JPH02688A - 接着用組成物 - Google Patents
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Landscapes
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分封〕
本発明は含フッ累エポキシ樹脂、會フッ素エポキシ(メ
タ)アクリレート樹脂を含有する新規な接着性組成物に
関する。
タ)アクリレート樹脂を含有する新規な接着性組成物に
関する。
光通IMの発達に伴い、レンズやプリズムの成形、及び
光学部材のはり合せに適する有機材料への要求が高まっ
ている。特に光学部材のはり合せに使用する光学接着剤
では (1) ガラス等の光学部材との屈折率マツチングを行
うために低屈折率であること (2) 接層作業時に周辺部材に高温を与えないです
むよう低温で硬化すること 7.11要求されている。
光学部材のはり合せに適する有機材料への要求が高まっ
ている。特に光学部材のはり合せに使用する光学接着剤
では (1) ガラス等の光学部材との屈折率マツチングを行
うために低屈折率であること (2) 接層作業時に周辺部材に高温を与えないです
むよう低温で硬化すること 7.11要求されている。
これまで上記用途にはエポキシ使脂組底物が主に用いら
れていた。通常使用されるビスフェノールA型エポキシ
情脂では屈折率が大きすぎる( 1.55〜1゜5B)
ため、とスフエノールA型エポキシ樹脂にフッ素置換基
を導入し、屈折率を低下させた接着性組成物が特願昭5
8−27794号明細書に開示されている。
れていた。通常使用されるビスフェノールA型エポキシ
情脂では屈折率が大きすぎる( 1.55〜1゜5B)
ため、とスフエノールA型エポキシ樹脂にフッ素置換基
を導入し、屈折率を低下させた接着性組成物が特願昭5
8−27794号明細書に開示されている。
し発明が解決しようとする課題〕
しかし、これらの従来品は屈折率が高く(1,51〜1
.58 )、光学部材である石英(屈折率t 46 )
等との界面での反射による損失が大きいという欠点があ
った。また、この界面での反射による戻り光(1、元i
n信線路のレーザーダイオード光源の動作を不安定にす
るという欠点もらった。
.58 )、光学部材である石英(屈折率t 46 )
等との界面での反射による損失が大きいという欠点があ
った。また、この界面での反射による戻り光(1、元i
n信線路のレーザーダイオード光源の動作を不安定にす
るという欠点もらった。
本発明の目的は、従来のエポキシ斑脂の高屈折率という
欠点を解決した耐水性、耐熱性、接イを強度等にも優れ
た接着性Hi成酸物提供することにある。
欠点を解決した耐水性、耐熱性、接イを強度等にも優れ
た接着性Hi成酸物提供することにある。
本発明を概説すれば、本発明の第1の発明は接着性組成
物に関する発明であって、下記−紋穴1: 基、nは0又は任意の正数、2はH又はC1〜CtSの
フルオロアルキル基を示す)で表わされる化合物と、光
重合開始剤又は硬化剤を含有していることを特徴とする
。
物に関する発明であって、下記−紋穴1: 基、nは0又は任意の正数、2はH又はC1〜CtSの
フルオロアルキル基を示す)で表わされる化合物と、光
重合開始剤又は硬化剤を含有していることを特徴とする
。
そして、本発明の第2の発明は他の接着性組成物に関す
る発明であって、下記−紋穴II:CF、 CF、
YCF3CF3 0H0 えば、従来のエポキシ樹脂、エポキシ(メタ〕アクリレ
−)m)IL ウレタンアクリレート、フ゛タジエンア
クリレート等の各種アクリレート樹脂又はその変性物の
ほか、希釈剤、硬化(開始)411 カップリング剤等
金含んでいてもよい。
る発明であって、下記−紋穴II:CF、 CF、
YCF3CF3 0H0 えば、従来のエポキシ樹脂、エポキシ(メタ〕アクリレ
−)m)IL ウレタンアクリレート、フ゛タジエンア
クリレート等の各種アクリレート樹脂又はその変性物の
ほか、希釈剤、硬化(開始)411 カップリング剤等
金含んでいてもよい。
前記−紋穴l又は■で表わされる含フツ素化合物の接着
性組成物中の含量は、屈折率の低減、耐水性、耐熱性、
接着強度を図る上で、1■憧チ以上とすることが好適で
あり、これ未満では、その効果は劣る。
性組成物中の含量は、屈折率の低減、耐水性、耐熱性、
接着強度を図る上で、1■憧チ以上とすることが好適で
あり、これ未満では、その効果は劣る。
本発明の上記−紋穴lで表わされるエポキシ化合物の例
としては以下に示す構造の化合物及びこれらの混合物が
挙げられる。
としては以下に示す構造の化合物及びこれらの混合物が
挙げられる。
基、nは0又は任意の正数、ZはctScisのフルオ
ロアルキル基、YはH又はCH,基を示すノで表わされ
る化合物と、重合開始剤を含有していることtW徴とす
る。
ロアルキル基、YはH又はCH,基を示すノで表わされ
る化合物と、重合開始剤を含有していることtW徴とす
る。
本発明の組成物は、他の構成要素として、例(上記式中
nは0又は正数) また、本発明の上記−紋穴■で表わされるエポキシアク
リレート化合物の例としては以下に示す構造の化合物及
びこれらの混合物が挙げられる。
