JP2562918B2 - ハロゲン化ポリエーテルの製造方法 - Google Patents
ハロゲン化ポリエーテルの製造方法Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 ［技術分野］ この発明は、ハロゲン化ポリエーテルの製造方法に関
する。
する。
より詳細には、本発明の方法によって製造することの
できるポリエーテルは、一般式： RFOCFX−CF2−OR′Ｆ （Ｉ） 及び ｛式中、ＸはCl又はＦであり、 RF及びＲ′Ｆは互いに同一であっても異なってもよ
く、１〜20個の炭素原子を含有するペル弗素化アルキル
基並びにペル弗素化シクロアルキル、複素環式、アルキ
ルシクロアルキル及びシクロアルキルアルキル基（これ
らは弗素以外のハロゲン原子及び可能ならばエーテル系
酸素原子をも有し得る）の中から選択される｝ のものである。
できるポリエーテルは、一般式： RFOCFX−CF2−OR′Ｆ （Ｉ） 及び ｛式中、ＸはCl又はＦであり、 RF及びＲ′Ｆは互いに同一であっても異なってもよ
く、１〜20個の炭素原子を含有するペル弗素化アルキル
基並びにペル弗素化シクロアルキル、複素環式、アルキ
ルシクロアルキル及びシクロアルキルアルキル基（これ
らは弗素以外のハロゲン原子及び可能ならばエーテル系
酸素原子をも有し得る）の中から選択される｝ のものである。
［従来の技術】 ハロゲン化ポリマーの弗素化及び続いてのポリマー鎖
の切断によって前記のポリエーテルを製造する方法が文
献から知られている。
の切断によって前記のポリエーテルを製造する方法が文
献から知られている。
例えば、米国特許第4,523,039号には、対応する水素
化ポリエーテルを気体状F2で直接弗素化し、次いで形成
したポリマー鎖を切断して低分子量のペルフルオルポリ
エーテルにすることによって弗素化ポリエーテルを合成
する方法が記載されている。
化ポリエーテルを気体状F2で直接弗素化し、次いで形成
したポリマー鎖を切断して低分子量のペルフルオルポリ
エーテルにすることによって弗素化ポリエーテルを合成
する方法が記載されている。
しかしながら、この方法には、所望の化合物を得るの
に非常に長い時間を必要とする、即ち弗素化を完結する
のに数日間という程度の長期間を必要とするという欠点
があった。
に非常に長い時間を必要とする、即ち弗素化を完結する
のに数日間という程度の長期間を必要とするという欠点
があった。
前記のペルフルオルポリエーテルを得るための他の公
知の方法としては、フルオルオレフィンをポリオールと
反応させ、次いで電気的に弗素化させる方法がある（米
国特許第3,962,348号を参照されたい）。しかしなが
ら、この方法においてもまた、HF（周知のように、これ
は非常に多くの工業上及び安全上の問題点を伴う）を用
いる必要がある。
知の方法としては、フルオルオレフィンをポリオールと
反応させ、次いで電気的に弗素化させる方法がある（米
国特許第3,962,348号を参照されたい）。しかしなが
ら、この方法においてもまた、HF（周知のように、これ
は非常に多くの工業上及び安全上の問題点を伴う）を用
いる必要がある。
［発明の概要］ ここに、非常に簡単であり、さらに上記の欠点を示さ
ず且つ前記の化合物を製造するのに適した方法が見出さ
れた。
ず且つ前記の化合物を製造するのに適した方法が見出さ
れた。
本発明の目的は、エレクトロニクスの分野における試
験に特に適した化合物を従来の方法より簡単な方法で製
造することにある。この目的については、ヨーロッパ特
許出願公開第203,348号に報告された化合物の類を参照
されたい。
験に特に適した化合物を従来の方法より簡単な方法で製
造することにある。この目的については、ヨーロッパ特
許出願公開第203,348号に報告された化合物の類を参照
されたい。
この用途に適した化合物は、流動点と沸点温度との間
の範囲が大きくなければならないということがよく知ら
れており、いずれにしても、流動点ができるだけ低いの
が好ましい。
の範囲が大きくなければならないということがよく知ら
れており、いずれにしても、流動点ができるだけ低いの
が好ましい。
思いがけず、前記の式（Ｉ）及び（II）で表わされる
ペル弗素化化合物は上記の特性を有するということがわ
かった。本出願人は、本発明の方法を用いることによっ
て、式（Ｉ）及び（II）の化合物を良好な収率て、特に
これらの化合物から分離するのが非常に困難な他の反応
副生成物を生成せしめることなく製造することができる
ということを思いがけず見出した。
ペル弗素化化合物は上記の特性を有するということがわ
かった。本出願人は、本発明の方法を用いることによっ
て、式（Ｉ）及び（II）の化合物を良好な収率て、特に
これらの化合物から分離するのが非常に困難な他の反応
副生成物を生成せしめることなく製造することができる
ということを思いがけず見出した。
