ
臭化リン、ｑ−）ルエンスルホニルクロリド、ｐ−トル
エンスルホニルクロリドなどが例示される。
臭化リン、ｑ−）ルエンスルホニルクロリド、ｐ−トル
エンスルホニルクロリドなどが例示される。
上記方法において、反応は通常は溶媒の存在下に行われ
、この溶媒としては、たとえばｎ −ヘキサン、ｎ−ヘ
プタン等の脂肪族炭化水素、シクロヘキサン等の脂肪族
炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコー
ルジメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、
クロロホルム、 四ｔＪｌ炭素、１ 。
、この溶媒としては、たとえばｎ −ヘキサン、ｎ−ヘ
プタン等の脂肪族炭化水素、シクロヘキサン等の脂肪族
炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコー
ルジメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、
クロロホルム、 四ｔＪｌ炭素、１ 。
２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類が挙げら
れ、まｔこ脱ハロゲン化水素剤として例示したもののう
ち常温で液状のものなどが例示される。
れ、まｔこ脱ハロゲン化水素剤として例示したもののう
ち常温で液状のものなどが例示される。
この反応において、カルボン酸類とビスフェノール類の
反応モル比は、通常１．７〜８：ｌであり好ましくは１
．９〜２．８：１の範囲である。
反応モル比は、通常１．７〜８：ｌであり好ましくは１
．９〜２．８：１の範囲である。
また、ハロゲン化剤の使用量は、カルボン酸１モルに対
してオキシ塩化リンおよびオキシ臭化リンの場合は通常
０．５〜１．０モルの範囲であり、好ましくは、０．６
〜０．９モルの範囲であり、更に好ましくは０．６５〜
０．８モルの範囲、Ｏ−またはｐ−１−ルエンスルホニ
ルクロリドの場合は、通常０，８〜１．６モルの範囲で
あり好ましくは０．９〜１．２の範囲である。
してオキシ塩化リンおよびオキシ臭化リンの場合は通常
０．５〜１．０モルの範囲であり、好ましくは、０．６
〜０．９モルの範囲であり、更に好ましくは０．６５〜
０．８モルの範囲、Ｏ−またはｐ−１−ルエンスルホニ
ルクロリドの場合は、通常０，８〜１．６モルの範囲で
あり好ましくは０．９〜１．２の範囲である。
脱ハロゲン化水素剤の使用量は、オキシ塩化リンおよび
オキシ臭化リンの場合は、オキシ塩化リンまたはオキシ
臭化リン１モルに対して通常２．７〜３．６当量の範囲
、好ましくは ２，９〜８．２当量の範囲であり、また
、°０−およびＰ−トルエンスルホニルクロリドの場合
は、通常０．８〜２．４当量の範囲、好ましくは０．９
〜２．２尚量の範囲である。ここで当量という表現を用
いたのは、テトラメチル尿素のように１分子でハロゲン
化水素２分子を捕捉するものがあるためである。
オキシ臭化リンの場合は、オキシ塩化リンまたはオキシ
臭化リン１モルに対して通常２．７〜３．６当量の範囲
、好ましくは ２，９〜８．２当量の範囲であり、また
、°０−およびＰ−トルエンスルホニルクロリドの場合
は、通常０．８〜２．４当量の範囲、好ましくは０．９
〜２．２尚量の範囲である。ここで当量という表現を用
いたのは、テトラメチル尿素のように１分子でハロゲン
化水素２分子を捕捉するものがあるためである。
反応温度は通常−２０℃〜１５０℃の範囲であり、好ま
しくは０℃〜１２０℃の範囲でありより好ましくは、２
０℃〜１００℃の範囲である。
しくは０℃〜１２０℃の範囲でありより好ましくは、２
０℃〜１００℃の範囲である。
反応終了後は、脱ハロゲン化水素剤の酸塩を沖過等によ
りあらかじめ分離したのちあるいは分離することなく、
反応液を必要に応じて中和処理したのち水洗し、有機層
から溶媒を留去したり、反応液に水を加え、冷却して析
出晶を取り出す等の種々の方法により目的物を分離する
ことができ、更に再結晶、溶媒洗浄等の公知の方法によ
り精製することができる。
りあらかじめ分離したのちあるいは分離することなく、
反応液を必要に応じて中和処理したのち水洗し、有機層
から溶媒を留去したり、反応液に水を加え、冷却して析
出晶を取り出す等の種々の方法により目的物を分離する
ことができ、更に再結晶、溶媒洗浄等の公知の方法によ
り精製することができる。
まｔコ、本発明のビスフェノール誘導体（Ｉ）は一般式
（ＩＶ） 几−Ｃ−Ｘ＜Ｎ） （式中、Ｘはハロゲン原子を示す。） で示されるカルボン酸ハライド類と前記一般式（Ｍ）で
示されるビスフェノール類を脱ハロゲン上水素剤存在下
に反応させることによっても製造することができる。
（ＩＶ） 几−Ｃ−Ｘ＜Ｎ） （式中、Ｘはハロゲン原子を示す。） で示されるカルボン酸ハライド類と前記一般式（Ｍ）で
示されるビスフェノール類を脱ハロゲン上水素剤存在下
に反応させることによっても製造することができる。
