CN114829496A - 组合物、固化性组合物和固化物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供尽管包含含氟环氧化合物但与非含氟环氧树脂的相容性仍优异的组合物。一种组合物，其特征在于，其包含化合物(D)和化合物(E)，化合物(D)由下述式(D)(式中，m＝0～6的整数，p为0或1，q为0～6的整数。Rf为可以包含氧的碳原子数1～8的全氟烷基，1个氟原子可以被氢原子所取代)所表示，化合物(E)由下述式(E)(式中，n为0以上的整数。M为下述式(E1)所表示的基团、下述式(E2)所表示的基团、或者下述式(E3)(式中的Z为氢或碳原子数1～10的氟代烷基)所表示的基团)所表示。
Description
技术领域
本发明涉及组合物、固化性组合物和固化物。
背景技术
专利文献1中记载了一种正型感光性树脂组合物，其至少包含：至少含有苯乙烯和马来酰胺这两种成分的共聚物、含有1,2-二叠氮基萘醌基的化合物、交联剂以及硅烷偶联剂；专利文献2中记载了一种负型感光性树脂组合物，其特征在于，其含有：至少含有苯乙烯和马来酰胺这两种成分的共聚物和聚合性单体、以及光聚合引发剂；专利文献3中记载了一种负型感光性树脂组合物，其特征在于，其含有：至少含有苯乙烯和马来酰胺这两种成分的共聚物、三聚氰胺化合物以及光产酸剂，上述专利文献中记载了可以含有氟化芳香族环氧化合物或氟化脂肪族化合物。但是其中并未记载将氟化芳香族环氧化合物与氟化脂肪族化合物合用的情况。
专利文献4中记载了一种粘接剂混配物，其是用于接合材料的粘接剂混配物，其包含：40～80重量％的环氧单体、以及15～30重量％的氧杂环丁烷单体、以及0.1～10重量％的粘接促进剂、以及0.1～5重量％的增感剂、以及1～10重量％的能够在放射线和温度作用下活化的光引发剂或者光引发剂与热引发剂的混合物。专利文献4中仅记载了使用3-全氟辛基-1,2-环氧丙烷作为氟化环氧单体的粘接剂混配物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2001-242616号公报
专利文献2：日本特开2001-242617号公报
专利文献3：日本特开2001-242624号公报
专利文献4：日本特表2019-522685号公报
发明内容
发明所要解决的课题
本发明提供一种尽管包含含氟环氧化合物，但与非含氟环氧树脂的相容性仍优异的组合物。
用于解决课题的手段
本发明涉及一种组合物，其特征在于，其包含化合物(D)和化合物(E)，
化合物(D)由下述式(D)所表示：
[化1]
(式中，m＝0～6的整数，p为0或1，q为0～6的整数。Rf为可以包含氧的碳原子数1～8的全氟烷基，1个氟原子可以被氢原子所取代)；
化合物(E)由下述式(E)所表示：
[化2]
(式中，n为0以上的整数。M为下述式(E1)：
[化3]
所表示的基团、下述式(E2)：
[化4]
所表示的基团、或者下述式(E3)：
[化5]
(式中，Z为氢或碳原子数1～10的氟代烷基)所表示的基团)。
上述M优选为下述式(E2)所表示的基团。
[化6]
上述Rf优选为碳原子数为6的直链全氟烷基。
本发明的组合物中，相对于上述化合物(D)与上述化合物(E)的合计100质量％，化合物(D)优选为5～95质量％。
本发明的组合物中，有机溶剂的含量优选为1质量％以下。
本发明还提供一种固化性组合物，其特征在于，其包含上述组合物和固化剂。
上述固化剂优选为选自由酸酐、胺、异氰酸酯、酰胺、咪唑以及硫醇组成的组中的至少一种。
本发明的固化性组合物优选进一步包含非含氟环氧树脂。
本发明还提供一种固化物，其特征在于，其将上述固化性组合物固化而得到。
本发明的固化物优选为电子材料。
本发明还提供一种组合物，其特征在于，其包含化合物(D)和增容剂，组合物中的含氟率为45质量％以上，该化合物(D)由下述式(D)所表示：
[化7]
(式中，m＝0～6的整数，p为0或1，q为0～6的整数。Rf是可以包含氧的碳原子数1～8的全氟烷基，1个氟原子可以被氢原子所取代)。
上述增容剂优选为在分子结构内包含2个以上的环氧基、以及芳香环或环己烷环的含氟化合物。
发明的效果
本发明的组合物尽管包含含氟环氧化合物，但与非含氟环氧树脂的相容性优异。
具体实施方式
作为多层印刷布线板用层积材料，使用了酚树脂、环氧树脂、聚酰亚胺树脂等，但随着计算机的高速运算处理化，强烈要求提高多层印刷布线板的信号传播速度。另外，在卫星通信、移动无线中，使用吉赫(GHz)带的高频，因此发送接收设备中使用的印刷布线板材料需要在高频传送特性的方面优异。为了应对这一点，希望一种与以往的材料相比相对介电常数和介质损耗角正切更低的材料，同时还要求削减成本，但并未发现满足这两种要求的材料。本发明人等进行了深入研究，结果发现，包含特定2种含氟环氧化合物的组合物与非含氟环氧树脂的相容性优异，通过与非含氟环氧树脂一起使用，可在削减成本的同时得到优异的电学特性(低介电常数和低介质损耗角正切)，从而完成了本发明的组合物。
本发明的组合物(以下也称为“本发明的第1组合物”)包含化合物(D)和化合物(E)，
化合物(D)由下述式(D)：
[化8]
(式中，m＝0～6的整数，p为0或1，q为0～6的整数。Rf为可以包含氧的碳原子数1～8的全氟烷基，1个氟原子可以被氢原子所取代)所表示；
化合物(E)由下述式(E)：
[化9]
(式中，n为0以上的整数。M为下述式(E1)：
[化10]
所表示的基团、下述式(E2)：
[化11]
所表示的基团、或者下述式(E3)：
[化12]
(式中，Z为氢或碳原子数1～10的氟代烷基)所表示的基团)所表示。
本发明的第1组合物通过具有上述构成，尽管包含含氟环氧化合物，但与非含氟环氧树脂的相容性优异。因此，通过与低成本的非含氟环氧树脂相容，在具有含氟化合物的优异特性的同时还能够实现成本降低。另外，上述化合物(D)的成本较低，通过将化合物(D)与化合物(E)合用，可降低成本并且提高含氟率，通过与非含氟环氧树脂共混，能够赋予低介电常数和低介质损耗角正切。此外，通过包含上述化合物(E)，能够使机械强度、耐热性等优异。
上述化合物(D)为下述式(D)：
[化13]
(式中，m为0～6的整数，p为0或1，q为0～6的整数。Rf为可以包含氧的碳原子数1～8的全氟烷基，1个氟原子可以被氢原子所取代)所表示的化合物。
上述式(D)中，从高含氟量的方面出发，m优选为0～4的整数，更优选为0、1或2，进一步优选为0。
上述式(D)中，从高含氟量、机械强度、低介电常数、低介质损耗角正切的方面出发，p优选为0。
上述式(D)中，从高含氟量的方面出发，q优选为0～4的整数，更优选为0、1或2，进一步优选为1。
另外，m与q的合计优选为0～12的整数，更优选为0～6的整数，进一步优选为0～4的整数，进一步更优选为0、1或2，特别优选为1。
上述式(D)中，Rf为可以包含氧的碳原子数1～8的全氟烷基，1个氟原子可以被氢原子所取代。
