JPH0830028B2 - 含フッ素脂環式化合物及びその製造法 - Google Patents
含フッ素脂環式化合物及びその製造法Info
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- JPH0830028B2 JPH0830028B2 JP63146243A JP14624388A JPH0830028B2 JP H0830028 B2 JPH0830028 B2 JP H0830028B2 JP 63146243 A JP63146243 A JP 63146243A JP 14624388 A JP14624388 A JP 14624388A JP H0830028 B2 JPH0830028 B2 JP H0830028B2
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- fluorine
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- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
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- Polyethers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は含フツ素脂環式化合物及びその製造法に関す
る。
る。
（従来の技術） 従来、含フツ素エポキシ化合物としては例えばUSP4,0
45,408号に下記構造式の化合物等が開示されている。
45,408号に下記構造式の化合物等が開示されている。
これらの化合物は、硬化剤及び／又は触媒の存在下で
熱、光、電子線などの活性エネルギー線の照射によつて
硬化し得るもので、接着剤等の原料として、又、硬化物
は光学材料として有用である。しかしながら、これらの
化合物は耐水性が不満足であり、又屈折率が高く光学用
ガラスとの整合性などの点で不十分であつた。
熱、光、電子線などの活性エネルギー線の照射によつて
硬化し得るもので、接着剤等の原料として、又、硬化物
は光学材料として有用である。しかしながら、これらの
化合物は耐水性が不満足であり、又屈折率が高く光学用
ガラスとの整合性などの点で不十分であつた。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的は耐水性、屈折率を初め、耐熱性、強度
等にも優れた含フツ素脂環式化合物及びその製造法を提
供することにある。
等にも優れた含フツ素脂環式化合物及びその製造法を提
供することにある。
（問題点を解決するための手段） 本発明は、一般式 （Ｍは、式 で示される置換基を有していてもよい環式脂肪族炭化
水素基の少なくとも１ケから成る２価の有機基であり、
Ｒは炭素数１〜５のアルキル基、OH、CH3、NH2、ハロゲ
ン、炭素数１〜20のフルオロアルキル基を示し、l1、l2
及びl3はそれぞれ０又は１〜10の整数で、置換基Ｒの数
を示し、その整数が２以上である場合、Ｒは同一でも同
一でなくてもよく、その整数が１である場合でも一つの
有機基においてＲが２以上ある場合、Ｒは同一でも同一
でなくてもよく、前記置換基を有していてもよい環式脂
肪族炭化水素基の２ケ以上から成る有機基である場合
は、O,S,CH2により連結されていてもよく、又、縮合環
を形成してもよい。Ｘは であり、ＹはＨ又はCH3、ｎは０又は０〜30の正数を
示す。）で表わされる含フツ素脂環式化合物およびその
製造法に係る。
水素基の少なくとも１ケから成る２価の有機基であり、
Ｒは炭素数１〜５のアルキル基、OH、CH3、NH2、ハロゲ
ン、炭素数１〜20のフルオロアルキル基を示し、l1、l2
及びl3はそれぞれ０又は１〜10の整数で、置換基Ｒの数
を示し、その整数が２以上である場合、Ｒは同一でも同
一でなくてもよく、その整数が１である場合でも一つの
有機基においてＲが２以上ある場合、Ｒは同一でも同一
でなくてもよく、前記置換基を有していてもよい環式脂
肪族炭化水素基の２ケ以上から成る有機基である場合