［発明の具体的な説明］ しかして、本発明の目的は、式Ｒ′FOX （ここで、Ｘ及びＲ′Ｆは前記の意味を持つ） のフルオルオキシ化合物又はクロルオキシ化合物と式RF
O−CF＝CF2 （ここで、RFは前記の意味を持つ） のフルオルビニルエーテルとを、これら反応成分を化学
量論的量で用いて又は可能ならばペルフルオルビニルエ
ーテルを過剰に用いて反応させて成る、一般式： RFOCFX−CF2−OR′Ｆ （Ｉ） 及び のハロゲン化ポリエーテルの製造方法を提供することに
ある。
O−CF＝CF2 （ここで、RFは前記の意味を持つ） のフルオルビニルエーテルとを、これら反応成分を化学
量論的量で用いて又は可能ならばペルフルオルビニルエ
ーテルを過剰に用いて反応させて成る、一般式： RFOCFX−CF2−OR′Ｆ （Ｉ） 及び のハロゲン化ポリエーテルの製造方法を提供することに
ある。
ペルフルオルビニルエーテルは、液相状、場合によっ
ては不活性溶媒、例えばクロルフルオルカーボン又はペ
ルフルオルカーボン（例えばAlgofren 114及び115）の
存在下で液相状にある。
ては不活性溶媒、例えばクロルフルオルカーボン又はペ
ルフルオルカーボン（例えばAlgofren 114及び115）の
存在下で液相状にある。
反応温度は−30〜−140℃の範囲内で変化し得るが、
−50〜−100℃の範囲であるのが好ましい。
−50〜−100℃の範囲であるのが好ましい。
反応は、上記の範囲内の温度に保って実施する。これ
は、このことが次亜弗素酸の分解反応又は他の副反応が
起こりやすくならないようにするために不可欠であると
いうことが知られているからである。
は、このことが次亜弗素酸の分解反応又は他の副反応が
起こりやすくならないようにするために不可欠であると
いうことが知られているからである。
フルオルオキシ又はクロルオキシ化合物は、気体状で
且つ好ましくは不活性ガス（例えば窒素）で希釈して、
液状ペルフルオルビニルエーテルを含有させた反応器中
に供給する。
且つ好ましくは不活性ガス（例えば窒素）で希釈して、
液状ペルフルオルビニルエーテルを含有させた反応器中
に供給する。
また、フルオルオキシ又はクロルオキシ化合物は、液
相状で、好ましくは不活性希釈剤（例えばフルオルクロ
ルカーボン）の存在下で使用することができる。
相状で、好ましくは不活性希釈剤（例えばフルオルクロ
ルカーボン）の存在下で使用することができる。
本発明の方法において出発物質として使用すべきフル
オルオキシ及びクロルオキシ化合物の例としては、以下
のものを挙げることができる： ・フルオルオキシトリフルオルメタン ・クロルオキシトリフルオルメタン ・フルオルオキシペンタフルオルエタン ・クロルオキシペンタフルオルエタン ・フルオルオキシ−２−クロルテトラフルオルエタン ・フルオルオキシ−2,2−ジクロルトリフルオルエタン ・フルオルオキシ−2,2,2−トリクロルジフルオルエタ
ン ・フルオルオキシ−２−ブロムテトラフルオルエタン ・フルオルオキシヘプタフルオルプロパン ・フルオルオキシペルフルオル−ｎ−プロポキシヘキサ
フルオルプロパン ・フルオルオキシ−２−ペルフルオルエトキシテトラフ
ルオルエタン ・フルオルオキシ−２−ペルフルオルメトキシテトラフ
ルオルエタン及びそれらの混合物 ・フルオルオキシ−２−トリフルオルメトキシヘキサフ
ルオルプロパン ・フルオルオキシ−２−テトラフルオルエトキシヘキサ
フルオルプロパン。
オルオキシ及びクロルオキシ化合物の例としては、以下
のものを挙げることができる： ・フルオルオキシトリフルオルメタン ・クロルオキシトリフルオルメタン ・フルオルオキシペンタフルオルエタン ・クロルオキシペンタフルオルエタン ・フルオルオキシ−２−クロルテトラフルオルエタン ・フルオルオキシ−2,2−ジクロルトリフルオルエタン ・フルオルオキシ−2,2,2−トリクロルジフルオルエタ
ン ・フルオルオキシ−２−ブロムテトラフルオルエタン ・フルオルオキシヘプタフルオルプロパン ・フルオルオキシペルフルオル−ｎ−プロポキシヘキサ
フルオルプロパン ・フルオルオキシ−２−ペルフルオルエトキシテトラフ
ルオルエタン ・フルオルオキシ−２−ペルフルオルメトキシテトラフ
ルオルエタン及びそれらの混合物 ・フルオルオキシ−２−トリフルオルメトキシヘキサフ
ルオルプロパン ・フルオルオキシ−２−テトラフルオルエトキシヘキサ
フルオルプロパン。
本発明の方法において出発物質として使用すべきペル
フルオルビニルエーテルの例には、以下のものが包含さ
れる： ・ペルフルオルメチルビニルエーテル ・ペルフルオルエチルビニルエーテル ・ペルフルオルプロピルビニルエーテル ・ペルフルオル−ｎ−ブチルビニルエーテル ・ペルフルオルイソブチルビニルエーテル ・ペルフルオルオクチルビニルエーテル ・４−ヨードペルフルオルブチルビニルエーテル ・β−ヨードペルフルオルエチルビニルエーテル ・β−クロルペルフルオルエチルビニルエーテル ・γ−クロルペルフルオルプロピルビニルエーテル ・ペルフルオル−3,6−ジメチル−1,4−ジオキサン−２