Rf的碳原子数优选为2～6，更优选为3～6，进一步优选为4～6。Rf是1个氟原子可以被氢原子所取代的全氟烷基，优选是氟原子未被氢原子所取代的全氟烷基。
作为Rf的具体例，可以举出CF3(CF2)5-、CF3(CF2)4-、CF3(CF2)3-、CF3(CF2)2-、CF3CF2-、CF3-、HCF2(CF2)5-、HCF2(CF2)3-、HCF2CF2-等。从低介电常数和低介质损耗角正切的方面出发，优选为CF3(CF2)5-、CF3(CF2)4-或CF3(CF2)3-，更优选为CF3(CF2)5-。即，上述Rf优选为碳原子数为6的直链全氟烷基。
从得到更低介电常数和低介质损耗角正切的组合物的方面出发，上述化合物(D)的含氟率优选为50质量％以上、更优选为55质量％以上、进一步优选为60质量％以上、特别优选为65质量％以上。另外，从机械强度的方面出发，含氟率可以为80质量％以下、可以为75质量％以下。
作为上述化合物(D)的具体化合物，优选下述化学式所表示的化合物。这些化合物可以单独使用，也可以组合使用。
[化14]
作为上述化合物(D)，其中优选下述化学式所表示的化合物。
[化15]
上述化合物(E)为上述式(E)所表示的化合物。作为上述式(E)中的M，优选式(E1)所表示的基团或式(E2)所表示的基团，更优选式(E2)所表示的基团。
上述M为上述式(E2)所表示的基团，式(E2)所表示的基团的1,3异构体与1,4异构体的摩尔比(1,3异构体/1,4异构体)优选为0/100～100/0。上述摩尔比(1,3异构体/1,4异构体)更优选为95/5～50/50、进一步优选为95/5～70/30、特别优选为95/5～80/20。
需要说明的是，式(E2)所表示的基团的1,3异构体与1,4异构体为下述所示的结构。
式(E2)所表示的基团的1,3异构体：
[化16]
式(E2)所表示的基团的1,4异构体：
[化17]
上述式(E)中，n为0以上的整数。n优选为0～10的整数，从机械强度和耐热性的方面出发，通常为0、1或2。
上述式(E)中，n的平均值没有特别限定，从低介电常数、低介质损耗角正切的方面出发，优选为0.5以下、更优选为0.3以下、进一步优选为0.2以下、进一步更优选为0.18以下、特别优选为0.16以下。另外，从固化物的机械物性和密合性的方面出发，n的平均值优选为0以上、更优选为0.08以上、进一步优选为0.09以上、进一步更优选为0.1以上。需要说明的是，上述n的平均值可以为0。
上述n为通过GPC(凝胶渗透色谱)的面积比求出的数值。
关于上述n的平均值，例如，相对于式(E)中的化合物的总面积，n为0的化合物的面积比为0.93、n为1的化合物的面积比为0.06、n为2的化合物的面积比为0.01的情况下，作为平均值的n为0.08(＝1×0.06+2×0.01)。
GPC条件没有限定，例如可以使用Shodex KF-801、KF-802各30cm作为柱、使用氯仿作为展开溶剂来进行测定。
从低介电常数、低介质损耗角正切的方面出发，上述化合物(E)的环氧当量优选为250以上。另外，更优选为260以上、进一步优选为265以上。另外，从基材粘接性的方面出发，上述环氧当量优选为310以下、更优选为300以下。
上述环氧当量为通过JIS K-7236的方法测定出的值。
上述化合物(E)的玻璃化转变温度优选为100～200℃。上述玻璃化转变温度更优选为110℃以上、进一步优选为120℃以上、进一步更优选为125℃以上。另外，玻璃化转变温度可以为170℃以下。
关于上述玻璃化转变温度，使用DSC(差示扫描量热计：SEIKO公司、RTG220)，在30℃到250℃的温度范围以10℃/分钟的条件进行升温(第一次升温)-降温-升温(第二次升温)，求出第二次升温时的吸热曲线的中间点，将其作为上述玻璃化转变温度。
上述化合物(E)的线膨胀系数优选为150ppm以下。上述线膨胀系数更优选为100ppm以下、进一步优选为70ppm以下、特别优选为60ppm以下。线膨胀系数的下限值没有特别限定，例如可以为10ppm以上。
上述线膨胀系数为通过热机械分析(TMA：Thermomechanical Analysis)而测定出的值。
上述化合物(E)的相对介电常数优选为3.8以下。更优选为3.4以下，特别优选为3.3以下。另外，上述相对介电常数的下限没有限定，例如可以为2.2以上、也可以为2.4以上。
上述相对介电常数为利用LCR测量仪在25℃、频率1kHz下对静电容量进行测定而计算出的值。
上述化合物(E)的介质损耗角正切优选为0.05以下。更优选为0.03以下、进一步优选为0.02以下、特别优选为0.01以下。另外，上述介质损耗角正切的下限没有限定，例如可以为0.001以上、也可以为0.002以上。
上述介质损耗角正切为利用LCR测量仪在25℃、频率1kHz下测定出的值。
上述化合物(E)的折射率优选为1.38～1.50。更优选为1.45以下、进一步优选为1.43以下，另外，可以为1.40以上、也可以为1.41以上。
上述折射率为利用Abbe折射率计测定出的值。
需要说明的是，上述化合物(D)和(E)中，上述玻璃化转变温度、线膨胀系数、相对介电常数、介质损耗角正切和折射率为使用下述试验片得到的值，该试验片是相对于上述化合物(D)或(E)100质量份添加2质量份2-乙基-4-甲基咪唑，加热到50℃进行均匀混合，将所得到的固化性组合物在200℃的条件下固化5小时而得到的。
上述化合物(E)例如可以通过使下述式(G)：
HO-M-OH
(式中，M与上述定义相同)所表示的含氟二醇与环氧氯丙烷反应而得到。
另外，上述化合物(E)还可以通过含氟环氧树脂的制造方法而得到，该制造方法的特征在于，其包括下述工序：使下述式(G)：HO-M-OH(式中，M与上述定义相同)所表示的含氟二醇与具有双键的化合物反应，得到具有2个双键的含氟烯烃的工序；以及将上述含氟烯烃氧化，得到含氟环氧树脂的工序。利用该制造方法可以得到通式(E)中的n为0的含氟环氧树脂。
作为上述具有双键的化合物，只要在分子结构中具有双键、可以与含氟二醇的羟基反应而得到上述含氟烯烃的化合物即可，例如优选CH2＝CH-R(式中，R为有机基团或甲硅烷基)所表示的化合物。
作为上述R，可以举出：与碳原子键合的氢原子的一部分被卤原子取代而成的碳原子数1～10的烷基；碳原子数1～10的羟基烷基、碳原子数1～10的甲硅烷基烷基、甲硅烷基等。
作为上述具有双键的化合物，具体地说，可以举出烯丙基氯、烯丙基溴等烯丙基卤化物；烯丙醇、烯丙基硅烷等化合物等。
上述得到含氟烯烃的工序只要为可以使含氟二醇的羟基与具有双键的化合物发生反应而得到含氟烯烃的工序就没有特别限定，可以在20～80℃进行，优选在30～60℃进行。
在将上述含氟烯烃氧化来得到含氟环氧树脂的工序中，上述氧化可以通过使上述含氟烯烃与氧化剂反应来进行。具体地说，可以通过在填充有上述含氟烯烃的反应容器中添加氧化剂来进行。