は、O,S,CH2により連結されていてもよく、又、縮合環
を形成してもよい。Ｘは であり、ＹはＨ又はCH3、ｎは０又は０〜30の正数を
示す。）で表わされる含フツ素脂環式化合物およびその
製造法に係る。
本発明の一般式（１）において、Ｍで示される環式脂
肪族炭化水素基から成る２価の有機基の好適な代表例と
しては例えば 等で示される２価の基を挙げることができる。ここで
Ｒは置換基を示し、l1、l2及びl3はそれぞれ０又は１〜
10の整数で、置換基Ｒの数を示し、その整数が２以上で
ある場合、Ｒは同一でも同一でなくてもよく、その整数
が１である場合でも一つの有機基においてＲが２以上あ
る場合、Ｒは同一でも同一でなくてもよい。置換基とし
ては例えば炭素数１〜５のアルキル基、OH、CH3、NH2、
ハロゲン（Ｆ、Cl、Brなど）、炭素数１〜20のフルオロ
アルキル基を挙げることができる。
肪族炭化水素基から成る２価の有機基の好適な代表例と
しては例えば 等で示される２価の基を挙げることができる。ここで
Ｒは置換基を示し、l1、l2及びl3はそれぞれ０又は１〜
10の整数で、置換基Ｒの数を示し、その整数が２以上で
ある場合、Ｒは同一でも同一でなくてもよく、その整数
が１である場合でも一つの有機基においてＲが２以上あ
る場合、Ｒは同一でも同一でなくてもよい。置換基とし
ては例えば炭素数１〜５のアルキル基、OH、CH3、NH2、
ハロゲン（Ｆ、Cl、Brなど）、炭素数１〜20のフルオロ
アルキル基を挙げることができる。
Ｘはグリシジル基（Gly基）又はこれとアクリル酸若
しくはメタクリル酸を反応させて得られる基であり、ｎ
は０又は正数で、特に０〜30の範囲の数が好ましい。
しくはメタクリル酸を反応させて得られる基であり、ｎ
は０又は正数で、特に０〜30の範囲の数が好ましい。
本発明の上記含フツ素化合物は例えば一般式 （Ｍは上記に同じ）で表わされる化合物に（ａ）エピ
クロルヒドリンと脱塩化水素剤を反応させる、又は
（ｂ）エピクロルヒドリンと脱塩化水素剤を反応させた
後、更にアクリル酸若しくはメタクリル酸を反応させる
ことにより得られる。
クロルヒドリンと脱塩化水素剤を反応させる、又は
（ｂ）エピクロルヒドリンと脱塩化水素剤を反応させた
後、更にアクリル酸若しくはメタクリル酸を反応させる
ことにより得られる。
反応には必ずしも溶媒は必要でないが、メチルエチル
ケトン（MEK）、メチルイソブチルケトン（MIBK）など
を用いることも可能である。化合物（２）に対してECH
を約２〜100倍モル使用するのが好ましい。またNaOH、K
OH、LiOH、Ca(OH)2などの脱塩化水素剤を化合物（２）
のOH当量に対して約１〜20当量を使用するのが好まし
い。触媒は必ずしも必要ではないが、トリメチルベンジ
ルアンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウム
ブロマイド等の第４級アンモニウム塩を反応系に対して
約0.01〜10重量％の割合で使用することも出来る。反応
温度は適宜選択できるが約50〜200℃の範囲が好まし
い。
ケトン（MEK）、メチルイソブチルケトン（MIBK）など
を用いることも可能である。化合物（２）に対してECH
を約２〜100倍モル使用するのが好ましい。またNaOH、K
OH、LiOH、Ca(OH)2などの脱塩化水素剤を化合物（２）
のOH当量に対して約１〜20当量を使用するのが好まし
い。触媒は必ずしも必要ではないが、トリメチルベンジ
ルアンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウム
ブロマイド等の第４級アンモニウム塩を反応系に対して
約0.01〜10重量％の割合で使用することも出来る。反応
温度は適宜選択できるが約50〜200℃の範囲が好まし
い。
次に上記で得られたジグリシジルエーテル類とアクリ
ル酸若しくはメタクリル酸の反応においても、溶媒は必
ずしも必要ではないが、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン,MEK、MIBKなどを使用することができる。ジグリシジ
ルエーテル類のエポキシ基１当量に対して、酸を約１〜