ここで一般式（ｉＶ）中のＸとして具体的には、ＯＪ、
Ｂｒ、 ■原子等が例示され、カルボン酸ハライド類
とビスフェノール類の反応モル比は通常１．７〜３：１
であり好ましくは１．９〜２．８：ｌの範囲である。
Ｂｒ、 ■原子等が例示され、カルボン酸ハライド類
とビスフェノール類の反応モル比は通常１．７〜３：１
であり好ましくは１．９〜２．８：ｌの範囲である。
また脱ハロゲン化水素剤としては前記したカルボン酸類
（堕とビスフェノール類（Ｉｌ［）との反応における場
合と同様の化合物が使用でき、その使用量はカルボン酸
ハライド類１モルに対して通常０．８〜１．３当量好ま
しくは０．９〜１．２当量の範囲である。
（堕とビスフェノール類（Ｉｌ［）との反応における場
合と同様の化合物が使用でき、その使用量はカルボン酸
ハライド類１モルに対して通常０．８〜１．３当量好ま
しくは０．９〜１．２当量の範囲である。
反応溶媒、反応温反、反応終了後の処理等は、一般式（
ト）で示されるカルボン酸類と一般式（Ｉ［）で示され
るビスフェノール類の反応における場合と同様である。
ト）で示されるカルボン酸類と一般式（Ｉ［）で示され
るビスフェノール類の反応における場合と同様である。
かかる本発明の製造法によればカルボン酸類およびカル
ボン酸ハライド類とビスフェノール類から、それぞれ高
収率で一般式（Ｉ）で示されるビスフェノール誘導体を
製造することができる。
ボン酸ハライド類とビスフェノール類から、それぞれ高
収率で一般式（Ｉ）で示されるビスフェノール誘導体を
製造することができる。
かぐして製造されるビスフェノール誘導体としてＡ体的
には、２，２−メチレンビス（６−１−ブチル−４−メ
チルフェノール）ジアクリレート、２．２−メチレンビ
ス（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）ジメタク
リレート、２．２−メチレンビス（６−ｔ−ブチル−４
−メチルフェノール）ジクロトネート、２．２−メチレ
ンビス（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）ビス
（８，８−Ｑメチルアクリレート）、２．２−メチレン
ビス（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）ジチグ
リネート、２．２−メチレンビス（６−ｔ−ブチル−４
−メチルフェノール）ビス（２−エチルアクリレート〕
、２．２−メチレンビス（６−ｔ−ブチル−４−メチル
フェノール）ジペンテノエート、２．２−メチレンビス
（６−ｔ−ブチル−４−エチルフェノール）ジアクリレ
ート、２．２−メチレンビス（６−ｔ−ブチル−４−プ
ロピルフェノール）ジアクリレート、２１２〒メチレン
ビス（６−ｔ−ブチル−４−イソプロピルフェノールフ
ジアクリレート、２．２−メチレンビス（６−１−ブチ
ル−４−ブチルフェノール）ジアクリレート、２．２−
メチレンビス（６−も−ブチル−４−イソブチルフェノ
ール）ジアクリレート、２，２−メチレンビス（６−ｔ
−ブチル−４−５ｅｅ−ブチルフェノール）ジアクリレ
ート、２．２−メチレンビス（４，６−’ジー１−ブチ
ルフェノール）ジアクリレート等が例示される。
には、２，２−メチレンビス（６−１−ブチル−４−メ
チルフェノール）ジアクリレート、２．２−メチレンビ
ス（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）ジメタク
リレート、２．２−メチレンビス（６−ｔ−ブチル−４
−メチルフェノール）ジクロトネート、２．２−メチレ
ンビス（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）ビス
（８，８−Ｑメチルアクリレート）、２．２−メチレン
ビス（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）ジチグ
リネート、２．２−メチレンビス（６−ｔ−ブチル−４
−メチルフェノール）ビス（２−エチルアクリレート〕
、２．２−メチレンビス（６−ｔ−ブチル−４−メチル
フェノール）ジペンテノエート、２．２−メチレンビス
（６−ｔ−ブチル−４−エチルフェノール）ジアクリレ
ート、２．２−メチレンビス（６−ｔ−ブチル−４−プ
ロピルフェノール）ジアクリレート、２１２〒メチレン
ビス（６−ｔ−ブチル−４−イソプロピルフェノールフ
ジアクリレート、２．２−メチレンビス（６−１−ブチ
ル−４−ブチルフェノール）ジアクリレート、２．２−
メチレンビス（６−も−ブチル−４−イソブチルフェノ
ール）ジアクリレート、２，２−メチレンビス（６−ｔ
−ブチル−４−５ｅｅ−ブチルフェノール）ジアクリレ
ート、２．２−メチレンビス（４，６−’ジー１−ブチ
ルフェノール）ジアクリレート等が例示される。
かかる本発明のビスフェノール誘導体は、臭気がなく、
低揮発性でしかも貯蔵安定性に優れるという特徴の他に