作为上述氧化剂，只要能够将上述含氟烯烃的双键氧化并转换成环氧基的氧化剂就没有特别限定。例如可以使用过氧化氢、过乙酸等氧化剂。
上述氧化剂的用量相对于上述含氟烯烃1摩尔优选为2～5摩尔、更优选为2.1～3摩尔。
上述含氟烯烃的氧化优选在30℃以上进行、更优选在40℃以上进行。另外，优选在80℃以下进行、更优选在70℃以下进行。
本发明的第1组合物中，下述式(F)：
[化18]
(式中，M和n与上述相同)所表示的化合物的含量相对于式(F)所表示的化合物和化合物(E)的总量优选为0～10质量％、更优选为0～5质量％、进一步优选为0～3质量％、特别优选为0～2质量％。上述式(F)所表示的化合物的含量相对于式(F)所表示的化合物和化合物(E)的总量可以为0.0001质量％以上、可以为0.001质量％以上、可以为0.01质量％以上、也可以为0.1质量％以上。
在上述化合物(E)的制造过程中，有时会生成在一个末端具有环氧基、在另一端具有羟基的通式(F)所表示的化合物，这样的情况下，本发明的第1组合物中，可以在上述范围内包含式(F)所表示的化合物。
本发明的第1组合物中，下述式(G)：
HO-M-OH
(式中，M与上述定义相同)所表示的含氟二醇的含量相对于该含氟二醇与化合物(E)的总量优选为0～10质量％、更优选为0～5质量％、进一步优选为0～3质量％、特别优选为0～2质量％。上述含氟二醇的含量相对于该含氟二醇与化合物(E)的总量可以为0.01质量％以上、也可以为0.1质量％以上。
上述化合物(E)可以将式(G)所表示的化合物作为原料来制造，这样的情况下，作为原料的式(G)所表示的化合物有时也残留在化合物(E)中。本发明的第1组合物可以在上述范围内包含式(G)所表示的化合物。
本发明的第1组合物中，从低介电性、低介质损耗角正切、相容性、机械强度的方面出发，相对于上述化合物(D)与上述化合物(E)的合计100质量％，化合物(D)优选为5～95质量％、更优选为20～65质量％。进一步优选为25～63质量％、进一步更优选为40～63质量％、特别优选为50～60质量％。
本发明的第1组合物中，从低介电性和低介质损耗角正切的方面出发，含氟率优选为45质量％以上、更优选为47质量％以上、进一步优选为50质量％以上。从上述低介电性和低介质损耗角正切的方面出发，含氟率越高越优选，但若含氟率高，则相容性会降低，因此例如优选为65质量％以下、更优选为60质量％以下、进一步优选为58质量％以下。
本发明的第1组合物中，有机溶剂的含量优选为1质量％以下。本发明的第1组合物中，即使有机溶剂的含量为1质量％以下，也能够与后述的非含氟环氧树脂相容。有机溶剂的含量可以为0.5质量％以下、可以为0.3质量％以下、可以为0.1质量％以下、也可以为0.01质量％以下，实质上可以为0质量％。
作为上述有机溶剂，可以举出甲苯、二甲苯、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等，可以将它们单独使用或者将两种以上混合使用。
本发明的第1组合物中，化合物(D)与化合物(E)的总含量相对于组合物的总质量可以为50质量％以上、可以为70质量％以上、可以为90质量％以上、也可以为95质量％以上，实质上可以为100质量％。
本发明的组合物(以下也称为“本发明的第2组合物”)包含下述式(D)：
[化19]
(式中，m＝0～6的整数，p为0或1，q为0～6的整数。Rf是可以包含氧的碳原子数1～8的全氟烷基，1个氟原子可以被氢原子所取代。)所表示的化合物(D)和增容剂，含氟率为45质量％以上。本发明的第2组合物通过具有上述构成，尽管包含含氟环氧化合物，但与非含氟环氧树脂的相容性仍优异。因此，通过与低成本的非含氟环氧树脂相容，在具有含氟化合物的优异特性的同时还能够实现成本降低。另外，上述化合物(D)的成本较低，通过将化合物(D)与增容剂合用，可降低成本并提高含氟率，可提高电学特性(低介电常数和低介质损耗角正切)。
上述化合物(D)与本发明的第1组合物相同，可以全部采用该第1组合物中记载的方式。
上述增容剂优选为使仅由40质量％的化合物(D)、40质量％的增容剂、以及20质量％的2,2-双(4-环氧丙氧基苯基)丙烷或3’,4’-环氧环己基甲基3,4-环氧环己基甲酸酯构成的组合物的透射率为90％以上的化合物。上述透射率更优选为95％以上、进一步优选为98％以上。在使用2,2-双(4-环氧丙氧基苯基)丙烷的情况以及使用3’,4’-环氧环己基甲基3,4-环氧环己基甲酸酯的情况的任一情况下，上述透射率为90％以上即可，也可以在任一情况下小于90％。
上述透射率为如下得到的值：将化合物(D)、增容剂、以及2,2-双(4-环氧丙氧基苯基)丙烷或3’,4’-环氧环己基甲基3,4-环氧环己基甲酸酯进行混合，将所得到的组合物倒入石英制造的1cm见方的池中，测定550nm下的透射率，所得到的值为上述透射率。
上述增容剂优选为在分子结构内包含2个以上的环氧基、以及芳香环或环己烷环的含氟化合物。环氧基数优选为5个以下、更优选为2或3个、进一步优选为2个。芳香环为下式：
[化20]
所表示的环，环己烷环为下式：
[化21]
所表示的环。
上述增容剂优选为上述式(E)所表示的化合物(E)。作为上述化合物(E)，与本发明的第1组合物相同，该第1组合物中记载的方式全部可以采用。例如，作为上述式(E)中的M，优选式(E1)所表示的基团或者式(E2)所表示的基团，更优选式(E2)所表示的基团。
另外，本发明的第2组合物可以以与本发明的第1组合物相同的含量包含上述的式(F)所表示的化合物、式(G)所表示的化合物。
本发明的第2组合物中，从低介电性、相容性、机械强度的方面出发，相对于上述化合物(D)与上述增容剂的合计100质量％，化合物(D)优选为5～95质量％、更优选为20～65质量％。进一步优选为25～63质量％、进一步更优选为40～63质量％、特别优选为50～60质量％。
本发明的第2组合物的含氟率为45质量％以上。从低介电性的方面出发，更优选为47质量％以上、进一步优选为50质量％以上。虽然优选上述含氟率高，但相容性会降低，因此上述含氟率例如可以为65质量％以下、可以为60质量％以下、也可以为58质量％以下。
本发明的第2组合物中，有机溶剂的含量优选为1质量％以下。本发明的第2组合物中，即使有机溶剂的含量为1质量％以下，也可以与后述的非氟环氧树脂相容。有机溶剂的含量可以为0.5质量％以下、可以为0.3质量％以下、可以为0.1质量％以下、也可以为0.01质量％以下，实质上可以为0质量％。
作为上述有机溶剂，可以举出甲苯、二甲苯、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等，可以将它们单独使用或将两种以上混合使用。
本发明的第2组合物中，化合物(D)与增容剂的总含量相对于组合物的总质量可以为50质量％以上、可以为70质量％以上、可以为90质量％以上、可以为95质量％以上，也可以实质上为100质量％。