50モル使用するのが好ましい。トリメチルベンジルアン
モニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムブロマ
イド等の第４級アンモニウム塩又はトリメチルアミン、
トリエチルアミン等の３級アミンを触媒として、反応系
に対して約0.01〜10重量％の割合で使用する。熱重合禁
止剤としてハイドロキノン、ハイドロキノンモノエチル
エーテル、カテコール、ｔ−ブチルカテコール、フエノ
チアジン等を反応系に対して約0.001〜10重量％の割合
で加えるのが好ましい。反応温度は適宜選択できる約50
〜200℃の範囲が好ましい。
ル酸若しくはメタクリル酸の反応においても、溶媒は必
ずしも必要ではないが、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン,MEK、MIBKなどを使用することができる。ジグリシジ
ルエーテル類のエポキシ基１当量に対して、酸を約１〜
50モル使用するのが好ましい。トリメチルベンジルアン
モニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムブロマ
イド等の第４級アンモニウム塩又はトリメチルアミン、
トリエチルアミン等の３級アミンを触媒として、反応系
に対して約0.01〜10重量％の割合で使用する。熱重合禁
止剤としてハイドロキノン、ハイドロキノンモノエチル
エーテル、カテコール、ｔ−ブチルカテコール、フエノ
チアジン等を反応系に対して約0.001〜10重量％の割合
で加えるのが好ましい。反応温度は適宜選択できる約50
〜200℃の範囲が好ましい。
目的物である一般式（１）の本発明の含フツ素化合物
は通常の方法、例えば抽出、濃縮、蒸留、再結晶等の方
法により、分離、精製することが出来る。
は通常の方法、例えば抽出、濃縮、蒸留、再結晶等の方
法により、分離、精製することが出来る。
本発明の含フツ素化合物のうち、ＸがGly基であるエ
ポキシ化合物は、例えば（（ａ） ポリアミン、ポリオ
ール、酸無水物等のエポキシ樹脂に使用されている硬化
剤、 （ｂ） イミダゾール類、ルイス酸（BF3錯体など）等
のエポキシ樹脂に使用されている熱硬化触媒、 （ｃ） ジアゾニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニウ
ム塩等のエポキシ樹脂に使用されている光硬化触媒など
と混合して、接着剤等として用いることができる。
ポキシ化合物は、例えば（（ａ） ポリアミン、ポリオ
ール、酸無水物等のエポキシ樹脂に使用されている硬化
剤、 （ｂ） イミダゾール類、ルイス酸（BF3錯体など）等
のエポキシ樹脂に使用されている熱硬化触媒、 （ｃ） ジアゾニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニウ
ム塩等のエポキシ樹脂に使用されている光硬化触媒など
と混合して、接着剤等として用いることができる。
又、本発明の含フツ素化合物のうち、アクリル酸若し
くはメタクリル酸の付加した化合物は、例えばアゾ化合
物（アゾビスイソブチロニトリルなど）または過酸化物
（過酸化ベンゾイルなど）等の熱重合開始剤として公知
の化合物を添加して接着剤とすることができる。さら
に、光重合開始剤（ベンゾフエノンなど）等を添加し
て、接着剤とすることも可能である。又、この場合には
ビニル系化合物（アクリル酸メチル、アクリル酸−２−
ヒドロキエチルなど）と混合して、上記の開始剤を加え
て接着剤等として用いることもできる。
くはメタクリル酸の付加した化合物は、例えばアゾ化合
物（アゾビスイソブチロニトリルなど）または過酸化物
（過酸化ベンゾイルなど）等の熱重合開始剤として公知
の化合物を添加して接着剤とすることができる。さら
に、光重合開始剤（ベンゾフエノンなど）等を添加し
て、接着剤とすることも可能である。又、この場合には
ビニル系化合物（アクリル酸メチル、アクリル酸−２−
ヒドロキエチルなど）と混合して、上記の開始剤を加え
て接着剤等として用いることもできる。
（発明の効果） 本発明の含フツ素化合物は耐水性、屈折率を初め、強
度等に優れ、各種の硬化剤、硬化触媒、開始剤の存在下