nは0又は正数) また、本発明の上記−紋穴■で表わされるエポキシアク
リレート化合物の例としては以下に示す構造の化合物及
びこれらの混合物が挙げられる。
(上記nは0又は正数)
なお、本発明の一紋穴Iで示されるエポキシ化合物、及
び一般弐りで示されるエポキシアクリレート化合物のn
の値については、nが大きな値を有する化合物では固形
となり、接涜剤塗布等が行いにくくなることから、0〜
4でろることが好萱しい。
び一般弐りで示されるエポキシアクリレート化合物のn
の値については、nが大きな値を有する化合物では固形
となり、接涜剤塗布等が行いにくくなることから、0〜
4でろることが好萱しい。
本発明の接層性組成物のつも、式1で衣わされるエポキ
シ化合物と混合して使用されるエポキシ樹脂の例として
は、下記構造式で表わされるエポキシ樹脂: (ただし、nは0又は正数) のほかに、ノボラックエポキシ、0−クレゾールノボラ
ックエポキシ、エポキシ化ポリブタジェンなどを用いる
ことができる。
シ化合物と混合して使用されるエポキシ樹脂の例として
は、下記構造式で表わされるエポキシ樹脂: (ただし、nは0又は正数) のほかに、ノボラックエポキシ、0−クレゾールノボラ
ックエポキシ、エポキシ化ポリブタジェンなどを用いる
ことができる。
硬化剤としては、例えばポリアミン、ポリオール、酸無
水物など従来のエポキシm脂に使用されている硬化剤を
用いることができる。
水物など従来のエポキシm脂に使用されている硬化剤を
用いることができる。
ポリアミンの具体例としては、ジエチレントリアミン(
DETA)、トリエチレンテトラミン(TETA)、テ
トラエチレンペンタミン(TEPA)、ジプロピレント
リアミン(DPTA) 、ビス(ヘキサメチレン)トリ
アミン、l、3.6−)リスアミノメチルシクロヘキサ
ン(TMAH)、)リスチルへキサメチレンジアミン(
TMD)、ポリエーテルポリアミン類、ジエテルアミノ
グロビルアミン(DgAPA)、メンタンジアミン(M
DA)、インホロンジアミン(IPD)、ビス(4−ア
ミノ−3−メチルシクロヘキシル)メタン、N−アミノ
エチルピペラジン(ARP)、メタキシリレンジアミン
(MXDA)、メタフェニレンジアミン(MPDA)、
ジアミノジフェニルメタン(DDM)、ジアミノジフェ
ニルスルホン(DDS )、5.9−ビス(5−アミノ
プロピル) −2,4,8,10−テトラスピロ〔5,
5〕ウンデカン(ATU)、シアノエチル化ポリアミン
類などを挙げることができる。
DETA)、トリエチレンテトラミン(TETA)、テ
トラエチレンペンタミン(TEPA)、ジプロピレント
リアミン(DPTA) 、ビス(ヘキサメチレン)トリ
アミン、l、3.6−)リスアミノメチルシクロヘキサ
ン(TMAH)、)リスチルへキサメチレンジアミン(
TMD)、ポリエーテルポリアミン類、ジエテルアミノ
グロビルアミン(DgAPA)、メンタンジアミン(M
DA)、インホロンジアミン(IPD)、ビス(4−ア
ミノ−3−メチルシクロヘキシル)メタン、N−アミノ
エチルピペラジン(ARP)、メタキシリレンジアミン
(MXDA)、メタフェニレンジアミン(MPDA)、
ジアミノジフェニルメタン(DDM)、ジアミノジフェ
ニルスルホン(DDS )、5.9−ビス(5−アミノ
プロピル) −2,4,8,10−テトラスピロ〔5,
5〕ウンデカン(ATU)、シアノエチル化ポリアミン
類などを挙げることができる。
更に、これら以外にも、主としてダイマー酸とポリアミ
ンとの縮合により生成するポリアミドアミンも使用する
ことができる。ポリアミドアミンの例としては、商品名
トーマイド〔ざ士化成工業(株)製〕、商品名 パー
サミド〔ヘンケル白水(抹)製〕、商品名 ラッカマイ
ト〔大日本インキ化学工業(休)製〕、商品名 ポリマ
イド〔三洋化成工業(株)製〕、商品名EPOMIK
[三井石油化学工業(株)製]、商品名 サンマイド〔
三相化学工業(株)製〕など全挙げることができる。
ンとの縮合により生成するポリアミドアミンも使用する
ことができる。ポリアミドアミンの例としては、商品名
トーマイド〔ざ士化成工業(株)製〕、商品名 パー
サミド〔ヘンケル白水(抹)製〕、商品名 ラッカマイ
ト〔大日本インキ化学工業(休)製〕、商品名 ポリマ
イド〔三洋化成工業(株)製〕、商品名EPOMIK
[三井石油化学工業(株)製]、商品名 サンマイド〔
三相化学工業(株)製〕など全挙げることができる。
ポリオールの具体例としては、フェノールノボラック、
0−クレゾールノボラック、ポリビニルフェノール、及
びこれらの臭素化物、2,2−ビス(4′−オキシフェ
ニル)プロパン、2.2−ビス(4′−オキシフェニル
)パーフルオロプロパンなどを挙けることができる。
0−クレゾールノボラック、ポリビニルフェノール、及
びこれらの臭素化物、2,2−ビス(4′−オキシフェ
ニル)プロパン、2.2−ビス(4′−オキシフェニル
)パーフルオロプロパンなどを挙けることができる。
酸無水物の具体例としては、フタル酸、トリメリット酸
、ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルポン酸の
各無水物、マレイン酸、コハク酸、テトラヒドロフタル