−イルビニルエーテル ・ペルフルオル−２−ｎ−プロポキシ−ｎ−プロピルビ
ニルエーテル ・ペルフルオル−２−メトキシ−２−ｎ−プロピルビニ
ルエーテル ・ペルフルオル−２−エトキシ−ｎ−プロピルビニルエ
ーテル。
フルオルビニルエーテルの例には、以下のものが包含さ
れる： ・ペルフルオルメチルビニルエーテル ・ペルフルオルエチルビニルエーテル ・ペルフルオルプロピルビニルエーテル ・ペルフルオル−ｎ−ブチルビニルエーテル ・ペルフルオルイソブチルビニルエーテル ・ペルフルオルオクチルビニルエーテル ・４−ヨードペルフルオルブチルビニルエーテル ・β−ヨードペルフルオルエチルビニルエーテル ・β−クロルペルフルオルエチルビニルエーテル ・γ−クロルペルフルオルプロピルビニルエーテル ・ペルフルオル−3,6−ジメチル−1,4−ジオキサン−２
−イルビニルエーテル ・ペルフルオル−２−ｎ−プロポキシ−ｎ−プロピルビ
ニルエーテル ・ペルフルオル−２−メトキシ−２−ｎ−プロピルビニ
ルエーテル ・ペルフルオル−２−エトキシ−ｎ−プロピルビニルエ
ーテル。
フルオルオキシ化合物は文献から公知の化合物であ
り、より特定的には、イタリア国特許出願第19847A/85
号（ヨーロッパ特許出願公開第194,862号に対応する）
に記載された連続方法に従って製造することができる。
り、より特定的には、イタリア国特許出願第19847A/85
号（ヨーロッパ特許出願公開第194,862号に対応する）
に記載された連続方法に従って製造することができる。
クロルオキシ化合物は従来公知の任意の方法に従って
製造することができ、より特定的にはイタリア国特許出
願第21631A/86号（ヨーロッパ特許出願公開第201,871号
に対応する）に記載された連続方法によって製造するこ
とができる。
製造することができ、より特定的にはイタリア国特許出
願第21631A/86号（ヨーロッパ特許出願公開第201,871号
に対応する）に記載された連続方法によって製造するこ
とができる。
ペルフルオルアルキルビニルエーテルは公知の化合物
であり、イタリア国特許出願第20781A/85号（ヨーロッ
パ特許出願公開第259,818号に対応する）に記載された
化合物の脱ハロゲンによって製造することができる。
であり、イタリア国特許出願第20781A/85号（ヨーロッ
パ特許出願公開第259,818号に対応する）に記載された
化合物の脱ハロゲンによって製造することができる。
本発明のペル弗素化ポリエーテルは優れた熱安定性、
熱酸化安定性及び化学薬品に対する安定性並びに不燃性
がよく知られた化合物であり、非常に多様な分野におい
て及び極めて過酷な操作条件下において効能をもたら
す。
熱酸化安定性及び化学薬品に対する安定性並びに不燃性
がよく知られた化合物であり、非常に多様な分野におい
て及び極めて過酷な操作条件下において効能をもたら
す。
従来公知のペルフルオルポリエーテルは一般に生成物
の混合物から成り、それから単一化合物を得るのは困難
である（この点については、英国特許第1,226,566号を
参照されたい）。これに対して、本発明のペルフルオル
ポリエーテルは組成物として、一般に沸点温度範囲が非
常に狭い黒性体混合物として得ることができる。
の混合物から成り、それから単一化合物を得るのは困難
である（この点については、英国特許第1,226,566号を
参照されたい）。これに対して、本発明のペルフルオル
ポリエーテルは組成物として、一般に沸点温度範囲が非
常に狭い黒性体混合物として得ることができる。
本発明のペルフルオルポリエーテルは、前記したよう
に、エレクトロニクスの分野における試験（例えば漏れ
試験、ホットスポット位置における熱衝撃試験、露点測
定等）用の流体として特に有用である。
に、エレクトロニクスの分野における試験（例えば漏れ
試験、ホットスポット位置における熱衝撃試験、露点測
定等）用の流体として特に有用である。
臭素及び（又は）沃素含有ポリエーテルは官能化誘導
体製造用中間体として用いられる。
体製造用中間体として用いられる。
［実施例］ 以下の実施例は本発明を単に例示するためのものであ
り、本発明の思想範囲を何ら限定するものではない。
り、本発明の思想範囲を何ら限定するものではない。
例１ 1,2−ジクロルテトラフルオルエタン75ml及びペルフ
ルオルプロピルビニルエーテル25gを装入し、−75℃の
温度にした反応器内に、1.5／時間のN2で希釈したCF3
OFを2.5／時間の速度で連続供給した。
ルオルプロピルビニルエーテル25gを装入し、−75℃の
温度にした反応器内に、1.5／時間のN2で希釈したCF3
OFを2.5／時間の速度で連続供給した。
反応の間に、反応温度を−75℃に保ちながらペルフル