で熱、光、電子線などの活性エネルギー線の照射によつ
て硬化し得るもので、このように用いることにより優れ
た接着剤を提供することができ、又、硬化物は光学材料
として有用である。
度等に優れ、各種の硬化剤、硬化触媒、開始剤の存在下
で熱、光、電子線などの活性エネルギー線の照射によつ
て硬化し得るもので、このように用いることにより優れ
た接着剤を提供することができ、又、硬化物は光学材料
として有用である。
（実施例） 以下に参考例及び実施例を挙げて説明する。
参考例１ 〔ビス（1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキ
シイソプロピル）ベンゼンの合成〕 ベンゼン117g（1.5モル）と無水塩化アルミニウム31g
（0.23モル）を攪拌機を備えた１のフラスコに入れ、
攪拌しながら室温下約5g/分の割合でヘキサフルオロア
セトン500g（３モル）を導入した。反応混合物を減圧下
蒸留し、ｍ−体とｐ−体のモル比が85対15のビス（1,1,
1,3,3,3−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシイソプロピ
ル）ベンゼン（102〜106℃/20mmHg）517g（1.26モル）
を得た。ヘキサフルオロアセトンを基準にした収率は、
84％であつた。
シイソプロピル）ベンゼンの合成〕 ベンゼン117g（1.5モル）と無水塩化アルミニウム31g
（0.23モル）を攪拌機を備えた１のフラスコに入れ、
攪拌しながら室温下約5g/分の割合でヘキサフルオロア
セトン500g（３モル）を導入した。反応混合物を減圧下
蒸留し、ｍ−体とｐ−体のモル比が85対15のビス（1,1,
1,3,3,3−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシイソプロピ
ル）ベンゼン（102〜106℃/20mmHg）517g（1.26モル）
を得た。ヘキサフルオロアセトンを基準にした収率は、
84％であつた。
参考例２ 参考例１で調製したビス（1,1,1,3,3,3−ヘキサフル
オロ−２−ヒドロキシイソプロピル）ベンゼン300g（0.
73モル）とイソプロパノール300mlからなる混合物をハ
ステロイ製のオートクレープに入れ、触媒ロジウムを担
持させたカーボン粉末（ロジウム含有量、合量に対して
５重量％）30gを加え、攪拌しながら、155℃に加熱後、
水素で60kg/cm2Ｇに加圧し、4.5時間反応させた。
オロ−２−ヒドロキシイソプロピル）ベンゼン300g（0.
73モル）とイソプロパノール300mlからなる混合物をハ
ステロイ製のオートクレープに入れ、触媒ロジウムを担
持させたカーボン粉末（ロジウム含有量、合量に対して
５重量％）30gを加え、攪拌しながら、155℃に加熱後、
水素で60kg/cm2Ｇに加圧し、4.5時間反応させた。
室温まで冷却し、触媒を担持させたカーボン粉末を別
後、イソプロパノールを留去し、残渣を減圧蒸留した。
含フツ素脂環式ジオールであるビス（1,1,1,3,3,3−ヘ
キサフルオロ−２−ヒドロキシイソプロピル）シクロヘ
キサン（96〜100℃/6mmHg）287g（0.69モル）を得た。
収率は94％であつた。1 H−NMR（CCl4中、δppm） 3.1（2H,s,OH）,1.1〜2.5（10H,br,−CH−，-CH2-） 実施例１ 参考例２で得られたビス（1,1,1,3,3,3−ヘキサフル
オロ−２−ヒドロキシイソプロピル）シクロヘキサン
（化合物Ａ）86g（0.21モル）とエピクロルヒドリン382
g（4.13モル）を混合し、水酸化ナトリウム16.9g（0.42
モル）と水2mlを加え、攪拌下で加熱還流させた。10時
間反応後、ガラスフイルターで、過して生成した塩化ナ
トリウムを除去し、減圧下に余剰のエピクロルヒドリン
を留去した。残渣をゲルパーミエイシヨンクロマトグラ
フイー（GPC）により調べたところ一般式（１）におけ
るｎ＝0,1,2の化合物が93:6:1（クロマトグラム上面積
比）の割合で含まれていた。GPC条件はカラムShodex KF
-801,KF-802,各30cm、溶媒はクロロホルムである。残渣