、ゴム−ゴム、ゴム・プラスチック、プラスチック−プ
ラスチック、ポリマー・テロマー、ポリマー−モノマー
などの架橋助剤として使用すれば、物性の極めて優れた
架橋製品が得られるという特徴を有する。
低揮発性でしかも貯蔵安定性に優れるという特徴の他に
、ゴム−ゴム、ゴム・プラスチック、プラスチック−プ
ラスチック、ポリマー・テロマー、ポリマー−モノマー
などの架橋助剤として使用すれば、物性の極めて優れた
架橋製品が得られるという特徴を有する。
本発明化合物を架橋助剤として使用する場合の使用量は
、架橋製品の使用目的、ポリマーの種類などにより異な
るが、例えばエチレン・プロピゴム同志の架橋の場合は
、通常ゴム１００重量部あたり、ｏ、ｏｉ〜１０重量部
である。
、架橋製品の使用目的、ポリマーの種類などにより異な
るが、例えばエチレン・プロピゴム同志の架橋の場合は
、通常ゴム１００重量部あたり、ｏ、ｏｉ〜１０重量部
である。
また本発明の化合物は前記のような特徴を有するため、
架橋助剤としての用途の他にＵＶ硬化型モノマー、塗料
、接着剤などのモノマーとしても使用することができる
。
架橋助剤としての用途の他にＵＶ硬化型モノマー、塗料
、接着剤などのモノマーとしても使用することができる
。
以下、本発明を実施例により詳細に説明する。
実施例１
温度計、攪拌装置、冷却管および滴下漏斗を備えた８０
０Ｍ１四ロフラスコにトルエン６０？２．２−メチレン
ビス（６−ｔ−ブチル−４−Ｊチに７ｚ） −＃） ８
４．０５Ｆ（０，１０モノの、アクリル酸１４．８２１
！−（０，２１モル）、トリエチルアミン４２．２２ｆ
！−（０，４２モル）を仕込み、攪拌しなからオキシ塩
化リン２１．５２Ｆ（０，１４モル）を４０分かけて滴
下する。
０Ｍ１四ロフラスコにトルエン６０？２．２−メチレン
ビス（６−ｔ−ブチル−４−Ｊチに７ｚ） −＃） ８
４．０５Ｆ（０，１０モノの、アクリル酸１４．８２１
！−（０，２１モル）、トリエチルアミン４２．２２ｆ
！−（０，４２モル）を仕込み、攪拌しなからオキシ塩
化リン２１．５２Ｆ（０，１４モル）を４０分かけて滴
下する。
゛ この後、１時間８０℃で保温する。
反応終了後、水１００ｔＩｔで２回水洗、分液し、次に
油層のトルエンを留去し、蒸留残渣を、ヘキサンで再結
晶することにより、白色結晶として２，２−メチレンビ
ス（６−・ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）ジアク
リレート４１．８５’（収率９２チ）を得た。
油層のトルエンを留去し、蒸留残渣を、ヘキサンで再結
晶することにより、白色結晶として２，２−メチレンビ
ス（６−・ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）ジアク
リレート４１．８５’（収率９２チ）を得た。
融点 １６４〜１６５−５℃
元素分析 ０２９Ｈ３６０４０内は計算値０ｉ７７．９
１チ（７７，６５）、Ｈｉ ８−０８％（８，０ｇ）実
施例２ 実施例１と同様の反応装置に、トルエン１１０Ｆ、２．
２−メチレンビス（４，６−ジ〜ｔ−ブチルフェノール
）８７．８Ｆ（０，２１モル〕、トリエチルアミン５４
．９９−（０，５４モル〕を仕込み、攪拌しながらアク
リル酸クロリド４０．９Ｐ（０，４５モル）を１時間か
けて滴下した。滴下終了後１時間８０℃で保温する。
１チ（７７，６５）、Ｈｉ ８−０８％（８，０ｇ）実
施例２ 実施例１と同様の反応装置に、トルエン１１０Ｆ、２．
２−メチレンビス（４，６−ジ〜ｔ−ブチルフェノール
）８７．８Ｆ（０，２１モル〕、トリエチルアミン５４
．９９−（０，５４モル〕を仕込み、攪拌しながらアク
リル酸クロリド４０．９Ｐ（０，４５モル）を１時間か
けて滴下した。滴下終了後１時間８０℃で保温する。
反応終了後は実施例１と同様に後処理して白色結晶とし
て２，２−メチレンビス（４゜６−ジーｔ−ブチルフェ
ノール）ジアクリレート ９９．７ Ｐ Ｃ収率９１−
）を得た。
て２，２−メチレンビス（４゜６−ジーｔ−ブチルフェ
ノール）ジアクリレート ９９．７ Ｐ Ｃ収率９１−
）を得た。
融点 １８５〜１８７℃
元素分析Ｃ：ｌ！１Ｈ４８０４０内計算値Ｃ７９，０ｉ
％ （７８，９１）、Ｈ； ９．０５１（９，０８）
実施例８ 下記の配合物を、常法によりオープンロールを用い配合
し、１８０℃にて１０分間成型して試料を作成した。こ
の資料を用いてＪＩ８に−６８０１に準じて引張試験お
よび硬さ試験を行った。この結果を表１に示した。
％ （７８，９１）、Ｈ； ９．０５１（９，０８）
実施例８ 下記の配合物を、常法によりオープンロールを用い配合
し、１８０℃にて１０分間成型して試料を作成した。こ
の資料を用いてＪＩ８に−６８０１に準じて引張試験お
よび硬さ試験を行った。この結果を表１に示した。
く配合〉
Claims (4)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｂは炭素数２〜４のアルケニル基 を示し、Ｂは炭素数１〜４のアルキル基を 示す。） で示されるビスフェノール誘導体