本发明的第1和第2组合物的透射率优选为70％以上。上述透射率更优选为75％以上、进一步优选为80％以上、特别优选为85％以上。透射率越高越优选，透射率的上限值可以为100％。
本发明的第1和第2组合物中，除了化合物(D)以及化合物(E)或增容剂以外，还可以包含添加剂。作为上述添加剂，可以举出抗氧化剂、抗静电剂、着色剂、防霉剂等。上述添加剂的含量相对于化合物(D)以及化合物(E)或增容剂的合计100质量份优选为5质量份以下、更优选为3质量份以下。上述添加剂的含量可以为0质量份。
本发明的第1和第2组合物中，通过包含化合物(D)和化合物(E)，能够使低介电性等提高，适合作为电子材料用途的材料、特别是作为低介电常数材料。本发明涉及第1或第2组合物作为低介电材料的使用。
本发明的第1和第2组合物与非含氟环氧树脂的相容性优异，因此通过与非含氟环氧树脂一起使用，能够实现成本削减。但是，也可以向本发明的第1和第2组合物中添加固化剂，将第1和第2组合物直接作为低介电常数材料使用。本发明的第1和第2组合物可以进一步包含固化剂。作为固化剂，可以适当地使用在后述的固化性组合物中举出的物质。
作为使用本发明的第1或第2组合物的电子材料用途没有特别限定，作为需要高频特性的高频用印刷基板、即天线、雷达、网络的路由器、底板、无线基础设施等电子设备用基板、汽车用各种传感器用基板、发动机管理传感器用基板也是有用的，特别适合于以降低毫米波带域的传送损失为目的的用途。
另外，本发明的第1或第2组合物可以在糊料、B阶膜、带有树脂的铜箔或印刷基板用预浸料等电子材料、特别是应对高频的多层基板、增层用绝缘材料等中使用。
本发明还提供包含本发明的第1或第2组合物、以及非含氟环氧树脂的组合物。本发明的第1或第2组合物与非含氟环氧树脂的相容性优异，因此即使不使用有机溶剂，也可成为均匀性高、并且透明性高的组合物。并且，由于均匀地进行混合，因此在固化的情况下也可得到均匀的固化物。非含氟环氧树脂的量相对于化合物(D)和化合物(E)的合计100质量份优选为5质量份以上、更优选为10质量份以上、进一步优选为15质量份以上、进一步更优选为20质量份以上。另外，非含氟环氧树脂的量相对于化合物(D)和化合物(E)的合计100质量份优选为90质量份以下、更优选为80质量份以下、进一步优选为70质量份以下、进一步更优选为60质量份以下。作为上述非含氟环氧树脂，后述的固化性组合物中例示出的非含氟环氧树脂全部可应用。
上述组合物可以包含也可以不包含有机溶剂，从填充剂、密封材料、粘接剂的方面出发，有机溶剂的含量优选为1质量％以下。上述组合物中，有机溶剂的含量即使为1质量％以下，作为含氟环氧树脂的化合物(D)和化合物(E)与非氟环氧树脂也能够相容。有机溶剂的含量可以为0.5质量％以下、可以为0.3质量％以下、可以为0.1质量％以下、可以为0.01质量％以下、也可以实质上为0质量％。作为上述有机溶剂，后述的固化性组合物中例示的有机溶剂全部可应用。
另外，上述组合物还可以包含固化剂，也可以含有阳离子或阴离子聚合引发剂(催化剂)。它们的含量与后述固化性组合物相同。
另外，本发明还涉及一种固化性组合物，其特征在于，其包含本发明的第1或第2组合物、以及固化剂。
作为上述固化剂，优选环氧树脂用固化剂。作为环氧树脂用固化剂的示例，优选为选自由酸酐、胺、异氰酸酯、酰胺、咪唑以及硫醇组成的组中的至少一种。
作为环氧树脂用固化剂的示例，具体地说，有4,4’-二氨基二环己基甲烷、l,4-环己二胺、2,6-二氨基吡啶、间苯二胺、对苯二胺、4,4’-二氨基二苯基甲烷、2,2’-双(4-氨基苯基)丙烷、石油精、4,4’-二氨基苯基氧化物、4,4’-二氨基苯基砜、双(4-氨基苯基)甲基氧化膦、双(4-氨基苯基)苯基氧化膦、双(4-氨基苯基)甲基胺、l,5-二氨基萘、间苯二甲胺、l,1’-双(对氨基苯基)二氢异苯并呋喃、对苯二甲胺、六亚甲基二胺、6,6’-二氨基-2,2’-联吡啶、4,4’-二氨基二苯甲酮、4,4’-二氨基偶氮苯、双(4-氨基苯基)苯基甲烷、l,l-双(4-氨基苯基)环己烷、1,l-双(4-氨基-3-甲基苯基)环己烷、2,5-双(间氨基苯基)-1,3,4-噁二唑、2,5-双(对氨基苯基)-1,3,4-噁二唑、2,5-双(对氨基苯基)-1,3,4-噁二唑、5,5-二(间氨基苯基)-(2,2’)双(1,3,4-噁二唑)、4,4’-二氨基二苯醚、4,4’-双(对氨基苯基)-2,2’-二噻唑、间双(4-对氨基苯基-2-噻唑基)苯、4,4’-二氨基苯并酰苯胺、4,4’-二氨基苯基苯甲酸酯、N,N’-双(4-氨基苄基)-对苯二胺、4,4’-亚甲基双(2-二氯苯胺)、苯胍胺、甲基胍胺、四甲基丁二胺、邻苯二甲酸酐、偏苯三酸酐、均苯四酸二酐、二苯甲酮四羧酸酐、乙二醇双(偏苯三酸酐)、甘油三(偏苯三酸酐)、马来酸酐、2-甲基咪唑、2-苯基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-十一烷基咪唑、三氟化硼络合物等，可以单独使用或使用2种以上。
作为环氧树脂用固化剂，与上述重叠，例如可以举出多元胺、多元羧酸、酸酐、酚类，此外还可以举出咪唑类、聚硫醇类、有机酸酰肼。
作为多元胺，例如可以举出二亚乙基三胺、二亚丙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺、二甲氨基丙胺、二乙基氨基丙胺、二丁基氨基丙胺、六亚甲基二胺、N-氨基乙基哌嗪、三甲基六亚甲基二胺、双-(六亚甲基)三胺、聚氧丙烯二胺、3,3’-二甲基-4,4’-二氨基二环己基甲烷、3-氨基-1-环己基氨基丙烷、4,4’-二氨基二环己基甲烷、异佛尔酮二胺、1,3-双(氨基甲基)环己烷、N-二甲基环己基氨基丙烷与4,4’-二氨基二环己基氨基丙烷的混合物、4,4’-二氨基二苯基甲烷、4,4’-二氨基二苯醚、二氨基二苯砜、间苯二胺、2,4-甲苯二胺、2,6-甲苯二胺、2,3-甲苯二胺、3,4-甲苯二胺、间苯二甲胺、苯二甲胺、双氰胺、双丙酮丙烯酰胺。
作为多元羧酸，例如可以举出邻苯二甲酸、羟基间苯二甲酸、琥珀酸、癸二酸、马来酸、十二碳烯基琥珀酸、氯菌酸、苯均四酸、偏苯三酸、六氢化邻苯二甲酸、甲基六氢化邻苯二甲酸、四氢邻苯二甲酸、甲基四氢邻苯二甲酸、甲基纳迪克酸。
作为酸酐，例如可以举出马来酸酐、十二碳烯基琥珀酸酐、氯菌酸酐、癸二酸酐、邻苯二甲酸酐、均苯四酸二酐、偏苯三酸酐、环戊烷四羧酸二酐、六氢化邻苯二甲酸酐、甲基六氢化邻苯二甲酸酐、四亚甲基马来酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐、内亚甲基四氢邻苯二甲酸酐、甲基内亚甲基四氢邻苯二甲酸酐、5-(2,5-二氧代四羟基呋喃基)-3-甲基-3-环己烯-1,2-二羧酸酐、甲基纳迪克酸酐。
