JPS60336B2 - エステルの製造法 - Google Patents
エステルの製造法Info
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- JPS60336B2 JPS60336B2 JP50009246A JP924675A JPS60336B2 JP S60336 B2 JPS60336 B2 JP S60336B2 JP 50009246 A JP50009246 A JP 50009246A JP 924675 A JP924675 A JP 924675A JP S60336 B2 JPS60336 B2 JP S60336B2
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- JP
- Japan
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- parts
- ester
- glycidyl
- catalyst
- acrylic acid
- Prior art date
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アクリル酸又はメタクリル酸とグリシジル化
合物の反応によりェステルを製造する方法に関するもの
である。
合物の反応によりェステルを製造する方法に関するもの
である。
従来より、ェポキサィドとカルポン酸のェステル化反応
の触媒としては、３級アミン、ＦｅＣ１３、ＡＩＣ１３
、ＺｎＣ１２、ホスフインなどが有効とされてきたが、
これらはエチレンオキシドやプロピレンオキシドなどの
低沸点ェポキサィドに限られるものであって、高沸点の
ェポキサィドのェステル化には、余り有効な触媒とはな
り得ない。
の触媒としては、３級アミン、ＦｅＣ１３、ＡＩＣ１３
、ＺｎＣ１２、ホスフインなどが有効とされてきたが、
これらはエチレンオキシドやプロピレンオキシドなどの
低沸点ェポキサィドに限られるものであって、高沸点の
ェポキサィドのェステル化には、余り有効な触媒とはな
り得ない。
本発明者らは、ヱステル化において高活性で、しかもェ
ステル化後水洗又は（及び）中和にて容易に除去可能で
あり、更に製品ェステルの純度、色相などを秀れたもの
にする触媒について探索を行い本発明を完成した。
ステル化後水洗又は（及び）中和にて容易に除去可能で
あり、更に製品ェステルの純度、色相などを秀れたもの
にする触媒について探索を行い本発明を完成した。
本発明の原料は、アクリル酸又はメタクリル酸（以下（
メタ）アクＩＪル酸と称す）とグリシジル化合物であり
、グリシジル化合物は「アリルグリシジルエ−テル、フ
エニルグリシジルエーテル、グリシジルアクリレート、
グリシジルメタクリレートである。
メタ）アクＩＪル酸と称す）とグリシジル化合物であり
、グリシジル化合物は「アリルグリシジルエ−テル、フ
エニルグリシジルエーテル、グリシジルアクリレート、
グリシジルメタクリレートである。
本発明に於いて使用する触媒は、水溶‘性に富むメチル
アミン系の誘導体であり、更に具体的に云うならば、ト
リメチルアミンの第４アンモニウム塩、メチルアミンの
強酸塩、又はメチルアミンのべタィン類である。
アミン系の誘導体であり、更に具体的に云うならば、ト
リメチルアミンの第４アンモニウム塩、メチルアミンの
強酸塩、又はメチルアミンのべタィン類である。
トリメチルアミンの第４アンモニウム塩は次の一般式で
示されるものである。
示されるものである。
但し、ｍ＝１、２
Ｙ＝−ＣＯＯ日 −ＯＨ
Ｘ＝ＣＩ、Ｂｒ
具体的には、塩化コリン、臭化コリン、２−カルボキシ
エチルトリメチルアンモニウムクロライド、２−力ルボ
キシエチルトリメチルアンモニウムフロマイド、２ーカ
ルボキシエチルトリメチルアンモニウムトシレート、２
−力ルボキシエチルトリメチルアンモニウムメタンスル
ホネートなどが挙げられる。
エチルトリメチルアンモニウムクロライド、２−力ルボ
キシエチルトリメチルアンモニウムフロマイド、２ーカ
ルボキシエチルトリメチルアンモニウムトシレート、２
−力ルボキシエチルトリメチルアンモニウムメタンスル
ホネートなどが挙げられる。