- （２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒは炭素数２〜４のアルケニル基 を示す。） で示されるカルボン酸類と一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ′は炭素数１〜４のアルキル基 を示す。） で示されるビスフェノール類を、脱ハロゲン化水素剤存
在下に、ハロゲン化剤を用いて反応させることを特徴と
する一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ＲおよびＲ′は前記と同じ意味を有する。） で示されるビスフェノール誘導体の製造法。 - （３）一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒは炭素数２〜４のアルケニル基 を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。） で示されるカルボン酸ハライド類と一般式（III）▲数
式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ′は炭素数１〜４のアルキル基を示す。） で示されるビスフェノール類を、脱ハロゲン化水素剤存
在下に反応させることを特徴とする一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ＲおよびＲ′は前記と同じ意味を有する。） で示されるビスフェノール誘導体の製造法。 - （４）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素数２〜４のアルケニル基 を示し、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を 示す。） で示されるビスフェノール誘導体を含有してなることを
特徴とする架橋性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15034784A JPS6127943A (ja) | 1984-07-18 | 1984-07-18 | ビスフエノ−ル誘導体、その製造法およびそれらを含有してなる架橋性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15034784A JPS6127943A (ja) | 1984-07-18 | 1984-07-18 | ビスフエノ−ル誘導体、その製造法およびそれらを含有してなる架橋性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6127943A true JPS6127943A (ja) | 1986-02-07 |
Family
ID=15495004
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15034784A Pending JPS6127943A (ja) | 1984-07-18 | 1984-07-18 | ビスフエノ−ル誘導体、その製造法およびそれらを含有してなる架橋性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6127943A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0251724A2 (en) * | 1986-06-25 | 1988-01-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Compositions containing bisphenol compounds |
| JPS6468338A (en) * | 1987-08-25 | 1989-03-14 | Bayer Ag | Manufacture of bisphenol-bisacrylate |
| US6525120B2 (en) | 2000-05-29 | 2003-02-25 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Polymer composition |
| JP2010077444A (ja) * | 2009-11-27 | 2010-04-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 組成物 |
-
1984
- 1984-07-18 JP JP15034784A patent/JPS6127943A/ja active Pending
Cited By (5)
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