作为酚类，例如可以举出双酚A、双酚F、双酚S、双酚AD、氢醌、间苯二酚、甲基间苯二酚、联苯酚、四甲基联苯酚、二羟基萘、二羟基二苯醚、硫代联苯酚类、线型酚醛树脂、甲酚线型酚醛树脂、苯酚芳烷基树脂、联苯芳烷基树脂、萘酚芳烷基树脂、萜烯酚树脂、双环戊二烯酚树脂、双酚A酚醛清漆树脂、三苯酚甲烷型树脂、线型萘酚酚醛树脂、溴化双酚A、溴化线型酚醛树脂等各种多元酚类、通过各种酚类与苯甲醛、羟基苯甲醛、巴豆醛、乙二醛等各种醛类的缩合反应得到的多元酚树脂类、通过二甲苯树脂与酚类的缩合反应得到的多元酚树脂类、重质油或沥青类与酚类和甲醛类的共缩合树脂、苯酚-苯甲醛-亚二甲苯基二甲醇盐缩聚物、苯酚-苯甲醛-亚二甲苯基二卤化物缩聚物、苯酚-苯甲醛-4,4’-二甲醇盐联苯缩聚物、苯酚-苯甲醛-4,4’-二卤化物联苯缩聚物等各种酚树脂类。
上述固化剂可以单独使用1种，也可以使用2种以上。本发明的固化性组合物中，在一个实施方式中，以化合物(D)和化合物(E)的合计当量比计，含有优选为0.01～10当量、更优选为0.1～5当量、进一步优选为0.5～2当量的固化剂。若为这样的方式，则从固化性的方面出发是优选的。
本发明的固化性组合物中，还优选包含固化催化剂(固化促进剂)来代替上述环氧树脂用固化剂，或者在包含上述环氧树脂用固化剂的同时还包含固化催化剂(固化促进剂)。作为上述固化催化剂，可以含有阳离子或阴离子聚合引发剂(催化剂)。阳离子或阴离子聚合引发剂(催化剂)是在加热或光的作用下引发和/或促进固化性组合物的固化反应的化合物。作为阳离子聚合引发剂(催化剂)，只要为通过加热或光的作用而产生布朗斯台德酸、路易斯酸等阳离子种的物质即可，例如可以举出鎓盐、质子酸酯、路易斯酸-胺络合物。阳离子聚合引发剂(催化剂)可以单独使用1种，也可以使用2种以上。作为阴离子聚合引发剂(催化剂)，只要为通过加热或光的作用而产生布朗斯台德碱、路易斯碱等阴离子种的物质即可，例如可以举出咪唑类、叔胺类。阴离子聚合引发剂(催化剂)可以单独使用1种，也可以使用2种以上。
相对于化合物(D)和化合物(E)以及根据需要包含的非含氟环氧树脂的合计100质量份，上述固化催化剂的含量优选为0.1质量份以上、更优选为1质量份以上、进一步优选为2质量份以上、进一步更优选为3质量份以上。另外，相对于化合物(D)和化合物(E)的合计100质量份，上述固化催化剂的含量优选为15质量份以下、更优选为10质量份以下、进一步优选为7质量份以下。
本发明的固化性组合物优选进一步包含非含氟环氧树脂。作为非含氟环氧树脂，可以包含双酚A环氧树脂、溴化双酚A环氧树脂、酚醛清漆环氧树脂等通常使用的非含氟环氧树脂、环氧固化剂等。作为非含氟环氧树脂，与上述重叠，可以举出氢化型环氧树脂、脂环式环氧树脂或含有异氰脲酸酯环的环氧树脂、或者双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、线型酚醛型环氧树脂、甲酚-线型酚醛环氧树脂、萘型环氧树脂、联苯型环氧树脂、苯酚芳烷基型环氧树脂、联苯芳烷基型环氧树脂、将上述各种环氧树脂的芳香环氢化而成的氢化型环氧树脂、双环戊二烯型环氧树脂等。
尤其是作为非含氟环氧树脂，优选下式：
[化22]
所表示的化合物、或者下式：
[化23]
所表示的化合物，特别优选下式：
[化24]
所表示的化合物。
相对于化合物(D)和化合物(E)的合计100质量份，非含氟环氧树脂的量优选为5质量份以上、更优选为10质量份以上、进一步优选为15质量份以上、进一步更优选为20质量份以上。另外，相对于化合物(D)和化合物(E)的合计100质量份，非含氟环氧树脂的量优选为90质量份以下、更优选为80质量份以下、进一步优选为70质量份以下、进一步更优选为60质量份以下。
本发明的固化性组合物可以包含也可以不包含有机溶剂，从填充剂、密封材料、粘接剂的方面出发，有机溶剂的含量优选为1质量％以下。本发明的固化性组合物中，有机溶剂的含量即使为1质量％以下，作为含氟环氧树脂的化合物(D)和化合物(E)与非氟环氧树脂也能够相容。有机溶剂的含量可以为0.5质量％以下、可以为0.3质量％以下、可以为0.1质量％以下、可以为0.01质量％以下、也可以实质上为0质量％。
作为上述有机溶剂，可以举出甲苯、二甲苯、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等，它们可以单独使用或将两种以上混合使用。
另外，本发明还提供将本发明的固化性组合物固化而得到的固化物。本发明的固化物是将上述固化性组合物固化而得到的，因而具有低介电常数和低介质损耗角正切，并且全光线透射率、雾度值、折射率、耐热性优异。另外，与不合用非含氟环氧树脂的情况相比，能够削减成本。
本发明的固化物的相对介电常数优选为4.0以下。更优选为3.9以下、特别优选为3.8以下。另外，上述相对介电常数的下限没有限定，例如可以为2.5以上、也可以为3.0以上。上述相对介电常数为如下得到的值：在真空中将铝蒸镀至固化物的双面，利用LCR测量仪在25℃、频率1kHz下测定静电容量，所得到的值为该介电常数。
需要说明的是，关于在频率10GHz下的相对介电常数的下限值，例如可以为2.0以上、也可以为2.5以上。上限值与频率1kHz的情况相同。在频率10GHz下的相对介电常数为利用同轴共振器法测定得到的值。
本发明的固化物的介质损耗角正切优选为0.05以下。更优选为0.03以下、进一步优选为0.02以下、特别优选为0.015以下。另外，上述介质损耗角正切的下限没有限定，例如可以为0.001以上、也可以为0.002以上。上述介质损耗角正切为如下得到的值：在真空中将铝蒸镀至固化物的双面，利用LCR测量仪在25℃、频率1kHz下测定静电容量，所得到的值为该介质损耗角正切。
需要说明的是，关于在频率10GHz下的介质损耗角正切的上限值，优选为0.05以下。更优选为0.04以下、进一步优选为0.03以下、特别优选为0.02以下。下限值与频率1kHz的情况相同。在频率10GHz下的介质损耗角正切为利用同轴共振器法测定得到的值。
本发明的固化物在厚度100μm、波长550nm下的透射率优选为80％以上、进一步优选为90％以上。上限值没有限定，例如可以为98％。透射率为使用分光光度计测定的值。需要说明的是，若厚度100μm以上的固化物的透射率为80％以上，则可视作厚度100μm的透射率为80％以上。
本发明的固化物的折射率优选为1.35～1.55。更优选为1.52以下、进一步优选为1.49以下，另外可以为1.40以上、也可以为1.42以上。上述折射率为利用Abbe折射率计测定得到的值。
作为得到本发明的固化物的方法，关于形成涂膜的方法，在涂布本发明的固化性组合物后可以将涂膜进行干燥，也可以进行烧制。上述干燥优选在70～200℃的温度下进行5～60分钟或1～12小时左右。上述烧制优选在80～300℃的温度下进行10～90分钟或1～12小时左右。上述涂膜的厚度没有限定，根据用途适宜地设定即可，例如可以为1～1000μm。作为上述基材没有特别限定，根据用途适宜地设定即可，例如可以使用铝、SUS、铜、铁、聚酰亚胺、聚酯、聚酰胺、玻璃布、玻璃等基材。