酸、メチルテトラヒドロフタル酸の各無水物、メチルナ
ジック酸、ドデセニルコハク醗、ヘキサヒドロフタルぼ
、メチルへキサヒドロフタル酸、メチルシクロヘキセン
テトラカルボン酸の各無水物、クロレンド酸、テトラブ
ロモフタル酸の各無水物などを挙げることができる。
、ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルポン酸の
各無水物、マレイン酸、コハク酸、テトラヒドロフタル
酸、メチルテトラヒドロフタル酸の各無水物、メチルナ
ジック酸、ドデセニルコハク醗、ヘキサヒドロフタルぼ
、メチルへキサヒドロフタル酸、メチルシクロヘキセン
テトラカルボン酸の各無水物、クロレンド酸、テトラブ
ロモフタル酸の各無水物などを挙げることができる。
熱硬化触媒としては、イミダゾール類、ルイス酸など従
来のエポキシ樹脂に使用されている熱硬化触媒を用いる
ことができる。
来のエポキシ樹脂に使用されている熱硬化触媒を用いる
ことができる。
イミダゾール類の具体例としては2−メチルイミダゾー
ル(2MZ)、2−エチル−4−メチルイミダゾール(
2E4MZ)、2−ウンデシルイミダゾール、2−ヘプ
タデシルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール(2
PZ)、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール(IB
2MZ)、−シアンエチルー2−メチルイミダゾール(
2MZCM)、1−シアノエチル−2−エチル−4−メ
チルイミダゾ−k (2E4MZ−CN)、1−シアン
エチル−2−ウンデシルイミダゾール、−シアンエチル
−2−ウンデシルイミダゾリウム・トリメリテート、1
−シアンエチル−2−フェニルイミダゾリウム・トリメ
リテート(2PZ−CNS)、 2−メチルイミダゾリ
ウム・インシアヌレート、2−フェニルイミダゾリウム
イソシアヌレート、2,4−ジアミノ−6−〔2−メチ
ルイミダゾリル−(l)〕−〕エチルー8−トリアジン
2MZ−2ZINE)、2.4−ジアミノ−6−〔2−
エチル−4−メチルイミダゾリル−(1)〕−エチに−
e−トリアジ:、y (2E4MZ−AZINE)、2
−フ二二ルー4.5−ジヒドロキシメチルイミダゾール
(2PHz)等を挙げることができる。
ル(2MZ)、2−エチル−4−メチルイミダゾール(
2E4MZ)、2−ウンデシルイミダゾール、2−ヘプ
タデシルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール(2
PZ)、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール(IB
2MZ)、−シアンエチルー2−メチルイミダゾール(
2MZCM)、1−シアノエチル−2−エチル−4−メ
チルイミダゾ−k (2E4MZ−CN)、1−シアン
エチル−2−ウンデシルイミダゾール、−シアンエチル
−2−ウンデシルイミダゾリウム・トリメリテート、1
−シアンエチル−2−フェニルイミダゾリウム・トリメ
リテート(2PZ−CNS)、 2−メチルイミダゾリ
ウム・インシアヌレート、2−フェニルイミダゾリウム
イソシアヌレート、2,4−ジアミノ−6−〔2−メチ
ルイミダゾリル−(l)〕−〕エチルー8−トリアジン
2MZ−2ZINE)、2.4−ジアミノ−6−〔2−
エチル−4−メチルイミダゾリル−(1)〕−エチに−
e−トリアジ:、y (2E4MZ−AZINE)、2
−フ二二ルー4.5−ジヒドロキシメチルイミダゾール
(2PHz)等を挙げることができる。
ルイス酸の具体例としては三フッ化ホウ素(BFs )
、塩化亜鉛(ZnCt* )、四塩化スズ(SnC14
)、塩化アルミニウム(AtC4,) 、五フッ化リン
(PFs )、五7ツ化ヒ素(AsF5 ) b五7ツ
化アンチモン(5bFs)などが挙げられ、これらはア
ミン錯体として用いるのが一般的である。
、塩化亜鉛(ZnCt* )、四塩化スズ(SnC14
)、塩化アルミニウム(AtC4,) 、五フッ化リン
(PFs )、五7ツ化ヒ素(AsF5 ) b五7ツ
化アンチモン(5bFs)などが挙げられ、これらはア
ミン錯体として用いるのが一般的である。
光硬化触媒としては、ジアゾニウム塩、スルホニウム塩
、ヨードニウム塩、セレニウム塩すどエポキシ樹脂に有
効性が知られている公知の化合物を任意に選択して使用
することができる。
、ヨードニウム塩、セレニウム塩すどエポキシ樹脂に有
効性が知られている公知の化合物を任意に選択して使用
することができる。
ジアゾニウム塩は一般弐A:
Ar−N雪X ・―・(A)で表わ
すことができる。Ar としては例えば、オルト、メ
タ、パラの各ニトロフェニル、メトキシフェニル、2.
5−ジクロロフェニル、p−(N−モルホリノ)フェニ
ル、2,5−ジェトキシ−4−(p−)リメルカグト)
フェニルなどの基を示すことができる。X−はアニオン
を表わし、例えばBF4− FeCl4−1PF6−
AsFg−1SbF、−などを示すことができる。
すことができる。Ar としては例えば、オルト、メ
タ、パラの各ニトロフェニル、メトキシフェニル、2.
