JPS59164772A - ペルフルオロラクタム類の製造方法 - Google Patents
ペルフルオロラクタム類の製造方法Info
- Publication number
- JPS59164772A JPS59164772A JP3867783A JP3867783A JPS59164772A JP S59164772 A JPS59164772 A JP S59164772A JP 3867783 A JP3867783 A JP 3867783A JP 3867783 A JP3867783 A JP 3867783A JP S59164772 A JPS59164772 A JP S59164772A
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- perfluoro
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- sulfuric acid
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- perfluorolactams
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- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は各種の合成反応中間体として有用なペルフルオ
ロラクタム類の製造方法に関し、さらに詳Ｌ＜は、ペル
フルオロ（Ｎ−アルキル基置換環状アミン）類と発煙硫
酸とを加熱反応させてペルフルオロラクタム類を製造す
る方法に関するものである。
ロラクタム類の製造方法に関し、さらに詳Ｌ＜は、ペル
フルオロ（Ｎ−アルキル基置換環状アミン）類と発煙硫
酸とを加熱反応させてペルフルオロラクタム類を製造す
る方法に関するものである。
ペルフルオロラクタム類は分子内に活性々カルレボニル
基を有しているため、極めて反応性に富み、さらに有用
な物質を製造するだめの中間体として極めて重要な化合
物であり、例えば機能性高分子膜の出発物質などとして
注目されている。
基を有しているため、極めて反応性に富み、さらに有用
な物質を製造するだめの中間体として極めて重要な化合
物であり、例えば機能性高分子膜の出発物質などとして
注目されている。
従来、ペルフルオロラクタムとしてハ、ペルフルオロ（
Ｎ−メチル−３−オキソモルホリン）のみが知られ、て
おり、このものはペルフルオロ（Ｎ−メチルモルホリン
）と無水硫酸との反応で合成したα−フルオロスルファ
ト化合物を加水分解することによって得られている〔米
国特許第３，９５６゜２９３号明細書）。
Ｎ−メチル−３−オキソモルホリン）のみが知られ、て
おり、このものはペルフルオロ（Ｎ−メチルモルホリン
）と無水硫酸との反応で合成したα−フルオロスルファ
ト化合物を加水分解することによって得られている〔米
国特許第３，９５６゜２９３号明細書）。
前記反応の出発物質として用いられるペルフルオロ（Ｎ
−メチルモルホリン）のようなペルフルオロ第三級アミ
ン類は、一般に熱的かつ化学的に安定であって、このも
のを用いた化学反応の例は少なく、例えば前記の反応以
外に、無水塩化アルミニウムとの反応［Ｓ、Ａ、 Ｍａ
ｚａｌ、ｏｖ ａｎｄ Ｓ、Ｖ。
−メチルモルホリン）のようなペルフルオロ第三級アミ
ン類は、一般に熱的かつ化学的に安定であって、このも
のを用いた化学反応の例は少なく、例えば前記の反応以
外に、無水塩化アルミニウムとの反応［Ｓ、Ａ、 Ｍａ
ｚａｌ、ｏｖ ａｎｄ Ｓ、Ｖ。
５ＯｋＯ１０ｖ、 ｚｈ、 ０ｂｅｈｃｈ、 Ｋｈｉｍ
、、 ３６ （７）。
、、 ３６ （７）。
１３３０ （１９６６） ； ＣＡ ６５．１６８５１
ｈ ］が知られているにすぎない。