另外，在形成涂膜以外的固化物的情况下，可以举出加压压缩成型的方法。
可以将本发明的固化性组合物例如浸渗涂布至片状基材，在室温～160℃进行干燥，得到不具有粘附性的预浸料。干燥温度根据所使用的溶剂和固化剂来决定。
接着，可以将所得到的预浸料重叠必要片数，在100～250℃下在1～100kgf/cm2的压力下进行加热固化反应，得到层积板。层积数没有特别限定，在用于印刷布线板等的情况下，通常为2～50层。本发明还提供包含将本发明的固化性组合物浸渗涂布在片状基材中而得到的预浸料的印刷布线板。
作为上述片状基材，通常在层积材料中使用的片状基材几乎全部可以使用。另外，片状基材的厚度也没有特别限定，通常为0.03～10mm、优选为0.03～1mm。作为片状基材，可例示出由玻璃纤维、碳纤维等无机纤维或凯夫拉(杜邦公司制造的芳香族聚酰胺)等有机纤维构成的编织物或无纺布、或者聚四氟乙烯多孔体的片等。作为优选的片状基材，可以举出由以SiO2、Al2O3等作为成分的E玻璃、C玻璃、A玻璃、S玻璃、D玻璃、YM-31-A玻璃和使用了石英的Q玻璃等各种玻璃纤维形成的玻璃布。
本发明的固化物由包含化合物(D)和化合物(E)的固化性组合物得到，由此能够降低相对介电常数和介质损耗角正切，并且能够降低雾度值、提高全光线透射率。另外，机械强度、耐热性等也优异。因此，作为电子材料用途的材料，特别适合作为低介电常数材料。本发明的固化物优选为电子材料。作为使用本发明的固化物的电子材料用途没有特别限定，作为需要高频特性的高频用印刷基板、即天线、雷达、网络的路由器、底板、无线基础设施等电子设备用基板、汽车用各种传感器用基板、发动机管理传感器用基板也是有用的，特别适合于以降低毫米波带域的传送损失为目的的用途。
另外，本发明的固化物可以在糊料、B阶膜、带有树脂的铜箔或印刷基板用预浸料等电子材料、特别是应对高频的多层基板、增层用绝缘材料等中使用。
本发明的固化物的透明性也高，因此作为光波导用材料等光器件用光学材料或光器件的加工中所需要的密封部件用材料是有用的，另外，作为防反射膜等显示装置用的光学材料也是有用的。此外，还可作为光学部件或元件用的粘接剂使用。
实施例
接着举出实施例对本发明进行说明，但本发明并不仅限于该实施例。
实施例的各数值通过下述方法进行测定。
组合物的物性：
[透明性]
使用日立分光光度计(商品名：U-4100、日立高新技术公司制造)，将各组合物倒入石英制造的1cm见方的池中，测定550nm下的透射率。需要说明的是，设参比为空气(Air)。
[含氟率]
利用氧瓶燃烧法将试样10mg燃烧，使分解气体被去离子水20ml吸收，通过氟选择电极法测定吸收液中的氟离子浓度，由此求出该含氟率(质量％)。
膜物性：
[电气物性]
(1)频率1kHz和10kHz的电气物性的测定
[相对介电常数]
在真空中将铝蒸镀至膜的双面，作为样品。将该样品利用LCR测量仪在25℃、频率1kHz和10kHz下测定静电容量。由所得到的各静电容量计算出相对介电常数。
[介质损耗角正切]
在真空中将铝蒸镀至膜的双面，作为样品。将该样品利用LCR测量仪在25℃、频率1kHz和10kHz下测定介质损耗角正切。
(2)频率10GHz的电气物性的测定
[相对介电常数]
利用基于同轴共振器法的测定装置对膜在25℃、频率10GHz下测定共振器的共振特性的变化(共振频率、Q值)，由此计算出相对介电常数。
[介质损耗角正切]
利用基于同轴共振器法的测定装置对膜在25℃、频率10GHz下测定共振器的共振特性的变化(共振频率、Q值)，由此计算出介质损耗角正切。
[外观]
(1)目视评价组合物的外观。判定基准如下。
3无色透明
2稍有浑浊但透明(半透明)
1白浊或相分离
(2)目视评价固化物的外观。判定基准如下。
3透明
2稍有浑浊(半透明)
1白浊
[折射率]
对于所制作的膜使用Atago公司制造的Abbe折射率计(NAR-1T SOLID)测定23℃下的折射率。关于波长，由于使用了装置附带的LED，因此为D线近似波长。
实施例和比较例中使用下述材料。
化合物(1)：含氟环氧化合物
[化25]
化合物(2)：脂环式含氟环氧化合物
[化26]
需要说明的是，化合物(2)的固化物的环氧当量为264、玻璃化转变温度为127℃、线膨胀系数为60ppm、相对介电常数为3.24、介质损耗角正切为0.0096、折射率为1.42。
上述值是使用下述试验片而测定出的值，该试验片是相对于上述化合物(2)100质量份添加2质量份2-乙基-4-甲基咪唑，加热至50℃进行均匀混合，将所得到的固化性组合物在200℃的条件下固化5小时而得到的。
上述环氧当量为利用JIS K-7236的方法测定的值。关于上述玻璃化转变温度，使用DSC(差示扫描量热计：SEIKO公司、RTG220)，在30℃到250℃的温度范围以10℃/分钟的条件进行升温(第一次升温)-降温-升温(第二次升温)，该玻璃化转变温度是作为第二次升温时的吸热曲线的中间点求出的值。上述线膨胀系数为利用热机械分析(TMA：Thermomechanical Analysis)测定得到的值。上述相对介电常数为利用LCR测量仪在25℃、频率1kHz下测定静电容量并计算出的值。上述介质损耗角正切为利用LCR测量仪在25℃、频率1kHz下测定出的值。上述折射率为利用Abbe折射率计测定出的值。
化合物(3)：非含氟环氧化合物
[化27]
化合物(4)：非含氟环氧化合物
[化28]
化合物(5)：固化剂(酸酐)
日立化成公司制造HN-5500(3或4-甲基-六氢化邻苯二甲酸酐)
[化29]
化合物(6)：固化促进剂
DBU苯酚盐(San-Apro(株式会社)制造，编号“U-CAT SA1”)(叔胺)
化合物(7)：芳香族含氟环氧化合物
[化30]
需要说明的是，化合物(7)的固化物的环氧当量为261、玻璃化转变温度为111℃、线膨胀系数为50ppm、相对介电常数为3.3、介质损耗角正切为0.0088、折射率1.45。
上述值是使用下述试验片而测定出的值，该试验片是相对于上述化合物(7)100质量份添加2质量份2-乙基-4-甲基咪唑，加热至50℃进行均匀混合，将所得到的固化性组合物在200℃的条件下固化5小时而得到的。
上述环氧当量为利用JIS K-7236的方法测定的值。关于上述玻璃化转变温度，使用DSC(差示扫描量热计：SEIKO公司、RTG220)，在30℃到250℃的温度范围以10℃/分钟的条件进行升温(第一次升温)-降温-升温(第二次升温)，该玻璃化转变温度是作为第二次升温时的吸热曲线的中间点求出的值。上述线膨胀系数为利用热机械分析(TMA：Thermomechanical Analysis)测定得到的值。上述相对介电常数为利用LCR测量仪在25℃、频率1kHz下测定静电容量并计算出的值。上述介质损耗角正切为利用LCR测量仪在25℃、频率1kHz下测定出的值。上述折射率为利用Abbe折射率计测定出的值。
