JP3003890B2 - 2−メチル−5−エチル−5−ビニロキシメチル−1,3−ジオキサン - Google Patents
2−メチル−5−エチル−5−ビニロキシメチル−1,3−ジオキサンInfo
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Description
樹脂や電子線硬化型樹脂などの活性放射線硬化型樹脂に
用いられる低臭気、低揮発性および高希釈能を有する反
応性希釈剤および各種の樹脂改質剤や架橋剤として有用
な新規化合物である、2-メチル-5-エチル-5-ビニロキシ
メチル-1,3-ジオキサンに関する。
シメチル-1,3-ジオキサンに関しては、ケミカルアブス
トラクト(Chemical Abstract)に記載がなく、また、
本発明者等の知るかぎりでは、その他の文献にも記載が
見当たらないので、この化合物は新規化合物であると考
えられる。
線硬化型樹脂や電子線硬化型樹脂などの活性放射線硬化
型樹脂の反応性希釈剤として有用な架橋性単量体である
トリメチルプロパントリビニルエーテルを得るために、
トリメチロールプロパンにアセチレンを反応させたとこ
ろ、目的のトリビニルエーテルとともに、副生物として
前記の2-メチル-5-エチル-5-ビニロキシメチル-1,3-ジ
オキサンも生成していることを見出した。
き検討を行ったところ、この化合物は低臭気、低揮発
性、且つ、低皮膚刺激性であって毒性が低く、また、カ
チオン重合性が極めて高い等の優れた性質を有してお
り、活性放射線硬化型樹脂の反応性希釈剤として極めて
有用であると共に、
解することによりジオキサン環を開環させて2つの水酸
基を生じさせることができ、次いでこの水酸基をアセチ
ル化、エステル化、ハロゲン化などすることができるな
ど、各種の樹脂の改質剤や架橋剤としても優れた特性を
発揮しうる化合物であることを見出し本発明を完成し
た。
合物である2-メチル-5-エチル-5-ビニロキシメチル-1,3
-ジオキサンを提供することを目的とするものである。
ビニロキシメチル-1,3-ジオキサンは、下記一般式(1)で
表されるものである。
式に従うものと考えられる。
例えば、次のような方法を挙げることができる。
反応容器中に、トリメチロールプロパンを入れて加熱し
て融解したのち、反応触媒として、例えば、水酸化カリ
ウム水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物などの
アルカリ性化合物を、トリメチロールプロパン1モルに
対して約19〜380ミリモル添加し、反応容器を密封し
て、窒素ガスにより該容器内を置換する。
130〜160℃に昇温して反応させる。反応はアセチレンを
圧入しながら、例えば、3〜10kg/cm2程度の圧力条件下
で行う。
て減圧蒸留することにより、本発明の新規化合物である
2-メチル-5-エチル-5-ビニロキシメチル-1,3-ジオキサ
ンが水蒸気と共に溜出し、次いでトリメチルプロパント
リビニルエーテルが溜出する。
メチル-1,3-ジオキサンは、一般に、イス型及びフネ型
のジオキサン環2種に対して、それぞれ、シス及びトラ
ンスの2種、合計4種の立体異性体が存在するはずであ
るが、イス型及びフネ型のジオキサン環2種は、比較的
低エネルギーによって互変性があるため、実質的にはシ
ス及びトランスの2種の立体異性体が存在すると考える
ことができる。
する。
リメチロールプロパン600g(約4.43モル)を仕込み、80
℃で熔融させたのち純度95重量%の水酸化カリウム60g
(約1.02モル)を添加した。反応容器を密封し、攪拌し
ながら約60分間窒素ガスを流して該容器内を窒素置換し
た。
し、アセチレンを5〜7kg/cm2で圧入した。逐次アセチ
レンを補充して反応容器内圧を約5〜7kg/cm2に保ちな
がら41時間反応させた。
ジして反応液783.5gを得た。ガスクロマトグラフィー分
析の結果、得られた反応液中には28.0重量%の2-メチル
-5-エチル-5-ビニロキシメチル-1,3-ジオキサンおよび4
4.2重量%のトリメチルプロパントリビニルエーテルが
含まれていた。
ールプロパンに対して、それぞれ26.9%および36.6%で
あった。なお、生成した2-メチル-5-エチル-5-ビニロキ
シメチル-1,3-ジオキサンは、ガスクロマトグラフィー
分析によってもシス及びトランスの2種の立体異性体に
は分離されなかった。
ml三口フラスコに、得られた反応溶液及び蒸留水78.4g
を加え、内温70〜150℃、還流比3で精溜することによ
り、2-メチル-5-エチル-5-ビニロキシメチル-1,3-ジオ
キサンを分離採集した。なお、この精溜によっても、該
2-メチル-5-エチル-5-ビニロキシメチル-1,3-ジオキサ
ンは、シス及びトランスの2種の立体異性体には分離さ
れなかった。
メチル-1,3-ジオキサンの沸点、赤外分光分析及びNM
R分析の結果は次のとおりであった。なお、赤外分光分
析は得られた化合物(液体)を臭化タリウム・ヨウ化タ
リウム混晶板(KRS−5)に塗布して測定した。
5-ビニロキシメチル-1,3-ジオキサンは、低臭気、低揮
発性、且つ、低皮膚刺激性であって毒性が低く、また、
カチオン重合性が極めて高い等の優れた性質を有し、活
性放射線硬化型樹脂の反応性希釈剤として極めて有用で
あると共に、
解することによりジオキサン環を開環させて2つの水酸
基を生じさせることができ、次いでこの水酸基をアセチ
ル化、エステル化、ハロゲン化などすることができるな
ど、各種の樹脂の改質剤や架橋剤としても優れた特性を
発揮しうる化合物である。
ル-1,3-ジオキサンのIRチャートである。
Claims (1)
- 【請求項1】 2-メチル-5-エチル-5-ビニロキシメチル
-1,3-ジオキサン
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4122932A JP3003890B2 (ja) | 1991-04-17 | 1992-04-17 | 2−メチル−5−エチル−5−ビニロキシメチル−1,3−ジオキサン |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3-110759 | 1991-04-17 | ||
JP11075991 | 1991-04-17 | ||
JP4122932A JP3003890B2 (ja) | 1991-04-17 | 1992-04-17 | 2−メチル−5−エチル−5−ビニロキシメチル−1,3−ジオキサン |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06206877A JPH06206877A (ja) | 1994-07-26 |
JP3003890B2 true JP3003890B2 (ja) | 2000-01-31 |
Family
ID=26450295
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4122932A Expired - Fee Related JP3003890B2 (ja) | 1991-04-17 | 1992-04-17 | 2−メチル−5−エチル−5−ビニロキシメチル−1,3−ジオキサン |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3003890B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4895683B2 (ja) * | 2006-04-28 | 2012-03-14 | 日本カーバイド工業株式会社 | ビニルエーテル誘導体ポリマー並びにその製造方法及び用途 |
JP5077888B2 (ja) * | 2008-03-28 | 2012-11-21 | 日本カーバイド工業株式会社 | ジビニルエーテル誘導体ポリマー並びにその製造方法及び用途 |
-
1992
- 1992-04-17 JP JP4122932A patent/JP3003890B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH06206877A (ja) | 1994-07-26 |
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