オルプロピルビニルエーテル148gをさらに添加した。
オルプロピルビニルエーテル148gをさらに添加した。
５時間30分後に反応成分の供給を停止し、縮合物を蒸
留した。これによって、61〜65℃の温度範囲において集
められた留分（99重量％）126gが得られた。これは約−
138℃の流動点を有していた。
留した。これによって、61〜65℃の温度範囲において集
められた留分（99重量％）126gが得られた。これは約−
138℃の流動点を有していた。
CF3OFを基として計算した収率は60モル％だった。こ
の生成物を質量分析、IR吸収分析、19F−NMR分析によっ
て同定し、次式： CF3CF2CF2−Ｏ−CF2CF2−Ｏ−CF3 及び の化合物の混合物から成ることがわかった。ガスクロマ
トグラフィーによって測定して、線状のものと分枝鎖状
のものとの比がほぼ26:74であることがわかった。
の生成物を質量分析、IR吸収分析、19F−NMR分析によっ
て同定し、次式： CF3CF2CF2−Ｏ−CF2CF2−Ｏ−CF3 及び の化合物の混合物から成ることがわかった。ガスクロマ
トグラフィーによって測定して、線状のものと分枝鎖状
のものとの比がほぼ26:74であることがわかった。
Claims (5)
- 【請求項１】−50〜−140℃の範囲の温度において次
式： Ｒ′FOX ｛式中、ＸはCl又はＦであり、 Ｒ′Ｆは１〜20個の炭素原子を含有するペル弗素化アル
キル基並びに５〜20個の炭素原子を含有するペル弗素化
シクロアルキル、複素環式、アルキルシクロアルキル及
びシクロアルキルアルキル基 （これらの基は弗素以外のハロゲン原子及び（又は）エ
ーテル系酸素原子を含有していてもよい） の中から選択される｝ のフルオルオキシ又はクロルオキシ化合物と次式： RFO−CF＝CF2 （式中、RFはＲ′Ｆと同じ意味を持つ） のフルオルビニルエーテルとを反応させて成る、一般
式： RFOCFX−CF2−OR′Ｆ （Ｉ） 及び （式中、Ｘは前記の意味を持ち、RF及びＲ′Ｆは同一で
あっても異なっていてもよく、前記の意味を持つ） のハロゲン化ポリエーテルの製造方法。 - 【請求項２】温度が−30〜−100℃の範囲であることを
特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項３】フルオロビニルエーテル、場合によっては
不活性溶媒との混合物状のフルオルビニルエーテルから
成る液相中で反応を実施することを特徴とする特許請求
の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項４】反応溶媒がペルフルオルカーボン又はクロ
ルフルオルカーボンであることを特徴とする特許請求の
範囲第３項記載の方法。 - 【請求項５】フルオルオキシ又はクロルオキシ化合物を
気体状で且つ好ましくは不活性ガスで希釈して液状反応
相中に連続的に供給することを特徴とする特許請求の範
囲第３項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT22347/86A IT1198284B (it) | 1986-11-14 | 1986-11-14 | Procedimento per la preparazione di polieteri alogenati |
| IT22347A/86 | 1986-11-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6485943A JPS6485943A (en) | 1989-03-30 |
| JP2562918B2 true JP2562918B2 (ja) | 1996-12-11 |
Family
ID=11195016
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62283213A Expired - Lifetime JP2562918B2 (ja) | 1986-11-14 | 1987-11-11 | ハロゲン化ポリエーテルの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0267627B1 (ja) |
| JP (1) | JP2562918B2 (ja) |
| CA (1) | CA1339539C (ja) |
| DE (1) | DE3768424D1 (ja) |
| IT (1) | IT1198284B (ja) |
Families Citing this family (9)
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| IT1219736B (it) * | 1988-06-30 | 1990-05-24 | Ausimont Spa | Telomeri dell'1,2 dicloro 1,2 difluoroetilene e processo per la loro preparazione |