ｈ ］が知られているにすぎない。
本発明者は、ペルフルオロ（Ｎ−アルキル基置換環状ア
ミン）類と発煙硫酸との反応について鋭意研究を重ねた
結果、意外にもペルフルオロラクタム類を一段階で収率
よく製造しうろことを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
ミン）類と発煙硫酸との反応について鋭意研究を重ねた
結果、意外にもペルフルオロラクタム類を一段階で収率
よく製造しうろことを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
３−
すなわち、本発明は、一般式
〔式中のＡは−（ＣＦ２）２−１−（ＣＦ２） ３−１
−（ＯＦ２）４−又ｈ −Ｃ！Ｆ２０ ＣＦ２−基、
Ｒｆはペルフルオロシクロペンチル基、ペルフルオロ
シクロヘキシル基、−ｃｎ１Ｆ２ｎ１ ＋１ （ただし
ｎｌ−１〜９）、は０位にＣ１、−８Ｏ２Ｆ若しくは一
８Ｆ５をもつ炭素数１〜４Ｉ−のペルフルオロアルキル
基である） ４− で表ワサれるペルフルオロ（Ｎ−アルキル基置換環状ア
ミン）類と発煙硫酸とを加熱反応させることを特徴とす
る一般式 〔式中のＡは前記と同じ意味をもち、ｙｆは前記（ただ
しｎｌ−１〜６）である〕 で表わされるペルフルオロラクタム類の製造方法を提供
するものである。
−（ＯＦ２）４−又ｈ −Ｃ！Ｆ２０ ＣＦ２−基、
Ｒｆはペルフルオロシクロペンチル基、ペルフルオロ
シクロヘキシル基、−ｃｎ１Ｆ２ｎ１ ＋１ （ただし
ｎｌ−１〜９）、は０位にＣ１、−８Ｏ２Ｆ若しくは一
８Ｆ５をもつ炭素数１〜４Ｉ−のペルフルオロアルキル
基である） ４− で表ワサれるペルフルオロ（Ｎ−アルキル基置換環状ア
ミン）類と発煙硫酸とを加熱反応させることを特徴とす
る一般式 〔式中のＡは前記と同じ意味をもち、ｙｆは前記（ただ
しｎｌ−１〜６）である〕 で表わされるペルフルオロラクタム類の製造方法を提供
するものである。
本発明方法において原料として用いるベルフルオロ（Ｎ
−アルキル基置換環状アミン）類は、次の一般式（Ｉ） （式中のＡ及びＲｆは前記と同じ意味をもつ）で表わさ
れる化合物であり、具体例としてその一部を示すと、ペ
ルフルオロ（Ｎ−エチルピロリジン）、ペルフルオロ（
Ｎ−７”ロピルビペリジン）、ペルフルオロ（Ｎ−２−
クロロエチルモルホリン）、ペルフルオロ（１，２−ビ
スピロリジノエタン）、ペルフルオロ（Ｎ−ジエチルア
ミンエチルピロリジン）、ペルフルオロ（３−モルホリ
ノプロパンスルホニルフルオリド）、ペルフルオロ（Ｎ
−７ミルピロリジン）、ペルフルオロ（Ｎ−シクロペン
チルモルホリン）、ペルフルオロ（Ｎ−シクロヘキシル
モルホリン）などが挙げられる。
−アルキル基置換環状アミン）類は、次の一般式（Ｉ） （式中のＡ及びＲｆは前記と同じ意味をもつ）で表わさ
れる化合物であり、具体例としてその一部を示すと、ペ
ルフルオロ（Ｎ−エチルピロリジン）、ペルフルオロ（
Ｎ−７”ロピルビペリジン）、ペルフルオロ（Ｎ−２−
クロロエチルモルホリン）、ペルフルオロ（１，２−ビ
スピロリジノエタン）、ペルフルオロ（Ｎ−ジエチルア
ミンエチルピロリジン）、ペルフルオロ（３−モルホリ
ノプロパンスルホニルフルオリド）、ペルフルオロ（Ｎ
−７ミルピロリジン）、ペルフルオロ（Ｎ−シクロペン
チルモルホリン）、ペルフルオロ（Ｎ−シクロヘキシル
モルホリン）などが挙げられる。
本発明方法においては、前記のペルフルオロ（Ｎ−アル
キル基置換環状アミン）類と好ましくは過剰量の１０〜
６０重量％濃度の発煙硫酸とを通常１００〜２００℃の
温度範囲で１〜１００時間反応させることによって、次
の一般式（１０（式中のＡ及びｄｆは前記と同じ意味を
もつ）で表わされるペルフルオロラクタム類が好収率で
得られる。この反応において、触媒量の硫酸第２水銀を