又、メチルァミンの強酸塩は次式で示されるものである
。
。
（ＣＨ３）ｎＮＨ３−ｎ・ＨＸ
但し、ｎ＝１、２、３
×は上記と同じ
具体的には、トリメチルァミンの塩酸塩、メチルスルホ
ン酸塩、ジメチルアミンの塩酸塩、モノメチルァミンの
塩酸塩などが挙げられる。
ン酸塩、ジメチルアミンの塩酸塩、モノメチルァミンの
塩酸塩などが挙げられる。
又、メチルアミンのべタィンは次の式で示される。
ここで、ｎ、ｍ、Ｙは上記と同じであるが、ｎ、ｍが共
に２でＹが−ＣＯＯ日である場合を除く。
に２でＹが−ＣＯＯ日である場合を除く。
代表的なものとして、トリメチルアミンアセトベタイン
、トリメチルアミンプロピオベタイン、ジメチルカルボ
キシエチルアミンプロピオベタインなどである。
、トリメチルアミンプロピオベタイン、ジメチルカルボ
キシエチルアミンプロピオベタインなどである。
以上のメチルアミン議導体は、水酸基又はカルボキシル
基を有するので、親水性が著しく、水洗又はアルカリ洗
浄にて容易に除去できる化合物であって、このような触
媒を使用した場合のみ、始めて高純度で安定で、しかも
重合性に秀れたェステルを得ることができる。
基を有するので、親水性が著しく、水洗又はアルカリ洗
浄にて容易に除去できる化合物であって、このような触
媒を使用した場合のみ、始めて高純度で安定で、しかも
重合性に秀れたェステルを得ることができる。
本発明に於ける触媒の使用量は、グリシジル化合物に対
して０．５〜５％が好ましい。
して０．５〜５％が好ましい。
グリシジル化合物と（メタ）アクリル酸の仕込モル比は
、１：０．８〜１．５の範囲、特に１：１．０〜１．２
の範囲が良い。反応温度は５０〜１５０００で、５〜２
餌時間の反応時間を要す。反応はフェノチアジン、ハイ
ドロキノンモノメチルェーテルなど通常の重合防止剤の
存在下で行なうことが好ましい。反応終了後、禾反応の
酸と触媒は水洗して除去するか、或はアルカリ（Ｎａ。
日、ＫＯ日、Ｎａ２ＣＱ、ＮａＨＣ。３・Ｎ凡○日、Ｋ
２Ｃ０３、Ｃａ（ＯＨ）２ など）水溶液で中和除去す
る。
、１：０．８〜１．５の範囲、特に１：１．０〜１．２
の範囲が良い。反応温度は５０〜１５０００で、５〜２
餌時間の反応時間を要す。反応はフェノチアジン、ハイ
ドロキノンモノメチルェーテルなど通常の重合防止剤の
存在下で行なうことが好ましい。反応終了後、禾反応の
酸と触媒は水洗して除去するか、或はアルカリ（Ｎａ。
日、ＫＯ日、Ｎａ２ＣＱ、ＮａＨＣ。３・Ｎ凡○日、Ｋ
２Ｃ０３、Ｃａ（ＯＨ）２ など）水溶液で中和除去す
る。
或は中和後水洗することが特に重要であって、中和洗浄
が不充分な場合触媒が反応液中に残り、製品ェステルの
品質が著しく低下する。水洗後、反応液は有機溶媒と共
沸脱水するか乾燥剤で乾燥する。
が不充分な場合触媒が反応液中に残り、製品ェステルの
品質が著しく低下する。水洗後、反応液は有機溶媒と共
沸脱水するか乾燥剤で乾燥する。
釜残物をそのまま製品としても良いが、場合によっては
減圧蒸溜により精製したェステルとする。本発明で得ら
れるェステルは、高沸点のビニルモノマーであってラジ
カル重合性に富む化合物である。
減圧蒸溜により精製したェステルとする。本発明で得ら
れるェステルは、高沸点のビニルモノマーであってラジ
カル重合性に富む化合物である。
本発明で得られる２ーヒドロキシ−３ーアリルオキシブ
ロピルアクリレート（又はメタクリレート）は重合性が
違うジビニルモノマーで架守喬剤として非常に有用であ
る。又２−ヒドロキシー３ーフェニルオキシプロピルア
クリレート（又はメタクリレート）は高沸点の易重合性
モ／マーであり改質剤として有用である。２ーヒドロキ
シ−３ーアクリロイルオキシ（又はメタクリロイルオキ
シ）プロピルアクリレート（又はメタクリレート）は特
に重合性に富むジビニルモノマーとして多くの用途を有
するものである。
ロピルアクリレート（又はメタクリレート）は重合性が
違うジビニルモノマーで架守喬剤として非常に有用であ
る。又２−ヒドロキシー３ーフェニルオキシプロピルア
クリレート（又はメタクリレート）は高沸点の易重合性
モ／マーであり改質剤として有用である。２ーヒドロキ
シ−３ーアクリロイルオキシ（又はメタクリロイルオキ
シ）プロピルアクリレート（又はメタクリレート）は特