5−ジクロロフェニル、p−(N−モルホリノ)フェニ
ル、2,5−ジェトキシ−4−(p−)リメルカグト)
フェニルなどの基を示すことができる。X−はアニオン
を表わし、例えばBF4− FeCl4−1PF6−
AsFg−1SbF、−などを示すことができる。
スルホニウム塩としては、例えばビス〔4−(ジフェニ
ルスルホニオンフェニル〕スルフィト−ヒス−ヘキサフ
ルオロホスフェート、ビス−(4−(ジフェニルスルホ
ニオ)フェニル〕スルフイドービスーヘキサフルオロア
ンチモネート等のほかに特公昭59−42688号公報
の第15頁第24行目から同第18頁第1行目にgdd
されている化合物を用いることができる。
ルスルホニオンフェニル〕スルフィト−ヒス−ヘキサフ
ルオロホスフェート、ビス−(4−(ジフェニルスルホ
ニオ)フェニル〕スルフイドービスーヘキサフルオロア
ンチモネート等のほかに特公昭59−42688号公報
の第15頁第24行目から同第18頁第1行目にgdd
されている化合物を用いることができる。
ヨードニウム塩としては例えばジ(4−ter −ブチ
ルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート
、ジー(4−ter−ブチルフェニル)ヨードニウムヘ
キサフルオロホスフェ−ト等のほかに特公昭59−42
688号公報の第11頁第28行目から同第12貞第3
0行目に記載されている化合物を用いることができる。
ルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート
、ジー(4−ter−ブチルフェニル)ヨードニウムヘ
キサフルオロホスフェ−ト等のほかに特公昭59−42
688号公報の第11頁第28行目から同第12貞第3
0行目に記載されている化合物を用いることができる。
セレニウム塩としては例えばトリフェニルセレニウムへ
キサフルオロアンチモネート、4−ter−フfルフェ
ニルジフェニルテトラフルオロボレート、2.5−ジメ
チルフエニルジフェニルへキサフルオロアンチモネート
などを挙げることができる。
キサフルオロアンチモネート、4−ter−フfルフェ
ニルジフェニルテトラフルオロボレート、2.5−ジメ
チルフエニルジフェニルへキサフルオロアンチモネート
などを挙げることができる。
希釈剤としてはブチルグリシジルエーテル、2−エチル
へキシルグリシジルエーテル等の炭素数2〜25のアル
中ルモノグリシジルエーテル、ブタンジオールジグリシ
ジルエーテル% 116〜ヘキサンジオールジグリシ
ジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエ
ーテル、ドデカンジオールジグリシジルエーテル、ペン
タエリトリトールポリグリシジルエーテル、トリメチロ
ールプロパンポリグリシジルエーテル、グリセロールポ
リグリシジルエーテル、7エ二ルグリシジルエーテル、
レゾルシンジグリシジルエーテル5T3−1θr−1f
ルフエニルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエー
テル、テトラフルオログロビルグリシジルエーテル、オ
クタフルオロペンチルグリシジルエーテル、ドデカフル
オロオクチルジグリシジルエーテル、スチレンオキシド
、リモネンモノオキシド、リモネンモノオキシド、α−
ピネンエポキシド、β−ピネンエポキシド、シクロヘキ
センエポキシド、シクロオクテンエポキシド、ビニルシ
クロヘキセンジオキシドなどのほかに下記構造式で表わ
される化合物を用いることができる。
へキシルグリシジルエーテル等の炭素数2〜25のアル
中ルモノグリシジルエーテル、ブタンジオールジグリシ
ジルエーテル% 116〜ヘキサンジオールジグリシ
ジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエ
ーテル、ドデカンジオールジグリシジルエーテル、ペン
タエリトリトールポリグリシジルエーテル、トリメチロ
ールプロパンポリグリシジルエーテル、グリセロールポ
リグリシジルエーテル、7エ二ルグリシジルエーテル、
レゾルシンジグリシジルエーテル5T3−1θr−1f
ルフエニルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエー
テル、テトラフルオログロビルグリシジルエーテル、オ
クタフルオロペンチルグリシジルエーテル、ドデカフル
オロオクチルジグリシジルエーテル、スチレンオキシド
、リモネンモノオキシド、リモネンモノオキシド、α−
ピネンエポキシド、β−ピネンエポキシド、シクロヘキ
センエポキシド、シクロオクテンエポキシド、ビニルシ
クロヘキセンジオキシドなどのほかに下記構造式で表わ
される化合物を用いることができる。
CF3
CF。
いずれかを表わすン
(YはH又はCH3を表わす)
カップリング剤(エポキシ系)としては、γ−メルカプ
トブロビルトリメトキシシラン、r−グリシドキシプロ
ビルトリメトキシ7ラン、β−(5,4−エポキシシク
ロヘキシル)エチルトリメトキシシラン寺のカーボンフ
ァンクショナルシランカップリング剤が挙げられる。
トブロビルトリメトキシシラン、r−グリシドキシプロ
ビルトリメトキシ7ラン、β−(5,4−エポキシシク
ロヘキシル)エチルトリメトキシシラン寺のカーボンフ
ァンクショナルシランカップリング剤が挙げられる。
本発明の接着性組成物のうち式■で表わされるエボキ7
(メタ)アクリレート化合物と混合して炭素−炭素2■
結合を分子内に少なくとも1個有する反応性オリゴマー
又はプレボ177−として知られる公知の化合物を用い
ることも可能である。このような化合物としては、il
+ 多塩基性カルボン酸と多価アルコール及びエチレ
ン性不飽和モノカルボン酸との縮合オリゴメリゼーショ
ンによって得られるエチレン性不飽和ポリエステル類 (2) 多価エポキシ化合物にエチレン性不飽和モノ
カルボン酸ヲ付加して得られる化合物類(3) ポリ
エーテルポリオールのエチレン性不飽和モノカルボン酸
エステル類 (4) 多価インシアネート化合物にエチレン性不扇
和モノカルボン酸のヒドロキシアルキルエステルを付加
して得られるエチレン性不!10和ポリウレタン類、ジ
アリルフタレートプレポリマー ジアリルイソフタレー
トプレポリマジアリルテレ7タレートプレボリマーなど
を挙げることができる。
(メタ)アクリレート化合物と混合して炭素−炭素2■
結合を分子内に少なくとも1個有する反応性オリゴマー
又はプレボ177−として知られる公知の化合物を用い
ることも可能である。このような化合物としては、il
+ 多塩基性カルボン酸と多価アルコール及びエチレ