| IT1230873B (it) * | 1989-06-20 | 1991-11-08 | Ausimont Srl | Processo per la preparazione di peraloeteri da peraloolefine e nuovi peraloeteri ottenuti. |
| IT1275568B (it) * | 1995-07-19 | 1997-08-07 | Ausimont Spa | Processo per la preparazione di fluorossi- o clorossi- perfluoroacilfluoruri |
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| ITMI20030150A1 (it) * | 2003-01-30 | 2004-07-31 | Solvay Solexis Spa | Processo per preparare fluoroalogenoeteri. |
| JP4605015B2 (ja) * | 2003-10-31 | 2011-01-05 | 旭硝子株式会社 | 含フッ素エーテル化合物 |
| JP7353012B2 (ja) | 2019-08-22 | 2023-09-29 | フジアン ヨンジン テクノロジー カンパニー リミテッド | 直接フッ素化によるフルオロベンゼンの製造プロセス |
| WO2021031432A1 (en) | 2019-08-22 | 2021-02-25 | Fujian Yongjing Technology Co., Ltd | Process of fluorinating inorganic or organic compounds by direct fluorination |
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|---|---|---|---|---|
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| GB2148286B (en) * | 1983-10-24 | 1987-09-30 | Occidental Chem Co | Preparation of chlorotrifluoroethylene telomers with fluoroxytrifluoromethane and bisfluoroxydifluoro methane |
| IT1207494B (it) * | 1985-02-26 | 1989-05-25 | Montefluos Spa | Bifunzionali bromurati a peso mole perfluoropolieteri aventi terminali colare controllato |
| IT1187674B (it) * | 1985-05-17 | 1987-12-23 | Montefluos Spa | Fluoro alogeno eteri e procedimento per ottenerli |
-
1986
- 1986-11-14 IT IT22347/86A patent/IT1198284B/it active
-
1987
- 1987-11-11 JP JP62283213A patent/JP2562918B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-11-13 DE DE8787116813T patent/DE3768424D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-11-13 CA CA000551812A patent/CA1339539C/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-11-13 EP EP87116813A patent/EP0267627B1/en not_active Expired
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| IT8622347A0 (it) | 1986-11-14 |
| EP0267627A1 (en) | 1988-05-18 |
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| IT1198284B (it) | 1988-12-21 |
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