に重合性に富むジビニルモノマーとして多くの用途を有
するものである。
以下実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
実施例 １
フラスコにアクリル酸３１７部、塩化コリン１６．７部
、フェノチアジン０．＄部、ベンゼン２０碇部を仕込み
、８０ｏｏにてアリルグリシジルェーテル４５６部を１
時間で滴下、羅拝反応させた。
、フェノチアジン０．＄部、ベンゼン２０碇部を仕込み
、８０ｏｏにてアリルグリシジルェーテル４５６部を１
時間で滴下、羅拝反応させた。
引続き８０〜９０ｏＣにて７時間反応させた後、５％Ｎ
ａＯＨ水溶液３００部で２回中和し、次いで水３００部
で水洗した後、減圧蒸溜して沸点（ｂｐ）＝１００〜１
０７０／３．５肋Ｈｇの２−ヒドロキシー３ーアリルオ
キシプロピルアクリレート５６０部を得た。ェステルは
無色透明な液体で長期貯蔵しても着色は認められなかっ
た。実施例 ２フラスコにアクリル酸３１７部、塩化コ
リン１６．７部、ハイドロキノンモノメチルェーテル（
以下ＭＱと略す）０．３部、ベンゼン２０礎部を仕込み
、８０℃にてアリルグリシジルェーテル４５６部を１時
間で滴下、磯梓反応させた。
ａＯＨ水溶液３００部で２回中和し、次いで水３００部
で水洗した後、減圧蒸溜して沸点（ｂｐ）＝１００〜１
０７０／３．５肋Ｈｇの２−ヒドロキシー３ーアリルオ
キシプロピルアクリレート５６０部を得た。ェステルは
無色透明な液体で長期貯蔵しても着色は認められなかっ
た。実施例 ２フラスコにアクリル酸３１７部、塩化コ
リン１６．７部、ハイドロキノンモノメチルェーテル（
以下ＭＱと略す）０．３部、ベンゼン２０礎部を仕込み
、８０℃にてアリルグリシジルェーテル４５６部を１時
間で滴下、磯梓反応させた。
更に８０〜９０ｑＣで７時間反応させた。次いで、３０
碇部の水で水洗し、これを３回繰りかえした後、減圧蒸
溜した結果実施例１と同様の結果を得た。実施例 ３フ
ラスコにアクリル酸８６．４部、ＭＱＯ．０５部、塩化
コリン２．８部を仕込み、８０〜８５ｏＣに加熱網拝し
ながらフエニルグリシジルエーテル１５礎部を０．５〜
１時間で滴下した。
碇部の水で水洗し、これを３回繰りかえした後、減圧蒸
溜した結果実施例１と同様の結果を得た。実施例 ３フ
ラスコにアクリル酸８６．４部、ＭＱＯ．０５部、塩化
コリン２．８部を仕込み、８０〜８５ｏＣに加熱網拝し
ながらフエニルグリシジルエーテル１５礎部を０．５〜
１時間で滴下した。
更に９時間、８０〜８５℃にて加熱した。反応液に二塩
化ェタン１５０部を加えて、１０％Ｎａ２Ｃ０３水溶液
２５の部‘こて中和、水２５０部で水洗した後、減圧下
に溶媒をカットし釜液として、２ーヒドロキシ−３−フ
エニルオキシプロピルアクリレート（ｂｐ１４５〜１４
８；０／２風Ｈｇ、ｄ濁＝１１６０、り３ｏ＝１１技ｐ
）２１礎部を得た。実施例 ４フラスコヘアクリル酸８
６．４部、２−カルボキシェチルトリメチルアンモニウ
ムクロラィド３部、ＭＱＯ．＄部、塩化鋼０．３部を仕
込み、８０ｑｏにてアリルグリシジルェーテル１１４部
をゆっくり滴下した。
化ェタン１５０部を加えて、１０％Ｎａ２Ｃ０３水溶液
２５の部‘こて中和、水２５０部で水洗した後、減圧下
に溶媒をカットし釜液として、２ーヒドロキシ−３−フ
エニルオキシプロピルアクリレート（ｂｐ１４５〜１４
８；０／２風Ｈｇ、ｄ濁＝１１６０、り３ｏ＝１１技ｐ
）２１礎部を得た。実施例 ４フラスコヘアクリル酸８
６．４部、２−カルボキシェチルトリメチルアンモニウ
ムクロラィド３部、ＭＱＯ．＄部、塩化鋼０．３部を仕
込み、８０ｑｏにてアリルグリシジルェーテル１１４部
をゆっくり滴下した。
滴下後８０ｑｏにて、８時間反応させた後、冷却して１
０％Ｎａ２Ｃ０３水溶液１０礎部で２回中和した後、油
相を分離して蒸溜し、ｂｐ＝１００〜１０７００／３．
５肋Ｈｇの２ーヒドロキシー３ーアリルオキシプロピル
アクリレート１４５部を得た。これは無色透明で重合に
使用しても何んら支障がなかった。この場合、ェステル
化触媒を２−カルボキシェチルトリメチルアンモニウム
トシレート３．５部又はトリメチルアミン・臭化水素３
．５部に変えても、ほぼ同じ結果を得た。