ン性不飽和モノカルボン酸との縮合オリゴメリゼーショ
ンによって得られるエチレン性不飽和ポリエステル類 (2) 多価エポキシ化合物にエチレン性不飽和モノ
カルボン酸ヲ付加して得られる化合物類(3) ポリ
エーテルポリオールのエチレン性不飽和モノカルボン酸
エステル類 (4) 多価インシアネート化合物にエチレン性不扇
和モノカルボン酸のヒドロキシアルキルエステルを付加
して得られるエチレン性不!10和ポリウレタン類、ジ
アリルフタレートプレポリマー ジアリルイソフタレー
トプレポリマジアリルテレ7タレートプレボリマーなど
を挙げることができる。
上記0)の具体例としては、無水マレイン酸、プロピレ
ングリコール、及び(メタ)アクリル識との縮合オリゴ
メリゼーションによって得られるオリゴエステル(メタ
)アクリレートが挙げられる。
ングリコール、及び(メタ)アクリル識との縮合オリゴ
メリゼーションによって得られるオリゴエステル(メタ
)アクリレートが挙げられる。
(2)の具体例としてはビスフェノールAジグリシジル
エーテルに(メタ)アクリル酸ヲ付加したエポキシ(メ
タ)アクリレート、水添ビスフェノールAエポキシドに
(メタ)アクリルcRヲ付加したエポキシ(メタ)アク
リレートなどを挙げることができる。
エーテルに(メタ)アクリル酸ヲ付加したエポキシ(メ
タ)アクリレート、水添ビスフェノールAエポキシドに
(メタ)アクリルcRヲ付加したエポキシ(メタ)アク
リレートなどを挙げることができる。
(3)の具体例としてはポリエチレングリコールジ(メ
タコアクリレート、ポリテトラエチレングリコールジ(
メタ)アクリレートなどを挙げることができる。
タコアクリレート、ポリテトラエチレングリコールジ(
メタ)アクリレートなどを挙げることができる。
(4)の具体例としてはエチレングリコールに過剰のジ
インシアネートを反応させて得られる両末端にイソシア
ナート基を有するポリウレタンに2−ヒドロキシエチル
(メタ)アクリレートを反応させて得られるウレタン(
メタ)アクリレートなどを挙げることができる。
インシアネートを反応させて得られる両末端にイソシア
ナート基を有するポリウレタンに2−ヒドロキシエチル
(メタ)アクリレートを反応させて得られるウレタン(
メタ)アクリレートなどを挙げることができる。
硬化開始剤としては、例えば、
(a) 2.2’−アゾビスイソブチロニトリル、2
,2′−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)
、(1−フェニルエチル)アソシフェニルメタン、2.
2′−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレ
ロニトリル)、ジメチル−2,2′−アゾビスインブチ
レート、2.2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリ
ル)、L+−アゾビス(1−シクロヘキサンカルボニト
リル〕、2−(カルバモイルアゾ)−インブチロニトリ
ル、2.2′−アゾビス(2,4,4−)リメチルペン
タン)、2−フェニルアy−2,4−ジメチル−4−メ
)キシバレロニトリル、2.2’−アゾビス(2−メチ
ルプロパン)等のアゾ化合物、ベンゾイルパーオキシド
、p−クロロベンゾイルパーオキシド寺のジアシルノ(
−オキシド類、メチルエチルケトンノ(−オキシド、シ
クロヘキサノンパーオキシド等のケトンノ(−オキシド
類、 tart−ブチルパーベンゾエート、tert−
ブチルパーオキシ−2−エチルヘキソエート等のパーエ
ステル類、tert−ブチルハイドロパーオキシド、ク
メンノ1イドロノ(−オキシド等のハイドロパーオキシ
ド類、ジー tert−ブチルパーオキシド、ジー5e
c−ブチルバーオキシド、ジクミルパーオキシド等のジ
アルキルパーオキシド類、ジアリールノ(−オキシド類
等の熱重合開始剤 (b) 2.2−ジェトキシアセトフェノン、2.2
−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、ベンゾフ
ェノン、0−ベンゾイル安息香酸メチル、ベンゾインイ
ソブチルエーテル、2−クロロチオキサントン、1−(
4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロ中シー2−メ
チルプロパン−1−オン等の光重合開始剤が挙げられる
。
,2′−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)
、(1−フェニルエチル)アソシフェニルメタン、2.
2′−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレ
ロニトリル)、ジメチル−2,2′−アゾビスインブチ
レート、2.2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリ
ル)、L+−アゾビス(1−シクロヘキサンカルボニト
リル〕、2−(カルバモイルアゾ)−インブチロニトリ
ル、2.2′−アゾビス(2,4,4−)リメチルペン
タン)、2−フェニルアy−2,4−ジメチル−4−メ
)キシバレロニトリル、2.2’−アゾビス(2−メチ
ルプロパン)等のアゾ化合物、ベンゾイルパーオキシド
、p−クロロベンゾイルパーオキシド寺のジアシルノ(
−オキシド類、メチルエチルケトンノ(−オキシド、シ
クロヘキサノンパーオキシド等のケトンノ(−オキシド
類、 tart−ブチルパーベンゾエート、tert−
ブチルパーオキシ−2−エチルヘキソエート等のパーエ
ステル類、tert−ブチルハイドロパーオキシド、ク
メンノ1イドロノ(−オキシド等のハイドロパーオキシ
ド類、ジー tert−ブチルパーオキシド、ジー5e
c−ブチルバーオキシド、ジクミルパーオキシド等のジ
アルキルパーオキシド類、ジアリールノ(−オキシド類
等の熱重合開始剤 (b) 2.2−ジェトキシアセトフェノン、2.2
−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、ベンゾフ
ェノン、0−ベンゾイル安息香酸メチル、ベンゾインイ
ソブチルエーテル、2−クロロチオキサントン、1−(
4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロ中シー2−メ
チルプロパン−1−オン等の光重合開始剤が挙げられる
。
反応性希釈剤としては、スチレン、1.6−ヘキテンジ
オールジ(メタンアクリレート、イソボルニル(メタ)
アクリレート、ジアリルフタレート、ジアリルイソフタ
レート、ジアリルテレフタレート、ブチレングリコール
ジメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、2−とドロ争ジプロピルメタクリレート、ラウリル
アクリレート、ジシクロペンチニルアクリレート変性物
、グリシジルメタクリレート、テトラヒドロフルフリル
アクリレート、1.5−ブチレングリコールジメタクリ
レート、及び下記の構造式で示されるような炭素−炭素
二重結合を有する化合物が挙げられる。
オールジ(メタンアクリレート、イソボルニル(メタ)
アクリレート、ジアリルフタレート、ジアリルイソフタ
レート、ジアリルテレフタレート、ブチレングリコール
ジメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、2−とドロ争ジプロピルメタクリレート、ラウリル
アクリレート、ジシクロペンチニルアクリレート変性物
、グリシジルメタクリレート、テトラヒドロフルフリル
アクリレート、1.5−ブチレングリコールジメタクリ
レート、及び下記の構造式で示されるような炭素−炭素
二重結合を有する化合物が挙げられる。
(Qは前記のとおりでめる)
CH
(m=2〜10)
CH
(Y:H又はCH,)
トリメトキシシリルグロビル(メタ)アクリレートなど
のカップリング剤を配合することも0J酢である。
のカップリング剤を配合することも0J酢である。
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明はこれら実施例に限定されない。
本発明はこれら実施例に限定されない。
実施例1
下記式
(エポキシ当量290、屈折率11.405)で示され
るエポキシ樹脂( CHEPと略す)及び 下記式 (エポキシ当量360、屈折率1.47ンで示されるエ
ポキシ樹脂(DPEPと略す)に硬化剤としてポリアミ
ン系の硬化剤であるポリエーテルポリアミン(PBPA
) 、熱硬化触媒である三7ツ化ホウ素モノエチルア
ミン錯体(BMA入元硬化触媒でめるトリフェニルスル
ホニウムのPF、−塩(’rps)を冷加した場合の硬
化物の屈折率、接着強度、ガラス転移温度(TV)、耐
熱水性について検討した結果を表1に示す。
るエポキシ樹脂( CHEPと略す)及び 下記式 (エポキシ当量360、屈折率1.47ンで示されるエ
ポキシ樹脂(DPEPと略す)に硬化剤としてポリアミ
ン系の硬化剤であるポリエーテルポリアミン(PBPA
) 、熱硬化触媒である三7ツ化ホウ素モノエチルア
ミン錯体(BMA入元硬化触媒でめるトリフェニルスル
ホニウムのPF、−塩(’rps)を冷加した場合の硬
化物の屈折率、接着強度、ガラス転移温度(TV)、耐
熱水性について検討した結果を表1に示す。
ここで、屈折率はナトリウムD線波長(589,5μm
)における20℃での値、nHをアツベ屈折率計により
求めた。接着強度は第1図に示すBK7ガラス袈の接着
試験片を用い、25℃でのせん断接着強度を求めた。引
張シ速度は5喝/分とした。T2 はDSCにょp求め
た。なお第1−1図はBK7ガラス板を用いた接着試験
片の横断面概略図、第1−2図はその平面概略図でろジ
、符号1はBK7ガラス板、2は接着剤及び接着部を意
味する。また、図中の数値の単位は■である。
)における20℃での値、nHをアツベ屈折率計により
求めた。接着強度は第1図に示すBK7ガラス袈の接着
試験片を用い、25℃でのせん断接着強度を求めた。引
張シ速度は5喝/分とした。T2 はDSCにょp求め
た。なお第1−1図はBK7ガラス板を用いた接着試験
片の横断面概略図、第1−2図はその平面概略図でろジ
、符号1はBK7ガラス板、2は接着剤及び接着部を意
味する。また、図中の数値の単位は■である。
rfN熱性については、第2図に示すガラス製試験片を
用い、Sat:温水中に浸漬した場合の試験片にはく離
を生ずるまでの時間を求めた。第2−1図はガラス板を
使用した耐熱水性試験片の横断面概略図、第2−2図は
その平面概略図であり、符号5fiスライドガラス、4
は接着剤及び接着部を意味する。図中の数値の単位は閣
である。
用い、Sat:温水中に浸漬した場合の試験片にはく離
を生ずるまでの時間を求めた。第2−1図はガラス板を
使用した耐熱水性試験片の横断面概略図、第2−2図は
その平面概略図であり、符号5fiスライドガラス、4
は接着剤及び接着部を意味する。図中の数値の単位は閣
である。
硬化条件は、ポリエーテルポリアミンを硬化剤として用
いた場合には65℃、6時間とした。
いた場合には65℃、6時間とした。
三フッ化ホウ素モノエチルアミンの場合には120℃、
5時1”JIL、ト!j フェニルスルホニウム塩の場
合には60℃加熱時に超高圧水銀灯を用いて100 m
J/c!n”の紫外線照射により硬化させた。
5時1”JIL、ト!j フェニルスルホニウム塩の場
合には60℃加熱時に超高圧水銀灯を用いて100 m
J/c!n”の紫外線照射により硬化させた。
希釈剤として便用した化合物の略称と構造を以下にボ′
t″: 比較例として使用した化合物の略称と構−aを以下に示
す: FEP エピコート82B 衣1において、CHEP、DPgPを使用した場合には
硬化物は比較し1jに比べ低屈折率でろジ、石英ガラス
(n2. ’:” ’−46)等の低屈折率の光学部材
との屈折率整合性が大幅に向上することがわかる。筐た
、接着強度も十分大きな値を有しており、耐温水性にも
優れた接着性組成物が得られることは明らかである。
t″: 比較例として使用した化合物の略称と構−aを以下に示
す: FEP エピコート82B 衣1において、CHEP、DPgPを使用した場合には
硬化物は比較し1jに比べ低屈折率でろジ、石英ガラス
(n2. ’:” ’−46)等の低屈折率の光学部材
との屈折率整合性が大幅に向上することがわかる。筐た
、接着強度も十分大きな値を有しており、耐温水性にも
優れた接着性組成物が得られることは明らかである。
実施汐り2
エポキシ(メタ〕アクリレート樹脂を含有する接層性組
成物を100 mJ/cyn”の紫外線照射により硬化
させた場合の屈折率、接着強度、Tf。
成物を100 mJ/cyn”の紫外線照射により硬化
させた場合の屈折率、接着強度、Tf。
耐温水性全実施例1と同様にして検討した。使用したエ
ポキシ(メタ)アクリレート樹脂の略称と構造を表2に
示す。
ポキシ(メタ)アクリレート樹脂の略称と構造を表2に
示す。
−MbcH,cHcH冨0COCY=CH鵞使用した希
釈剤の略称と化学構造を以下に示す: CH,0 CH3 光東金開始剤にはベンゾインイソブチルエーテル(BB
E、)を用いた。
釈剤の略称と化学構造を以下に示す: CH,0 CH3 光東金開始剤にはベンゾインイソブチルエーテル(BB