を蒸留して138〜150℃/1mmHgの留分として一般式（１）
におけるｎ＝０である化合物Ａのジグリシジルエーテル
50gを得た。1 H−NMR（CDCl3中、TMS基準、δppm） 1.4,2.0 br 10H シクロヘキサン環 −CH−，-CH2- 2.7 ｍ 4H 3.1 ｍ 2H 3.7 ｍ 4H 実施例２ 参考例２記載の方法に従つて得られた化合物Ａを10℃
で１週間放置したところ結晶が析出した。このものを過
し、トリクロロトリフルオロエタンで洗浄して1,4−ビ
ス（1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシイ
ソプロピル）シクロヘキサン（化合物Ｂ）26g（0.063モ
ル）を得た。この化合物にエピクロルヒドリン117g（1.
26モル）を混合し水酸化ナトリウム5.1g（0.13モル）と
水0.6mlを加え、10時間攪拌下に還流させた。生成した
塩化ナトリウムを別し、余剰のエピクロルヒドリンを留
去し、残渣を蒸留して147〜151℃/1mmHgの留分として化
合物Ｂのジグリシジルエーテル16gを得た。1 H−NMR（CDCl3中、TMS基準、δppm） 1.4,2.0 br 10H シクロヘキサン環 −CH−，-CH2- 2.7 ｍ 4H 3.1 ｍ 2H 3.7 ｍ 4H 実施例３ 実施例１に記載した方法に従い合成した化合物Ａのジ
グリシジルエーテル57g（0.108モル）とアクリル酸18.0
g（0.25モル）をトルエン100mlに加え、更にトリメチル
ベンジルアンモニウムクロリド1g、ｐ−メトキシフエノ
ール0.1gを加え、攪拌しながら加熱還流させた。14時間
経過した時点で加熱を停止し、室温まで冷却した。反応
液を飽和食塩水を用いて水層が酸性を示さなくなるまで
洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した後、ｐ−メト
キシフエノール0.1gを加え、１〜2mmHgの圧力下で80〜9
0℃に加熱して脱溶媒し、粘調液として一般式（１）に
おけるｎ＝０、Ｘが である化合物Ｃ（63g）を得た。
後、イソプロパノールを留去し、残渣を減圧蒸留した。
含フツ素脂環式ジオールであるビス（1,1,1,3,3,3−ヘ
キサフルオロ−２−ヒドロキシイソプロピル）シクロヘ
キサン（96〜100℃/6mmHg）287g（0.69モル）を得た。
収率は94％であつた。1 H−NMR（CCl4中、δppm） 3.1（2H,s,OH）,1.1〜2.5（10H,br,−CH−，-CH2-） 実施例１ 参考例２で得られたビス（1,1,1,3,3,3−ヘキサフル
オロ−２−ヒドロキシイソプロピル）シクロヘキサン
（化合物Ａ）86g（0.21モル）とエピクロルヒドリン382
g（4.13モル）を混合し、水酸化ナトリウム16.9g（0.42
モル）と水2mlを加え、攪拌下で加熱還流させた。10時
間反応後、ガラスフイルターで、過して生成した塩化ナ
トリウムを除去し、減圧下に余剰のエピクロルヒドリン
を留去した。残渣をゲルパーミエイシヨンクロマトグラ
フイー（GPC）により調べたところ一般式（１）におけ
るｎ＝0,1,2の化合物が93:6:1（クロマトグラム上面積
比）の割合で含まれていた。GPC条件はカラムShodex KF
-801,KF-802,各30cm、溶媒はクロロホルムである。残渣
を蒸留して138〜150℃/1mmHgの留分として一般式（１）
におけるｎ＝０である化合物Ａのジグリシジルエーテル
50gを得た。1 H−NMR（CDCl3中、TMS基準、δppm） 1.4,2.0 br 10H シクロヘキサン環 −CH−，-CH2- 2.7 ｍ 4H 3.1 ｍ 2H 3.7 ｍ 4H 実施例２ 参考例２記載の方法に従つて得られた化合物Ａを10℃
で１週間放置したところ結晶が析出した。このものを過
し、トリクロロトリフルオロエタンで洗浄して1,4−ビ
ス（1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシイ
ソプロピル）シクロヘキサン（化合物Ｂ）26g（0.063モ
ル）を得た。この化合物にエピクロルヒドリン117g（1.