０％Ｎａ２Ｃ０３水溶液１０礎部で２回中和した後、油
相を分離して蒸溜し、ｂｐ＝１００〜１０７００／３．
５肋Ｈｇの２ーヒドロキシー３ーアリルオキシプロピル
アクリレート１４５部を得た。これは無色透明で重合に
使用しても何んら支障がなかった。この場合、ェステル
化触媒を２−カルボキシェチルトリメチルアンモニウム
トシレート３．５部又はトリメチルアミン・臭化水素３
．５部に変えても、ほぼ同じ結果を得た。
実施例 ５
フラスコにグリシジルメタクリレート１４２部、アクリ
ル酸８の部、トリメチルカルボキシエチルアンモニウム
メタンスルホネート４．５部、ＭＱＯ．＄部を仕込み、
７０〜７５ｑｏにてｌｑ時間燈投下に反応させた。
ル酸８の部、トリメチルカルボキシエチルアンモニウム
メタンスルホネート４．５部、ＭＱＯ．＄部を仕込み、
７０〜７５ｑｏにてｌｑ時間燈投下に反応させた。
トルェン２０の部を加えて反応液を１０％ＮａＯＨ水溶
液で中和し、水洗してから減圧下にトルヱンを除去して
、２ーヒドロキシ−３ーメタクリロイルオキシプロピル
アクリレート（ｂｐ＝１５０〜１６０℃／０．５肋Ｈｇ
）１７０部を得た。淡黄色透明液体（粘度約１５比ｐ）
であった。触媒をトリメチルカルボキシメチルアンモニ
ウムトシレート５．５部に変えてもほぼ同じ結果を得た
。実施例 ６ メタクリル酸１０３部、フェニルグリシジルェーテル１
５の部、トルエン１０碇部、ジメチルカルポキシェチル
アミンプロピオベタィン３．８部、ＭＱＯ．０５部をフ
ラスコに仕込み、８０ＣＯにて１岬時間渡洋下に反応さ
せた。
液で中和し、水洗してから減圧下にトルヱンを除去して
、２ーヒドロキシ−３ーメタクリロイルオキシプロピル
アクリレート（ｂｐ＝１５０〜１６０℃／０．５肋Ｈｇ
）１７０部を得た。淡黄色透明液体（粘度約１５比ｐ）
であった。触媒をトリメチルカルボキシメチルアンモニ
ウムトシレート５．５部に変えてもほぼ同じ結果を得た
。実施例 ６ メタクリル酸１０３部、フェニルグリシジルェーテル１
５の部、トルエン１０碇部、ジメチルカルポキシェチル
アミンプロピオベタィン３．８部、ＭＱＯ．０５部をフ
ラスコに仕込み、８０ＣＯにて１岬時間渡洋下に反応さ
せた。
次いでこの反応液を５％Ｎａ２Ｃ０３水溶液２０礎部で
２回中和し、次いで水２０碇部で水洗した後、油相を減
圧下８０午０でトルェンを蒸溜し、釜液として２−ヒド
ロキシー３ーフエニルオキシプロピルメタクリレート（
色相ＡＰＨＡ＝５０、り３ｏ＝１３比ｐなる無臭の透明
液体）２２碇部を得た。この場合触媒をトリメチルアセ
トベタィン２．４部に変えても同様の結果を得た。実施
例 ７ アクリル酸７２部、アリルグリシジルェーテル１１４部
「トリメチルアミン・塩酸塩１．５部、トルェン１０戊
郡、ジナフチルアミン０．１部をフラスコに仕込み、８
０００にて１餌時間反応させた。
２回中和し、次いで水２０碇部で水洗した後、油相を減
圧下８０午０でトルェンを蒸溜し、釜液として２−ヒド
ロキシー３ーフエニルオキシプロピルメタクリレート（
色相ＡＰＨＡ＝５０、り３ｏ＝１３比ｐなる無臭の透明
液体）２２碇部を得た。この場合触媒をトリメチルアセ
トベタィン２．４部に変えても同様の結果を得た。実施
例 ７ アクリル酸７２部、アリルグリシジルェーテル１１４部
「トリメチルアミン・塩酸塩１．５部、トルェン１０戊
郡、ジナフチルアミン０．１部をフラスコに仕込み、８
０００にて１餌時間反応させた。
反応液を５％ＮａＯＨ水溶液で中和し、次いで減圧蒸溜
して２ーヒドロキシ−３−アリルオキシプロピルアクリ
レート１５０部を得た。触媒を、ジメチルアミン・臭化
水素塩１．＄郭或はモノメチルアミン・メタンスルホン
酸塩１．頚部に変えてもほぼ同じ結果を得た。
して２ーヒドロキシ−３−アリルオキシプロピルアクリ
レート１５０部を得た。触媒を、ジメチルアミン・臭化
水素塩１．＄郭或はモノメチルアミン・メタンスルホン
酸塩１．頚部に変えてもほぼ同じ結果を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）から選ばれた
化合物を触媒として、アクリル酸又はメタクリル酸とア
リルグリシジルエーテル、フエニルグリシジルエーテル
、グリシジルアクリレート及びグリシジルメタクリレー