E、)を用いた。
結果全表5に示す。
衣5から実施例は比較例よシ屈折率が小さく、光部品寺
に使用される低屈折率の光学部材との屈折率整合性が向
上する。また、接着強度、耐熱水性、T2も良好な値を
有しており、低屈折率を有する接着性組成物として有用
であることがわかる。
に使用される低屈折率の光学部材との屈折率整合性が向
上する。また、接着強度、耐熱水性、T2も良好な値を
有しており、低屈折率を有する接着性組成物として有用
であることがわかる。
実施例5
本発明のエポキシ樹脂組成物及びエポキシ(メタ)アク
リレート樹脂組成物を第5図に示す光フアイバ接続部に
適用した場合の反射減衰量を波長1.3μmで測定した
結果を第4図に示す。
リレート樹脂組成物を第5図に示す光フアイバ接続部に
適用した場合の反射減衰量を波長1.3μmで測定した
結果を第4図に示す。
第3図は反射減衰量測定用試験片の概略図であり、記号
5は光ファイバ、6は保循チューブ、7Vi接着剤及び
接着部を意味する。また、第4図は屈折率(n%Q、横
l14Il)と反射減衰fi (dB。
5は光ファイバ、6は保循チューブ、7Vi接着剤及び
接着部を意味する。また、第4図は屈折率(n%Q、横
l14Il)と反射減衰fi (dB。
縦軸)との関係全示すグラフである。なお組成物の屈折
率の制#は実施例1.2の種々の組成物及び比較例に用
いた2橿の樹脂を混合することにより行った。
率の制#は実施例1.2の種々の組成物及び比較例に用
いた2橿の樹脂を混合することにより行った。
本発明の組成物を用いることにより、反射減衰量を−5
5dB以下とすることができ、石英ファイバとの屈折率
整合性が大禍に向上したことがわかる。
5dB以下とすることができ、石英ファイバとの屈折率
整合性が大禍に向上したことがわかる。
参考例1
下記式
で示されるエポキシ樹脂tm5f(Q、1モル)とアク
リル171110f([L25モルンをトルエン10O
rntに加え、更にトリメチルベンジルアンモニウムク
ロリド12、p−メトキシフェノール(LIFを加え、
かくはんしながら加熱還流させた。14時間経過した時
点で加熱を停止し、室温まで冷却した。反応gを飽和食
塩水を用いて水滴が酸性を示さなくなるまで洗浄し、無
水硫酸ナトリウム上で乾燥した後、p−メトキシフェノ
ールα12を加え、1〜2 mHlの圧力下で80〜9
0℃に加熱して脱溶媒し、粘稠液として一紋穴■におい
て、nが(Ll、YがH,ZがcsF’ty である
化合物(化合物Bと略す)を982得た。
リル171110f([L25モルンをトルエン10O
rntに加え、更にトリメチルベンジルアンモニウムク
ロリド12、p−メトキシフェノール(LIFを加え、
かくはんしながら加熱還流させた。14時間経過した時
点で加熱を停止し、室温まで冷却した。反応gを飽和食
塩水を用いて水滴が酸性を示さなくなるまで洗浄し、無
水硫酸ナトリウム上で乾燥した後、p−メトキシフェノ
ールα12を加え、1〜2 mHlの圧力下で80〜9
0℃に加熱して脱溶媒し、粘稠液として一紋穴■におい
て、nが(Ll、YがH,ZがcsF’ty である
化合物(化合物Bと略す)を982得た。
IR(g膜、(7)−1)
5400 0H,2900CH%CH,、+722
、C=0. 1655 、C=C,、/ +402 、C=C。
、C=0. 1655 、C=C,、/ +402 、C=C。
参考例2
参考例1において、アクリルlf&の代りにメタクリル
ll[21,5fを用いる以外は参考例1と同様に操作
して一般式Hにおいて、nが(Ll、YがCH3,Zが
C5Fty f l) ル化合54tH,? 5y 侍
fc、。
ll[21,5fを用いる以外は参考例1と同様に操作
して一般式Hにおいて、nが(Ll、YがCH3,Zが
C5Fty f l) ル化合54tH,? 5y 侍
fc、。
IR(M膜、cm−’ )
5400 0H,2900CH,CH2、/
1725 ’>cmo、 +640 、C=
C。
C。
+404 、C=C。
実施例4
下目己式
(エポキシ当f514、屈折率1.591 )で示され
るエポキシ樹脂(化合物人と略す)に硬化剤としてポリ
アミン系の硬化剤であるポリエーテルポリアミン(PE
PA ) 、熱硬化触媒である三7フ化ホウ素モノエチ
ルアξン錯体(HMA)を添加した場合の硬化物の屈折
率、接着強度、ガラス転移温度(T1)、耐熱水性につ
いて検討した結果を表4に示す。
るエポキシ樹脂(化合物人と略す)に硬化剤としてポリ
アミン系の硬化剤であるポリエーテルポリアミン(PE
PA ) 、熱硬化触媒である三7フ化ホウ素モノエチ
ルアξン錯体(HMA)を添加した場合の硬化物の屈折
率、接着強度、ガラス転移温度(T1)、耐熱水性につ
いて検討した結果を表4に示す。
ここで、屈折率、接M強度、Tf、及び耐熱水性は、実
施例1と同様にして求めた。
施例1と同様にして求めた。
硬化条件は、ポリエーテルポリアミンを硬化剤として用
いた場合には65℃、6時間とした。
いた場合には65℃、6時間とした。
三7ツ化ホウ素モノエチルアミンの場合には120℃、
5時間とした。
5時間とした。
実施例5
エポキシアクリレート樹脂を含有する接着性組成物を1
00 mJ/を−の紫外線照射により硬化させた場合の
屈折率、接N強度、Tf、耐熱水性を実施例1と同様に
して検討した。使用したエポキシアクリレート樹脂は化
合物Bでめる。
00 mJ/を−の紫外線照射により硬化させた場合の
屈折率、接N強度、Tf、耐熱水性を実施例1と同様に
して検討した。使用したエポキシアクリレート樹脂は化
合物Bでめる。
光重合開始剤にはぺ/ジインインブチルエーテル(BB
E)を用いた。
E)を用いた。
結果を衣5に示す。
不兄明の接層性組成物は低屈折率で石英等の光字部材と
の/[1折率マツチングが良好であるほか、耐水性、耐
熱性、接層強度にも優れることから、光通イgシステム
に使用される元部品用の光字接着剤等として有用である
。
の/[1折率マツチングが良好であるほか、耐水性、耐
熱性、接層強度にも優れることから、光通イgシステム
に使用される元部品用の光字接着剤等として有用である
。
第1−1図はBK7ガラス板を用いた接涜緘躾片の横−
r面概略図、第1−2図はその平面概略図、第2−1図
はカラス板を使用した耐熱水性試験片の横断面概略図、
第2−2図はその平面概略図、第3図は反射減衰#、測
定用試験片の概略図、第4図は反射減衰値の屈折率依存
性をボすグラフでらる。 +:BK7ガラス板、2.4.7:接着剤及び接看部、
5ニスライドガラス、5:光ファイバ、6:株護チュー
ブ
r面概略図、第1−2図はその平面概略図、第2−1図
はカラス板を使用した耐熱水性試験片の横断面概略図、