化合物(8)：固化促进剂
4-二甲氨基吡啶(DMAP)(叔胺)
实施例1
相对于化合物(1)，使用化合物(2)作为增容剂，制作化合物(1)：化合物(2)以质量比计为50:50的组合物1。组合物1的外观无色透明，为3分。另外，含氟率为54％。将结果示于表1。
需要说明的是，表1～4中，化合物(1)～(4)、San-Aid SI-60L的数值单位为“质量份”。
实施例2
将实施例1中得到的组合物1与化合物(4)按照组合物1:化合物(4)以质量比计为80:20的组成比进行混合，得到组合物2。该组合物2实质上不包含溶剂，并且组合物的外观无色透明，为3分，均匀性非常高。另外，含氟率为44％。将结果示于表1。
实施例3
相对于100质量份的组合物2，添加2质量份作为环氧固化剂的San-Aid SI-60L(三新化学工业公司制造)，均匀混合后，涂布在PET膜上，之后在90℃、2小时的条件下使其固化，得到膜厚约200μm的膜(组合物3)。为透明的涂布膜。对膜的外观、550nm下的透射率、折射率进行测定。将结果示于表1。另外，对1kHz和10kHz的介电常数和介质损耗角正切进行测定。将结果示于表1。
[表1]
| 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | |
| 化合物(1) | 40 | 40 | 40 |
| 化合物(2) | 40 | 40 | 40 |
| 化合物(3) | - | - | - |
| 化合物(4) | - | 20 | 20 |
| San-Aid SI-60L | - | - | 2 |
| 所使用的组合物 | - | 组合物1 | 组合物2 |
| 所得到的组合物 | 组合物1 | 组合物2 | 组合物3 |
| 外观 | 3 | 3 | 3 |
| 透射率 | - | - | 93.1 |
| 含氟率 | 54 | 44 | - |
| 折射率 | - | - | 1.445 |
| 相对介电常数(1kHz) | - | - | 3.6 |
| 相对介电常数(10kHz) | - | - | 3.4 |
| 介质损耗角正切(1kHz) | - | - | 0.017 |
| 介质损耗角正切(10kHz) | - | - | 0.010 |
实施例4、7、10、13和16
除了如表2或表3所示变更化合物(1)和(2)的组成比以外，与实施例1同样地得到组合物4、7、10、13和16，进行评价。将结果示于表2或3。
实施例5、8、11、14和17
除了使用组合物4、7、10、13或16来代替组合物1以外，与实施例2同样地得到组合物5、8、11、14或17。将结果示于表2或3。
实施例6、9、12和15
除了使用组合物5、8、11或14来代替组合物2以外，与实施例3同样地得到组合物6、9、12或15。将结果示于表2或3。
[表2]
[表3]
实施例18
除了如表4所示合用化合物(3)和化合物(4)以外，与实施例2同样地制作组合物18。将结果示于表4。
实施例19
除了使用组合物18以外，与实施例3同样地制作组合物19。将评价结果示于表4。
实施例20
除了如表4所示合用化合物(3)和化合物(4)以外，与实施例4同样地制作组合物20。将结果示于表4。
实施例21
除了使用组合物20以外，与实施例3同样地制作组合物21。将结果示于表4。
[表4]
| 实施例18 | 实施例19 | 实施例20 | 实施例21 | |
| 化合物(1) | 40 | 40 | 50 | 50 |
| 化合物(2) | 40 | 40 | 30 | 30 |
| 化合物(3) | 2 | 2 | 2 | 2 |
| 化合物(4) | 18 | 18 | 18 | 18 |
| San-Aid SI-60L | - | 2 | - | 2 |
| 所使用的组合物 | - | 组合物18 | - | 组合物20 |
| 所得到的组合物 | 组合物18 | 组合物19 | 组合物20 | 组合物21 |
| 外观 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 透射率 | - | - | - | - |
| 含氟率 | 43 | - | 45 | - |
| 折射率 | - | - | - | - |
比较例1
制作化合物(1)：化合物(4)以质量比计为80:20的组合物。外观白浊，为1分，随着时间的经过分离成2层。这样的组合物不容易均匀地固化，不适合于本公开记载的发明的预期用途。
比较例2
制作化合物(1)：化合物(4)以质量比计为50:50的组合物。外观白浊，为1分，随着时间的经过分离成2层。这样的组合物不容易均匀地固化，不适合于本公开记载的发明的预期用途。
比较例3
制作化合物(1)：化合物(3)以质量比计为80:20的组合物。外观白浊，为1分，随着时间的经过分离成2层。这样的组合物不容易均匀地固化，不适合于本公开记载的发明的预期用途。
比较例4
制作化合物(1)：化合物(3)以质量比计为50:50的组合物。外观白浊，为1分，随着时间的经过分离成2层。这样的组合物不容易均匀地固化，不适合于本公开记载的发明的预期用途。
[与固化剂(酸酐)的混配]
实施例22
相对于实施例2中制作的组合物2，当量添加作为固化剂的化合物(5)、即作为酸酐的HN5500，制作固化性组合物22-1。固化性组合物22-1的外观无色透明，为3分。
接着，相对于组合物100份添加0.03份作为固化促进剂的化合物(6)、即DBU苯酚盐(San-Apro(株式会社)制造，U-CAT SA1)，制成固化性组合物22-2。固化性组合物为透明的，但着色为来自DBU盐的黄褐色。将该固化性组合物22-2涂布至玻璃板，在100℃固化1小时、在150℃固化2小时。固化物的外观无色透明，为3分。
实施例23
相对于化合物(1)，使用化合物(2)作为增容剂，使化合物(1)：化合物(2)：化合物(4)以质量比计为40:60:20，作为固化剂，当量混配作为酸酐的化合物(5)，作为固化促进剂，添加化合物(8)使得在设整体(化合物(1)、化合物(2)、化合物(4)和化合物(5)的合计)为100份时该固化促进剂为1份，制作组合物23。组合物23的外观无色透明，为3分。将结果示于表5。
需要说明的是，表5～8中，化合物(1)～(8)、San-Aid SI-60L的数值的单位为“质量份”。
实施例24
除了使用化合物(7)来代替化合物(2)作为增容剂以外，与实施例23同样地制作组合物24。组合物24的外观稍微浑浊但为透明的，为2分。将结果示于表5。
[表5]
| 实施例23 | 实施例24 | |
| 化合物(1) | 40 | 40 |
| 化合物(2) | 60 | |
| 化合物(7) | 60 | |