添加することにより、目的物のペルフルオロラクタム類
の収率を若干向上させることができる。消費されたペル
フルオロ（Ｎ−アルキル基置換環状アミン）類に対する
ペルフルオロラクタム類の収率は、モル基準で通常２０
〜９０％の範囲である。
キル基置換環状アミン）類と好ましくは過剰量の１０〜
６０重量％濃度の発煙硫酸とを通常１００〜２００℃の
温度範囲で１〜１００時間反応させることによって、次
の一般式（１０（式中のＡ及びｄｆは前記と同じ意味を
もつ）で表わされるペルフルオロラクタム類が好収率で
得られる。この反応において、触媒量の硫酸第２水銀を
添加することにより、目的物のペルフルオロラクタム類
の収率を若干向上させることができる。消費されたペル
フルオロ（Ｎ−アルキル基置換環状アミン）類に対する
ペルフルオロラクタム類の収率は、モル基準で通常２０
〜９０％の範囲である。
本発明方法においては、反応終了後、大部分のペルフル
オロラクタム類は未反応のペルフルオロ環状アミン類と
ともに上層となって、下層の硫酸層と分離するため、生
成物と発煙硫酸との分離は極めて容易である。また、少
量のベルフルオロラ 、７− クタム類が硫酸層に溶解しているが、これは、例エバペ
ルフルオロアミン、ペルフルオロエーテル、ペルフルオ
ロカーボンあるいは１，１．２−）リクロロトリフルオ
ロエタンなどのフッ素系溶媒で抽出することにより回収
可能である。さらに原料のペルフルオロ環状アミン類と
生成物のペルフルオロラクタム類の分離は、例えば蒸留
、分取ガスクロマトグラフィーなどの方法によって行う
ことができる。
オロラクタム類は未反応のペルフルオロ環状アミン類と
ともに上層となって、下層の硫酸層と分離するため、生
成物と発煙硫酸との分離は極めて容易である。また、少
量のベルフルオロラ 、７− クタム類が硫酸層に溶解しているが、これは、例エバペ
ルフルオロアミン、ペルフルオロエーテル、ペルフルオ
ロカーボンあるいは１，１．２−）リクロロトリフルオ
ロエタンなどのフッ素系溶媒で抽出することにより回収
可能である。さらに原料のペルフルオロ環状アミン類と
生成物のペルフルオロラクタム類の分離は、例えば蒸留
、分取ガスクロマトグラフィーなどの方法によって行う
ことができる。
本発明方法によって得られるペルフルオロラクタム類は
室温では空気中で発煙する液体であり、活性なカルボニ
ル基を有しているだめ極めて反応性に富む化合物であっ
て、さらに有用な物質を製造するだめの中間体として重
要である。
室温では空気中で発煙する液体であり、活性なカルボニ
ル基を有しているだめ極めて反応性に富む化合物であっ
て、さらに有用な物質を製造するだめの中間体として重
要である。
次に実施例によって本発明をさらに詳細に説明する。
実施例１
容量が約１７ｍ／！のバイレックスアンプル中に、ペル
フルオロ（Ｎ−エチルピロリジン） １．７２９ｉ ５
、２０ ｍｍｏｌ ）、３０チ発煙硫酸５．８２及び
触媒８− 量の研酸第２水銀を仕込み、１７０℃の温度で２３時間
加熱した。反応後、透明なフルオロカーボン層（１，２
６１）を下層の硫酸層と分離し、これをガスクロマトグ
ラフィー、赤外吸収スペクトル、Ｆ核磁気共鳴スペクト
ルなどで分析したところ、との中にペルフルオロ（Ｎ−
エチル−２−オキソピロリジン）がガスクロピーク面積
比で７３．３ ％含まれていた。ペルフルオロ（Ｎ−エ
チル−２−オキソピロリジン）の収率は消費された原料
を基にすると７１．５ ％であった。精製したペルフル
オロ（Ｎ−エチル−２−オキソピロリジン）の沸点は６
９．０〜７０．５℃で、ｎ は１．２８９５であった。
フルオロ（Ｎ−エチルピロリジン） １．７２９ｉ ５
、２０ ｍｍｏｌ ）、３０チ発煙硫酸５．８２及び
触媒８− 量の研酸第２水銀を仕込み、１７０℃の温度で２３時間
加熱した。反応後、透明なフルオロカーボン層（１，２