第2−2図はその平面概略図、第3図は反射減衰#、測
定用試験片の概略図、第4図は反射減衰値の屈折率依存
性をボすグラフでらる。 +:BK7ガラス板、2.4.7:接着剤及び接看部、
5ニスライドガラス、5:光ファイバ、6:株護チュー
ブ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 (式中Mは▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数
式、化学式、表等があります▼基又は▲数式、化学式、
表等があります▼ 基、nは0又は任意の正数、ZはH又はC_1〜C_1
_8のフルオロアルキル基を示す)で表わされる化合物
と、光重合開始剤又は硬化剤を含有していることを特徴
とする接着性組成物。 2、下記一般式II: ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔II〕 (式中Mは▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数
式、化学式、表等があります▼基又は▲数式、化学式、
表等があります▼ 基、nは0又は任意の正数、ZはC_1〜C_1_8の
フルオロアルキル基、YはH又はCH_3基を示す)で
表わされる化合物と、重合開始剤を含有していることを
特徴とする接着性組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63307910A JPH0726079B2 (ja) | 1987-12-08 | 1988-12-07 | 接着用組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62-308556 | 1987-12-08 | ||
JP30855687 | 1987-12-08 | ||
JP63307910A JPH0726079B2 (ja) | 1987-12-08 | 1988-12-07 | 接着用組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02688A true JPH02688A (ja) | 1990-01-05 |
JPH0726079B2 JPH0726079B2 (ja) | 1995-03-22 |
Family
ID=26565323
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63307910A Expired - Lifetime JPH0726079B2 (ja) | 1987-12-08 | 1988-12-07 | 接着用組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0726079B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03277676A (ja) * | 1990-03-27 | 1991-12-09 | Daikin Ind Ltd | 透明プラスチック製光学部材用接着剤 |
WO2006001320A1 (ja) * | 2004-06-24 | 2006-01-05 | Nagase Chemtex Corporation | 光学接着剤組成物及び光部品の接着方法 |
WO2021117486A1 (ja) * | 2019-12-12 | 2021-06-17 | ダイキン工業株式会社 | 組成物、硬化性組成物、及び、硬化物 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20240191068A1 (en) | 2021-03-31 | 2024-06-13 | Mitsui Chemicals, Inc. | Ethylene resin composition and shaped article |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63309A (ja) * | 1986-06-19 | 1988-01-05 | Fujitsu Ltd | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
-
1988
- 1988-12-07 JP JP63307910A patent/JPH0726079B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63309A (ja) * | 1986-06-19 | 1988-01-05 | Fujitsu Ltd | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03277676A (ja) * | 1990-03-27 | 1991-12-09 | Daikin Ind Ltd | 透明プラスチック製光学部材用接着剤 |
WO2006001320A1 (ja) * | 2004-06-24 | 2006-01-05 | Nagase Chemtex Corporation | 光学接着剤組成物及び光部品の接着方法 |
JP2006008809A (ja) * | 2004-06-24 | 2006-01-12 | Nagase Chemtex Corp | 光学接着剤組成物及び光部品の接着方法 |
US7740733B2 (en) | 2004-06-24 | 2010-06-22 | Nagase Chemtex Corporation | Optical adhesive composition and method for bonding optical component |
WO2021117486A1 (ja) * | 2019-12-12 | 2021-06-17 | ダイキン工業株式会社 | 組成物、硬化性組成物、及び、硬化物 |
JP2021095563A (ja) * | 2019-12-12 | 2021-06-24 | ダイキン工業株式会社 | 組成物、硬化性組成物、及び、硬化物 |
CN114829496A (zh) * | 2019-12-12 | 2022-07-29 | 大金工业株式会社 | 组合物、固化性组合物和固化物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0726079B2 (ja) | 1995-03-22 |
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