26モル）を混合し水酸化ナトリウム5.1g（0.13モル）と
水0.6mlを加え、10時間攪拌下に還流させた。生成した
塩化ナトリウムを別し、余剰のエピクロルヒドリンを留
去し、残渣を蒸留して147〜151℃/1mmHgの留分として化
合物Ｂのジグリシジルエーテル16gを得た。1 H−NMR（CDCl3中、TMS基準、δppm） 1.4,2.0 br 10H シクロヘキサン環 −CH−，-CH2- 2.7 ｍ 4H 3.1 ｍ 2H 3.7 ｍ 4H 実施例３ 実施例１に記載した方法に従い合成した化合物Ａのジ
グリシジルエーテル57g（0.108モル）とアクリル酸18.0
g（0.25モル）をトルエン100mlに加え、更にトリメチル
ベンジルアンモニウムクロリド1g、ｐ−メトキシフエノ
ール0.1gを加え、攪拌しながら加熱還流させた。14時間
経過した時点で加熱を停止し、室温まで冷却した。反応
液を飽和食塩水を用いて水層が酸性を示さなくなるまで
洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した後、ｐ−メト
キシフエノール0.1gを加え、１〜2mmHgの圧力下で80〜9
0℃に加熱して脱溶媒し、粘調液として一般式（１）に
おけるｎ＝０、Ｘが である化合物Ｃ（63g）を得た。
IR（液膜、cm1） 3400 OH, 2900 CH,CH2， 1722 Ｃ＝O, 1635Ｃ＝Ｃ， 1402 Ｃ＝Ｃ 実施例４ 実施例３におけるアクリル酸の代りにメタクリル酸2
1.5gを用いる以外は実施例３と同様に操作して一般式
（１）における ｎ＝０、Ｘが である化合物Ｄ（64g）を得た。
1.5gを用いる以外は実施例３と同様に操作して一般式
（１）における ｎ＝０、Ｘが である化合物Ｄ（64g）を得た。
IR（液膜、cm1） 3400 OH, 2900 CH,CH2， 1725 Ｃ＝O, 1640Ｃ＝Ｃ， 1404 Ｃ＝Ｃ 試験例１ 実施例１〜２の化合物及び下記比較例１の化合物の屈
折率（nD 23）を測定した結果を第１表に示す。
折率（nD 23）を測定した結果を第１表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 59/30 ＮＨＲ 65/28 ＮＱＰ 65/48 ＮＱＨ // Ｃ０９Ｊ 163/00 ＪＦＭ (72)発明者 中村 孔三郎 東京都千代田区内幸町１丁目１番６号 日 本電信電話株式会社内 (72)発明者 丸野 透 東京都千代田区内幸町１丁目１番６号 日 本電信電話株式会社内 (56)参考文献 特開 昭62−89719（ＪＰ，Ａ) 米国特許3706772（ＵＳ，Ａ) 米国特許3879430（ＵＳ，Ａ) Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃｉ．，Ｖｏ ｌ．31，Ｎｏ．１（1971），Ｐ．546−551
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （Ｍは、式 で示される置換基を有していてもよい環式脂肪族炭化水
素基の少なくとも１ケから成る２価の有機基であり、Ｒ
は炭素数１〜５のアルキル基、OH、CH3、NH2、ハロゲ
ン、炭素数１〜20のフルオロアルキル基を示し、l1、l2
及びl3はそれぞれ０又は１〜10の整数で、置換基Ｒの数
を示し、その整数が２以上である場合、Ｒは同一でも同
一でなくてもよく、その整数が１である場合でも１つの
有機基においてＲが２以上ある場合、Ｒは同一でも同一
でなくてもよく、前記置換基を有していてもよい環式脂
肪族炭化水素基の２ケ以上から成る有機基である場合
は、O,S,CH2により連結されていてもよく、又、縮合環
を形成してもよい。Ｘは であり、ＹはＨ又はCH3、ｎは０又は０〜30の正数を示
す。）で表わされる含フツ素脂環式化合物。 - 【請求項２】一般式 （Ｍは、式 で示される置換基を有していてもよい環式脂肪族炭化水
素基の少なくとも１ケから成る２価の有機基であり、Ｒ
は炭素数１〜５のアルキル基、OH、CH3、NH2、ハロゲ
ン、炭素数１〜20のフルオロアルキル基を示し、l1、l2
及びl3はそれぞれ０又は１〜10の整数で、置換基Ｒの数
を示し、その整数が２以上である場合、Ｒは同一でも同
一でなくてもよく、その整数が１である場合でも一つの
有機基においてＲが２以上ある場合、Ｒは同一でも同一