６１）を下層の硫酸層と分離し、これをガスクロマトグ
ラフィー、赤外吸収スペクトル、Ｆ核磁気共鳴スペクト
ルなどで分析したところ、との中にペルフルオロ（Ｎ−
エチル−２−オキソピロリジン）がガスクロピーク面積
比で７３．３ ％含まれていた。ペルフルオロ（Ｎ−エ
チル−２−オキソピロリジン）の収率は消費された原料
を基にすると７１．５ ％であった。精製したペルフル
オロ（Ｎ−エチル−２−オキソピロリジン）の沸点は６
９．０〜７０．５℃で、ｎ は１．２８９５であった。
実施例２
容量が９５ｒｎｌのモネルシリンダー中にペルフルオロ
（Ｎ−エチルピロリジン） ４９．５９ （０，，１４
９モル）と３０チ発煙硫酸４６．８９を仕込み、１７０
℃の温度で２３時間加熱した。反応後、実施例１と同じ
ように処理してフルオロカーボン層２１．７ｆを得た。
（Ｎ−エチルピロリジン） ４９．５９ （０，，１４
９モル）と３０チ発煙硫酸４６．８９を仕込み、１７０
℃の温度で２３時間加熱した。反応後、実施例１と同じ
ように処理してフルオロカーボン層２１．７ｆを得た。
さらに下層の硫酸層を２５−の１．１．２−トリクロロ
トリフルオロエタンで抽出し、抽出液を分析したところ
、１０．９ ｆのペルフルオロ（Ｎ−エチル−２−オキ
ソピロリジン）が得うレタ。
トリフルオロエタンで抽出し、抽出液を分析したところ
、１０．９ ｆのペルフルオロ（Ｎ−エチル−２−オキ
ソピロリジン）が得うレタ。
両者からの生成物を併せると、ペルフルオロ（Ｎ−エチ
ル−２−オキソピロリジン）の収率ば６５．３チであっ
た。
ル−２−オキソピロリジン）の収率ば６５．３チであっ
た。
実施例３
実施例Ｊと同じようにパイレックス゛アンプル中で、ペ
ルフルオロ（Ｎ−７’口ピルヒヘリシン）１．８０１７
’ （４，１６ｍｍｏｌ ）と３０チ発煙硫酸５．２７
を微量の硫酸第２水銀の存在下、１７０℃の温度で２５
時間反応させた。生成物を実施例１と同じように分離、
分析を行ったところ、ペルフルオロ（Ｎ−プロピル−２
−オキソピペリジン） （ｂ、ｐ−１０９，５℃、ｎｖ
ｌ −２９５９）が４５．５チの収率で得られた。
ルフルオロ（Ｎ−７’口ピルヒヘリシン）１．８０１７
’ （４，１６ｍｍｏｌ ）と３０チ発煙硫酸５．２７
を微量の硫酸第２水銀の存在下、１７０℃の温度で２５
時間反応させた。生成物を実施例１と同じように分離、
分析を行ったところ、ペルフルオロ（Ｎ−プロピル−２
−オキソピペリジン） （ｂ、ｐ−１０９，５℃、ｎｖ
ｌ −２９５９）が４５．５チの収率で得られた。
実施例４
ペルフルオロ（Ｎ−２−クロロエチルモルホリン） １
．８０ ｆ （４，５１ｍｍｏｌ ）及び３０チ発煙硫
酸４．８ｇ−を、微量の硫酸第２水銀の存在下、１４５
℃例１と同じように分離して、分析を行ったところ、ペ
ルフルオロ（Ｎ−２−クロロエチル−３−オキソモルホ
リン） （ｂ、ｐ、 １０６．５〜１．０７．０℃、ｎ
、％０］、、３２１２ ）が５８．７チの収率で得られ
た。
．８０ ｆ （４，５１ｍｍｏｌ ）及び３０チ発煙硫
酸４．８ｇ−を、微量の硫酸第２水銀の存在下、１４５
℃例１と同じように分離して、分析を行ったところ、ペ
ルフルオロ（Ｎ−２−クロロエチル−３−オキソモルホ
リン） （ｂ、ｐ、 １０６．５〜１．０７．０℃、ｎ
、％０］、、３２１２ ）が５８．７チの収率で得られ
た。
実施例５
ペルフルオロ（１，２−ビスピロリジノエタン）１．８
９１（３，２７ｍｍ○］）と３０％発煙硫酸５．３７を
、触媒量の硫酸第２水銀の存在下、１７０℃で２４時間
反応させた。反応生成物を実施例１と同じように分離し
、分析を行ったところ、ペルフルオロ（Ｎ−ピロリジノ
エチル−２−オキソピロリジｙ ） （ｂ、ｐ、 １７
６．５〜１７７、Ｏｌｎ ’Ｄ” １．３１．６８ ）
が２７．６％の収率で、まだペルフルオロ（１，２−ビ