| 化合物(4) | 20 | 20 |
| 化合物(5) | 96 | 96 |
| 化合物(8) | 2.3 | 2.3 |
| 所得到的组合物 | 组合物23 | 组合物24 |
| 含氟率 | 23 | 23 |
| 外观 | 3 | 2 |
实施例25
将组合物23涂布在PTFE片上后，在90℃、1小时、180℃、2小时的条件下使其固化，得到膜厚约500μm的膜(组合物25)。为褐色透明的膜。另外，对10GHz下的介电常数和介质损耗角正切进行测定。将结果示于表6。
实施例26
与实施例25同样地使组合物24固化，得到膜厚约500μm的膜(组合物26)。为褐色透明的膜。另外，对10GHz的介电常数和介质损耗角正切进行测定。将结果示于表6。
[表6]
| 实施例25 | 实施例26 | |
| 所使用的组合物 | 组合物23 | 组合物24 |
| 所得到的组合物 | 组合物25 | 组合物26 |
| 相对介电常数(10GHz) | 2.71 | 2.74 |
| 介质损耗角正切(10GHz) | 0.0174 | 0.0162 |
实施例27
如表7所示，将化合物(2)与化合物(7)合用，除了不使用化合物(3)以外，与实施例18同样地制作组合物27。将结果示于表7。
实施例28
除了使用组合物27以外，与实施例19同样地制作组合物28。将结果示于表7。
实施例29
如表7所示，将化合物(2)与化合物(7)合用，不使用化合物(3)，除此以外与实施例20同样地制作组合物29。将结果示于表7。
实施例30
除了使用组合物29以外，与实施例21同样地制作组合物30。将结果示于表7。
[表7]
| 实施例27 | 实施例28 | 实施例29 | 实施例30 | |
| 化合物(1) | 40 | 40 | 50 | 50 |
| 化合物(2) | 15 | 15 | 20 | 20 |
| 化合物(7) | 15 | 15 | 10 | 10 |
| 化合物(4) | 20 | 20 | 20 | 20 |
| San-Aid SI-60L | - | 2 | - | 2 |
| 所使用的组合物 | - | 组合物27 | - | 组合物29 |
| 所得到的组合物 | 组合物27 | 组合物28 | 组合物29 | 组合物30 |
| 外观 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 透射率 | - | - | - | - |
| 含氟率 | 45 | - | 47 | - |
| 折射率 | - | - | - | - |
实施例31
相对于化合物(1)，使用化合物(2)和化合物(7)作为增容剂，制作化合物(1)：化合物(2)：化合物(7)以质量比计为50:25:25的组合物31。组合物31的外观无色透明，为3分。另外，含氟率为58％。将结果示于表8。
实施例32
将实施例31中得到的组合物31与化合物(4)以组合物31:化合物(4)为80:20的组成比(质量比)进行混合，得到组合物32。该组合物32实质上不包含溶剂，并且组合物的外观无色透明，为3分，均匀性非常高。另外，含氟率为44％。将结果示于表8。
实施例33
相对于100质量份的组合物32，添加2质量份作为环氧固化剂的San-Aid SI-60L(三新化学工业公司制造)，均匀混合后，涂布在PET膜上，之后在90℃、2小时的条件下使其固化，得到膜厚约200μm的膜(组合物33)。为透明的涂布膜。对膜的外观、1kHz和10kHz的介电常数和介质损耗角正切进行测定。将结果示于表8。
[表8
| 实施例31 | 实施例32 | 实施例33 | |
| 化合物(1) | 40 | 40 | 40 |
| 化合物(2) | 20 | 20 | 20 |
| 化合物(7) | 20 | 20 | 20 |
| 化合物(4) | - | 20 | 20 |
| San-Aid SI-60L | - | - | 2 |
| 所使用的组合物 | - | 组合物31 | 组合物32 |
| 所得到的组合物 | 组合物31 | 组合物32 | 组合物33 |
| 外观 | 3 | 3 | 3 |
| 透射率 | - | - | - |
| 含氟率 | 58 | 44 | 45 |
| 折射率 | - | - | - |
| 相对介电常数(1kHz) | - | - | 3.6 |
| 相对介电常数(10kHz) | - | - | 3.5 |
| 介质损耗角正切(1kHz) | - | - | 0.017 |
| 介质损耗角正切(10kHz) | - | - | 0.011 |
Claims (12)
1.一种组合物，其特征在于，其包含化合物(D)和化合物(E)，
所述化合物(D)由下述式(D)所表示：
式(D)：
[化1]
式(D)中，m＝0～6的整数，p为0或1，q为0～6的整数；Rf为可以包含氧的碳原子数1～8的全氟烷基，1个氟原子可以被氢原子所取代，
所述化合物(E)由下述式(E)所表示：
式(E)：
[化2]
式(E)中，n为0以上的整数；M为下述式(E1)：
[化3]
所表示的基团、下述式(E2)：
[化4]
所表示的基团、或者下述式(E3)：
[化5]
所表示的基团，式(E3)中的Z为氢或碳原子数1～10的氟代烷基。
2.如权利要求1所述的组合物，其中，所述M为下述式(E2)所表示的基团：
[化6]
3.如权利要求1或2所述的组合物，其中，所述Rf是碳原子数为6的直链全氟烷基。
4.如权利要求1～3中任一项所述的组合物，其中，相对于所述化合物(D)与所述化合物(E)的合计100质量％，化合物(D)为5质量％～95质量％。
5.如权利要求1～4中任一项所述的组合物，其中，有机溶剂的含量为1质量％以下。
6.一种固化性组合物，其特征在于，其包含权利要求1～5中任一项所述的组合物和固化剂。
7.如权利要求6所述的固化性组合物，其中，所述固化剂为选自由酸酐、胺、异氰酸酯、酰胺、咪唑以及硫醇组成的组中的至少一种。
8.如权利要求6或7所述的固化性组合物，其中，所述固化性组合物进一步包含非含氟环氧树脂。
9.一种固化物，其特征在于，其是将权利要求6～8中任一项所述的固化性组合物进行固化而得到的。
10.如权利要求9所述的固化物，其中，所述固化物为电子材料。
11.一种组合物，其特征在于，其包含化合物(D)和增容剂，组合物中的含氟率为45质量％以上，该化合物(D)由下述式(D)所表示：
[化7]
式中，m＝0～6的整数，p为0或1，q为0～6的整数；Rf为可以包含氧的碳原子数1～8的全氟烷基，1个氟原子可以被氢原子所取代。
12.如权利要求11所述的组合物，其中，所述增容剂是在分子结构内包含2个以上的环氧基、以及芳香环或环己烷环的含氟化合物。
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