でなくてもよく、前記置換基を有していてもよい環式脂
肪族炭化水素基の２ケ以上から成る有機基である場合
は、O,S,CH2により連結されていてもよく、又縮合環を
形成してもよい。）で表わされる化合物に（ａ）エピク
ロルヒドリンと脱塩化水素剤を反応させる、又は（ｂ）
エピクロルヒドリンと脱塩化水素剤を反応させた後、更
にアクリル酸若しくはメタクリル酸を反応させることを
特徴とする一般式 （Ｍは上記に同じ。Ｘは 又は であり、ＹはＨ又はCH3、ｎは０又は０〜30の正数を示
す。）で表わされる含フツ素脂環式化合物の製造法。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP63146243A JPH0830028B2 (ja) | 1987-06-15 | 1988-06-14 | 含フッ素脂環式化合物及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (3)
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|---|---|---|---|
| JP14978487 | 1987-06-15 | ||
| JP62-149784 | 1987-06-15 | ||
| JP63146243A JPH0830028B2 (ja) | 1987-06-15 | 1988-06-14 | 含フッ素脂環式化合物及びその製造法 |
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| JPS6485949A JPS6485949A (en) | 1989-03-30 |
| JPH0830028B2 true JPH0830028B2 (ja) | 1996-03-27 |
Family
ID=26477123
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP63146243A Expired - Lifetime JPH0830028B2 (ja) | 1987-06-15 | 1988-06-14 | 含フッ素脂環式化合物及びその製造法 |
Country Status (1)
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| JP (1) | JPH0830028B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3960788A4 (en) * | 2019-06-12 | 2023-01-25 | Daikin Industries, Ltd. | FLUORINE-CONTAINING EPOXY RESIN FOR ELECTRICAL MATERIALS AND METHOD FOR MAKING IT |
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Citations (2)
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-
1988
- 1988-06-14 JP JP63146243A patent/JPH0830028B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃｉ．，Ｖｏｌ．３１，Ｎｏ．１（１９７１），Ｐ．５４６−５５１ |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3960788A4 (en) * | 2019-06-12 | 2023-01-25 | Daikin Industries, Ltd. | FLUORINE-CONTAINING EPOXY RESIN FOR ELECTRICAL MATERIALS AND METHOD FOR MAKING IT |
Also Published As
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| JPS6485949A (en) | 1989-03-30 |
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