ス−２−オキソピロリジノエタン） （ｂ、ｐ。
９１（３，２７ｍｍ○］）と３０％発煙硫酸５．３７を
、触媒量の硫酸第２水銀の存在下、１７０℃で２４時間
反応させた。反応生成物を実施例１と同じように分離し
、分析を行ったところ、ペルフルオロ（Ｎ−ピロリジノ
エチル−２−オキソピロリジｙ ） （ｂ、ｐ、 １７
６．５〜１７７、Ｏｌｎ ’Ｄ” １．３１．６８ ）
が２７．６％の収率で、まだペルフルオロ（１，２−ビ
ス−２−オキソピロリジノエタン） （ｂ、ｐ。
１８５．０〜１８５．５ ）が４８．３チの収率で得ら
れた。
れた。
実施例６
ペルフルオロ（Ｎ−ジエチルアミンエチルピロリジン）
１．９０ ｙ （３，３６ｍｍｏｌ ） と３０チ
の発煙硫酸５．２２を触媒量の硫酸第２水銀の存在下、
１７０℃の温度で４８時間反応させた。生成物を実施例
１と同じように分離し、分析を行ったところ、ペルフル
オロ（Ｎ−ジエチルアミンエチル−２−オキソピロリジ
ン） （ｂ、ｐ、 １５９．５℃、ｎ２１）。１．３０
７３）が５２．７ ％の収率で得られた。
１．９０ ｙ （３，３６ｍｍｏｌ ） と３０チ
の発煙硫酸５．２２を触媒量の硫酸第２水銀の存在下、
１７０℃の温度で４８時間反応させた。生成物を実施例
１と同じように分離し、分析を行ったところ、ペルフル
オロ（Ｎ−ジエチルアミンエチル−２−オキソピロリジ
ン） （ｂ、ｐ、 １５９．５℃、ｎ２１）。１．３０
７３）が５２．７ ％の収率で得られた。
実施例７
ペルフルオロ（３−モルホリノプロパンスルホニルフル
オリド） １．９Ｏｆ？ （４，１０ｍｍｏｌ ）と３
０チ発煙硫酸５．２７を、触媒量の硫酸第２水銀の存在
下、１７０℃の温度で２４時間反応させた。生成物を実
施例１と同じように分離して、分析したとこ口、ペルフ
ルオロ（３−（３−オキソモルホリノ）プロパンスルホ
ニルフルオリド〕（ｂ、ｐ。
オリド） １．９Ｏｆ？ （４，１０ｍｍｏｌ ）と３
０チ発煙硫酸５．２７を、触媒量の硫酸第２水銀の存在
下、１７０℃の温度で２４時間反応させた。生成物を実
施例１と同じように分離して、分析したとこ口、ペルフ
ルオロ（３−（３−オキソモルホリノ）プロパンスルホ
ニルフルオリド〕（ｂ、ｐ。
１５７．０〜１５７．３℃、ｎ２！Ｄ。１．３２７８
）が６２．０ ％の収率で得られた。
）が６２．０ ％の収率で得られた。
実施例８
ペルフルオロ（Ｎ−アミルピロリジン） １．８３１ｉ
’（３，７９ｍｍｏ］、 ）と３０％発煙硫酸４．９
ｆを、１７０℃の温度で２４時間反応させた。生成物を
実施例１と同じように分離して、分析したところ、ペル
フルオロ（Ｎ−アミル−２−オキソピロリジン）（ｂ、
ｐ、 １３３．５〜１３４．０℃）が７３．８％の収率
で得られた。
’（３，７９ｍｍｏ］、 ）と３０％発煙硫酸４．９
ｆを、１７０℃の温度で２４時間反応させた。生成物を
実施例１と同じように分離して、分析したところ、ペル
フルオロ（Ｎ−アミル−２−オキソピロリジン）（ｂ、
ｐ、 １３３．５〜１３４．０℃）が７３．８％の収率
で得られた。
実施例９
ペルフルオロ（Ｎ−シクロペンチルモルホリン）１．９
３１（４，１９ｍｍ○１）と３０チ発煙硫酸５．０７を
、触媒量の硫酸第２水銀の存在下、１．７０℃で２４時
間反応させた。生成物を実施例１と同じように分離して
分析したところ、ペルフルオロ（Ｎ−シクロペンチル−
３−オキソモルホリン） （ｂ、ｐ。
３１（４，１９ｍｍ○１）と３０チ発煙硫酸５．０７を
、触媒量の硫酸第２水銀の存在下、１．７０℃で２４時
間反応させた。生成物を実施例１と同じように分離して
分析したところ、ペルフルオロ（Ｎ−シクロペンチル−
３−オキソモルホリン） （ｂ、ｐ。
１３９’、５〜１３９．８℃、ｎ２ぜ１．３１７４ ）
が７９．５ 条の収率で得られた。