トから選ばれたグリシジル化合物を反応させ、次いで中
和又は（及び）水洗することを特徴とするエステルの製
造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ＩＩ）（ＣＨ＿３）ｎＮＨ＿３−ｎ＿Ｈ＿Ｘ▲数式、
化学式、表等があります▼ここで、ｎは１、２、３、ｍ
は１、２、Ｙは−ＣＯＯＨ、−ＯＨ、ＸはＣＩ、Ｂｒ、
▲数式、化学式、表等があります▼ の いずれかである（ただし、ｎ、ｍがともに２でＹが−Ｃ
ＯＯＨである場合を除く）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50009246A JPS60336B2 (ja) | 1975-01-23 | 1975-01-23 | エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50009246A JPS60336B2 (ja) | 1975-01-23 | 1975-01-23 | エステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5186413A JPS5186413A (ja) | 1976-07-29 |
| JPS60336B2 true JPS60336B2 (ja) | 1985-01-07 |
Family
ID=11715041
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50009246A Expired JPS60336B2 (ja) | 1975-01-23 | 1975-01-23 | エステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60336B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5618938A (en) * | 1979-07-23 | 1981-02-23 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Production of beta-hydroxyalkyl acrylate or methacrylate |
| JP4572684B2 (ja) * | 2005-01-11 | 2010-11-04 | 東レ株式会社 | ビニル基含有化合物の製造方法 |
| JP4617887B2 (ja) * | 2005-01-11 | 2011-01-26 | 東レ株式会社 | ビニル基含有化合物およびその製造方法 |
| DE102005008032A1 (de) | 2005-02-22 | 2006-08-31 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Hydroxyalkyl(meth)acrylaten und deren Verwendung |
| JP2007153853A (ja) * | 2005-12-08 | 2007-06-21 | Toagosei Co Ltd | エステル化物の製造方法 |
| JP5232576B2 (ja) * | 2008-09-05 | 2013-07-10 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性高分子化合物の製造方法および組成物、ならびに平版印刷版原版 |
| JP5370283B2 (ja) * | 2010-06-25 | 2013-12-18 | 東レ株式会社 | 医療用具の製造方法 |
| JP5811133B2 (ja) * | 2013-04-26 | 2015-11-11 | 東レ株式会社 | ビニル基含有化合物の製造方法 |
-
1975
- 1975-01-23 JP JP50009246A patent/JPS60336B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5186413A (ja) | 1976-07-29 |
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