が７９．５ 条の収率で得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■ 一般式 〔式中のＡは−（ＯＦ２）２−１−（ＯＦ２）３−１−
（ＯＦ２）４−又は−０Ｆ２００Ｆ２−基、Ｒｆはペル
フルオロシクロペンチル基、ペルフルオロシクロヘキシ
ル基、−Ｏｎ １Ｆ ２ ｎ１＋ １ （ただしｎ１＝
１〜９）、炭素数１〜舎のペルフルオロアルキル基であ
る〕で表わされるペルフルオロ（Ｎ−アルキル基置換環
状アミン）類と発煙硫酸とを加熱反応させることを特徴
とする一般式 〔式中のＡは前記と同じ意味をもち、府は前（ただしｎ
ｌ−１〜６）である〕 で表わされるペルフルオロラクタム類の製造方法０
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3867783A JPS59164772A (ja) | 1983-03-09 | 1983-03-09 | ペルフルオロラクタム類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3867783A JPS59164772A (ja) | 1983-03-09 | 1983-03-09 | ペルフルオロラクタム類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59164772A true JPS59164772A (ja) | 1984-09-17 |
| JPS6216946B2 JPS6216946B2 (ja) | 1987-04-15 |
Family
ID=12531902
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3867783A Granted JPS59164772A (ja) | 1983-03-09 | 1983-03-09 | ペルフルオロラクタム類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59164772A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4751308A (en) * | 1986-01-31 | 1988-06-14 | Agency Of Industrial Science And Technology | Perfluorobicyclolactam compound and method for production thereof |
| JPS63208572A (ja) * | 1987-02-24 | 1988-08-30 | Daikin Ind Ltd | パ−フルオロ含窒素環状化合物およびその製法 |
-
1983
- 1983-03-09 JP JP3867783A patent/JPS59164772A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4751308A (en) * | 1986-01-31 | 1988-06-14 | Agency Of Industrial Science And Technology | Perfluorobicyclolactam compound and method for production thereof |
| JPS63208572A (ja) * | 1987-02-24 | 1988-08-30 | Daikin Ind Ltd | パ−フルオロ含窒素環状化合物およびその製法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6216946B2 (ja) | 1987-04-15 |
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